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4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸
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丙烯酸/甲基丙烯酸类单体
苯甲酸 氟苯 苯甲酸

CAS号：83883-26-5

CAS号83883-26-5, 是单体类化合物, 分子量为292.33, 分子式C16H20O5, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供83883-26-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-((6-(Acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid

货号：BD90938 4-((6-(Acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid 标准纯度：, 97%
83883-26-5
83883-26-5
83883-26-5

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 4-((6-(Acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid
中文名称 : 4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 83883-26-5
分子式 : C16H20O5
线性分子式 : -
分子量 : 292.33
MDL NO : MFCD01166387
沸点 : -
Pubchem ID : 3713565
InChIKey : FLPSQLAEXYKMGQ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD90938 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 21
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.38
Num. rotatable bonds 11
Num. H-bond acceptors 5.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 79.16
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

72.83 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.09
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

4.23
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.05
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.52
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.38
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.25

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.8
Solubility 0.046 mg/ml ; 0.000157 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-5.47
Solubility 0.00099 mg/ml ; 0.00000339 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.07
Solubility 0.025 mg/ml ; 0.0000855 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.08 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 1.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.29

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：83883-26-5

83883-25-4

79-10-7

83883-26-5
产率 合成条件 实验步骤
70% With toluene-4-sulfonic acid; hydroquinone In benzene for 5 h; Dean-Stark; Inert atmosphere 合成以上4-（6-羟基己氧基）苯甲酸（13.47g，56.53mmol），酸催化剂为对甲苯磺酸（2.23g，13mmol），阻聚剂，对苯二酚（2.3g，20.9mmol）和过量的酸（ 将15ml，07.2mmol）在氮气下的苯中引入溶解Dean-Stark分水器（Dean stark trap）中回流5小时，直至除去反应烧瓶中产生的水连接sikimyeo。 在减压下将反应物质从溶剂中溶解，然后在乙醚中终止，并用蒸馏水彻底洗涤直至pH为约4-5。 通过减压蒸馏除去水过滤后，将得到的有机溶剂加入到硫酸镁（硫酸镁）层中，并用粉末形式的异丙醇（异丙醇）固体产物重结晶，得到淡粉红色标题化合物（产率：70.0） 获得了百分比）。
35.3% With toluene-4-sulfonic acid; hydroquinone In benzene for 12 h; Reflux; Dean-Stark 14.0g（58.8mmol）得到的4-（6-羟基己氧基）苯甲酸，36.0g（500mmol）丙烯酸，2.00g（11.7mmol）对甲苯磺酸作为酸催化剂，1.20g（11.8）将聚合抑制剂氢醌的mmol）溶解在苯中。将混合溶液在与Dean Stark分水器连接的烧瓶中回流约12小时，直至除去通过反应产生的水的化学计量。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将残余物溶于300ml乙酸乙酯中。用蒸馏水洗涤混合溶液直至没有发现丙烯酸。此时，检查蒸馏水的pH以确定丙烯酸的存在。向有机溶液层中加入硫酸镁以干燥水。过滤后，减压蒸馏除去溶剂，用异丙醇重结晶，得到4-（6-（丙烯酰氧基）己氧基）苯甲酸，为白色粉末状固体。
21.3% With toluene-4-sulfonic acid; hydroquinone In benzeneDean-Stark 式1-1化合物（8.3g，34.83mmol），丙烯酸（21.58g，299.47mmol），对甲苯磺酸（1.37g，8.01mmol）作为酸催化剂，阻聚剂对苯二酚（1.40g，12.90） 将（mmol）溶解在苯中并在与dean-stark分离器连接的烧瓶中反应，直到所得的化学计算量的水被除去至约4-5Lt; 反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将所得产物溶于乙醚（200ml）中。 用蒸馏水洗涤混合溶液直至没有发现丙烯酸。 此时，检查蒸馏水的pH以确认丙烯酸的存在。 减压蒸馏所得滤液，所得产物用异丙醇重结晶，得到式1-2化合物（产率：21.3％），为粉红色白色粉末。
22g With toluene-4-sulfonic acid In toluene for 4 h; Dean-Stark; Reflux 然后，搅拌器，冷凝器和装有反应容器的Dean-Stark，式（23）所示化合物，以17g（71mmol），丙烯酸10g（140mmol），对甲苯磺酸1g，甲苯制备。 将反应容器加热至甲苯回流4小时。反应后，用饱和碳酸氢钠洗涤反应溶液，用10％盐酸溶液中和，用饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用甲苯回流4小时。 用无水硫酸钠干燥有机层。蒸馏除去溶剂，得到化合物22g，如式（24）所示。

更多
参考文献：
[1] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 155, p. 113 - 128
[2] Patent: KR2015/105610, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0151-0153
[3] Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, p. 1811 - 1817
[4] Chemistry Letters, 1994, # 3, p. 557 - 560
[5] Patent: KR2016/126298, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0077-0080
[6] Patent: KR2015/80120, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0086; 0092; 0093
[7] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 157, p. 151 - 162
[8] Macromolecules, 2003, vol. 36, # 24, p. 9060 - 9066
[9] Patent: EP1205467, 2002, A1. Location in patent: Page 9
[10] Patent: EP1174412, 2002, A1. Location in patent: Page 74
[11] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2016, vol. 624, # 1, p. 1 - 10
[12] Patent: KR101523330, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0193; 0194

更多

2. 合成：83883-26-5

83883-25-4

814-68-6

83883-26-5
产率 合成条件 实验步骤
100% at 25 - 30℃; for 1.25 h; 实施例3（E 3）;化合物1的合成：在250毫升化学反应器中，在大约100毫升二甲基乙酰胺中溶解23.89克（0.10摩尔）4-（6-羟基己氧基）苯甲酸（PURITY-100％，制备例如实施例1中提到的文献）。 20℃。向亲爱的搅拌溶液中逐渐加入10.26g（0.11mol）丙烯酰氯（Aldrich 96％），通过外部冷却保持反应温度低于35℃。加入约需15分钟后，将反应混合物在30℃下搅拌1小时，此时进行TLC分析（硅胶，环己烷：乙酸乙酯：乙酸= 50：50：2，部分b。体积，紫外荧光指示剂） ）表示反应完成。形成几乎无色的悬浮液。使用高速搅拌器（1300rpm）将其逐渐沉淀到400ml冷水中。加完后，将悬浮液搅拌1/2小时并过滤。将滤渣用温（-40℃）水（400ml）洗涤两次，过滤并将残余物在25℃下真空干燥。将由此获得的无色结晶固体在70℃下溶于93.40g甲苯中，0.14g二叔丁基。加入丁基-p-cresole（BHT，聚合抑制剂）并将溶液缓慢冷却至0℃。滤出结晶沉淀物并在35℃下真空干燥至恒重。得到24.40g（83.5％）无色结晶4-（6-丙烯酰氧基己氧基）苯甲酸=化合物（1）。
95% at 25 - 40℃; 本发明（E 3 -E 10）和对比（CE 1-CE 8）实施例：化合物1的合成： 根据实施例3的详细程序进行反应。
92% With 10H-phenothiazine In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 25 - 30℃; for 3 h; 实施例1（E 1）;化合物1的合成：在30升化学反应器中溶解4766.00G（PURITY-100％，20.00mol）4-（6-羟基己氧基）苯甲酸（制备例如M. Portugal，H.Ringsdorf，R。Zentel，Makromol.Chem.183,2311）。 -2321（1982））和2.91G吩噻嗪（聚合抑制剂）在约10 000英寸的N-甲基吡咯烷酮中。 20℃。向澄清的搅拌溶液中逐渐加入2074g丙烯酰氯（Aldrich，96％，22mol），通过外部冷却保持反应温度低于30℃。加入约1小时后，将反应混合物在25℃下搅拌2小时，此时进行TLC分析（硅胶，环己烷：乙酸乙酯：乙酸= 50：50：2，部分b。体积，UV荧光指示剂） ）表示反应完成。形成淡黄色悬浮液。使用高速搅拌器（1300rpm）将其逐渐沉淀到33'000ML水中并保持温度低于25℃。加完后，将悬浮液搅拌1/2小时并过滤。将滤渣用5000ml温（-40℃）水洗涤两次，再分散于33'000ML温水中1/2小时，过滤，残留物用5000ml温水洗涤两次。将潮湿的残余物加入到20'000ml甲苯中，2.93g二叔丁基。加入丁基-p-cresole（BHT，聚合抑制剂）并将混合物加热至65℃以溶解。产生略微着色的甲苯水溶液。分离水相，向甲苯溶液中加入150.00g Bleicherde Tonsil Standard 312 ff（Fullers earth，Achenbach BUSCHHUTTEN GmbH，D-57223 KREUZTAL，Germany）和150.00g Hyflo（硅藻土，Mansville Corp.）和将悬浮液在65℃下搅拌1 / 2HOUR。过滤悬浮液，将澄清的滤液冷却至0℃并保持数小时以使产物结晶，将其滤出并在T = 35℃下真空干燥。得到5383.60G（92％）无色，结晶4-（6-丙烯酰氧基己氧基）苯甲酸=化合物（1）。
89% at 25℃; 本发明（E 3 -E 10）和对比（CE 1-CE 8）实施例：化合物1的合成： 根据实施例3的详细程序进行反应。
89.6% at 0 - 5℃; 本发明（E 3 -E 10）和对比（CE 1-CE 8）实施例：化合物1的合成： 根据实施例3的详细程序进行反应。
86% at 25 - 40℃; 本发明（E 3 -E 10）和对比（CE 1-CE 8）实施例：化合物1的合成： 根据实施例3的详细程序进行反应。
83.5% With 10H-phenothiazine In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 10 - 15℃; for 6 h; 实施例2（E 2）; 化合物1的合成： 重复实施例1，但不是在加入丙烯酰氯期间允许<30℃的温度，在所述添加过程中通过另外的外部冷却将此时的温度保持在15℃以下。 加完后，将混合物在10℃下搅拌6小时。 产物分离步骤与实施例1中所述的相同。得到5506.70G（94％）无色结晶4-（6-丙烯酰氧基己氧基）苯甲酸=化合物（1）。
81.6% at -5 - 80℃; 本发明（E 3 -E 10）和对比（CE 1-CE 8）实施例：化合物1的合成： 根据实施例3的详细程序进行反应。
64% With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; 将式10化合物（10g，42mmol）加入到三乙胺（5ml）和四氢呋喃（30ml）中，并在0.5小时内滴加丙烯酰氯（6.6g，63mmol）。 混合物在室温下反应过夜，然后转移到水（150ml）中。 过滤生成的沉淀，粗产物用乙醇重结晶。 所得式11化合物为无色粉末（8.2g），收率为64％。 （0069）1 H NMR，δ：8.06（d，2H，J = 8.7Hz），6.93（d，2H，J = 8.7Hz），6.48（dd，1H，J = 1.5,17.4Hz），6.21（dd， 1H，J = 10.2,17.4Hz），5.86（dd，1H，J = 1.5,10.2Hz），4.17（t，2H，J = 6.6Hz），4.05（t，2H，J = 6.6Hz），1.85- 1.81（m，2H），1.75-1.70（m，2H），1.53-1.46（m，4H）。
1.66 g
Stage #1: With triethylamine In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 25 h; 		将3g所得化合物E溶于无水四氢呋喃（THF，并向其中加入3.51ml三乙胺（Acros）中，将混合物冷却至0℃并搅拌30分钟.2.05ml丙烯酰氯（TCI） 将其溶于12ml无水四氢呋喃（THF，THF）中，在0℃下搅拌1小时，然后在升温至室温的同时搅拌24小时。反应完成后，减压除去反应混合物， 将所得物进行柱纯化，得到1.66g化合物F（4-（6-（丙烯酰氧基）己氧基）苯甲酸。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[2] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 13
[3] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[4] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 18, p. 4663 - 4669
[5] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 13
[6] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 13
[7] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 13
[8] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[9] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 13-14
[10] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 6, p. 691 - 694
[11] Patent: US9273246, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 13
[12] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 14
[13] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 13
[14] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 14
[15] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 14
[16] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 14
[17] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 14
[18] Patent: WO2005/30696, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 13
[19] Patent: US6049000, 2000, A
[20] Patent: EP1405850, 2004, A1. Location in patent: Page 15
[21] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 14, p. 2975 - 2981
[22] Reactive and Functional Polymers, 2010, vol. 70, # 4, p. 217 - 222
[23] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 3, p. 770 - 780
[24] Patent: KR2017/109833, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0098; 0106; 0109

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3. 合成：83883-26-5

4286-55-9

83883-26-5
参考文献：
[1] Macromolecules, 2003, vol. 36, # 24, p. 9060 - 9066
[2] Chemistry Letters, 1994, # 3, p. 557 - 560
[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 155, p. 113 - 128
[4] Reactive and Functional Polymers, 2010, vol. 70, # 4, p. 217 - 222
[5] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 18, p. 4663 - 4669

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  • 浓度

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合成路线

1. 合成：83883-26-5

83883-25-4

79-10-7

83883-26-5
产率 合成条件 实验参考步骤
70% With toluene-4-sulfonic acid; hydroquinone In benzene for 5 h; Dean-Stark; Inert atmosphere 合成以上4-（6-羟基己氧基）苯甲酸（13.47g，56.53mmol），酸催化剂为对甲苯磺酸（2.23g，13mmol），阻聚剂，对苯二酚（2.3g，20.9mmol）和过量的酸（ 将15ml，07.2mmol）在氮气下的苯中引入溶解Dean-Stark分水器（Dean stark trap）中回流5小时，直至除去反应烧瓶中产生的水连接sikimyeo。 在减压下将反应物质从溶剂中溶解，然后在乙醚中终止，并用蒸馏水彻底洗涤直至pH为约4-5。 通过减压蒸馏除去水过滤后，将得到的有机溶剂加入到硫酸镁（硫酸镁）层中，并用粉末形式的异丙醇（异丙醇）固体产物重结晶，得到淡粉红色标题化合物（产率：70.0） 获得了百分比）。
35.3% With toluene-4-sulfonic acid; hydroquinone In benzene for 12 h; Reflux; Dean-Stark 14.0g（58.8mmol）得到的4-（6-羟基己氧基）苯甲酸，36.0g（500mmol）丙烯酸，2.00g（11.7mmol）对甲苯磺酸作为酸催化剂，1.20g（11.8）将聚合抑制剂氢醌的mmol）溶解在苯中。将混合溶液在与Dean Stark分水器连接的烧瓶中回流约12小时，直至除去通过反应产生的水的化学计量。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将残余物溶于300ml乙酸乙酯中。用蒸馏水洗涤混合溶液直至没有发现丙烯酸。此时，检查蒸馏水的pH以确定丙烯酸的存在。向有机溶液层中加入硫酸镁以干燥水。过滤后，减压蒸馏除去溶剂，用异丙醇重结晶，得到4-（6-（丙烯酰氧基）己氧基）苯甲酸，为白色粉末状固体。
21.3% With toluene-4-sulfonic acid; hydroquinone In benzeneDean-Stark 式1-1化合物（8.3g，34.83mmol），丙烯酸（21.58g，299.47mmol），对甲苯磺酸（1.37g，8.01mmol）作为酸催化剂，阻聚剂对苯二酚（1.40g，12.90） 将（mmol）溶解在苯中并在与dean-stark分离器连接的烧瓶中反应，直到所得的化学计算量的水被除去至约4-5Lt; 反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将所得产物溶于乙醚（200ml）中。 用蒸馏水洗涤混合溶液直至没有发现丙烯酸。 此时，检查蒸馏水的pH以确认丙烯酸的存在。 减压蒸馏所得滤液，所得产物用异丙醇重结晶，得到式1-2化合物（产率：21.3％），为粉红色白色粉末。
22g With toluene-4-sulfonic acid In toluene for 4 h; Dean-Stark; Reflux 然后，搅拌器，冷凝器和装有反应容器的Dean-Stark，式（23）所示化合物，以17g（71mmol），丙烯酸10g（140mmol），对甲苯磺酸1g，甲苯制备。 将反应容器加热至甲苯回流4小时。反应后，用饱和碳酸氢钠洗涤反应溶液，用10％盐酸溶液中和，用饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用甲苯回流4小时。 用无水硫酸钠干燥有机层。蒸馏除去溶剂，得到化合物22g，如式（24）所示。

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参考文献：
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2. 合成：83883-26-5

83883-25-4

814-68-6

83883-26-5
产率 合成条件 实验参考步骤
100% at 25 - 30℃; for 1.25 h; 实施例3（E 3）;化合物1的合成：在250毫升化学反应器中，在大约100毫升二甲基乙酰胺中溶解23.89克（0.10摩尔）4-（6-羟基己氧基）苯甲酸（PURITY-100％，制备例如实施例1中提到的文献）。 20℃。向亲爱的搅拌溶液中逐渐加入10.26g（0.11mol）丙烯酰氯（Aldrich 96％），通过外部冷却保持反应温度低于35℃。加入约需15分钟后，将反应混合物在30℃下搅拌1小时，此时进行TLC分析（硅胶，环己烷：乙酸乙酯：乙酸= 50：50：2，部分b。体积，紫外荧光指示剂） ）表示反应完成。形成几乎无色的悬浮液。使用高速搅拌器（1300rpm）将其逐渐沉淀到400ml冷水中。加完后，将悬浮液搅拌1/2小时并过滤。将滤渣用温（-40℃）水（400ml）洗涤两次，过滤并将残余物在25℃下真空干燥。将由此获得的无色结晶固体在70℃下溶于93.40g甲苯中，0.14g二叔丁基。加入丁基-p-cresole（BHT，聚合抑制剂）并将溶液缓慢冷却至0℃。滤出结晶沉淀物并在35℃下真空干燥至恒重。得到24.40g（83.5％）无色结晶4-（6-丙烯酰氧基己氧基）苯甲酸=化合物（1）。
95% at 25 - 40℃; 本发明（E 3 -E 10）和对比（CE 1-CE 8）实施例：化合物1的合成： 根据实施例3的详细程序进行反应。
92% With 10H-phenothiazine In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 25 - 30℃; for 3 h; 实施例1（E 1）;化合物1的合成：在30升化学反应器中溶解4766.00G（PURITY-100％，20.00mol）4-（6-羟基己氧基）苯甲酸（制备例如M. Portugal，H.Ringsdorf，R。Zentel，Makromol.Chem.183,2311）。 -2321（1982））和2.91G吩噻嗪（聚合抑制剂）在约10 000英寸的N-甲基吡咯烷酮中。 20℃。向澄清的搅拌溶液中逐渐加入2074g丙烯酰氯（Aldrich，96％，22mol），通过外部冷却保持反应温度低于30℃。加入约1小时后，将反应混合物在25℃下搅拌2小时，此时进行TLC分析（硅胶，环己烷：乙酸乙酯：乙酸= 50：50：2，部分b。体积，UV荧光指示剂） ）表示反应完成。形成淡黄色悬浮液。使用高速搅拌器（1300rpm）将其逐渐沉淀到33'000ML水中并保持温度低于25℃。加完后，将悬浮液搅拌1/2小时并过滤。将滤渣用5000ml温（-40℃）水洗涤两次，再分散于33'000ML温水中1/2小时，过滤，残留物用5000ml温水洗涤两次。将潮湿的残余物加入到20'000ml甲苯中，2.93g二叔丁基。加入丁基-p-cresole（BHT，聚合抑制剂）并将混合物加热至65℃以溶解。产生略微着色的甲苯水溶液。分离水相，向甲苯溶液中加入150.00g Bleicherde Tonsil Standard 312 ff（Fullers earth，Achenbach BUSCHHUTTEN GmbH，D-57223 KREUZTAL，Germany）和150.00g Hyflo（硅藻土，Mansville Corp.）和将悬浮液在65℃下搅拌1 / 2HOUR。过滤悬浮液，将澄清的滤液冷却至0℃并保持数小时以使产物结晶，将其滤出并在T = 35℃下真空干燥。得到5383.60G（92％）无色，结晶4-（6-丙烯酰氧基己氧基）苯甲酸=化合物（1）。
89% at 25℃; 本发明（E 3 -E 10）和对比（CE 1-CE 8）实施例：化合物1的合成： 根据实施例3的详细程序进行反应。
89.6% at 0 - 5℃; 本发明（E 3 -E 10）和对比（CE 1-CE 8）实施例：化合物1的合成： 根据实施例3的详细程序进行反应。
86% at 25 - 40℃; 本发明（E 3 -E 10）和对比（CE 1-CE 8）实施例：化合物1的合成： 根据实施例3的详细程序进行反应。
83.5% With 10H-phenothiazine In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 10 - 15℃; for 6 h; 实施例2（E 2）; 化合物1的合成： 重复实施例1，但不是在加入丙烯酰氯期间允许<30℃的温度，在所述添加过程中通过另外的外部冷却将此时的温度保持在15℃以下。 加完后，将混合物在10℃下搅拌6小时。 产物分离步骤与实施例1中所述的相同。得到5506.70G（94％）无色结晶4-（6-丙烯酰氧基己氧基）苯甲酸=化合物（1）。
81.6% at -5 - 80℃; 本发明（E 3 -E 10）和对比（CE 1-CE 8）实施例：化合物1的合成： 根据实施例3的详细程序进行反应。
64% With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; 将式10化合物（10g，42mmol）加入到三乙胺（5ml）和四氢呋喃（30ml）中，并在0.5小时内滴加丙烯酰氯（6.6g，63mmol）。 混合物在室温下反应过夜，然后转移到水（150ml）中。 过滤生成的沉淀，粗产物用乙醇重结晶。 所得式11化合物为无色粉末（8.2g），收率为64％。 （0069）1 H NMR，δ：8.06（d，2H，J = 8.7Hz），6.93（d，2H，J = 8.7Hz），6.48（dd，1H，J = 1.5,17.4Hz），6.21（dd， 1H，J = 10.2,17.4Hz），5.86（dd，1H，J = 1.5,10.2Hz），4.17（t，2H，J = 6.6Hz），4.05（t，2H，J = 6.6Hz），1.85- 1.81（m，2H），1.75-1.70（m，2H），1.53-1.46（m，4H）。
1.66 g
Stage #1: With triethylamine In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 25 h; 		将3g所得化合物E溶于无水四氢呋喃（THF，并向其中加入3.51ml三乙胺（Acros）中，将混合物冷却至0℃并搅拌30分钟.2.05ml丙烯酰氯（TCI） 将其溶于12ml无水四氢呋喃（THF，THF）中，在0℃下搅拌1小时，然后在升温至室温的同时搅拌24小时。反应完成后，减压除去反应混合物， 将所得物进行柱纯化，得到1.66g化合物F（4-（6-（丙烯酰氧基）己氧基）苯甲酸。

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3. 合成：83883-26-5

4286-55-9

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4. 合成：83883-26-5

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5. 合成：83883-26-5

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6. 合成：83883-26-5

N/A

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7. 合成：83883-26-5

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99-96-7

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警告声明

一般
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P102切勿让儿童接触。
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P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
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P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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