(2R,3R,4S,5S)-2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-5-(氯甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 (请以英文为准,中文仅做参考)
5'-Chloro-5'-deoxyadenosine
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
89% | With thionyl chloride In N,N,N,N,N,N-hexamethylphosphoric triamide; water | 实施例2 5'-脱氧-5'-乙硫腺苷的制备将1kg腺苷在氮气氛下溶于10μl六甲基磷酰胺中,并在冷却下加入7.5μl亚硫酰氯。 将混合物在环境温度下反应20小时。 加入10升水,混合物用2N NaOH中和。 使由此形成的5'-脱氧-5'-氯代腺苷在3℃下结晶过夜。将其滤出。 获得0.950kg的5'-脱氧-5'-氯代腺苷(产率89%)。 | ||||
86% | Stage #1: With pyridine; thionyl chloride In acetonitrile at 0 - 5℃; Stage #2: With ammonium hydroxide In methanol; water; acetonitrile at 20℃; for 0.50 h; |
化合物308l-(3 - ((((2S,3S,4R,5R)-5-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)甲基)硫代)丙基)-3-(4-(叔丁基)苯基)脲步骤1.(2R,3R,4S,5S)-2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-5-(氯甲基)四氢呋喃 - 3,4-二醇至(2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇(1g)的溶液在冰浴冷却的吡啶(593mg,0.6ml,7.49mmol)的乙腈(10ml)溶液中加入3.47mmol)SOCl2(2.22g,1.36ml,18.65mmol)。在0-5℃下继续搅拌3-4小时,并警告环境温度过夜。将所得悬浮液真空浓缩。向反应混合物中加入甲醇(20ml),水(2ml)和NH 4 OH(4ml),然后在室温下搅拌0.5小时。将反应混合物浓缩至干。将化合物溶于MeOH中,加入硅胶(3g),然后除去溶剂。通过SGC纯化残余物,用EA:MeOH(0%-10%)洗脱,得到标题化合物(0.915g,产率86%),为浅黄色固体。 NMR(500MHz,MeOD):δ8.24(s,1H),8.02(s,1H),7.27-7.20(m,5H),6.19(d,J = 2.0Hz,1H),5.48-5.46(m, 1H),5.08-5.06(m,1H),4.43(t,J = 4.0,Hz,1H),3.83-3.81(m,2H)。 | ||||
86% | Stage #1: With pyridine; thionyl chloride In acetonitrile at 0 - 5℃; Stage #2: With ammonium hydroxide In methanol; water; acetonitrile at 20℃; for 0.50 h; |
((3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d] [1,3]二氧杂环戊烯-4-基)甲硫醇步骤1.(2R,3R,4S,5S)-2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-5-(氯甲基)四氢呋喃-3,4-二醇的制备(2R,3R的溶液) ,4S,5R)-2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇(1g,3.47mmol)的吡啶溶液(593mg,0.6ml,在冰浴冷却的乙腈(10ml)中的7.49mmol)中加入SOCl 2(2.22g,1.36ml,18.65mmol)。在0-5℃下继续搅拌3-4小时,并警告环境温度过夜。将所得悬浮液真空浓缩。向该反应混合物中加入甲醇(20ml),水(2ml)和NH 4 OH(4ml),然后在室温下搅拌0.5小时。将反应混合物浓缩至干。将化合物溶于MeOH中,加入硅胶(3g),然后除去溶剂。通过SGC纯化残余物,用EA:MeOH(0%-10)洗脱,得到目标化合物(0.915g,产率86%),为浅黄色固体。 NMR(500MHz,MeOD):δ8.24(s,1H),8.02(s,1H),7.27-7.20(m,5H),6.19(d,/ = 2.0Hz,1H),5.48-5.46(m, IH),5.08-5.06(m,IH),4.43(t,J = 4.0,Hz,1H),3.83-3.81(m,2H),3.01-2.99(br s,2H),1.60(s,3H) ,1.38(s,3H)ppm,LCMS(m / z):395.8 [M + H] +。 | ||||
60% | Stage #1: With pyridine; thionyl chloride In acetonitrile at 0 - 20℃; Stage #2: With ammonium hydroxide In methanol; water at 20℃; for 0.50 h; |
向腺苷(3.0g,11.2mmol)在乙腈(35ml)和吡啶(22.4mmol,1.8ml)中的冷悬浮液(0°C)中缓慢加入亚硫酰氯(4.1ml,56.1mmol),混合物为在0°С下搅拌4小时。将所得溶液在环境温度下保持过夜。过滤沉淀物并溶于H 2 O / MeOH(5:50ml)中,向混合物中加入25%氨水(4.7ml)。将反应混合物在环境温度下保持30分钟并真空蒸发。将残余物转移到玻璃滤器中,用冷水(2×20ml)洗涤,并在真空干燥器中用P 2 O 5干燥。得到1.92g(60%)白色晶体。 Rf 0.15(CH 2 Cl 2 -EtOH,9:1v / v)。 1H NMR(DMSO-d6):δ= 3.84(dd,1H,J5'b-4'= 6.3Hz,J5'ba = -11.6Hz,H5'b),3.94(dd,1H,J5'a-4) '= 5.1Hz,J5'ab = -11.6Hz,H5'a),4.10(ddd,1H,J4'-5'b = 6.3Hz,J4'-5'a = 5.1Hz,J4'-3'= 4Hz,H4'),4.23(ddd,1H,J3'-4'= 4Hz,J3'-OH = 5.1Hz,J3'-2'= 5Hz,H3'),4.75(dd,1H,J2) '-3'= 5Hz,J2'-1'= 5.6Hz,H2'),5.41(d,1H,JOH-3'= 5.1Hz,3'OH),5.56(d,1H,JOH-2' = 6.03Hz,2'OH),5.93(d,1H,J1'-2'= 5.6Hz,H1'),7.26(s,2H,NH2),8.15(s,1H,H8),8.33(s, 1H,H2)。 | ||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
84 g | With ammonium hydroxide In methanol; water at 0 - 5℃; for 1 h; | 5'-氯-5'-脱氧腺苷(639-62)将89G(0.366摩尔,1当量)腺苷,59.3ML(58G,1.833摩尔,2当量)无水吡啶和1L无水乙腈置于烘箱中干燥,2L,4颈瓶,配有滴液漏斗,搅拌器,进气口/出气口和温度计。将反应组置于冰/盐浴中。开始搅拌,当溶液温度降至3℃以下时,开始非常缓慢地加入亚硫酰氯(强烈放热)。在添加亚硫酰氯期间,反应混合物的温度需要保持在5℃以下并且持续4小时(此时溶液是黄色的,底部有白黄色沉淀物。然后在环境温度下将反应放置过夜。第二天早上,使用烧结玻璃过滤器滤出大量沉淀物,并在过滤器上用三个100ML体积的无水乙腈洗涤,在此期间沉淀物颜色变为白色。然后将湿沉淀物转移回2L反应烧瓶中,其中含有混合物。将800毫升甲醇和160毫升水一起滴入80毫升浓氢氧化铵溶液中,同时机械搅拌并用水浴冷却。将混合物在环境温度下搅拌45分钟,形成的白色沉淀物分离出来。通过真空过滤从液体中过滤。使用真空旋转蒸发器将滤液浓缩至干燥,同时沉淀物为晶体从-560ML热水中提取,在冰水浴中冷却,滤出第一批晶体并冷冻干燥。然后将该滤液用作旋转蒸发第一滤液得到的固体结晶中的溶剂,得到第二批产物,也冷冻干燥(2天)。最后将两种晶体作物在真空干燥器中在五氧化二磷上干燥两天。得到84G白色晶体,产率80.5%。 MS(286-M + H),mp。 187℃。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
84 g | With ammonium hydroxide; water In methanol | 第二天早上,使用烧结玻璃过滤器滤出大量沉淀物,并在过滤器上用300ML体积的无水乙腈洗涤。 在此期间,沉淀物颜色变为白色。 然后将湿的沉淀物转移回含有800ML甲醇和160ML水的混合物的2L反应烧瓶中。在机械搅拌和冷却下,将10毫升(80ML)浓氢氧化铵溶液逐滴加入到反应烧瓶中。 水浴。 将混合物在环境温度下搅拌45分钟,形成白色沉淀,通过真空过滤将其与液体分离。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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