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异噻唑 Fragment 鲁拉西酮中间体 哌嗪 苯并噻唑
哌嗪 ∩ 苯并噻唑
苯并异噻唑

CAS号：87691-87-0

CAS号87691-87-0, 是哌嗪类化合物, 分子量为219.30, 分子式C11H13N3S, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供87691-87-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-(哌嗪-1-基)苯并[d]异噻唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole , Ziprasidone EP Impurity A

货号：BD13179 3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole 标准纯度：, 95%
87691-87-0
87691-87-0
87691-87-0

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产品名称 : 3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole , Ziprasidone EP Impurity A
中文名称 : 3-(哌嗪-1-基)苯并[d]异噻唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 87691-87-0
分子式 : C11H13N3S
线性分子式 : -
分子量 : 219.31
MDL NO : MFCD04117970
沸点 : -
Pubchem ID : 2772144
InChIKey : KRDOFMHJLWKXIU-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD13179

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 15
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.36
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 70.98
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

56.4 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.21
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.14
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.94
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.62
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.79
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.94

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.93
Solubility 0.26 mg/ml ; 0.00119 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.96
Solubility 0.243 mg/ml ; 0.00111 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.47
Solubility 0.0736 mg/ml ; 0.000336 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.12 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.48

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：87691-87-0

110-85-0

7716-66-7

87691-87-0
产率 合成条件 实验步骤
85% at 80℃; for 36 h; 合成3-（哌嗪-1-基）苯并[d]异噻唑的一般方法使化合物3-氯-1,2-苯并异噻唑（1mmol）与哌嗪（1.2mmol）在乙醇中于80℃反应。 36小时 然后浓缩反应混合物，将RM溶解在乙酸乙酯中并用水洗涤。 乙酸乙酯层用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到3-（哌嗪-1-基）苯并[d]异噻唑。 白色固体，85％收率，mp 215-217℃，1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ= 7.42（t，J = 7.2Hz，1H），7.29（m，3H），4.14（t，J = 4.8） Hz，4H），3.15（t，J = 4.8Hz，4H）; 13 C NMR（100MHz，DMSO + CDCl 3）：166.8,156.2,135.8,128.5,127.6,125.2,124.9,119.8,53.6,49.2,46.6,45.1,7.1。 MS计算值C 19 H 20 N 4 OS 2：219.31。 实测值：220.33，（M +）;。 C19H20N4OS2的计算值：C，60.24; H，5.97; N，19.16; S，14.62; 实测值：C，60.25; H，5.99; N，19.13; S，14.61。
79.6% at 80℃; for 18 h; 10.2克哌啶，混合4.0克3-氯-1,2-苯并噻唑和10毫升乙醇，在80℃回流下混合18小时后，冷却，倒入水中，用100毫升水和200分钟 用100ml水洗涤1ml甲苯，有机相。 干燥，过滤，浓缩至20毫升，并在冰箱中冷藏过夜（0-5℃）。 出现沉淀，过滤得到白色固体，产率为79.6％。
65% Inert atmosphere; Reflux 制备例20：3-（4-（苯并[d]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）丙-1-胺二盐酸盐;将哌嗪（10.2g，0.118mmol）和3-氯-1,2-苯并异噻唑（4.0g，0.024mmol）在叔丁醇（4mL）中的混合物回流过夜。将反应混合物倒入水（100mL）中并用甲苯（200mL）萃取。将有机相用MgSO 4干燥并蒸发至真空下剩余约20mL。将所得悬浮液在0-5℃冷却过夜。过滤沉淀物并在真空下干燥，得到3-（哌嗪-1-基）苯并[d]异噻唑作为中间体（3.36g，15.4mmol，65％）。 MH + 220A 3-（哌嗪-1-基）苯并[i]异噻唑（1.75g，8.0mmol），N-（3-溴丙基） - 邻苯二甲酰亚胺（1.96mmol，7.3mmol）和K 2 CO 3（2.21g，16.0）的混合物将DMF（10mL）中的mol）在80℃下搅拌3小时。将反应混合物倒入水（100mL）中并用乙酸乙酯（150mL）萃取。将有机相用MgSO 4干燥并真空蒸发。通过快速柱色谱法进一步纯化残余物，得到2-（3-（4-（苯并[d]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）丙基）异吲哚啉-1,3-二酮作为中间体（1.49）。 g，3.67mmol，50％）。2-（3-（4-（苯并[y]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）丙基）异吲哚啉-1,3-二酮（1.49g）的溶液在EtOH（25mL）中加入3.67mmol），加入一水合肼（2.5mL）。将混合物在80℃下搅拌1-2小时并冷却至室温。将反应混合物倒入水（100mL）中并用DCM（150mL）萃取。将有机相用MgSO 4干燥并真空蒸发。将残余物重新溶解在乙醚（20-30mL）中并向溶液中加入HCl溶液（3mL，2M在乙醚中）。在过滤漏斗上收集所得沉淀物并在真空下干燥，得到标题化合物，为HCl盐形式（1.1g，3.15mmol，86％）。1R NMR（400MHz，CD3OD3）δ8.04（d，J = 8.4Hz） ，IH），7.94（d，J = 8.0 Hz，IH），7.55（t，J = 7.2 Hz，IH），7.45（t，J = 7.6 Hz，IH），4.24-4.14（br，2H），3.85 （t，J = 7.2Hz，1H），3.76-3.66（br，2H），3.59-3.32（m，9H），3.08（t，J = 7.6Hz，1H），2.34-2.30（m，1H）， 2.25-2.17（m，2H）.MH + 277
24% at 125℃; for 24 h; 制备1合成3-哌嗪-1-基苯并[D]异噻唑将无水哌嗪（2.75g，32mmol）和3-氯苯并[d]异噻唑（1.00g，5.80mmol）的混合物在密封管中加热。 油浴在125℃下保持24小时。 然后用冰水淬灭橙色熔体，一次性加入50％NaOH。 用二氯甲烷萃取混合物，得到粗产物，将其通过重结晶纯化，得到标题化合物，为浅黄色固体，收率24％（0.260g）。 MS（ES +）m / z 220（M + 1）。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 23, p. 6552 - 6563
[2] Patent: CN108440520, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0054; 0056; 0062; 0063
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 3, p. 359 - 369
[4] Patent: WO2010/38948, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 54-55
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 43, # 12, p. 2139 - 2151
[6] Patent: US2008/125434, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[7] Patent: US2005/49295, 2005, A1. Location in patent: Page 6
[8] Patent: US2006/89502, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[9] Patent: EP2322520, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[10] Patent: JP5714152, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0116

更多

2. 合成：87691-87-0

1384511-83-4

87691-87-0
产率 合成条件 实验步骤
71%
Stage #1: With methanesulfonyl chloride; triethylamine In methanol; acetonitrile at 0 - 20℃;
Stage #2: Reflux		 将粗3- [双（羟乙基）]氨基-1,2-苯并异噻唑（6.0mmol）溶于20ml乙腈和三乙胺（18mmol）中。在0-4℃下滴加甲磺酰氯（13mmol）。将所得混合物在该温度下搅拌1小时并在室温下搅拌3-5小时。将反应混合物用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。将残余物溶于甲醇 - 氢氧化铵溶液中并加热至回流。在回流20-24小时后，将溶液取样用于薄层色谱（用二氯甲烷/异丙醇/三乙胺，15：5：1洗脱），这表明反应完成。减压蒸发一半体积的甲醇，加入水（30mL），然后加入甲苯（50ml）。然后用新鲜甲苯（10ml）洗涤分离的水层。将合并的甲苯层用水（20ml）洗涤，然后用脱色碳处理。将混合物加热至回流并通过硅藻土热过滤。将硅藻土饼用甲苯（10mL）冲洗，并将合并的洗涤液和滤液在减压下浓缩至10mL。向浓缩物中加入异丙醇（22ml），将淡黄色溶液冷却至20℃。用浓盐酸将溶液的pH缓慢调节至3.5-4.0。将所得浆液冷却至0-5℃，搅拌1小时，然后过滤。用冷异丙醇洗涤产物，并在40℃下真空干燥24小时。分离出标题化合物（4.32毫摩尔），为浅黄色固体，71％收率（> 98.5％纯度）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/14665, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 23
3. 合成：87691-87-0

110-85-0

N/A

87691-87-0
参考文献：
[1] Patent: US5935960, 1999, A
[2] Patent: US6111105, 2000, A
[3] Patent: EP790236, 1997, A1

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高端化学品 杂环砌块 哌嗪
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合成路线

1. 合成：87691-87-0

110-85-0

7716-66-7

87691-87-0
产率 合成条件 实验参考步骤
85% at 80℃; for 36 h; 合成3-（哌嗪-1-基）苯并[d]异噻唑的一般方法使化合物3-氯-1,2-苯并异噻唑（1mmol）与哌嗪（1.2mmol）在乙醇中于80℃反应。 36小时 然后浓缩反应混合物，将RM溶解在乙酸乙酯中并用水洗涤。 乙酸乙酯层用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到3-（哌嗪-1-基）苯并[d]异噻唑。 白色固体，85％收率，mp 215-217℃，1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ= 7.42（t，J = 7.2Hz，1H），7.29（m，3H），4.14（t，J = 4.8） Hz，4H），3.15（t，J = 4.8Hz，4H）; 13 C NMR（100MHz，DMSO + CDCl 3）：166.8,156.2,135.8,128.5,127.6,125.2,124.9,119.8,53.6,49.2,46.6,45.1,7.1。 MS计算值C 19 H 20 N 4 OS 2：219.31。 实测值：220.33，（M +）;。 C19H20N4OS2的计算值：C，60.24; H，5.97; N，19.16; S，14.62; 实测值：C，60.25; H，5.99; N，19.13; S，14.61。
79.6% at 80℃; for 18 h; 10.2克哌啶，混合4.0克3-氯-1,2-苯并噻唑和10毫升乙醇，在80℃回流下混合18小时后，冷却，倒入水中，用100毫升水和200分钟 用100ml水洗涤1ml甲苯，有机相。 干燥，过滤，浓缩至20毫升，并在冰箱中冷藏过夜（0-5℃）。 出现沉淀，过滤得到白色固体，产率为79.6％。
65% Inert atmosphere; Reflux 制备例20：3-（4-（苯并[d]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）丙-1-胺二盐酸盐;将哌嗪（10.2g，0.118mmol）和3-氯-1,2-苯并异噻唑（4.0g，0.024mmol）在叔丁醇（4mL）中的混合物回流过夜。将反应混合物倒入水（100mL）中并用甲苯（200mL）萃取。将有机相用MgSO 4干燥并蒸发至真空下剩余约20mL。将所得悬浮液在0-5℃冷却过夜。过滤沉淀物并在真空下干燥，得到3-（哌嗪-1-基）苯并[d]异噻唑作为中间体（3.36g，15.4mmol，65％）。 MH + 220A 3-（哌嗪-1-基）苯并[i]异噻唑（1.75g，8.0mmol），N-（3-溴丙基） - 邻苯二甲酰亚胺（1.96mmol，7.3mmol）和K 2 CO 3（2.21g，16.0）的混合物将DMF（10mL）中的mol）在80℃下搅拌3小时。将反应混合物倒入水（100mL）中并用乙酸乙酯（150mL）萃取。将有机相用MgSO 4干燥并真空蒸发。通过快速柱色谱法进一步纯化残余物，得到2-（3-（4-（苯并[d]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）丙基）异吲哚啉-1,3-二酮作为中间体（1.49）。 g，3.67mmol，50％）。2-（3-（4-（苯并[y]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）丙基）异吲哚啉-1,3-二酮（1.49g）的溶液在EtOH（25mL）中加入3.67mmol），加入一水合肼（2.5mL）。将混合物在80℃下搅拌1-2小时并冷却至室温。将反应混合物倒入水（100mL）中并用DCM（150mL）萃取。将有机相用MgSO 4干燥并真空蒸发。将残余物重新溶解在乙醚（20-30mL）中并向溶液中加入HCl溶液（3mL，2M在乙醚中）。在过滤漏斗上收集所得沉淀物并在真空下干燥，得到标题化合物，为HCl盐形式（1.1g，3.15mmol，86％）。1R NMR（400MHz，CD3OD3）δ8.04（d，J = 8.4Hz） ，IH），7.94（d，J = 8.0 Hz，IH），7.55（t，J = 7.2 Hz，IH），7.45（t，J = 7.6 Hz，IH），4.24-4.14（br，2H），3.85 （t，J = 7.2Hz，1H），3.76-3.66（br，2H），3.59-3.32（m，9H），3.08（t，J = 7.6Hz，1H），2.34-2.30（m，1H）， 2.25-2.17（m，2H）.MH + 277
24% at 125℃; for 24 h; 制备1合成3-哌嗪-1-基苯并[D]异噻唑将无水哌嗪（2.75g，32mmol）和3-氯苯并[d]异噻唑（1.00g，5.80mmol）的混合物在密封管中加热。 油浴在125℃下保持24小时。 然后用冰水淬灭橙色熔体，一次性加入50％NaOH。 用二氯甲烷萃取混合物，得到粗产物，将其通过重结晶纯化，得到标题化合物，为浅黄色固体，收率24％（0.260g）。 MS（ES +）m / z 220（M + 1）。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 23, p. 6552 - 6563
[2] Patent: CN108440520, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0054; 0056; 0062; 0063
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 3, p. 359 - 369
[4] Patent: WO2010/38948, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 54-55
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 43, # 12, p. 2139 - 2151
[6] Patent: US2008/125434, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[7] Patent: US2005/49295, 2005, A1. Location in patent: Page 6
[8] Patent: US2006/89502, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[9] Patent: EP2322520, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[10] Patent: JP5714152, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0116

更多

2. 合成：87691-87-0

1384511-83-4

87691-87-0
产率 合成条件 实验参考步骤
71%
Stage #1: With methanesulfonyl chloride; triethylamine In methanol; acetonitrile at 0 - 20℃;
Stage #2: Reflux		 将粗3- [双（羟乙基）]氨基-1,2-苯并异噻唑（6.0mmol）溶于20ml乙腈和三乙胺（18mmol）中。在0-4℃下滴加甲磺酰氯（13mmol）。将所得混合物在该温度下搅拌1小时并在室温下搅拌3-5小时。将反应混合物用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。将残余物溶于甲醇 - 氢氧化铵溶液中并加热至回流。在回流20-24小时后，将溶液取样用于薄层色谱（用二氯甲烷/异丙醇/三乙胺，15：5：1洗脱），这表明反应完成。减压蒸发一半体积的甲醇，加入水（30mL），然后加入甲苯（50ml）。然后用新鲜甲苯（10ml）洗涤分离的水层。将合并的甲苯层用水（20ml）洗涤，然后用脱色碳处理。将混合物加热至回流并通过硅藻土热过滤。将硅藻土饼用甲苯（10mL）冲洗，并将合并的洗涤液和滤液在减压下浓缩至10mL。向浓缩物中加入异丙醇（22ml），将淡黄色溶液冷却至20℃。用浓盐酸将溶液的pH缓慢调节至3.5-4.0。将所得浆液冷却至0-5℃，搅拌1小时，然后过滤。用冷异丙醇洗涤产物，并在40℃下真空干燥24小时。分离出标题化合物（4.32毫摩尔），为浅黄色固体，71％收率（> 98.5％纯度）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/14665, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 23
3. 合成：87691-87-0

110-85-0

N/A

87691-87-0
参考文献：
[1] Patent: US5935960, 1999, A
[2] Patent: US6111105, 2000, A
[3] Patent: EP790236, 1997, A1
4. 合成：87691-87-0

110-85-0

N/A

87691-87-0
产率 合成条件 实验参考步骤
1.86 g at 15 - 20℃; 将2.5g无水哌嗪溶解在5ml二氯甲烷中，并将温度控制在15至20℃。 逐滴加入二氯甲烷中的苯并[d]异噻唑-3-三氟甲磺酸酯。 控制温度直至反应完成，过滤，用水洗涤，减压分离有机层，回收溶剂，得到1.86g下式的3-（1-哌嗪基）-1,2-苯并异噻唑化合物 I.两步收率为85％，产物纯度为98.9％。 通过液相色谱（HPLC）测定产物中化合物1,4-双（苯并[d]异噻唑-3-基）哌嗪VI的含量。0.09percent。
参考文献：
[1] Patent: CN104370850, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0105; 0108; 0109
5. 合成：87691-87-0

110-85-0

184169-44-6

87691-87-0
参考文献：
[1] Patent: US5679827, 1997, A
6. 合成：87691-87-0

110-85-0

7716-66-7

87691-87-0

87691-88-1
参考文献：
[1] Patent: US4487773, 1984, A
7. 合成：87691-87-0

19602-82-5

87691-87-0
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 3, p. 359 - 369
8. 合成：87691-87-0

119-80-2

87691-87-0
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 3, p. 359 - 369
9. 合成：87691-87-0

3950-02-5

87691-87-0
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 3, p. 359 - 369
10. 合成：87691-87-0

2634-33-5

87691-87-0
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 3, p. 359 - 369
[2] Patent: CN108440520, 2018, A
11. 合成：87691-87-0

N/A

87691-87-0
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 10, p. 2117 - 2120
12. 合成：87691-87-0

2634-33-5

87691-87-0
参考文献：
[1] Patent: CN104370850, 2018, B
13. 合成：87691-87-0

873-32-5

87691-87-0
参考文献：
[1] Patent: CN108440520, 2018, A
14. 合成：87691-87-0

110-85-0

2634-33-5

87691-87-0
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 218 - 224

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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