6-溴-2-甲基喹啉 (请以英文为准,中文仅做参考)
6-Bromo-2-methylquinoline
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
81% | With Ag(I) exchanged montmorillonite K10 In neat (no solvent) at 120℃; for 3 h; Green chemistry | 通用方法:将胺(1.50mmol)和醛(1.00mmol)溶解在装有磁力搅拌棒的反应小瓶中的1.5mL Et 2 O中,然后加入Ag(I) - 交换的蒙脱土K10(0.50g)。 搅拌5分钟后,真空除去溶剂,得到干燥粉末。 将反应混合物在120℃的温度下加热3小时。 冷却至室温后,将反应混合物通过短二氧化硅塞过滤,并将固体残余物用CH 2 Cl 2充分洗涤。 真空除去溶剂,粗产物用硅胶柱色谱纯化,用己烷EtOAc混合物洗脱,得到标题化合物(3a-3k)。 注意。 对于再循环/再利用研究,将粗产物重力过滤并将粘土材料用CH 2 Cl 2洗涤数次,空气干燥并称重。 重复该过程以进行连续的再循环/再利用反应。 | ||||||
75.6% | With hydrogenchloride In water at 100℃; Reflux | 将4-溴苯胺(14.59g,84.8mmol)和HCl(6N,60ml)的混合物加热至100℃,然后缓慢加入巴豆醛(11.9g,170mmol),然后将所得混合物回流直至TLC显示不存在原料。。 冷却至室温后,加入200ml H 2 O,用EtOAc(100ml.x.2)萃取混合物,以除去未反应的巴豆醛。 将水相用氨水中和,然后用EtOAc(50ml.x.2)萃取。 将有机相用Na 2 SO 4干燥并蒸发,得到粗残余物。 将残余物在EtOAc / PE中重结晶,得到13.46g的1(60.64mmol,75.6%)。1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ2.73(3H,s),7.29-7.31(1H,d,J = 8.4) Hz),7.73-7.75(1H,d,J = 9.0Hz),7.87-7.96(3H,m)。 13C NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ25.18,119.57,122.91,127.64,129.54,130.12,133.03,135.49,146.05,159.45 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
81% | With oxygen; iron(II) chloride In para-xylene; dimethyl sulfoxide at 110℃; for 30 h; Schlenk technique | 一般步骤:向装有磁力搅拌棒的Schlenk管中加入8-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(0.50mmol),FeCl2(1.9mg,1.5·10-2mmol),DMSO(31.2mg, 0.4mmol)和对二甲苯(1mL)。 使用气球在氧气氛下在110℃下搅拌反应混合物并通过TLC监测。 反应后,将混合物冷却至室温并用快速色谱法(己烷-EtOAc,10:1)纯化,得到相应产物8-甲基喹啉,产率70%.8-甲基喹啉无色油。 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ= 8.93(m,1H),8.10(m,1H),7.64(d,J = 4.0Hz,1H),7.54(m,1H),7.43- 7.35(m,2H)2.82(s,3H)。 13 C NMR(100MHz,CDCl 3):δ= 149.2,147.3,137.1,136.3,129.6,128.3,126.3,125.9,120.8,18.2。 HRMS:[C 10 H 9 N + H +]的m / zcalcd:144.0813; 发现:144.0813。 | ||||
74% | With cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin; oxygen In N,N-dimethyl-formamide for 14 h; | 通用方法:将N-杂环胺(0.50mmol),CoTPP(10mg)和DMF(2mL)在转盘反应管中混合。 将反应混合物在120℃和氧气氛下搅拌,定期取样反应并通过TLC(石油醚/乙酸乙酯(10:1v / v))监测。 反应后,将反应混合物冷却至室温并使用快速色谱法纯化,得到相应的产物。 所有脱氢产物都是已知的,它们的NMR谱与文献一致。 NMR光谱在25℃下在Bruker AVANCE III 400-NMR光谱仪上以400MHz记录1H,100MHz记录13℃,使用CDCl3作为溶剂,TMS作为内标。 在硅胶60F254(Sinopharm)薄层色谱板上使用石油醚/乙酸乙酯(10:1v / v)作为流动相进行薄层色谱。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
75.6% | at 100℃; Reflux | 将4-溴苯胺(14.59g,84.8mmol)和HCl(6N,60mL)的混合物加热至100℃,然后缓慢加入巴豆醛(11.9g,170mmol)。 将得到的混合物回流,直至TLC显示不存在原料。 冷却至室温后,加入200mL H 2 O,并将混合物用EtOAc(100mL 2)萃取以除去未反应的巴豆醛。将水相用氨水中和,然后用EtOAc(50mL 2)萃取。 将有机相用无水Na 2 SO 4干燥并蒸发,得到粗制残余物。 将粗产物在EtOAc / PE中重结晶,得到13.46g的1(60.64mmol,75.6%)。 | ||||||
66% | Stage #1: With hydrogenchloride In water; tolueneHeating / reflux |
6-溴-2-甲基喹啉。 将4-溴苯胺(1g,5.8mmol),(2.pound。) - 2-丁烯醛(412mg,5.8mmol),甲苯(10mL)和6N HCl(20mL)的混合物回流过夜。 分离水层,中和至PH = 7,用乙酸乙酯萃取。 萃取物经硫酸镁干燥,真空浓缩,经快速柱色谱纯化(0-100%乙酸乙酯的己烷溶液),得到标题化合物,为黄色固体(850mg,66%)。 1 H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm8.00(d,J = 8.59Hz,1H)7.92-7.98(m,2H)7.77(dd,J = 8.97,2.15Hz,1H)7.34( d,J = 8.34Hz,1H)2.77(s,3H)。 | ||||||
52% | With hydrogenchloride In water at 100℃; for 16 h; | 将4-溴苯胺(3.0g,17.44mmol)溶于30mL 6N HCl中。 向其中缓慢加入巴豆醛(2.44g,34.88mmol),并将反应混合物在100℃下搅拌16小时。 将混合物冷却至0℃,用氨水中和,用EtOAc萃取,并通过柱色谱法纯化,得到标题化合物(2g,52%)。1H-NMR(CDCl3)δ8.02〜7.92(2H,m),7.89 (1H,d),7.73(1H,d),7.32(1H,d),1.60(3H,s) | ||||||
51% | With hydrogenchloride In water; toluene at 100℃; for 3 h; | 向锥形物中加入4-溴苯胺(1.5g,8.72mmol)的甲苯(15mL)溶液。 HCl(15mL)。 将溶液加热至100℃,然后逐滴加入巴豆醛(1.44mL,17.44mmol)并将混合物在100℃下搅拌3小时。 然后将反应混合物冷却至室温并用饱和NaOH水溶液碱化直至pH为中性。 用乙酸乙酯(3×50mL)萃取水层。 将合并的有机层用盐水(50mL)洗涤,经Na 2 SO 4干燥,过滤并在减压下浓缩。 使用石油醚:乙酸乙酯梯度,通过柱色谱法纯化粗产物,得到6-溴-2-甲基喹啉(1.0g,4.5mmol,51%收率),为浅棕色固体。 1H NMR(400MHz,CD3OD)δppm8.18(d,J = 8.4Hz,1H),8.09(d,J = 2.0Hz,1H),7.80-7.87(m,2H),7.46(d,J = 8.4) Hz,1H),2.72(s,3H)。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
48% | Stage #1: With hydrogenchloride In water at 0℃; for 4 h; Reflux Stage #2: With sodium hydroxide In water at 0℃; |
1)6-溴-2-甲基 - 喹啉Doebner-Miller合成的制备:在0℃(24mL)下,将4-溴苯胺(12.4g,55.6mmol)加入到37%HCl的溶液中。然后加入仲醛(21mL,168mmol,3当量),将混合物在室温下反应1小时,然后回流3小时。冷却至0℃后,滴加氢氧化钠(25mL),用二氯甲烷萃取。将有机层用水和盐水洗涤两次,然后经MgSO 4干燥,并在减压下浓缩。通过柱色谱(SiO 2,环己烷-AcOEt 9/1)纯化产物,得到白色粉末(5.9g,48%)。分子式:C 10 H 8 BrN分子量:222.08g.mol -1 1H NMR:δ7.92(d) ,J = 9.7 Hz,1H,H8),7.87(m,2H,H4,H5),7.71(dd,J = 9.7 Hz,J = 2.0 Hz,1H,H7),7.27(d,J = 9.7 Hz, 1H,H3),2.70(s,3H,CH3(9))。13C NMR:159.9(s,C2),146.8(s,C8a),135.6(s,C4),133.2(s,C7),130.7( s,C8),129.9(s,C5),128.0(s,H4a),123.2(s,C3),119.8(s,C6),25.7(s,CH3(9))。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
46.1% | at 25℃; | 将对甲基溴(10g,59mmol)和乙烯基乙基醚(17mL,0.18mol)加入到冰醋酸溶剂(100mL)中,并将混合物在25℃下搅拌3至4小时。。 通过TLC检测反应。 在完全消耗对溴苯胺后,将反应加热至回流3至4小时。 通过TLC完全转化反应中间体后,将反应体系倒入冰水(200mL)中,并调节碳酸氢钠。萃取后,用EtOAc(3×30mL)萃取混合物。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物,用PE / E = 8/1洗脱。得到6.0g的粘稠液体,产率为46.1%。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
35% | at 150℃; for 16 h; Green chemistry | 准确称取0.005mmol(l.Lmg)过渡金属,加入10mL已放入磁力搅拌器Young的反应管中,氧气反应在Young's反应管中进行,反应在氧气条件下进行。 将注射器应用于Young's反应管中,加入0.04mmol助催化剂I,0.08mmol助催化剂II,0.2mmol 4-溴苯胺和1ml无水乙醇,放置上述Young's反应管。 在磁力搅拌器上,在150℃下搅拌16小时。 反应完成后,调节反应液的pH值,将反应液放入处理后的左侧,2_甲基_6_沙漠 - Quilin纯产物,速率为35%。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 |
91% | With C33H29BF2I2N2O2; tetrabutylammomium bromide; oxygen In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 10 h; Irradiation | 通用方法:在本实施例中,实施例1中的BODIPY-4用具有下列结构式的BODIPY-8(合成方法BODIPY-4)处理,另一步骤与实施例1相同,得到喹啉产率84%。将取代BODIPY有机光催化剂(0.35 mg,0.0005 mmol),TBAI(3.7 mg,0.01 mmol),1,2,3,4-四氢喹啉(67 mg,0.5 mmol,上海赛恩化工科技有限公司提供)将N,N-二甲基甲酰胺(5mL)加入到轻质平行反应管中,鼓泡氧气球10分钟,拧上软木塞,打开5W蓝色LED,在60℃下搅拌反应物。 4小时向混合物中加入20mL饱和盐水,然后用20mL乙酸乙酯萃取三次。收集有机相,用无水Na 2 SO 4干燥,过滤,并通过旋转蒸发器除去溶剂。柱层析得到无色油状液体喹啉50mg,收率为80%,光谱数据为 |
一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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