CAS号:837-52-5

CAS号837-52-5, 是6并6芳杂并环类化合物, 分子量为247.72, 分子式C13H14ClN3, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供837-52-5批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

(请以英文为准,中文仅做参考)

7-Chloro-4-(piperazin-1-yl)quinoline , 7-Chloro-4-(piperazin-1-yl)quinoline

货号:BD22798 7-Chloro-4-(piperazin-1-yl)quinoline 标准纯度:, 95%
837-52-5
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1. 合成:837-52-5

110-85-0

86-98-6

837-52-5

产率 合成条件 实验参考步骤
98% at 130℃; for 4 h; Inert atmosphere 将4,7-二氯喹啉(2.00g,10.1mmol)与哌嗪(4.35g,50.5mmol,5.0当量)和纯三乙胺(2.81mL,20.2mmol,2.0当量)合并。将反应烧瓶在氮气下密封并加热至130℃,随后固体材料逐渐熔化,得到澄清的橙黄色溶液。一段时间后,观察到黄色沉淀。通过TLC测定反应在约4小时内完成(使用5%v / v甲醇的二氯甲烷溶液作为溶剂体系)。此时,将反应冷却至室温,然后用二氯甲烷(25mL)和水(25mL)稀释。分离各层,有机层用水(3×25mL)洗涤。然后将合并的含水洗涤液用二氯甲烷(50mL)反萃取。将合并的有机层用盐水(50mL)洗涤,用硫酸镁干燥,过滤,并减压浓缩,得到黄色固体(2.60g)。通过硅胶柱色谱(二氯甲烷/甲醇:100/0至98/2)纯化粗物质,得到2.44g(9.85mmol,98%产率)标题化合物,为黄色固体。 1H和13C光谱与公布的数据一致。 1H NMR(300MHz,CDCl3):δ8.71(d,J = 4.9Hz,1H),8.03(d,J = 2.0Hz,1H),7.95(d,J = 9.0Hz,1H),7.41(dd, J = 2.0,9.0Hz,1H),6.82(d,J = 5.0Hz,1H),3.17(模糊的br,s,4H),3.16(模糊的br,s,4H); 13C NMR(75MHz,CDCl3):δ157.3,151.9,150.1,134.7,128.8,126.0,125.2,121.9,108.9,53.5,46.0; ESI-MS:m / z 248。
89% With potassium carbonate In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 150℃; for 4 h; Inert atmosphere 将哌嗪(3.20g,36.73mmol),4,7-二氯喹啉(1.5g,7.35mmol)和K 2 CO 3(0.52g,3.76mmol)在N 2下在150℃下在无水NMP(10ml)中回流并冷却至室温。 4小时后。 将反应混合物用CH 2 Cl 2(50ml)稀释,并用H 2 O(3×50ml),盐水(50ml)洗涤,干燥(Na 2 SO 4)并减少溶剂。 通过柱色谱法纯化粗物质,用MeOH / CH 2 Cl 2(1:9)洗脱,得到纯的物质,为白色固体(1.62g,89%)。熔点 熔点113-116℃(点燃113-115℃).2 Rf(MeOH / CH2Cl2,1:9)0.13。 δH(300MHz; CD3OD)8.64(d,J 5.4,1H,H2),8.07(d,J 9.0 Hz,1H,H5),7.92(d,J 2.1,1H,H8),7.52(dd,J 9.0) 2.1,1H,H6),7.01(d,J 5.4,1H,H3),3.31(pentet,J 1.8,1H,H11),3.24(m,4H,H9),3.11(m,4H,H10)。
80.6% for 16 h; Inert atmosphere 在环境温度下,向4,7-二氯 - 喹啉(4)(50g,0.252mol)的异丙醇(150mL,3体积)悬浮液中加入哌嗪(65.2g,0.757mol)。 将反应混合物在氮气下在90℃下搅拌16小时。 反应物质在开始时变成澄清溶液,并且缓慢观察到固体沉淀。 通过TLC分析监测反应进程。 将反应物料冷却至室温并用乙酸乙酯(1L,20体积)稀释。 沉淀未反应的哌嗪,过滤除去。 将过滤的固体用乙酸乙酯(500mL)洗涤。 将滤液用水(500mL X 2)洗涤,用固体硫酸盐干燥并减压浓缩,得到粗制的所需化合物。 使用硅胶(60-120),通过柱色谱法纯化粗化合物,用5%甲醇的二氯甲烷溶液洗脱,得到所需化合物,为浅黄色固体。 产量; 50克(80.6%)
77.6% for 12 h; Reflux 向搅拌的4,7-二氯喹啉(1)(10g,50.49mmol)在150mL乙醇中的溶液中加入哌嗪(30.44g,353.44mmol),然后将所得溶液回流12小时。在反应完成(TLC)后,然后将反应物在真空下浓缩,得到粗固体混合物,将其溶于200mL DCM中并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤直至在有机层中看不到哌嗪(TLC)。将合并的有机萃取物经无水硫酸钠干燥并浓缩,得到粗产物,将其通过在30%DCM:己烷中重结晶纯化,得到白色粉末(9.7g,77.6%)化合物2:Rf = 0.25(10permeMeOH / CHCl3)熔点:118-120℃;。 C13H14ClN3计算值:C,63.03;实测值:63.03。 H,5.70; N,16.96;发现:C,63.23; H,5.61; N,17.02; IRνmax(cm -1):1652(C = O),1579(C = C); 1H NMR(CDCl3)δ(ppm):3.14-3.21(m,8H),3.33(s,1H),6.83(d,1H J = 5.1Hz),7.42(dd,1H,J = 2.1和9Hz) ,7.97(t,1H,J = 9 Hz)8.06(dd,1H,J = 2.1和9 Hz),8.72(d,1H,J = 5.1 Hz); FAB-MS(m / z):[M + +1] 248。
77% for 12 h; Reflux 将哌嗪(30.4g,353.4mmol)加入到4,7-二氯 - 喹啉1(10g,50.4mmol)的乙醇(150mL)混合物中。 将反应混合物回流并搅拌12小时。 将溶剂真空除去,将得到的固体混合物溶于二氯甲烷(200mL)中,用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,直至在有机层中完全除去哌嗪(TLC)。 合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥,浓缩,然后在30%二氯甲烷/己烷中重结晶纯化(产量:9.7g,77%)化合物2.Mp:118e120℃; 1H NMR(300MHz,CDCl3):d 8.72(d,1H,J 5.1Hz),8.06(dd,1H,J 2.1和9Hz),7.97(t,1H,J 9 Hz),7.42(dd,1H) ,J 2.1和9.0 Hz),6.83(d,1H,J 5.1 Hz),3.33(s,1H),3.14e3.21(m,8H); IR(KBr)nmax 3342,3024,1579,823 cm1; FAB-MS(m / z):[M 1],248;。 C13H14N3Cl计算值:C 63.03,H 5.70,N 16.96%; 实测值:C 63.23,H 5.61,N 17.02%。
70% at 80 - 135℃; for 24 h; 一般步骤:氨基官能化喹啉(7) - (9)使用报道的方法[33]合成,如方案2所示,描述如下:4,7-二氯喹啉(4.95g,25mmol)的混合物在80-135℃加热24小时后,剧烈搅拌二胺(250毫摩尔; 10当量)。为了合成喹啉(10)和(11),将喹啉和二胺的混合物溶解在无水二甲基甲酰胺(DMF)中,然后应用上述方法。通过薄层色谱监测该过程。完成后,将混合物在搅拌下冷却至室温,然后用1M NaOH(50ml)碱化并用蒸馏水(150ml)洗涤,然后用热EtOAc(3×150ml)萃取产物。将有机相用MgSO 4干燥1小时,减压除去溶剂。将所得残余物溶于沸腾的乙酸乙酯中,并使其在0-5℃下重结晶,得到胺官能化的中间体。报告了所有化合物的物理数据。
61.3% With potassium carbonate In acetonitrile at 30 - 80℃; 在30℃下,向4,7-二氯喹啉(2.5g,12.6mmol)和碳酸钾(2.1,15.1mmol)的乙腈(20mL)悬浮液中加入哌嗪(1.1g,12.6mmol)。然后将反应混合物加热至80℃,保持1-2小时(通过TLC和LCMS监测完成),冷却至30℃。然后将混合物通过硅藻土床过滤,并真空蒸发乙腈。将所得残余物用水(10mL)和二氯甲烷(20mL)稀释,分层。用二氯甲烷(2×25mL)再萃取水层。将合并的有机萃取液用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,并真空蒸发。所得残余物通过中性氧化铝柱色谱纯化,用己烷:乙酸乙酯作为洗脱剂,得到7-氯-4-(哌嗪-1-基)喹啉(1.9g,61.3%),为灰白色固体。 1H NMR(DMSO-d6):δH。 2.92-3.03(m,4H),3.05-3.13,(m,4H),6.95(d,J = 5.1Hz,1H),7.52(dd,J = 8.7Hz,J = 1.8Hz,1H),7.92- 8.04(m,2H),8.67(d,J = 4.8Hz,1H)。 13C NMR(DMSO-d6):δC。 156.7,152.1,149.6,133.4,128,125.9,125.5,121.3,109.2,52.8,45.3。 ESI-MS m / z 248.1(M + 1)+。 C 13 H 14 ClN 3的分析计算值; C,63.03; H,5.70; N,16.96;发现:62.99; H,5.67; N,16.93。
50% With potassium iodide In isopropyl alcohol for 10 h; Reflux 将4,7-二氯喹啉(1)(0.505mol),哌嗪(2c)(1.5mol)和碘化钾(0.12mol)在异丙醇(20ml)中的混合物回流10小时,并冷却至室温。过滤沉淀的固体,用异丙醇洗涤并真空蒸发。将由此获得的粗产物用二氯甲烷(20ml)进一步稀释,并用水洗涤两次。使用浓盐酸调节二氯甲烷层的pH。盐酸。用10%NaOH溶液使这些分层水层呈碱性,再用二氯甲烷萃取。将有机层蒸发至干,得到7-氯-4-哌嗪-1-基喹啉。无气味的灰白色固体;可溶性丙酮,二氯甲烷;熔点161-162℃;百分比50; Rf值0.76(二氯甲烷:乙醇:1:1);光谱分析:λmax(在DMSO中)321.52nm; FTIRSpectrum(νmax,cm -1,薄膜)3250.01(N-H伸缩,4NH哌嗪基),3035.30(芳族C-H伸缩,喹啉基),2925.41-2830.10(C-H伸缩,4CH2哌嗪基),1918.46-1496.85( N-H弯曲,4NH吡嗪基),1452.82-1419.76(C = C-C,芳环伸缩,喹啉基),1373.06-1281.11(C-N伸缩),1250.50-922.34(芳族C-H面内弯曲), 1067.64(C-Cl伸缩,喹啉基-1C),867.05-618.50(芳族C-H平面外弯曲,喹啉基)。

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[42] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 3, p. 460 - 465
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2. 合成:837-52-5

108-42-9

837-52-5

参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2019, vol. 29, # 1, p. 97 - 102
3. 合成:837-52-5

3412-99-5

837-52-5

参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2019, vol. 29, # 1, p. 97 - 102
4. 合成:837-52-5

86-99-7

837-52-5

参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2019, vol. 29, # 1, p. 97 - 102

警告声明

一般
编码说明
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P102切勿让儿童接触。
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预防
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P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
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P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
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P230保持湿润。
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P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
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P243采取防止静电放电的措施。
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P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
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P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
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P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
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P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
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P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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