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6并5芳杂并环
6并5芳杂并环 液晶(LC)材料
苯并噻吩

CAS号：825-44-5

CAS号825-44-5, 是6并5芳杂并环类化合物, 分子量为166.19, 分子式C8H6O2S, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供825-44-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

苯并噻吩砜 (请以英文为准,中文仅做参考)

Benzothiophene 1,1-Dioxide

货号：BD6019 Benzothiophene 1,1-Dioxide 标准纯度：, 98%
825-44-5
825-44-5
825-44-5

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : Benzothiophene 1,1-Dioxide
中文名称 : 苯并噻吩砜(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 825-44-5
分子式 : C8H6O2S
分子量 : 166.20
MDL NO : MFCD00052178
沸点 : -
Pubchem ID : 69997
InChIKey : FRJNKYGTHPUSJR-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD6019 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 42.71
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

42.52 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.37
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.88
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.42
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.37
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.37
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.48

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.83
Solubility 2.47 mg/ml ; 0.0148 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.36
Solubility 7.3 mg/ml ; 0.0439 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.4
Solubility 0.666 mg/ml ; 0.00401 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.69 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.97

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~7  ►

1. 合成：825-44-5

95-15-8

825-44-5
产率 合成条件 实验步骤
100% With tert.-butylhydroperoxide; [Mo2(O)4{[2,2'-(1,3-phenylene)bis(4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)]dimethanol}(acac)2] In 1,2-dichloro-ethane for 1 h; Reflux 一般步骤：在装有磁力搅拌棒的25mL圆底烧瓶中，加入硫化物（1mmol），催化剂（6mg，0.008mmol，0.016mmol Mo）在1,2-二氯乙烷（4mL）中的溶液。准备。 将TBHP（2mmol）加入到该溶液中，并将反应混合物在回流条件下搅拌。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，如上所述进行产物的分离和纯化。
99% With formic acid; dihydrogen peroxide In dichloromethane at 20℃; 向苯并噻吩（0501-36）（2.0g，15mmol，1.0当量）的二氯甲烷（20ml）溶液中加入30％过氧化氢溶液（6ml）和甲酸（4ml）。 室温下过夜。加入碳酸氢钠溶液（100ml），用二氯甲烷（100ml×3）萃取，合并有机相。用无水硫酸钠干燥，过滤，旋转干燥。白色固体产物苯并[b]噻吩1 得到1-二氧化物（4.0g，收率：99％）。
98% With dihydrogen peroxide In ethanol; n-heptane; water at 60℃; for 2.17 h; 通用方法：通过将硫化物（1mmol）和催化剂（0.15g）在正庚烷 - 乙醇（v / v，4：2）中的溶液搅拌，将固体硫化物氧化成相应的砜。 然后加入一定量的H 2 O 2（30％aq。）作为氧化剂。 将混合物在60℃下搅拌指定时间，并用薄层色谱法监测反应。 在反应完成后，使用外部磁体将催化剂与反应溶液分离。 从反应混合物中分离出相应的砜产物。 蒸发溶剂，得到粗产物。 粗产物通过硅胶柱色谱纯化，用己烷/乙酸乙酯作为洗脱液（方法b）。
94% With dihydrogen peroxide In water at 20℃; for 0.50 h; 通用程序：向硫化物（1mmol）和催化剂（0.04g）的混合物中加入H 2 O 2 30％（v / v）（0.28g，2.5当量）并在室温下搅拌指定的时间。 在反应完成后，如薄层色谱（TLC）所示，加入乙酸乙酯（20mL）并将混合物离心以分离催化剂。 将滤液用盐水洗涤并经无水Na 2 SO 4干燥。 通过制备型TLC（己烷 - 乙酸乙酯，10：1）纯化合并的有机物，得到纯产物。 将再循环的催化剂用乙酸乙酯和丙酮洗涤。 在60℃下干燥后，无需进一步纯化即可重复使用。 所有产品都是已知的，并通过比较它们的熔点和光谱数据与文献2.4中报道的数据进行鉴定。
90% With dihydrogen peroxide In ethanol; hexane; water at 80℃; for 1.08 h; 一般步骤：0.03g催化剂和30％H 2 O 2（10mmol）水溶液的混合物。 将其加入到硫化物（1mmol）在EtOH和己烷（1：1; 2mL）的混合溶剂中的溶液中，并将所得混合物在80℃下搅拌。 将反应混合物冷却至室温，并使用外部磁场分离催化剂。 用EtOH从反应混合物中提取相应的砜（方法c，表2，条目8-11）。
87% With dihydrogen peroxide In octane; acetonitrile at 20℃; for 0.25 h; Sonication; Green chemistry 一般程序：UAOD通常在由极性溶剂和模型燃料组成的双相系统中进行。 UAOD研究使用模型油进行，在燃料（BT，DBT或4,6-DMDBT）中常见的耐火硫化合物通过溶解在正辛烷（每种化合物500mg.L1）中制备。 UAOD反应在双相介质中进行，该介质由模型燃料和不同极性溶剂如水，乙腈（MeCN），异丙醇和二甲基甲酰胺（DMF）形成。在一般实验中，15mg PTATMU-17-NH2（含20个）将PTA的wtpercent放入容器中，然后向其中加入MeCN（5mL）和模型燃料（5mL，2.5mgr DBT）的混合物，并且在添加30％H 2 O 2（1：1氧化剂/）的情况下开始催化过程。 S-含有化合物摩尔比（O / S））作为反应介质中的氧化剂。在下一步骤中，将所得混合物在环境温度（100W和37kHz）的超声波浴中暴露超声波5分钟。为了停止反应，将泡沫放入冰浴中。倾析出模型油的上清液层，然后用离心机将催化剂与下层分离。通过GC和十四烷作为标准定期量化反应进程。通过在每个UAOD循环后离心催化剂，然后在室温下浸泡MeCN，可以再循环PTATMU-17-NH2。使用PTATMU-17-NH2作为催化剂（5-30mg），不同萃取溶剂和各种O / S摩尔比（1：1,2：1,3：1），在不同时间（5-20分钟）下优化UAOD系统。在环境温度下的各种超声辐射功率（50-150 W，37 kHz）。
85% With 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane In tetrahydrofuran at 20℃; for 2.33 h; Green chemistry 一般程序：向搅拌的硫化物（1mmol）和THF（4mL）溶液中加入THPDPE（1至5.5mmol（0.310至1.70g），取决于底物和产物），并将混合物在室温下搅拌 适当的时间。 在反应完成后，通过TLC监测，加入饱和Na 2 SO 3水溶液（2mL 1M溶液）以淬灭残留在混合物中的过量氧化剂。将水（10mL）加入混合物中并提取 使用氯仿（3×5mL）并经无水MgSO 4干燥。 在减压下使用硅胶色谱法进行溶剂的后蒸发，得到纯产物。
84% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 在室温下将间 - 氯过苯甲酸（77％，6.35g，27.9mmol）分批加入到苯并[b]噻吩（1.50g，11.1mmol）的无水二氯甲烷（100mL）溶液中。 剧烈搅拌，将所得反应混合物在相同温度下搅拌16小时。 加入饱和NaHCO 3水溶液（250mL），用二氯甲烷（2×100mL）萃取水层，分离有机层，将合并的有机层干燥（MgSO 4）并真空浓缩。 从乙醇中结晶，得到苯并[b]噻吩1,1-二氧化物（1.56g，84％），为灰白色固体。 1 H NMR（600MHz，CDCl 3）：δ= 7.73（d，J = 6Hz，1H），7.58-7.53（m，2H），7.38（d，J = 12Hz，1H），7.23（d ，J = 6Hz，1H），6.73（d，J = 6Hz，1H）。 LCMS（m / z）：167 [M + H] +
81% With tert.-butylhydroperoxide In hexane; toluene at 40℃; for 6 h; 将0.15g（0.0011mol）苯并噻吩（BT）置于25mL圆底烧瓶中，该烧瓶含有10mL甲苯/己烷（1：4）和0.015g（0.0135mmol）氧化催化剂的混合物。 将混合物加热至40℃，同时在油浴中以500rpm连续搅拌。 然后将氧化剂与底物的比率为6.8加入混合物中。 在加入叔丁基过氧化氢后，在连续搅拌下使氧化反应进行6小时。 通过过滤收集观察到的苯并噻吩砜（BTO2）的白色沉淀，并用己烷洗涤以除去未反应的苯并噻吩。 产量= 81％。 1H NMR（δ，ppm在DMSO中）δ7.83（d，J = 7.2,1H），7.69（t，J = 7.4,1H），7.62（t，J = 9.1,3H），7.34（d，J = 6.8） ，1H）。。 C8H6O2S的计算值（已找到）（百分比）：C，57.81（57.49）; H，3.64（3.89）; S 19.29（19.02）。
74% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In tetrahydrofuran at 0 - 35℃; for 2 h; 参考实施例117 1-苯并噻吩1,1-二氧化物在0℃下向1-苯并噻吩（11.2g）的四氢呋喃溶液（120mL）中加入间氯过苯甲酸（70％，含43.1g）并搅拌混合物 在相同温度下保持1小时，在室温下进一步搅拌1小时。 向反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液（50mL），用乙酸乙酯萃取。 萃取液用1mol / L氢氧化钠水溶液，饱和碳酸氢钠水溶液，水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并减压浓缩。 残余物用乙酸乙酯重结晶，得到标题化合物，为白色固体（产量10.3g，74％）。 1H-NMR（CDCl3）δ：6.72（1H，d，J = 7.0Hz），7.20-7.24（1H，m），7.34-7.38（1H，m），7.52-7.60（2H，m），7.70-7.74 （1H，m）。

更多
参考文献：
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[96] Zh. Prikl. Khim. (S.-Peterburg, Russ. Fed.), 2018, vol. 91, # 6, p. 850 - 858,9
[97] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 43, p. 11059 - 11066
[98] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 29, p. 9677 - 9684

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2. 合成：825-44-5

95-15-8

825-44-5

51500-42-6
产率 合成条件 实验步骤
75% With tert.-butylhydroperoxide; [Mo2(O)4{[2,2'-(1,3-phenylene)bis(4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)]dimethanol}(acac)2] In 1,2-dichloro-ethane for 0.50 h; Reflux 一般步骤：在装有磁力搅拌棒的25mL圆底烧瓶中，加入硫化物（1mmol），催化剂（6mg，0.008mmol，0.016mmol Mo）在1,2-二氯乙烷（4mL）中的溶液。准备。 将TBHP（2mmol）加入到该溶液中，并将反应混合物在回流条件下搅拌。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，如上所述进行产物的分离和纯化。
参考文献：
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[7] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 19, p. 3714 - 3724
[8] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 29, p. 9677 - 9684

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3. 合成：825-44-5

51500-42-6

825-44-5
参考文献：
[1] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 9, p. 3271 - 3278
[2] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 8, p. 1723 - 1727

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1. 合成：825-44-5

95-15-8

825-44-5
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With tert.-butylhydroperoxide; [Mo2(O)4{[2,2'-(1,3-phenylene)bis(4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)]dimethanol}(acac)2] In 1,2-dichloro-ethane for 1 h; Reflux 一般步骤：在装有磁力搅拌棒的25mL圆底烧瓶中，加入硫化物（1mmol），催化剂（6mg，0.008mmol，0.016mmol Mo）在1,2-二氯乙烷（4mL）中的溶液。准备。 将TBHP（2mmol）加入到该溶液中，并将反应混合物在回流条件下搅拌。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，如上所述进行产物的分离和纯化。
99% With formic acid; dihydrogen peroxide In dichloromethane at 20℃; 向苯并噻吩（0501-36）（2.0g，15mmol，1.0当量）的二氯甲烷（20ml）溶液中加入30％过氧化氢溶液（6ml）和甲酸（4ml）。 室温下过夜。加入碳酸氢钠溶液（100ml），用二氯甲烷（100ml×3）萃取，合并有机相。用无水硫酸钠干燥，过滤，旋转干燥。白色固体产物苯并[b]噻吩1 得到1-二氧化物（4.0g，收率：99％）。
98% With dihydrogen peroxide In ethanol; n-heptane; water at 60℃; for 2.17 h; 通用方法：通过将硫化物（1mmol）和催化剂（0.15g）在正庚烷 - 乙醇（v / v，4：2）中的溶液搅拌，将固体硫化物氧化成相应的砜。 然后加入一定量的H 2 O 2（30％aq。）作为氧化剂。 将混合物在60℃下搅拌指定时间，并用薄层色谱法监测反应。 在反应完成后，使用外部磁体将催化剂与反应溶液分离。 从反应混合物中分离出相应的砜产物。 蒸发溶剂，得到粗产物。 粗产物通过硅胶柱色谱纯化，用己烷/乙酸乙酯作为洗脱液（方法b）。
94% With dihydrogen peroxide In water at 20℃; for 0.50 h; 通用程序：向硫化物（1mmol）和催化剂（0.04g）的混合物中加入H 2 O 2 30％（v / v）（0.28g，2.5当量）并在室温下搅拌指定的时间。 在反应完成后，如薄层色谱（TLC）所示，加入乙酸乙酯（20mL）并将混合物离心以分离催化剂。 将滤液用盐水洗涤并经无水Na 2 SO 4干燥。 通过制备型TLC（己烷 - 乙酸乙酯，10：1）纯化合并的有机物，得到纯产物。 将再循环的催化剂用乙酸乙酯和丙酮洗涤。 在60℃下干燥后，无需进一步纯化即可重复使用。 所有产品都是已知的，并通过比较它们的熔点和光谱数据与文献2.4中报道的数据进行鉴定。
90% With dihydrogen peroxide In ethanol; hexane; water at 80℃; for 1.08 h; 一般步骤：0.03g催化剂和30％H 2 O 2（10mmol）水溶液的混合物。 将其加入到硫化物（1mmol）在EtOH和己烷（1：1; 2mL）的混合溶剂中的溶液中，并将所得混合物在80℃下搅拌。 将反应混合物冷却至室温，并使用外部磁场分离催化剂。 用EtOH从反应混合物中提取相应的砜（方法c，表2，条目8-11）。
87% With dihydrogen peroxide In octane; acetonitrile at 20℃; for 0.25 h; Sonication; Green chemistry 一般程序：UAOD通常在由极性溶剂和模型燃料组成的双相系统中进行。 UAOD研究使用模型油进行，在燃料（BT，DBT或4,6-DMDBT）中常见的耐火硫化合物通过溶解在正辛烷（每种化合物500mg.L1）中制备。 UAOD反应在双相介质中进行，该介质由模型燃料和不同极性溶剂如水，乙腈（MeCN），异丙醇和二甲基甲酰胺（DMF）形成。在一般实验中，15mg PTATMU-17-NH2（含20个）将PTA的wtpercent放入容器中，然后向其中加入MeCN（5mL）和模型燃料（5mL，2.5mgr DBT）的混合物，并且在添加30％H 2 O 2（1：1氧化剂/）的情况下开始催化过程。 S-含有化合物摩尔比（O / S））作为反应介质中的氧化剂。在下一步骤中，将所得混合物在环境温度（100W和37kHz）的超声波浴中暴露超声波5分钟。为了停止反应，将泡沫放入冰浴中。倾析出模型油的上清液层，然后用离心机将催化剂与下层分离。通过GC和十四烷作为标准定期量化反应进程。通过在每个UAOD循环后离心催化剂，然后在室温下浸泡MeCN，可以再循环PTATMU-17-NH2。使用PTATMU-17-NH2作为催化剂（5-30mg），不同萃取溶剂和各种O / S摩尔比（1：1,2：1,3：1），在不同时间（5-20分钟）下优化UAOD系统。在环境温度下的各种超声辐射功率（50-150 W，37 kHz）。
85% With 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane In tetrahydrofuran at 20℃; for 2.33 h; Green chemistry 一般程序：向搅拌的硫化物（1mmol）和THF（4mL）溶液中加入THPDPE（1至5.5mmol（0.310至1.70g），取决于底物和产物），并将混合物在室温下搅拌 适当的时间。 在反应完成后，通过TLC监测，加入饱和Na 2 SO 3水溶液（2mL 1M溶液）以淬灭残留在混合物中的过量氧化剂。将水（10mL）加入混合物中并提取 使用氯仿（3×5mL）并经无水MgSO 4干燥。 在减压下使用硅胶色谱法进行溶剂的后蒸发，得到纯产物。
84% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 在室温下将间 - 氯过苯甲酸（77％，6.35g，27.9mmol）分批加入到苯并[b]噻吩（1.50g，11.1mmol）的无水二氯甲烷（100mL）溶液中。 剧烈搅拌，将所得反应混合物在相同温度下搅拌16小时。 加入饱和NaHCO 3水溶液（250mL），用二氯甲烷（2×100mL）萃取水层，分离有机层，将合并的有机层干燥（MgSO 4）并真空浓缩。 从乙醇中结晶，得到苯并[b]噻吩1,1-二氧化物（1.56g，84％），为灰白色固体。 1 H NMR（600MHz，CDCl 3）：δ= 7.73（d，J = 6Hz，1H），7.58-7.53（m，2H），7.38（d，J = 12Hz，1H），7.23（d ，J = 6Hz，1H），6.73（d，J = 6Hz，1H）。 LCMS（m / z）：167 [M + H] +
81% With tert.-butylhydroperoxide In hexane; toluene at 40℃; for 6 h; 将0.15g（0.0011mol）苯并噻吩（BT）置于25mL圆底烧瓶中，该烧瓶含有10mL甲苯/己烷（1：4）和0.015g（0.0135mmol）氧化催化剂的混合物。 将混合物加热至40℃，同时在油浴中以500rpm连续搅拌。 然后将氧化剂与底物的比率为6.8加入混合物中。 在加入叔丁基过氧化氢后，在连续搅拌下使氧化反应进行6小时。 通过过滤收集观察到的苯并噻吩砜（BTO2）的白色沉淀，并用己烷洗涤以除去未反应的苯并噻吩。 产量= 81％。 1H NMR（δ，ppm在DMSO中）δ7.83（d，J = 7.2,1H），7.69（t，J = 7.4,1H），7.62（t，J = 9.1,3H），7.34（d，J = 6.8） ，1H）。。 C8H6O2S的计算值（已找到）（百分比）：C，57.81（57.49）; H，3.64（3.89）; S 19.29（19.02）。
74% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In tetrahydrofuran at 0 - 35℃; for 2 h; 参考实施例117 1-苯并噻吩1,1-二氧化物在0℃下向1-苯并噻吩（11.2g）的四氢呋喃溶液（120mL）中加入间氯过苯甲酸（70％，含43.1g）并搅拌混合物 在相同温度下保持1小时，在室温下进一步搅拌1小时。 向反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液（50mL），用乙酸乙酯萃取。 萃取液用1mol / L氢氧化钠水溶液，饱和碳酸氢钠水溶液，水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并减压浓缩。 残余物用乙酸乙酯重结晶，得到标题化合物，为白色固体（产量10.3g，74％）。 1H-NMR（CDCl3）δ：6.72（1H，d，J = 7.0Hz），7.20-7.24（1H，m），7.34-7.38（1H，m），7.52-7.60（2H，m），7.70-7.74 （1H，m）。

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[88] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 76, p. 48208 - 48213
[89] Dalton Transactions, 2014, vol. 43, # 39, p. 14570 - 14576
[90] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 8, p. 1723 - 1727
[91] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 22, p. 14053 - 14059
[92] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol. 6, # 7, p. 2914 - 2921
[93] Inorganic Chemistry, 2018, vol. 57, # 4, p. 1796 - 1805
[94] Catalysis Letters, 2018, vol. 148, # 8, p. 2501 - 2509
[95] Russian Journal of Applied Chemistry, 2018, vol. 91, # 6, p. 981 - 989
[96] Zh. Prikl. Khim. (S.-Peterburg, Russ. Fed.), 2018, vol. 91, # 6, p. 850 - 858,9
[97] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 43, p. 11059 - 11066
[98] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 29, p. 9677 - 9684

更多

2. 合成：825-44-5

95-15-8

825-44-5

51500-42-6
产率 合成条件 实验参考步骤
75% With tert.-butylhydroperoxide; [Mo2(O)4{[2,2'-(1,3-phenylene)bis(4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl)]dimethanol}(acac)2] In 1,2-dichloro-ethane for 0.50 h; Reflux 一般步骤：在装有磁力搅拌棒的25mL圆底烧瓶中，加入硫化物（1mmol），催化剂（6mg，0.008mmol，0.016mmol Mo）在1,2-二氯乙烷（4mL）中的溶液。准备。 将TBHP（2mmol）加入到该溶液中，并将反应混合物在回流条件下搅拌。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，如上所述进行产物的分离和纯化。
参考文献：
[1] Polyhedron, 2014, vol. 72, p. 19 - 26
[2] Catalysis Today, 2013, vol. 211, p. 84 - 89
[3] Journal of the Iranian Chemical Society, 2015, vol. 12, # 3, p. 477 - 485
[4] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 102, p. 58800 - 58804
[5] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 10, p. 5748 - 5756
[6] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 19, p. 11710 - 11720
[7] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 19, p. 3714 - 3724
[8] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 29, p. 9677 - 9684

更多

3. 合成：825-44-5

51500-42-6

825-44-5
参考文献：
[1] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 9, p. 3271 - 3278
[2] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 8, p. 1723 - 1727
4. 合成：825-44-5

N/A

95-15-8

825-44-5
参考文献：
[1] Patent: EP1803709, 2007, A1
5. 合成：825-44-5

95-15-8

825-44-5

121823-04-9

239-35-0

N/A

N/A
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 4, p. 782 - 790
6. 合成：825-44-5

7722-84-1

64-19-7

95-15-8

825-44-5

20841-53-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4678,4681

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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