(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-氯-17-(2-氯乙酰基)-11-羟基-10,13,16-三甲基-3-氧代-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢-3H-环戊并[a]菲-17-基 呋喃-2-甲酸酯

CAS号:83919-23-7

CAS号83919-23-7, 分子量为521.42, 分子式C27H30Cl2O6, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供83919-23-7批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-氯-17-(2-氯乙酰基)-11-羟基-10,13,16-三甲基-3-氧代-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢-3H-环戊并[a]菲-17-基 呋喃-2-甲酸酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-Chloro-17-(2-chloroacetyl)-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl furan-2-carboxylate , Mometasone furoate

货号:BD291975 (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-Chloro-17-(2-chloroacetyl)-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl furan-2-carboxylate 标准纯度:, 98%
83919-23-7
83919-23-7
83919-23-7

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合成路线

1. 合成:83919-23-7

83881-09-8

83919-23-7

产率 合成条件 实验参考步骤
86% With hydrogenchloride; acetic acid In water at -5 - 5℃; for 3 h; 向反应烧瓶中加入300ml二氯甲烷,50g 8-DM和30.7g对甲苯磺酰氯,将反应溶液冷却至5〜5°C,加入三乙胺45ml,温度-5〜5°C反应9h,TLC检测反应完成(用化合物1的二氯甲烷溶液作为对照溶液,取少量反应液作试验液,点在GF254硅胶板上,体积比为二氯甲烷:甲醇= 20:1,试验溶液不含对照溶液的斑点,反应完成。反应完成后,反应液中含有化合物2,然后在反应液中加入三乙胺盐酸盐147g加热回流,反应3h,TLC监测反应完成(用化合物2的二氯甲烷溶液作为对照溶液,取少量反应液作为供试品溶液,点样于GF254硅胶板上,w其中石油醚的体积:乙酸乙酯= 2:1混合溶剂膨胀,254nm紫外灯下观察,试验溶液中不含对照溶液的斑点,反应完成);反应完成后,反应液中含有化合物3;将反应溶液冷却至-5至5℃,加入33ml三乙胺,滴加23.8ml糠酰氯,并将温度升至5至12℃。搅拌反应5小时,通过TLC溶液作为对照溶液完成反应,取少量反应溶液作为测试溶液,点在GF254硅胶板上,用一定体积的二氯甲烷:甲醇= 20:1混合溶剂,254nm紫外灯查看,测试溶液不含控制反应完成);反应完成后,反应溶液含有化合物4;将反应冷却至-5至5℃,并将浓缩物浓缩至37体积%浓盐酸至ρH= 1-2。然后,加入50g冰醋酸并将反应搅拌3小时。通过TLC完成反应(化合物4在二氯甲烷中的反应完成作为对照溶液,取少量反应溶液作为测试溶液,指向GF254硅胶板,用一定体积的二氯甲烷:甲醇= 20:1混合溶剂膨胀,254nm紫外灯下观察,试验溶液中不含对照溶液的斑点,反应完成);反应完成将有机相加入到300ml甲醇中,再次加入300ml甲醇,再次将混合物浓缩至300ml,过滤混合物并过滤。用水洗涤有机相,用水洗涤有机相。干燥滤饼并加入粗富马酸.2)糠酸莫米松的制备将粗制的糠酸莫米松用二氯甲烷和甲醇纯化一次。以上述纯化方法得到糠酸莫米松60 g,收率86%,纯度100%
参考文献:
[1] Patent: CN106279340, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0048-0053
[2] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 11, p. 3355 - 3364
2. 合成:83919-23-7

N/A

83919-23-7

产率 合成条件 实验参考步骤
93% With hydrogenchloride; acetic acid In dichloromethane at -5 - 40℃; for 13 h; 将上述产物的二氯甲烷溶液置于10L反应烧瓶中,加入冰醋酸,在1241g搅拌,冷却至~5〜5。滴加浓度为37%的浓盐酸为2482g,加入完成后,加热搅拌3h。搅拌至35〜40℃搅拌10h。通过TLC完成反应(化合物2的二氯甲烷溶液作为对照液;少量反应溶液,使有机层静置和下层试验溶液,在GF254硅胶板上点样,用体积比为二氯甲烷甲醇=混合溶剂201膨胀,用254nm紫外光观察,对于试验溶液不含对照溶液的主要斑点完成反应);分离后,水层用二氯甲烷770g萃取两次,合并的有机相用饱和的3800g氯化钠溶液洗涤4次。有机相加入250g无水硫酸镁。过滤,滤饼用300g亚甲基洗涤。将合并的有机相蒸馏至浑浊。冷却至0〜5℃,继续搅拌6h,过滤,滤饼用少量甲醇洗涤,38〜42℃干燥4h,化合物3为糠酸莫米松。产品称重约486g,产率93%(化合物1米),纯度99.9%。
参考文献:
[1] Patent: CN105566437, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0021; 0053; 0054; 0055
3. 合成:83919-23-7

N/A

83919-23-7

产率 合成条件 实验参考步骤
96% With hydrogenchloride; acetic acid In dichloromethane; water at 20 - 25℃; for 5 h; 将上述产物的二氯甲烷溶液置于10L高压釜中,在搅拌下加入451g冰醋酸,冷却至-5〜5。在37%浓盐酸902G的浓度下滴加,滴加完成,继续搅拌3H;温热至20〜25℃搅拌5h .TLC分析(化合物2的二氯甲烷溶液为对照溶液,取少量反应溶液,静置下层有机层后取适量试样溶于GF254硅胶板上,用二氯甲烷:甲醇= 20:1混合溶剂的体积比开始,254nm紫外光检查试验溶液中不含对照溶液的主要斑点,以完成反应);分离后,水层用二氯甲烷770g萃取两次,合并的有机相用饱和氯化钠洗涤3800g洗涤4次,有机相加入250g无水硫酸镁,过滤,滤饼用300g二氯甲烷洗涤;将合并的有机相蒸馏至混浊;冷却至0〜5℃,继续搅拌6h,过滤,滤饼用少量甲醇洗涤,38〜42℃干燥4h,化合物3(即糠酸莫米松)。产品重约500g,摩尔收率96%(化合物1米) ),纯度为99.9%。
参考文献:
[1] Patent: CN105481933, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019
4. 合成:83919-23-7

83880-65-3

83919-23-7

83880-66-4

参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 9, p. 1581 - 1588
5. 合成:83919-23-7

24916-90-3

83919-23-7

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 11, p. 3355 - 3364
[2] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 11, p. 3355 - 3364
6. 合成:83919-23-7

527-69-5

83919-23-7

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 11, p. 3355 - 3364
7. 合成:83919-23-7

83881-08-7

83919-23-7

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 11, p. 3355 - 3364
8. 合成:83919-23-7

527-69-5

83881-08-7

83919-23-7

N/A

参考文献:
[1] Steroids, 1995, vol. 60, # 9, p. 612 - 614
9. 合成:83919-23-7

83881-09-8

83919-23-7

N/A

N/A

参考文献:
[1] Steroids, 1998, vol. 63, # 3, p. 135 - 140
[2] Steroids, 1998, vol. 63, # 3, p. 135 - 140

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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