(请以英文为准,中文仅做参考)
7-Chloro-4-(piperazin-1-yl)quinoline , 7-Chloro-4-(piperazin-1-yl)quinoline
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
98% | at 130℃; for 4 h; Inert atmosphere | 将4,7-二氯喹啉(2.00g,10.1mmol)与哌嗪(4.35g,50.5mmol,5.0当量)和纯三乙胺(2.81mL,20.2mmol,2.0当量)合并。将反应烧瓶在氮气下密封并加热至130℃,随后固体材料逐渐熔化,得到澄清的橙黄色溶液。一段时间后,观察到黄色沉淀。通过TLC测定反应在约4小时内完成(使用5%v / v甲醇的二氯甲烷溶液作为溶剂体系)。此时,将反应冷却至室温,然后用二氯甲烷(25mL)和水(25mL)稀释。分离各层,有机层用水(3×25mL)洗涤。然后将合并的含水洗涤液用二氯甲烷(50mL)反萃取。将合并的有机层用盐水(50mL)洗涤,用硫酸镁干燥,过滤,并减压浓缩,得到黄色固体(2.60g)。通过硅胶柱色谱(二氯甲烷/甲醇:100/0至98/2)纯化粗物质,得到2.44g(9.85mmol,98%产率)标题化合物,为黄色固体。 1H和13C光谱与公布的数据一致。 1H NMR(300MHz,CDCl3):δ8.71(d,J = 4.9Hz,1H),8.03(d,J = 2.0Hz,1H),7.95(d,J = 9.0Hz,1H),7.41(dd, J = 2.0,9.0Hz,1H),6.82(d,J = 5.0Hz,1H),3.17(模糊的br,s,4H),3.16(模糊的br,s,4H); 13C NMR(75MHz,CDCl3):δ157.3,151.9,150.1,134.7,128.8,126.0,125.2,121.9,108.9,53.5,46.0; ESI-MS:m / z 248。 | ||||||
89% | With potassium carbonate In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 150℃; for 4 h; Inert atmosphere | 将哌嗪(3.20g,36.73mmol),4,7-二氯喹啉(1.5g,7.35mmol)和K 2 CO 3(0.52g,3.76mmol)在N 2下在150℃下在无水NMP(10ml)中回流并冷却至室温。 4小时后。 将反应混合物用CH 2 Cl 2(50ml)稀释,并用H 2 O(3×50ml),盐水(50ml)洗涤,干燥(Na 2 SO 4)并减少溶剂。 通过柱色谱法纯化粗物质,用MeOH / CH 2 Cl 2(1:9)洗脱,得到纯的物质,为白色固体(1.62g,89%)。熔点 熔点113-116℃(点燃113-115℃).2 Rf(MeOH / CH2Cl2,1:9)0.13。 δH(300MHz; CD3OD)8.64(d,J 5.4,1H,H2),8.07(d,J 9.0 Hz,1H,H5),7.92(d,J 2.1,1H,H8),7.52(dd,J 9.0) 2.1,1H,H6),7.01(d,J 5.4,1H,H3),3.31(pentet,J 1.8,1H,H11),3.24(m,4H,H9),3.11(m,4H,H10)。 | ||||||
80.6% | for 16 h; Inert atmosphere | 在环境温度下,向4,7-二氯 - 喹啉(4)(50g,0.252mol)的异丙醇(150mL,3体积)悬浮液中加入哌嗪(65.2g,0.757mol)。 将反应混合物在氮气下在90℃下搅拌16小时。 反应物质在开始时变成澄清溶液,并且缓慢观察到固体沉淀。 通过TLC分析监测反应进程。 将反应物料冷却至室温并用乙酸乙酯(1L,20体积)稀释。 沉淀未反应的哌嗪,过滤除去。 将过滤的固体用乙酸乙酯(500mL)洗涤。 将滤液用水(500mL X 2)洗涤,用固体硫酸盐干燥并减压浓缩,得到粗制的所需化合物。 使用硅胶(60-120),通过柱色谱法纯化粗化合物,用5%甲醇的二氯甲烷溶液洗脱,得到所需化合物,为浅黄色固体。 产量; 50克(80.6%) | ||||||
77.6% | for 12 h; Reflux | 向搅拌的4,7-二氯喹啉(1)(10g,50.49mmol)在150mL乙醇中的溶液中加入哌嗪(30.44g,353.44mmol),然后将所得溶液回流12小时。在反应完成(TLC)后,然后将反应物在真空下浓缩,得到粗固体混合物,将其溶于200mL DCM中并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤直至在有机层中看不到哌嗪(TLC)。将合并的有机萃取物经无水硫酸钠干燥并浓缩,得到粗产物,将其通过在30%DCM:己烷中重结晶纯化,得到白色粉末(9.7g,77.6%)化合物2:Rf = 0.25(10permeMeOH / CHCl3)熔点:118-120℃;。 C13H14ClN3计算值:C,63.03;实测值:63.03。 H,5.70; N,16.96;发现:C,63.23; H,5.61; N,17.02; IRνmax(cm -1):1652(C = O),1579(C = C); 1H NMR(CDCl3)δ(ppm):3.14-3.21(m,8H),3.33(s,1H),6.83(d,1H J = 5.1Hz),7.42(dd,1H,J = 2.1和9Hz) ,7.97(t,1H,J = 9 Hz)8.06(dd,1H,J = 2.1和9 Hz),8.72(d,1H,J = 5.1 Hz); FAB-MS(m / z):[M + +1] 248。 | ||||||
77% | for 12 h; Reflux | 将哌嗪(30.4g,353.4mmol)加入到4,7-二氯 - 喹啉1(10g,50.4mmol)的乙醇(150mL)混合物中。 将反应混合物回流并搅拌12小时。 将溶剂真空除去,将得到的固体混合物溶于二氯甲烷(200mL)中,用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,直至在有机层中完全除去哌嗪(TLC)。 合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥,浓缩,然后在30%二氯甲烷/己烷中重结晶纯化(产量:9.7g,77%)化合物2.Mp:118e120℃; 1H NMR(300MHz,CDCl3):d 8.72(d,1H,J 5.1Hz),8.06(dd,1H,J 2.1和9Hz),7.97(t,1H,J 9 Hz),7.42(dd,1H) ,J 2.1和9.0 Hz),6.83(d,1H,J 5.1 Hz),3.33(s,1H),3.14e3.21(m,8H); IR(KBr)nmax 3342,3024,1579,823 cm1; FAB-MS(m / z):[M 1],248;。 C13H14N3Cl计算值:C 63.03,H 5.70,N 16.96%; 实测值:C 63.23,H 5.61,N 17.02%。 | ||||||
70% | at 80 - 135℃; for 24 h; | 一般步骤:氨基官能化喹啉(7) - (9)使用报道的方法[33]合成,如方案2所示,描述如下:4,7-二氯喹啉(4.95g,25mmol)的混合物在80-135℃加热24小时后,剧烈搅拌二胺(250毫摩尔; 10当量)。为了合成喹啉(10)和(11),将喹啉和二胺的混合物溶解在无水二甲基甲酰胺(DMF)中,然后应用上述方法。通过薄层色谱监测该过程。完成后,将混合物在搅拌下冷却至室温,然后用1M NaOH(50ml)碱化并用蒸馏水(150ml)洗涤,然后用热EtOAc(3×150ml)萃取产物。将有机相用MgSO 4干燥1小时,减压除去溶剂。将所得残余物溶于沸腾的乙酸乙酯中,并使其在0-5℃下重结晶,得到胺官能化的中间体。报告了所有化合物的物理数据。 | ||||||
61.3% | With potassium carbonate In acetonitrile at 30 - 80℃; | 在30℃下,向4,7-二氯喹啉(2.5g,12.6mmol)和碳酸钾(2.1,15.1mmol)的乙腈(20mL)悬浮液中加入哌嗪(1.1g,12.6mmol)。然后将反应混合物加热至80℃,保持1-2小时(通过TLC和LCMS监测完成),冷却至30℃。然后将混合物通过硅藻土床过滤,并真空蒸发乙腈。将所得残余物用水(10mL)和二氯甲烷(20mL)稀释,分层。用二氯甲烷(2×25mL)再萃取水层。将合并的有机萃取液用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,并真空蒸发。所得残余物通过中性氧化铝柱色谱纯化,用己烷:乙酸乙酯作为洗脱剂,得到7-氯-4-(哌嗪-1-基)喹啉(1.9g,61.3%),为灰白色固体。 1H NMR(DMSO-d6):δH。 2.92-3.03(m,4H),3.05-3.13,(m,4H),6.95(d,J = 5.1Hz,1H),7.52(dd,J = 8.7Hz,J = 1.8Hz,1H),7.92- 8.04(m,2H),8.67(d,J = 4.8Hz,1H)。 13C NMR(DMSO-d6):δC。 156.7,152.1,149.6,133.4,128,125.9,125.5,121.3,109.2,52.8,45.3。 ESI-MS m / z 248.1(M + 1)+。 C 13 H 14 ClN 3的分析计算值; C,63.03; H,5.70; N,16.96;发现:62.99; H,5.67; N,16.93。 | ||||||
50% | With potassium iodide In isopropyl alcohol for 10 h; Reflux | 将4,7-二氯喹啉(1)(0.505mol),哌嗪(2c)(1.5mol)和碘化钾(0.12mol)在异丙醇(20ml)中的混合物回流10小时,并冷却至室温。过滤沉淀的固体,用异丙醇洗涤并真空蒸发。将由此获得的粗产物用二氯甲烷(20ml)进一步稀释,并用水洗涤两次。使用浓盐酸调节二氯甲烷层的pH。盐酸。用10%NaOH溶液使这些分层水层呈碱性,再用二氯甲烷萃取。将有机层蒸发至干,得到7-氯-4-哌嗪-1-基喹啉。无气味的灰白色固体;可溶性丙酮,二氯甲烷;熔点161-162℃;百分比50; Rf值0.76(二氯甲烷:乙醇:1:1);光谱分析:λmax(在DMSO中)321.52nm; FTIRSpectrum(νmax,cm -1,薄膜)3250.01(N-H伸缩,4NH哌嗪基),3035.30(芳族C-H伸缩,喹啉基),2925.41-2830.10(C-H伸缩,4CH2哌嗪基),1918.46-1496.85( N-H弯曲,4NH吡嗪基),1452.82-1419.76(C = C-C,芳环伸缩,喹啉基),1373.06-1281.11(C-N伸缩),1250.50-922.34(芳族C-H面内弯曲), 1067.64(C-Cl伸缩,喹啉基-1C),867.05-618.50(芳族C-H平面外弯曲,喹啉基)。 | ||||||
更多 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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