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O-Alkyl-O 叔丁基二甲基甲硅烷基

CAS号：87184-99-4

CAS号87184-99-4, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为204.38, 分子式C10H24O2Si, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供87184-99-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)丁-1-醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol , 4-(tert-Butyldimethylsilyl)oxy-1-butanol

货号：BD434505 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol 标准纯度：, 97%
87184-99-4
87184-99-4
87184-99-4

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产品名称 : 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol , 4-(tert-Butyldimethylsilyl)oxy-1-butanol
中文名称 : 4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)丁-1-醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 87184-99-4
分子式 : C10H24O2Si
线性分子式 : C6H15SiO(CH2)4OH
分子量 : 204.38
MDL NO : MFCD04974070
沸点 : -
Pubchem ID : 186403
InChIKey : IJEMXJANZPVITP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD434505

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 1.0
Num. rotatable bonds 6
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 60.3
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

29.46 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.0
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.89
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.78
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.91
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.91
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.3

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.53
Solubility 0.601 mg/ml ; 0.00294 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.17
Solubility 0.139 mg/ml ; 0.000678 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.76
Solubility 0.356 mg/ml ; 0.00174 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.49 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 4.45

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~21  ►

1. 合成：87184-99-4

110-63-4

18162-48-6

87184-99-4
产率 合成条件 实验步骤
95%
Stage #1: With 1H-imidazole In dichloromethane at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere		 在0℃下向搅拌的丁-1,4-二醇（3mL，33.3mmol）的无水CH 2 Cl 2（30mL）溶液中加入咪唑（2.73g，66.6mmol）并将混合物搅拌30分钟。 加入溶解在CH 2 Cl 2（20mL）中的TBSCl（5g，33.3mmol）并将混合物在室温下搅拌。 持续1小时（TLC监测）。 将混合物用饱和NaHCO 3淬灭。 用NH 4 Cl溶液萃取，用CH 2 Cl 2（2×30mL）萃取。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），并真空浓缩。 通过柱色谱（硅胶，EtOAc-己烷，2：8）纯化残余物，得到TBS醚2，为无色浆状物; 产量：6.4克（95％）。
94%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 14 h; 		在0℃下，向1,4-丁二醇（5.0g，55mmol）的THF（135ml）溶液中滴加n-BuLi（34ml，1.63M的己烷溶液，55mmol）。 将混合物搅拌1小时后，加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（7.5g，50mmol）的THF（15ml）溶液，使反应温热至环境温度。 再搅拌14小时后，用H 2 O（15ml）淬灭反应，随后用CH 2 Cl 2萃取混合物。 将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。 通过快速硅胶柱色谱法纯化，使用己烷/ EtOAc（v / v = 5/1）作为洗脱剂，得到4-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）丁-1-醇，为无色油状物，收率94％; CAS RN [87184-99-4]。 1H NMR（CDCl3）δ3.67（t，J = 6.0Hz，2H），3.66（dt，J = 5.5,6.0Hz，2H），2.49（t，J = 6.0Hz，1H），1.64（m，4H） ，0.90（s，9H），0.07（s，6H）。 13C NMR（CDCl3）δ63.3,62.8,30.2,29.9,25.9,18.3，-5.4。
93% With 1H-imidazole In tetrahydrofuran at 0℃; for 1.33 h; 使用THF代替DMF作为溶剂并缓慢加入甲硅烷基氯试剂的改进方法[2]。将叔丁基二甲基甲硅烷基氯（8.57g，56.9mmol）的无水THF（25ml）溶液滴加到1,4-丁二醇（20.05g，222mmol;真空干燥过夜）和咪唑（4.8g，70.5mmol）的溶液中。在0℃下在THF（100ml）中经过约20分钟。将反应物搅拌1小时（10分钟后变浑浊），温热至室温，加入乙醚（300ml）。然后用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NH 4 Cl（2×200ml）和饱和。 NaCl（1×200ml）。醚层用MgSO 4干燥，过滤，蒸发并真空干燥，得到10.8g浅黄色油状物。 NMR分析表明该产物足够纯，无需进一步纯化即可用于后续步骤。分离产率：93％。 TLC：4：1己烷：乙醚，KMnO4染色; 0.85,0.35（产品），0.0; 0.85和o的斑点都很微弱。 1H-NMR（ppm，200MHz，CDCl3）：0.05（t，6H），0.85（s，9H），1.60（m，4H），2.60（s，1H），3.65（q，4H）。
93% at 20℃; for 5 h; 将丁-1,4-二醇（6.5g，72mmol）溶于二氯甲烷中，在冰冷却下缓慢加入叔丁基（二甲基）氯硅烷（5.4g，36mmol），三乙胺（5mL，35.9mmol），然后 将反应混合物在室温下搅拌5小时，用二氯甲烷（150mL×3），盐水（60mL）萃取，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂，得到产物（6.82g，93％）
92%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 1.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 2.50 h; 		在室温下向搅拌的NaH（95％，0.81g，33.8mmol）的THF（68mL）悬浮液中加入1,4-丁二醇（3.0mL，33.9mmol）。 1.5小时后，加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（5.14g，34.1mmol）。再搅拌2.5小时后，将反应混合物用乙醚（250mL）稀释。用饱和NaHCO 3水溶液（2.x.75mL）和盐水（1.x.75mL）洗涤有机相。将合并的水相用乙醚（1.x.75mL）萃取。将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到无色液体（6.40g，92％）。在-78℃下向搅拌的草酰氯（6.0mL，68.8mmol）的CH 2 Cl 2（450mL）溶液中加入DMSO（6.5mL，91.6mmol）。 2小时后，加入上面的醇（6.40g，31.3mmol）的CH 2 Cl 2（90mL）溶液。 20分钟后加入三乙胺（32mL，230mmol），然后除去冰浴。 1小时后，将反应物用水（1.x.200mL）洗涤。用CH 2 Cl 2（3.x.100mL）萃取水相。将合并的有机相用1N HCl（1.x.200mL），饱和NaHCO 3水溶液（1.x.200mL）和盐水（1.x.200mL）洗涤。将有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到6.36g黄色液体（定量）。使用通用程序B：向上述醛（3.085g，15.2mmol）和（1H-苯并咪唑-2-基甲基） - （5,6,7,8-四氢喹啉-8-基）的搅拌溶液中） - 在CH 2 Cl 2（90mL）中的胺（3.67g，13.2mmol）中加入NaBH（OAc）3（6.33g，29.9mmol）并将混合物搅拌16小时。将得到的黄色泡沫（8.06g）溶解在THF（20mL）中并用3N HCl（80mL）处理。 2小时后，将反应用饱和NaHCO 3水溶液碱化。分离各相，水相用乙醚（4.x.150mL）和CH 2 Cl 2（2.x.150mL）萃取。将有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到橙色油状物（4.44g，72％）。在0℃向搅拌的上述受保护的醇（5.01g，10.8mmol）的THF（50mL）溶液中加入氟化氢 - 吡啶（5mL，175mmol）。 75分钟后，再加入1mL HF-吡啶。再过20分钟后，用1N NaOH将溶液的pH升至pH13，然后加入10N NaOH。将混合物用CH 2 Cl 2（5.x.40mL）萃取。将有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到粗油（4.22g）。通过柱色谱（4cm OD，100g二氧化硅，30：1 CH 2 Cl 2：CH 3 OH）纯化该油状物，得到脱保护的醇，为黄色泡沫（2.92g，77％）。在0℃向搅拌的上述脱保护的醇（2.92g，8.33mmol）和二异丙基乙胺（15滴）的THF（40mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（1.96）。 g，8.98mmol）。搅拌17小时后（此时反应升温至室温），将反应混合物减压浓缩。将残余物溶于CH 2 Cl 2（100mL）中并用盐水（3.x.50mL）洗涤。将有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到N-保护的物质，为粗黄色泡沫（3.79g，定量）。 1H NMR（CDCl3）δ1.48-1.71（m，14H），1.93-2.05（m，2H），2.15-2.25（m，1H），2.57-2.67（m，1H），2.71-2.94（m，3H） ，2.53-2.59（m，2H），4.32（dd，1H，J = 9.7,6.5Hz），4.49（d，1H，J = 15.8Hz），4.61（d，1H，J = 15.8Hz），6.93（ dd，1H，J = 7.7,4.6 Hz），7.20-7.30（m，3H），7.68-7.72（m，1H），7.78-7.83（m，1H），8.33（d，1H，J = 3.7 Hz） 。 [0321] 4 - {[1-（叔丁氧基羰基） - （1H-苯并咪唑-2-基甲基）] - （5,6,7,8-四氢 - 喹啉-8-基） - 氨基}丁醛的制备： [CHEMXOL-00056]在-78℃下向搅拌的草酰氯（4.5mL，9.0mmol）的CH 2 Cl 2（40mL）溶液中加入DMSO（0.86mL，12.1mmol）。 30分钟后[1-（叔丁氧基羰基） - （1H-苯并咪唑-2-基甲基）] - （5,6,7,8-四氢喹啉-8-基） - （4-羟基 - 丁-1-基）加入 - 胺（3.66g，8.13mmol）的CH 2 Cl 2（7.5mL）溶液。再过20分钟后，加入三乙胺（70mL，71.7mmol），除去冰浴。将反应再搅拌75分钟，然后减压浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯中，通过硅藻土过滤，得到粗黄色油状物（3.88g）。通过硅胶柱色谱法（溶剂= 35：1：1 CH 2 Cl 2：CH 3 OH：NH 4 OH）纯化该油状物，得到所需的纯醛（1.25g，39％）。 1H NMR（CDCl3）δ1.52-1.72（m，13H），1.74-1.88（m，1H），1.90-2.00（m，1H），2.06-2.17（m，1H），2.36（t，2H，J = 6.6 Hz），2.53-2.74（m，2H），2.79-2.88（m，1H），4.22（dd，1H，J = 9.7,6.3 Hz），4.48（d，1H，J = 15.4 Hz），4.66（ d，1H，J = 15.2Hz），6.93（dd，1H，J = 7.6,4.7Hz），7.19-7.28（m，4H），7.65-7.70（m，1H），7.73-7.82（m，1H） ，8.33（d，1H，J = 3.6Hz），9.56（s，1H）。 [0323]使用t
90% With 1H-imidazole In dichloromethane for 0.50 h; 在室温下向搅拌的丁二醇6（2.25g，25mmol）的CH 2 Cl 2（50mL）溶液中加入咪唑（2.04g，30mmol）。 15分钟后，向该搅拌的溶液中加入TBDMS-Cl（3.75g，25mmol）。 将反应混合物搅拌30分钟。 然后将其真空浓缩，并将反应混合物通过柱色谱（乙酸乙酯/己烷，2：8）纯化，得到纯的4-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）丁-1-醇7（4.59g，90％），为无色液体。。 IR：ν3387,1467,1255,1117cm-1; 1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ3.61（2H，t，J = 7.0Hz），3.54（2H，t，J = 7.0Hz），2.75（1H，br s），1.62-1.51（4H，m） ，0.83（9H，s），0.01（6H，s）; 13C NMR（50MHz，CDCl3）：δ63.5,62.6,30.0,29.7,25.8,18.2，-3.8; ESIMS：m / z 205 [M + H] +。 C10H24O2Si的计算值：C，58.77;实测值：58.77。 H，11.84。 实测值：C，58.67; H，11.89。
83% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 1.75 h; 在45分钟内向搅拌的60g（665mmol）1,4-丁二醇和25g（248mmol）三乙胺在300g二氯甲烷中的溶液中滴加33.4g（223mmol）叔丁基二甲基甲硅烷基氯在30g二氯甲烷中的溶液。 在环境温度下。 搅拌1小时后，加入250g饱和水溶液。 加入碳酸氢钠。 将有机层用250mL水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩，得到52g淡黄色残余物，将其通过真空蒸馏（4-5mbar，82℃）纯化，得到38g单保护的醇。 基于叔丁基二甲基甲硅烷基氯，97％的纯度相当于83％的收率。
76% With 1H-imidazole In dichloromethane at 0 - 4℃; 在0℃，向1,4-丁二醇（9.0g，100mmol），咪唑（2.27g，33mmol）和DMAP（203mg，1.7mmol）的DCM（100ml）溶液中加入TBSCl（5。 在30分钟内，在DCM（20ml）中，Og，33mmol）。 然后将反应混合物在室温下搅拌4小时。将有机物用水（3×50ml）洗涤，干燥（MgSO 4）并真空浓缩。通过快速柱色谱法纯化残余物（用4洗脱： 1戊烷/ Et 2 O），得到标题化合物，为透明油状物（5.15g，76％）。 LCMS数据：该化合物不能电离.NMR数据：1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm3.62-3.72（4H，m），1.60-1.71（4H，m），0.91（9H，s）， 0.08（6 H，s）。
74%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h;
Stage #2: for 2 h; 		向冷却的（0℃）NaH（60％，3.8g，87mmol）的THF（200mL）溶液中缓慢滴加1,4-二醇丁烷（12.5g，138mmol）并搅拌1小时。 加入TBSCl（15g，87mmol）并搅拌2小时。 然后将混合物用水淬灭并用EtOAc（100mL×3）萃取。 将合并的有机层用盐水（100mL×2）洗涤，用无水MgSO 4干燥。 过滤并浓缩，残余物经硅胶快速色谱纯化（EA / PE = 1/4），得到标题化合物（15g，74％），为无色油状物。 [α] D25 = -0.6（c0.72，CHCl3）; IR（膜）：νmax3410,2954,2929,2857,1586,1472,1385,1361,1255,1101,1061cm-1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ3.69-3.64（m，4H），2.52-2.50（m，1H），1.88-1.62（m，4H），0.91-0.89（m，9H），0.07-0.05（m ，6H）ppm; 13C NMR（100MHz，CDCl3）63.3,62.8,30.3,29.9,25.9,18.3，-5.4ppm。
44% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; 4-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）丁-1-醇（4）; 向丁烷-1,4-二醇（180.0g，2.0mol），三乙胺（242.4g，2.4mol）的DCM（1500mL）溶液中滴加叔丁基氯二甲基硅烷（306g，2.03mol）的500mL DCM溶液， 将混合物在0℃下搅拌约1小时，然后在室温下加热过夜。 将反应混合物用水（500mL x.3）和盐水（500×3.3mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到4-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）丁-1-醇的所需化合物。 （180.0g，收率44％），为黄色油状物，通过硅胶柱色谱纯化（洗脱液：PE：EA = 50：1）。 LC-MC发现205（M + H）+。
1.2 g With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 向冷却至0℃的NaH（240mg，6.00mmol，60％分散于矿物油中）在THF（10mL）中的溶液中，在5分钟内滴加1,4-丁二醇（0.44mL，5.50mmol）。将溶液温热至室温并搅拌30分钟，然后加入TBSCl（754mg，5.00mmol），然后在室温下搅拌1小时。将溶液用水（25mL）稀释，用乙醚（2×25mL）萃取，用盐水（25mL）洗涤，经MgSO 4干燥并真空浓缩。然后在通用方法A的条件下处理粗醇（1.20g），得到标题化合物，为黄色油状物（1.76g，两步，92％）; Rf 0.43（1：1己烷/乙酸乙酯）; νmax（薄膜）/ cm-1 2955w，2929w，2857w，1737s，1472w，1391w，1255s，1164w，1097s，1052w，1023s，968s，892w，834s，774s; δH（400MHz，CDCl3）0.01（6H，s），0.85（9H，s），1.31（6H，td，J 7.1,0.5），1.51-1.58（2H，m），1.65-1.72（2H，m）， 2.93（2H，d，J 21.6），3.60（2H，t，J 6.2），4.10-4.17（6H，m）; δC（100MHz，CDCl3）-5.4,16.3（d，J 6.2），18.2,25.1,25.8,28.9,34.2（d，J 134.2），62.4,62.6（d，J 6.4），65.5,165.8（d，J 6.2）; δP（162MHz，CDCl3）20.4; HRMS（ESI +）：实测值：405.1833; C16H35NaO6PSi（MNa +）需要405.1833。

更多
参考文献：
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[33] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 16, p. 5062 - 5065
[34] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 45, p. 5177 - 5180
[35] Tetrahedron, 1987, vol. 43, # 4, p. 731 - 742
[36] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 5, p. 1322 - 1325
[37] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 51, p. 16498 - 16509
[38] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 22, p. 4956 - 4963
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[93] Chem, 2018, vol. 4, # 8, p. 1983 - 1993

更多

2. 合成：87184-99-4

209254-31-9

87184-99-4
参考文献：
[1] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 5, p. 773 - 776
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 8, p. 1136 - 1137
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[6] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 48, p. 8438 - 8441

更多

3. 合成：87184-99-4

122795-01-1

87184-99-4
产率 合成条件 实验步骤
88% With 1,11-bis(3-methyl-3H-imidazolium-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane di(methanesulfonate) In methanol at 20℃; for 1.50 h; 通用程序：将TBDMS醚（1.0mmol）和[tetraEG（mim）2] [OMs] 2 IL（0.2mmol）在甲醇（4mL）中的混合物在室温下搅拌直至反应完成。 通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。 反应完成后，减压除去甲醇，残余物用乙醚萃取并经硫酸钠干燥。 减压蒸发乙醚，得到各自的产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 39, p. 5338 - 5342

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  • 质量

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合成路线

1. 合成：87184-99-4

110-63-4

18162-48-6

87184-99-4
产率 合成条件 实验参考步骤
95%
Stage #1: With 1H-imidazole In dichloromethane at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere		 在0℃下向搅拌的丁-1,4-二醇（3mL，33.3mmol）的无水CH 2 Cl 2（30mL）溶液中加入咪唑（2.73g，66.6mmol）并将混合物搅拌30分钟。 加入溶解在CH 2 Cl 2（20mL）中的TBSCl（5g，33.3mmol）并将混合物在室温下搅拌。 持续1小时（TLC监测）。 将混合物用饱和NaHCO 3淬灭。 用NH 4 Cl溶液萃取，用CH 2 Cl 2（2×30mL）萃取。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），并真空浓缩。 通过柱色谱（硅胶，EtOAc-己烷，2：8）纯化残余物，得到TBS醚2，为无色浆状物; 产量：6.4克（95％）。
94%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 14 h; 		在0℃下，向1,4-丁二醇（5.0g，55mmol）的THF（135ml）溶液中滴加n-BuLi（34ml，1.63M的己烷溶液，55mmol）。 将混合物搅拌1小时后，加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（7.5g，50mmol）的THF（15ml）溶液，使反应温热至环境温度。 再搅拌14小时后，用H 2 O（15ml）淬灭反应，随后用CH 2 Cl 2萃取混合物。 将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。 通过快速硅胶柱色谱法纯化，使用己烷/ EtOAc（v / v = 5/1）作为洗脱剂，得到4-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）丁-1-醇，为无色油状物，收率94％; CAS RN [87184-99-4]。 1H NMR（CDCl3）δ3.67（t，J = 6.0Hz，2H），3.66（dt，J = 5.5,6.0Hz，2H），2.49（t，J = 6.0Hz，1H），1.64（m，4H） ，0.90（s，9H），0.07（s，6H）。 13C NMR（CDCl3）δ63.3,62.8,30.2,29.9,25.9,18.3，-5.4。
93% With 1H-imidazole In tetrahydrofuran at 0℃; for 1.33 h; 使用THF代替DMF作为溶剂并缓慢加入甲硅烷基氯试剂的改进方法[2]。将叔丁基二甲基甲硅烷基氯（8.57g，56.9mmol）的无水THF（25ml）溶液滴加到1,4-丁二醇（20.05g，222mmol;真空干燥过夜）和咪唑（4.8g，70.5mmol）的溶液中。在0℃下在THF（100ml）中经过约20分钟。将反应物搅拌1小时（10分钟后变浑浊），温热至室温，加入乙醚（300ml）。然后用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NH 4 Cl（2×200ml）和饱和。 NaCl（1×200ml）。醚层用MgSO 4干燥，过滤，蒸发并真空干燥，得到10.8g浅黄色油状物。 NMR分析表明该产物足够纯，无需进一步纯化即可用于后续步骤。分离产率：93％。 TLC：4：1己烷：乙醚，KMnO4染色; 0.85,0.35（产品），0.0; 0.85和o的斑点都很微弱。 1H-NMR（ppm，200MHz，CDCl3）：0.05（t，6H），0.85（s，9H），1.60（m，4H），2.60（s，1H），3.65（q，4H）。
93% at 20℃; for 5 h; 将丁-1,4-二醇（6.5g，72mmol）溶于二氯甲烷中，在冰冷却下缓慢加入叔丁基（二甲基）氯硅烷（5.4g，36mmol），三乙胺（5mL，35.9mmol），然后 将反应混合物在室温下搅拌5小时，用二氯甲烷（150mL×3），盐水（60mL）萃取，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂，得到产物（6.82g，93％）
92%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 1.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 2.50 h; 		在室温下向搅拌的NaH（95％，0.81g，33.8mmol）的THF（68mL）悬浮液中加入1,4-丁二醇（3.0mL，33.9mmol）。 1.5小时后，加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（5.14g，34.1mmol）。再搅拌2.5小时后，将反应混合物用乙醚（250mL）稀释。用饱和NaHCO 3水溶液（2.x.75mL）和盐水（1.x.75mL）洗涤有机相。将合并的水相用乙醚（1.x.75mL）萃取。将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到无色液体（6.40g，92％）。在-78℃下向搅拌的草酰氯（6.0mL，68.8mmol）的CH 2 Cl 2（450mL）溶液中加入DMSO（6.5mL，91.6mmol）。 2小时后，加入上面的醇（6.40g，31.3mmol）的CH 2 Cl 2（90mL）溶液。 20分钟后加入三乙胺（32mL，230mmol），然后除去冰浴。 1小时后，将反应物用水（1.x.200mL）洗涤。用CH 2 Cl 2（3.x.100mL）萃取水相。将合并的有机相用1N HCl（1.x.200mL），饱和NaHCO 3水溶液（1.x.200mL）和盐水（1.x.200mL）洗涤。将有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到6.36g黄色液体（定量）。使用通用程序B：向上述醛（3.085g，15.2mmol）和（1H-苯并咪唑-2-基甲基） - （5,6,7,8-四氢喹啉-8-基）的搅拌溶液中） - 在CH 2 Cl 2（90mL）中的胺（3.67g，13.2mmol）中加入NaBH（OAc）3（6.33g，29.9mmol）并将混合物搅拌16小时。将得到的黄色泡沫（8.06g）溶解在THF（20mL）中并用3N HCl（80mL）处理。 2小时后，将反应用饱和NaHCO 3水溶液碱化。分离各相，水相用乙醚（4.x.150mL）和CH 2 Cl 2（2.x.150mL）萃取。将有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到橙色油状物（4.44g，72％）。在0℃向搅拌的上述受保护的醇（5.01g，10.8mmol）的THF（50mL）溶液中加入氟化氢 - 吡啶（5mL，175mmol）。 75分钟后，再加入1mL HF-吡啶。再过20分钟后，用1N NaOH将溶液的pH升至pH13，然后加入10N NaOH。将混合物用CH 2 Cl 2（5.x.40mL）萃取。将有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到粗油（4.22g）。通过柱色谱（4cm OD，100g二氧化硅，30：1 CH 2 Cl 2：CH 3 OH）纯化该油状物，得到脱保护的醇，为黄色泡沫（2.92g，77％）。在0℃向搅拌的上述脱保护的醇（2.92g，8.33mmol）和二异丙基乙胺（15滴）的THF（40mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（1.96）。 g，8.98mmol）。搅拌17小时后（此时反应升温至室温），将反应混合物减压浓缩。将残余物溶于CH 2 Cl 2（100mL）中并用盐水（3.x.50mL）洗涤。将有机相干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到N-保护的物质，为粗黄色泡沫（3.79g，定量）。 1H NMR（CDCl3）δ1.48-1.71（m，14H），1.93-2.05（m，2H），2.15-2.25（m，1H），2.57-2.67（m，1H），2.71-2.94（m，3H） ，2.53-2.59（m，2H），4.32（dd，1H，J = 9.7,6.5Hz），4.49（d，1H，J = 15.8Hz），4.61（d，1H，J = 15.8Hz），6.93（ dd，1H，J = 7.7,4.6 Hz），7.20-7.30（m，3H），7.68-7.72（m，1H），7.78-7.83（m，1H），8.33（d，1H，J = 3.7 Hz） 。 [0321] 4 - {[1-（叔丁氧基羰基） - （1H-苯并咪唑-2-基甲基）] - （5,6,7,8-四氢 - 喹啉-8-基） - 氨基}丁醛的制备： [CHEMXOL-00056]在-78℃下向搅拌的草酰氯（4.5mL，9.0mmol）的CH 2 Cl 2（40mL）溶液中加入DMSO（0.86mL，12.1mmol）。 30分钟后[1-（叔丁氧基羰基） - （1H-苯并咪唑-2-基甲基）] - （5,6,7,8-四氢喹啉-8-基） - （4-羟基 - 丁-1-基）加入 - 胺（3.66g，8.13mmol）的CH 2 Cl 2（7.5mL）溶液。再过20分钟后，加入三乙胺（70mL，71.7mmol），除去冰浴。将反应再搅拌75分钟，然后减压浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯中，通过硅藻土过滤，得到粗黄色油状物（3.88g）。通过硅胶柱色谱法（溶剂= 35：1：1 CH 2 Cl 2：CH 3 OH：NH 4 OH）纯化该油状物，得到所需的纯醛（1.25g，39％）。 1H NMR（CDCl3）δ1.52-1.72（m，13H），1.74-1.88（m，1H），1.90-2.00（m，1H），2.06-2.17（m，1H），2.36（t，2H，J = 6.6 Hz），2.53-2.74（m，2H），2.79-2.88（m，1H），4.22（dd，1H，J = 9.7,6.3 Hz），4.48（d，1H，J = 15.4 Hz），4.66（ d，1H，J = 15.2Hz），6.93（dd，1H，J = 7.6,4.7Hz），7.19-7.28（m，4H），7.65-7.70（m，1H），7.73-7.82（m，1H） ，8.33（d，1H，J = 3.6Hz），9.56（s，1H）。 [0323]使用t
90% With 1H-imidazole In dichloromethane for 0.50 h; 在室温下向搅拌的丁二醇6（2.25g，25mmol）的CH 2 Cl 2（50mL）溶液中加入咪唑（2.04g，30mmol）。 15分钟后，向该搅拌的溶液中加入TBDMS-Cl（3.75g，25mmol）。 将反应混合物搅拌30分钟。 然后将其真空浓缩，并将反应混合物通过柱色谱（乙酸乙酯/己烷，2：8）纯化，得到纯的4-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）丁-1-醇7（4.59g，90％），为无色液体。。 IR：ν3387,1467,1255,1117cm-1; 1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ3.61（2H，t，J = 7.0Hz），3.54（2H，t，J = 7.0Hz），2.75（1H，br s），1.62-1.51（4H，m） ，0.83（9H，s），0.01（6H，s）; 13C NMR（50MHz，CDCl3）：δ63.5,62.6,30.0,29.7,25.8,18.2，-3.8; ESIMS：m / z 205 [M + H] +。 C10H24O2Si的计算值：C，58.77;实测值：58.77。 H，11.84。 实测值：C，58.67; H，11.89。
83% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 1.75 h; 在45分钟内向搅拌的60g（665mmol）1,4-丁二醇和25g（248mmol）三乙胺在300g二氯甲烷中的溶液中滴加33.4g（223mmol）叔丁基二甲基甲硅烷基氯在30g二氯甲烷中的溶液。 在环境温度下。 搅拌1小时后，加入250g饱和水溶液。 加入碳酸氢钠。 将有机层用250mL水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩，得到52g淡黄色残余物，将其通过真空蒸馏（4-5mbar，82℃）纯化，得到38g单保护的醇。 基于叔丁基二甲基甲硅烷基氯，97％的纯度相当于83％的收率。
76% With 1H-imidazole In dichloromethane at 0 - 4℃; 在0℃，向1,4-丁二醇（9.0g，100mmol），咪唑（2.27g，33mmol）和DMAP（203mg，1.7mmol）的DCM（100ml）溶液中加入TBSCl（5。 在30分钟内，在DCM（20ml）中，Og，33mmol）。 然后将反应混合物在室温下搅拌4小时。将有机物用水（3×50ml）洗涤，干燥（MgSO 4）并真空浓缩。通过快速柱色谱法纯化残余物（用4洗脱： 1戊烷/ Et 2 O），得到标题化合物，为透明油状物（5.15g，76％）。 LCMS数据：该化合物不能电离.NMR数据：1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm3.62-3.72（4H，m），1.60-1.71（4H，m），0.91（9H，s）， 0.08（6 H，s）。
74%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h;
Stage #2: for 2 h; 		向冷却的（0℃）NaH（60％，3.8g，87mmol）的THF（200mL）溶液中缓慢滴加1,4-二醇丁烷（12.5g，138mmol）并搅拌1小时。 加入TBSCl（15g，87mmol）并搅拌2小时。 然后将混合物用水淬灭并用EtOAc（100mL×3）萃取。 将合并的有机层用盐水（100mL×2）洗涤，用无水MgSO 4干燥。 过滤并浓缩，残余物经硅胶快速色谱纯化（EA / PE = 1/4），得到标题化合物（15g，74％），为无色油状物。 [α] D25 = -0.6（c0.72，CHCl3）; IR（膜）：νmax3410,2954,2929,2857,1586,1472,1385,1361,1255,1101,1061cm-1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ3.69-3.64（m，4H），2.52-2.50（m，1H），1.88-1.62（m，4H），0.91-0.89（m，9H），0.07-0.05（m ，6H）ppm; 13C NMR（100MHz，CDCl3）63.3,62.8,30.3,29.9,25.9,18.3，-5.4ppm。
44% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; 4-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）丁-1-醇（4）; 向丁烷-1,4-二醇（180.0g，2.0mol），三乙胺（242.4g，2.4mol）的DCM（1500mL）溶液中滴加叔丁基氯二甲基硅烷（306g，2.03mol）的500mL DCM溶液， 将混合物在0℃下搅拌约1小时，然后在室温下加热过夜。 将反应混合物用水（500mL x.3）和盐水（500×3.3mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到4-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基）丁-1-醇的所需化合物。 （180.0g，收率44％），为黄色油状物，通过硅胶柱色谱纯化（洗脱液：PE：EA = 50：1）。 LC-MC发现205（M + H）+。
1.2 g With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 向冷却至0℃的NaH（240mg，6.00mmol，60％分散于矿物油中）在THF（10mL）中的溶液中，在5分钟内滴加1,4-丁二醇（0.44mL，5.50mmol）。将溶液温热至室温并搅拌30分钟，然后加入TBSCl（754mg，5.00mmol），然后在室温下搅拌1小时。将溶液用水（25mL）稀释，用乙醚（2×25mL）萃取，用盐水（25mL）洗涤，经MgSO 4干燥并真空浓缩。然后在通用方法A的条件下处理粗醇（1.20g），得到标题化合物，为黄色油状物（1.76g，两步，92％）; Rf 0.43（1：1己烷/乙酸乙酯）; νmax（薄膜）/ cm-1 2955w，2929w，2857w，1737s，1472w，1391w，1255s，1164w，1097s，1052w，1023s，968s，892w，834s，774s; δH（400MHz，CDCl3）0.01（6H，s），0.85（9H，s），1.31（6H，td，J 7.1,0.5），1.51-1.58（2H，m），1.65-1.72（2H，m）， 2.93（2H，d，J 21.6），3.60（2H，t，J 6.2），4.10-4.17（6H，m）; δC（100MHz，CDCl3）-5.4,16.3（d，J 6.2），18.2,25.1,25.8,28.9,34.2（d，J 134.2），62.4,62.6（d，J 6.4），65.5,165.8（d，J 6.2）; δP（162MHz，CDCl3）20.4; HRMS（ESI +）：实测值：405.1833; C16H35NaO6PSi（MNa +）需要405.1833。

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2. 合成：87184-99-4

209254-31-9

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[4] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 4, p. 489 - 491
[5] Synlett, 2007, # 20, p. 3131 - 3136
[6] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 48, p. 8438 - 8441

更多

3. 合成：87184-99-4

122795-01-1

87184-99-4
产率 合成条件 实验参考步骤
88% With 1,11-bis(3-methyl-3H-imidazolium-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane di(methanesulfonate) In methanol at 20℃; for 1.50 h; 通用程序：将TBDMS醚（1.0mmol）和[tetraEG（mim）2] [OMs] 2 IL（0.2mmol）在甲醇（4mL）中的混合物在室温下搅拌直至反应完成。 通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。 反应完成后，减压除去甲醇，残余物用乙醚萃取并经硫酸钠干燥。 减压蒸发乙醚，得到各自的产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 39, p. 5338 - 5342
4. 合成：87184-99-4

105966-46-9

110-63-4

87184-99-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 51, p. 9461 - 9464
5. 合成：87184-99-4

N/A

87184-99-4
参考文献：
[1] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 34, p. 14814 - 14828
[2] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 8, p. 1443 - 1446
6. 合成：87184-99-4

117785-64-5

87184-81-4

87184-99-4
参考文献：
[1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 13, p. 2141 - 2144
7. 合成：87184-99-4

1333925-48-6

75-33-2

50996-72-0

124-38-9

87184-99-4
参考文献：
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 20, p. 5544 - 5547
8. 合成：87184-99-4

111-29-5

18162-48-6

87184-99-4
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 22, p. 4956 - 4963
9. 合成：87184-99-4

693272-64-9

87184-99-4
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 5, p. 941 - 950
10. 合成：87184-99-4

110-63-4

18162-48-6

122795-01-1

87184-99-4
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 46, p. 15604 - 15614
11. 合成：87184-99-4

175849-49-7

87184-99-4
参考文献：
[1] Synlett, 2000, # 1, p. 140 - 142
[2] Chemistry - A European Journal, 2001, vol. 7, # 15, p. 3321 - 3327
12. 合成：87184-99-4

117785-64-5

87184-99-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 46, p. 8125 - 8128
13. 合成：87184-99-4

117785-64-5

110-63-4

87184-99-4
参考文献：
[1] Synlett, 1999, # 3, p. 357 - 359
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2007, vol. 55, # 6, p. 861 - 864
[3] Synlett, 2006, # 8, p. 1260 - 1262
[4] Synlett, 1999, # 3, p. 357 - 359
14. 合成：87184-99-4

288-32-4

110-63-4

18162-48-6

87184-99-4
参考文献：
[1] Patent: US5190964, 1993, A
[2] Patent: EP360246, 1990, A1
15. 合成：87184-99-4

112157-64-9

87184-99-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 4, p. 439 - 440
[2] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 4, p. 439 - 440
[3] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 4, p. 595 - 599
[4] Synlett, 1999, # 8, p. 1247 - 1248
16. 合成：87184-99-4

69171-63-7

110-63-4

87184-99-4
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1997, vol. 27, # 15, p. 2695 - 2699
17. 合成：87184-99-4

288-32-4

110-63-4

18162-48-6

157547-57-4

87184-99-4
参考文献：
[1] Patent: US5272171, 1993, A
18. 合成：87184-99-4

87184-81-4

104-94-9

N/A

87184-99-4

837364-65-5
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 11, p. 4147 - 4154
19. 合成：87184-99-4

18162-48-6

87184-99-4
参考文献：
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 20, p. 5544 - 5547
20. 合成：87184-99-4

N/A

87184-99-4
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 80, p. 11897 - 11900
产率 合成条件 实验参考步骤
81%
Stage #1: With borane-ammonia complex In tetrahydrofuran at 90℃; for 1 h;
Stage #2: With dihydrogen peroxide; sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; 		一般程序：向含有磁力搅拌棒的干燥25mL圆底烧瓶中加入0.154g氨硼烷（5mmol，1当量），2.5mL THF和2.4mL异辛烯（15mmol，3当量）。该烧瓶配有水冷回流冷凝器，反应混合物在90℃的油浴中迅速回流。将反应物在空气中搅拌1小时，然后通过“B NMR”分析等分试样。光谱学显示由AS引起的峰完全消失，并且在-6ppm处出现新的单峰。将反应混合物在冰水浴中冷却，并通过逐滴添加1.7mL 3M NaOH（5mmol，1当量）进行氧化，然后滴加1.7mL 30％H 2 O 2（15.5mmol，3.1当量）。将反应内容物温热至室温，继续搅拌3小时。反应混合物用乙醚萃取，合并的有机萃取液用盐水洗涤，硫酸钠干燥，真空浓缩，得到1.74g辛醇（4a），产率89％。伯醇和仲醇的比例通过1 H NMR测定为98：2。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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