7-溴-2-氯喹喔啉 (请以英文为准,中文仅做参考)
7-Bromo-2-chloroquinoxaline
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
93% | Stage #1: at 100℃; for 3 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate |
向纯净的三氯氧化磷(7mL)中的7-溴喹喔啉-2-醇(2g,8.88mmol)的悬浮液中加入DMF(2滴)。 将混合物加热至100℃并保持3小时。 然后将其冷却至室温。 在真空下除去磷酰氯,将残余物溶解在EtOAc中并在搅拌下滴入冰水中。 将混合物用EtOAc萃取三次,将合并的有机层用饱和NaHCO 3溶液洗涤。 然后浓缩有机层,得到7-溴-2-氯喹喔啉,为固体,收率93%(2g)。 | ||||
93% | With trichlorophosphate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 3 h; | 向纯净的三氯氧化磷(7mL)中的7-溴喹喔啉-2-醇(2g,8.88mmol)的悬浮液中加入DMF(2滴)。 将混合物加热至100℃并保持3小时。 然后将其冷却至室温。 在真空下除去磷酰氯,将残余物溶解在EtOAc中并在搅拌下滴入冰水中。 将混合物用EtOAc萃取三次,将合并的有机层用饱和NaHCO 3溶液洗涤。 然后浓缩有机层,得到7-溴-2-氯喹喔啉,为固体,收率93%(2g)。 | ||||
81% | at 70℃; for 2 h; | 将POCl 3(48.5g,316mmol)加入到中间体430(2.2g,9.7mmol)中。 将混合物在70℃下搅拌2小时。 将混合物缓慢倒入水中,aq。碳酸氢钠; 加入到混合物中,不再发生气体逸出。 将混合物用EtOAc萃取。 过滤有机相并用盐水洗涤。 将有机相经Na 2 SO 4干燥并浓缩,得到中间体431(2g,收率:81%) |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
96% | for 2 h; Heating / reflux | 7-溴-2(1H) - 喹喔啉酮的悬浮液(通过Linda,P; Marino,G.Ric。Sci.Rend,Ser.A.1963,3,225-228的方法制备)(24.0g) 搅拌并在回流下加热在氯氧化磷(40.0mL)中的107mmol)。 使搅拌的混合物冷却,然后小心地倒入冰水中。 然后过滤悬浮液,用水洗涤沉淀物,得到标题化合物(25.0g; 96%),为米色固体。 1H NMR(400MHz,DMSO-c / 6)δppm9.05(s,1H)8.34(d,J = 2.0Hz,1H)8.11(d,J = 9.0Hz,1H)8.05(dd,J = 8.9,2.0Hz,1H)。 | ||||
96% | Stage #1: at 100℃; for 2 h; Stage #2: With potassium carbonate In dichloromethane; waterCooling with ice |
将7-溴-2(1H) - 喹喔啉酮(47.2g; 210mmol)加入到三氯氧化磷(470mL)中。将反应混合物在100℃下搅拌2小时,冷却至室温并蒸发至干。 将粗产物溶于DCM中,倒入冰,水和K 2 CO 3粉末中。 将混合物用硅藻土过滤。 将硅藻土用DCM洗涤两次。 滗析有机层,经MgSO 4干燥,过滤并蒸发至干,得到49g(96%)中间体1(灰色固体)。MP =146℃。 | ||||
96% | at 100℃; for 2 h; | 将7-溴-2(1H) - 喹喔啉酮(47.2g; 210mmol)加入到三氯氧化磷(470mL)中。将反应混合物在100℃下搅拌2小时,冷却至室温并蒸发至干。 将粗产物溶于DCM中,倒入冰,水和K 2 CO 3粉末中。 将混合物用硅藻土过滤。 将硅藻土用DCM洗涤两次。 滗析有机层,经MgSO 4干燥,过滤并蒸发至干,得到49g(96%)7-溴-2-氯 - 喹喔啉(灰色固体)。MP =146℃。 | ||||
93% | Heating / reflux | 7-溴-2(1H) - 喹喔啉酮的溶液(通过Linda,P; Marino,G.Ric.Sci。,Rend.Sez.A。[2] 1963,3,225-228的方法制备)。 用磷酰氯(5.0mL)处理(0.900g,4.00mmol)。 加热回流过夜后,将反应混合物倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取三次,用硫酸镁干燥,过滤,真空浓缩,得到标题化合物,为灰白色固体(0.905g,93%)。 1 H NMR(400MHz,DMSO-cfe)δppm9.05(s,1H)8.34(d,J = 2.0Hz,1H)8.11(d,J = 9.0Hz,1H)8.05(dd,J = 8.9,2.0Hz,1H)。 MS(ES +)m / e 243/245 [M + H] +。 | ||||
93% | Heating / reflux | 7-溴-2-氯喹喔啉。 7-溴-2(1H) - 喹喔啉酮的溶液(通过Linda,P; Marino,G.Ric.Sci。,Rend.Sez.A。[2] 1963,3,225-228的方法制备) 用磷酰氯(5.0mL)处理(0.900g,4.00mmol)。 加热回流过夜后,将反应混合物倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取三次,用硫酸镁干燥,过滤,真空浓缩,得到标题化合物,为灰白色固体(0.905g,93%)。 1 H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm9.05(s,1H)8.34(d,J = 2.0Hz,1H)8.11(d,J = 9.0Hz,1H)8.05(dd,J = 8.9) ,2.0 Hz,1 H)。 MS(ES +)m / e 243/245 [M + H] +。 | ||||
83% | With trichlorophosphate In N,N-dimethyl-formamide for 3 h; Reflux | 步骤C:在搅拌下,将3-氯-7-溴 - 喹喔啉300mL POCl 3和1mL DMF的制备加入到7-溴-1H-喹喔啉-2-酮(30g,133.0mmol)中。 将混合物在1小时内加热至回流并回流2小时。 冷却至室温后,将混合物缓慢倒入1kg碎冰中。 1小时后,过滤固体,用水洗涤沉淀物并干燥。 将干燥产物用100mL乙酸乙酯/石油醚(1:9)洗涤,得到27g(83%)褐色固体:1H-NMR(300MHz,CDC):δ= 8.78(1H,s), 8.21(1H,s)7.98(1H,d),7.83(1H,d),ppm。 UPLC-MS:RT = 1.28分钟; m / z(ES +)243.5 [MH +]; 要求MW = 242.5。熔点。 145°C。 | ||||
75% | With trichlorophosphate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 2 h; | 向7-溴喹喔啉-2(1H) - 酮(224g,1mol,1.0当量)在POCl 3(1000mL)中的悬浮液中加入DMF(3.65g,0.05mol,0.05当量)。 将所得混合物在120℃下搅拌2小时,然后冷却至室温并在剧烈搅拌下缓慢倒入冰水中。 过滤收集沉淀物并干燥,得到7-溴-2-氯喹喔啉,为溴化物固体(180g,75%)。 | ||||
75% | With trichlorophosphate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 2 h; | 向7-溴喹喔啉-2(1H) - 酮(224g,1mol,1.0当量)在POCl 3(1000mL)中的悬浮液中加入DMF(3.65g,0.05mol,0.05当量)。 将所得混合物在120℃下搅拌2小时,然后冷却至室温并在剧烈搅拌下缓慢倒入冰水中。 过滤收集沉淀物并干燥,得到7-溴-2-氯喹喔啉,为棕色固体(180g,75%)。 | ||||
75% | With trichlorophosphate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 2 h; | 向7-溴喹喔啉-2(1H) - 酮(224g,1mol,1.0当量)在POCl 3(1000mL)中的悬浮液中加入DMF(3.65g,0.05mol,0.05当量)。 将所得混合物在120℃下搅拌2小时,然后冷却至室温并在剧烈搅拌下缓慢倒入冰水中。 过滤收集沉淀物并干燥,得到7-溴-2-氯喹喔啉(180g,75%)。 | ||||
75% | at 120℃; for 2 h; | 向7-溴喹喔啉-2(1H) - 酮(224g,1mol,1.0当量)在POCl 3(1000mL)中的悬浮液中加入DMF(3.65g,0.05mol,0.05当量)。 将所得混合物在120℃下搅拌2小时,然后冷却至室温。 在剧烈搅拌下慢慢倒入冰水中。 过滤收集沉淀物并干燥,得到7-溴-2-氯喹喔啉,为棕色固体(180g,75%收率)。 | ||||
70% | for 2 h; Reflux | 将7-溴喹喔啉-2(1H) - 酮(1-71)(50g,222.1mmol)在POCl 3(500mL)中的搅拌溶液搅拌并加热至回流1小时。 底物需要约30分钟才能溶解,再过30分钟使反应完全。 使反应冷却,并在真空下除去过量的POCl 3。 将反应残余物倒入碎冰中,并用固体NaHCO 3中和。 用EtOAc(3×250mL)萃取水层。 将有机物经Na 2 SO 4干燥,过滤并浓缩,得到淡黄色固体,将其用己烷中的5%乙醚洗涤,得到7-溴-2-氯喹喔啉(I-72)(40g,70%),为褐色固体。 LCMS(APCI),m / z 242.1 [M + H] +;保留时间= 0.54min。 1H NMR(400MHz,DMSO-c / 6J,8ppm,9.04(s,1H),8.33(d,J = 2.0Hz,1H),8.03-8.1(m,2H)。 | ||||
55% | Stage #1: at 120℃; for 20 h; Neat (no solvent) Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In ethyl acetate at 0℃; |
b)7-溴-2-氯喹喔啉; 将7-溴-2(1H) - 喹喔啉酮(22.2mmol)在纯磷酰氯(50ml)中的浆液在120℃下加热20小时。 将反应冷却至环境温度,然后减压浓缩,得到紫色残余物。 将残余物加入乙酸乙酯中,然后缓慢倒入冰冷的饱和碳酸氢钠水溶液(100ml)中并用乙酸乙酯萃取。 萃取液用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥并脱色炭。 将浆液通过硅藻土过滤,然后在减压下浓缩,得到标题化合物(3.0g,55%),为白色固体。 MS(ES)+ m / e 242.9; 244.8 [M +] +。 | ||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
58% | Stage #1: at 120℃; for 18 h; Stage #2: With bromine In acetic acid for 1 h; Stage #3: With trichlorophosphate In diethyl ether for 18 h; Heating / reflux |
在120℃下将1,2-二氨基苯(7.5g,69mmol)和氧代乙酸乙酯(20mL)在乙醇(100mL)中加热18小时。 冷却混合物并过滤所得晶体。 用乙醚洗涤晶体并干燥。 将晶体溶于乙酸(300mL)中,加入溴(5mL),搅拌1小时。 过滤所得晶体,用乙醚洗涤,并在POCl 3(30mL)中回流18小时。 真空除去溶剂,用3:1氯仿/异丙醇稀释,并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤所得溶液。 将有机层(硫酸钠)干燥,过滤,真空浓缩,并通过硅胶色谱(二氯甲烷至10%甲醇/ 90%二氯甲烷)纯化残余物,得到4.5g(58%)标题化合物,为黄色固体。 MS ES + m / e 245(M + 1)。 |
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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