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1,3-二甲氧基苯 2-甲氧基苯乙酮 2-羟基苯乙酮 苯乙酮 二甲氧基苯乙酮

CAS号：90-24-4

CAS号90-24-4, 是Anti-infection类化合物, 分子量为196.2, 分子式C10H12O4, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供90-24-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(请以英文为准,中文仅做参考)

2'-Hydroxy-4',6'-dimethoxyacetophenone , Xanthoxylin

货号：BD0172 2'-Hydroxy-4',6'-dimethoxyacetophenone 标准纯度：, 95%
90-24-4
90-24-4
90-24-4

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推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2'-Hydroxy-4',6'-dimethoxyacetophenone , Xanthoxylin
中文名称 : (请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 90-24-4
分子式 : C10H12O4
线性分子式 : CH3C(O)C6H2(OH)(OCH3)2
分子量 : 196.20
MDL NO : MFCD00017243
沸点 : -
Pubchem ID : 66654
InChIKey : FBUBVLUPUDBFME-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD0172 SDS-BD02539525 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.3
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 51.64
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

55.76 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.61
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.74
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.61
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.55
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.72
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.45

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.27
Solubility 1.05 mg/ml ; 0.00535 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.53
Solubility 0.582 mg/ml ; 0.00297 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.42
Solubility 0.749 mg/ml ; 0.00382 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.26 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.49

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~39  ►

1. 合成：90-24-4

480-66-0

77-78-1

90-24-4
产率 合成条件 实验步骤
100% With potassium carbonate In acetone for 3 h; Reflux 向回流的2,4,6-三氢苯乙酮 - 一水合物（10g，53.7mmol）和K 2 CO 3（15g，108.7mmol）的丙酮（150mL）溶液中，每隔3小时加入（CH 3）2 SO 4（3×） 3.5毫升，40.0毫摩尔）。 过滤溶液，蒸发溶剂，得到2,4-二甲氧基-6-羟基苯乙酮，为黄色固体（98％）。
99% With potassium carbonate In acetone at 0 - 20℃; Inert atmosphere 实施例14 1-（2-羟基-4,6-二甲氧基苯基）乙酮（11）的合成得到商品2'，4'，6'-三羟基苯乙酮二水合物（15.0g，80.57mmol，1当量）在丙酮中的溶液（170） 在氩气下，在0℃下加入碳酸钾（23.4g，169.20mmol，2.1当量）和二甲基硫酸盐（15.6mL，165.17mmol，2.05当量）。 在室温下剧烈搅拌17小时后，过滤得到的混合物，真空浓缩滤液。 将所得产物5从乙酸乙酯/庚烷（3/97）中重结晶，得到15.80g（99％）浅黄色固体。 分子量：196.20（C 10 H 12 O 4）。 1H-NMRδ（CDCl3,300MHz）ppm（J，Hz）：2.61（s，3H，CH3CO），3.82（s，3H，MeO），3.85（s，3H，MeO），5.91（d，1H， J = 2.4，H-3'），6.05（d，1H，J = 2.4，H-5'），14.03（s，1H，OH）。
99% With potassium carbonate In acetone 将2,4,6-三羟基苯乙酮（2）反应，用硫酸二甲酯溶于丙酮中的碳酸钾，合成4,6-二甲氧基-2-羟基苯乙酮（3）
95.8% With potassium carbonate In acetone at 10 - 15℃; 在室温下搅拌下加入苯乙酰苯（1）（300g，1.78mol），丙酮（1.5L）和碳酸钾（739.2g，5.35mol）的混合物。 在加入通道的帮助下，在10-15℃下滴加硫酸二甲酯（494.9g，3.92mol）3小时。 TLC（20％EtOAc的己烷溶液）显示没有痕量的起始原料，但观察到痕量的三甲氧基苯乙酮。 反应完成后，将反应混合物倒入冰冷的水中并搅拌3小时。 过滤得到粗固体物质，用冷水洗涤并彻底排干。 产率为84％，纯度为95.8％。
94% With potassium carbonate In acetone for 2 h; Reflux 将2,4,6-三羟基苯乙酮（1）（1.0g，5.95mmol）无水K 2 CO 3（1.64g，11.88mmol）和（CH 3）2 SO 4（1.08mL，11.22mmol）的混合物在丙酮（60mL）中搅拌并回流。 ）2小时。 将反应混合物冷却至室温并过滤。 蒸发滤液，残余物经过硅胶柱色谱，用PE / AcOEt 2：1作为洗脱液，得到白色固体1.1g，产率：94％。熔点 77-79°C（升1：79~80°C）。
93.5%
Stage #1: With potassium carbonate In acetone at 25℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 25℃; 		向1-（2,4,6-三羟基苯基）乙酮（11.16g，0.06mol）的无水丙酮（150mL）溶液中加入碳酸钾（24.84g，0.18mol）并在室温下搅拌30分钟。。 然后逐滴加入硫酸二甲酯（12mL，0.12mol），将反应溶液在室温下搅拌4-5h并通过薄层色谱（TLC）监测。 将反应溶液倒入冰水（1000mL）中，过滤沉淀物，用水洗涤，干燥，得到1（11.0g），为白色固体，收率93.5％。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：13.79（s，1H，OH），6.11（d，1H，J = 2.3Hz），6.08（d，1H，J = 2.3Hz），3.86（s，1H） ），3.81（s，1H），2.55（s，1H）。 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ：203.2,166.7,166.4,163.2,105.9,94.1,91.2,56.5,56.1,33.1。
87% With potassium carbonate In acetoneReflux 将（1g，5.95mmol）溶解在30ml丙酮中，然后加入碳酸钾（4.11g，5eq。），并滴加二甲基硫酸盐（4eq）。将悬浮液回流5至8小时。反应后，将反应混合物冷却至室温，过滤并用丙酮洗涤。减压蒸发滤液，得到中间体5a（2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮），6a（2-羟基-4,6-二乙氧基苯乙酮）（5a，1.01g，产率87％; 6a，1.15g，79％）让）;通过方法9的方法B得到的中间体5a，6a，（4-羟基-5,7-二甲氧基香豆素），6b（4-羟基-5,7-二乙氧基香豆素），（44mg），6b（50mg）各自通过实施例9的方法A获得，得到式（5b，1.00g，收率93％; 6b，1.07g，收率91％6,6（衍生物5,60mg，收率74％;衍生物6,63mg，使用中间体6b（500mg，2mmol）进行硝化（参见化合物2的反应（68mg，产率85％），从中间体6c（59mg，0.2mmol）获得，然后实施例9的方法A至得到中间体6c（484mg，收率82％
84.2% With potassium carbonate In acetone for 5 h; Reflux 4.1.5 1-（2-羟基-4,6-二甲氧基苯基）乙酮（16）1-（2,4,6-三羟基苯基）乙酮15（4.5g，24.2mmol）和无水K 2 CO 3（8.29g）的混合物 在搅拌下滴加55.6mmol）的丙酮（90mL）溶液，Me 2 SO 4（6.84mL，72.5mmol）。 将所得混合物回流5小时，然后过滤并减压浓缩。 将残余物在硅胶色谱上纯化，用CH2Cl2作为洗脱液，得到化合物16; 产量84.2％; 白色固体; 熔点78-79℃（点燃38 79-80℃）。
84% With potassium carbonate In acetone at 0 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere 在0℃下向搅拌的酮1（1.18g，10mmol）和K 2 CO 3（3.45g 25mmol）的丙酮（20mL）溶液中滴加（CH 3）2 SO 4（2.37mL，25mmol）。 在室温下搅拌3小时后，然后减压除去溶剂。 将残余物溶于水（30mL）中，并将溶液用EtOAc萃取三次。 将合并的有机物用水和盐水洗涤，然后经无水MgSO 4干燥并真空浓缩，得到化合物11（1.65g，84％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ14.03（s，1H），6.08（d，J = 2.4Hz，1H），5.94（d，J = 2.4Hz，1H），3.87（s，3H），3.84（s） ，3H），2.63（s，3H）; 13C NMR（125MHz，CDCl3）δ203.19,167.58,166.09,162.91,105.97,93.45,90.71,55.55,32.96; ESIMS：m / z = 197.2 [M + H] +。
82% With potassium carbonate In acetone at 20℃; 将1 - （2,4,6-三羟基苯基）乙酮，4（16.8g，0.10mol），无水碳酸钾（41.50g，0.30mol）和无水丙酮（168mL）合并，在室温下搅拌，然后在二甲基甲烷中搅拌 缓慢加入硫酸盐（26.9g，0.21mol）。 一旦添加完成，将反应搅拌1小时。 使用2N HCl将溶液的pH调节至中性。 过滤收集所得黄色固体，用水洗涤，然后干燥，得到16g（82％收率）所需产物，为白色固体。熔点 76-78℃。
82% With potassium carbonate In acetone for 0.33 h; Reflux; Inert atmosphere 将K 2 CO 3（7.23g，52.32mmol）和Me 2 SO 4（2.48mL，26.16mmol）加入到2'，4'，6'-三羟基苯乙酮（1.200g，11.89mmol）的丙酮（50mL）溶液中。 将反应混合物在氮气氛下回流20分钟。 之后，滤出K 2 CO 3，蒸发丙酮，残余物在EtOH中重结晶，得到2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯乙酮，收率良好（82％，1.91g）。
82.5% With potassium carbonate In acetone at 20℃; 该化合物由1（17.85mmol，3g），K 2 CO 3（43.47mmol，6g），Me 2 SO 4（19.67mmol，3.85g）和50ml丙酮的混合物制备，在室温下搅拌5-6h。 然后，将混合物倒入水（300毫升）中。 过滤沉淀的固体，用水洗涤，用95％乙醇结晶，得到2，为白色粉末，收率：82.5％; IR（KBr）νmax2,960（OH），1,620（C = O）cm -1; 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）：δ= 14.15（1H，s，OH），6.36（1H，d，J = 2.5Hz，H-3），5.97（1H，d，J = 2.7Hz，H -5），3.89（3H，s，OCH3-4），3.83（3H，s，OCH3-6），2.7（3H，s，COCH3）。 13C NMR（DMSO-d6,100MHz）：δ= 203.1（C，C = O），167.6（C，C-4），166.1（C，C-6），162.9（C，C-2），106.0 （C，C-1），92.9（CH，C-3），90.1（CH，C-5），55.4（2CH3，OCH3），32.1（CH3，COCH3）; ESI-MS：m / z 197.09 [M + H] +。。计算。 C10H12O41的计算值96.07：C，61.22; H，6.16。 实测值：C，61.27; H，6.19。
81.36% With potassium carbonate In acetone at 50℃; for 6 h; 无水操作，将5g中间体6（26.85mmol）加入80ml丙酮中，加入7.5g碳酸钾（54.35mmol），加入5.25ml硫酸二甲酯（20mmol），反应溶液为 加热至50℃，反应完成6小时后，减压蒸馏除去过量的丙酮，用柱色谱法纯化，得到白色固体，收率81.36％。
78% With potassium carbonate In acetone for 20 h; Reflux 将9g化合物（1）溶于30ml丙酮中，在搅拌下加入14g碳酸钾，然后用恒压滴液漏斗缓慢加入硫酸二甲酯15g，回流搅拌20h，冷却至室温，加入冰水沉淀 大量白色固体，过滤，甲醇重结晶，得到7.5g白色固体（2），收率78％。 化合物mp：74.4-75.1℃。
78% With potassium carbonate In acetone for 20 h; Reflux 将化合物1（9g）溶于30ml丙酮中，在搅拌下加入14g碳酸钾，然后用恒压滴液漏斗缓慢加入15g硫酸二甲酯，在回流下搅拌20h，冷却至室温，加入冰水 沉淀出大量白色固体，抽滤，用甲醇重结晶，得到白色固体7. 5g（2），收率78％。 化合物mp 74. 4-75。 通过IR，NMR和MS分析确认产物结构
75% With potassium carbonate In acetone at 20℃; for 4 h; 将2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物（3.72g，20mmol）加入丙酮（60ml）中，然后在搅拌下加入碳酸钾（6.06g，40mmol），未溶解，然后缓慢滴加硫酸二甲酯（4ml，42mmol）， 在滴加完成后，将反应在室温下搅拌4小时，并通过TLC监测监测反应程度。 待反应结束，滤出固体不溶物，10缓慢加入水（100ml），反复振荡，静置半份，进行白色固体沉淀。 过滤，干燥，得到白色固体（3.0g），收率75％。
74% With potassium carbonate In acetone for 5 h; Reflux 向2'，4'，6'-三羟基苯乙酮（3）（10.0g，59.5mmol）的丙酮（350mL）溶液中加入K 2 CO 3（16.45g，119mmol，2.0当量），同时在50℃下用KPG搅拌器搅拌。 室内温度。 在剧烈搅拌下将硫酸二甲酯（14.15g，112.2mmol，10.6mL）滴加到悬浮液中，然后将反应混合物回流5小时。 然后使反应混合物冷却并搅拌过夜。 然后，过滤反应混合物，真空蒸发溶剂，残余物用甲醇（15mL）重结晶。 过滤晶体，用水洗涤，得到8.65g（44.1mmol，74％）灰白色固体; 熔点74-75°C [Lit。 73-76°C]。 光谱数据与文献一致。
54% With potassium carbonate In acetone for 10 h; Reflux 1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮（2.50g，15mmol），（CH3）2SO4（2.85mL，30mmol）和无水K2CO3（4.56g，33mmol）的干燥混合物 将丙酮（60mL）回流10小时。 浓缩反应混合物并倒入冰水（100mL）中。 滤出所得沉淀物并用冷水洗涤。 所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用己烷：乙酸乙酯（95：5）作为洗脱剂。 白色固体，产率：54％，M.P：78-80℃; 1H NMR（CDCl3,400MHz，ppm）δ：14.03（s，1H，-OH），6.06-6.05（d，J = 2.20Hz，1H，Ar-H），5.93-5.92（d，J = 2.20Hz） ，1H，Ar-H），3.86,3.82（s，各3H，2 * -OCH3），2.61（s，3H，-COCH3）; 13C NMR（CDCl3,100MHz，ppm）δ：203.17（-C = O）;167.56;166.06;162.88;105.97;93.43;90.72; 55.53（-OCH3）; 50.86（-OCH3）; 32.91（-CH3）。

更多
参考文献：
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[2] Patent: WO2010/19861, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38; 50
[3] Patent: EP2112145, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2014, vol. 35, # 4, p. 1154 - 1158
[5] Patent: KR2015/49695, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0063-0072
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 19, p. 6230 - 6234
[7] Asian Journal of Chemistry, 2016, vol. 28, # 5, p. 1139 - 1143
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 19, p. 4749 - 4753
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 16, p. 4602 - 4614
[10] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 21, p. 7222 - 7227
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[14] Medicinal Chemistry Research, 2011, vol. 20, # 7, p. 838 - 846
[15] Synthesis (Germany), 2012, vol. 44, # 14, p. 2217 - 2224
[16] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 11, p. 3165 - 3169
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[18] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2013, vol. 61, # 4, p. 486 - 488
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[20] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 5, p. 911 - 923
[21] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 6, p. 1441 - 1445
[22] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 6, p. 2552 - 2562
[23] Patent: WO2010/129858, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48
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[26] Patent: CN105801543, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0043; 0104; 0105; 0106
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[29] Patent: CN104003966, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0020; 0021
[30] Patent: CN104003970, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0023; 0024
[31] Patent: CN104230869, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0063; 0064
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[33] Australian Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, # 10, p. 1377 - 1383,7
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[47] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 109, p. 124 - 133
[48] Medicinal Chemistry Research, 2018, vol. 27, # 3, p. 972 - 979
[49] Patent: JP2016/141638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0012

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2. 合成：90-24-4

500-99-2

75-36-5

90-24-4
产率 合成条件 实验步骤
97%
Stage #1: With boron trichloride In dichloromethane at -10℃; for 0.08 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 3 h; Reflux; Inert atmosphere		 将3,5-二甲氧基苯酚（15.0g，97.3mmol）溶于100mL无水二氯甲烷中。 在氮气下，在10℃下缓慢加入三氯化硼（1M二氯甲烷溶液，102.2mL，102.2mmol）。 5分钟后，滴加乙酰氯（7.3mL，102.2mmol）。 将混合物加热并保持回流3小时，并在室温下搅拌过夜。 将反应混合物冷却至0℃并用1M HCl缓慢水解。 分离有机相，水层用二氯甲烷萃取两次。有机层用硫酸钠干燥并减压蒸发。 用甲醇重结晶，得到1（18.5g，97％），为白色粉末。
87% With boron trichloride In dichloromethane for 3 h; Inert atmosphere 在装有磁力搅拌棒，橡胶隔膜和氩气球的200-mL双颈圆底烧瓶中，在-0℃下将3,5-二甲氧基苯酚13（5.00g，32.4mmol）置于CH 2 Cl 2（66mL）中 - 在10℃下，向其中缓慢加入BCl 3的CH 2 Cl 2（32mL，32.4mmol，1.0M，1.0当量）和乙酰氯（3.0mL，42.2mmol）。 将混合物搅拌20分钟后，将整个混合物加热回流3小时。 用2N HCl（80mL）淬灭反应，用CH 2 Cl 2（20mL×3）萃取混合物，用无水Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到粗产物，用硅胶柱色谱法（CH 2 Cl 2 / MeOH = 100/1），得到标题化合物12（5.49g，87％）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 69, p. 823 - 832
[2] Heterocycles, 2016, vol. 93, # 1, p. 310 - 322
[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1989, p. 1275 - 1284
[4] Synlett, 2005, # 6, p. 927 - 930
3. 合成：90-24-4

500-99-2

64-19-7

90-24-4
产率 合成条件 实验步骤
79% at 145℃; for 2 h; 在搅拌下将熔融的ZnCl 2（13.6g，0.1mol）和乙酸（6mL，0.1mol）的混合物缓慢加热直至溶液变得均匀。 加入化合物2（15.4g，0.1mol）并将反应混合物在145℃下保持约2小时。 冷却反应混合物并倒入含有盐酸（1：1）的碎冰中。 将分离的固体过滤并分别用水和碳酸氢钠溶液洗涤。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物。 用石油醚/乙酸乙酯的梯度溶剂系统洗脱，得到化合物3，为白色粉末（15.5g，收率79％）; 熔点：80-82℃（照度25 82-83℃）; IRνmax（KBr / cm-1）：3448（OH），1613（C = O）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ2.60（s，3H，COCH3），3.76（s，3H，OCH3-6） ），3.82（s，3H，OCH3-4），5.97（s，1H，H-3），6.12（s，1H，H-5），13.88（s，1H，OH-2）; MS（m / z）：197 [M + H] +。
79% at 145℃; for 2 h; 将熔融的ZnCl 2（13.6g，0.1mol）和乙酸（6mL，0.1mol）的混合物在搅拌下缓慢加热直至溶液变得均匀。加入化合物2（15.4g，0.1mol）并将反应混合物保持约2。 h在145°C。 冷却反应混合物并倒在含有盐酸（1：1）的碎冰上。 将分离出的固体过滤并分别用水和碳酸氢钠溶液洗涤。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物; 用石油醚/乙酸乙酯梯度溶剂系统洗脱，得到化合物4，为白色粉末（15.5g，收率79％）
79% at 145℃; for 2 h; 将熔融的ZnCl 2（13.6g，0.1mol）和乙酸（6ml，0.1mol）的混合物在搅拌下缓慢加热直至溶液变得均匀。 加入化合物2（15.4g，0.1mol）并将反应混合物在145℃下保持2小时。 冷却反应混合物，倒在含有盐酸（1：1）的碎冰上。 将分离出的固体过滤并分别用水和碳酸氢钠溶液洗涤。 使用硅胶柱色谱法纯化粗产物。 用石油醚/乙酸乙酯的梯度溶剂系统洗脱，得到化合物4，为白色粉末状（15.5g，收率79％）;熔点 80-82°C（点燃26 82-83°C）; IRνmax（KBr / cm -1）：3448（OH），1613（C = O）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ13.88（s，1H，OH），6.12（s，1H），5.97（s，1H），3.82（s，3H，OCH3），3.76（s，3H，OCH3） ，2.60（s，3H，COCH3）; MS（m / z）：197 [M + H] +。
参考文献：
[1] Archiv der Pharmazie, 2012, vol. 345, # 5, p. 368 - 377
[2] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 5, p. 300 - 302
[3] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 2, p. 67 - 69
[4] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 8, p. 455 - 457
[5] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 9, p. 550 - 552

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  • 分子量

  • =

  • 质量

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合成路线

1. 合成：90-24-4

480-66-0

77-78-1

90-24-4
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With potassium carbonate In acetone for 3 h; Reflux 向回流的2,4,6-三氢苯乙酮 - 一水合物（10g，53.7mmol）和K 2 CO 3（15g，108.7mmol）的丙酮（150mL）溶液中，每隔3小时加入（CH 3）2 SO 4（3×） 3.5毫升，40.0毫摩尔）。 过滤溶液，蒸发溶剂，得到2,4-二甲氧基-6-羟基苯乙酮，为黄色固体（98％）。
99% With potassium carbonate In acetone at 0 - 20℃; Inert atmosphere 实施例14 1-（2-羟基-4,6-二甲氧基苯基）乙酮（11）的合成得到商品2'，4'，6'-三羟基苯乙酮二水合物（15.0g，80.57mmol，1当量）在丙酮中的溶液（170） 在氩气下，在0℃下加入碳酸钾（23.4g，169.20mmol，2.1当量）和二甲基硫酸盐（15.6mL，165.17mmol，2.05当量）。 在室温下剧烈搅拌17小时后，过滤得到的混合物，真空浓缩滤液。 将所得产物5从乙酸乙酯/庚烷（3/97）中重结晶，得到15.80g（99％）浅黄色固体。 分子量：196.20（C 10 H 12 O 4）。 1H-NMRδ（CDCl3,300MHz）ppm（J，Hz）：2.61（s，3H，CH3CO），3.82（s，3H，MeO），3.85（s，3H，MeO），5.91（d，1H， J = 2.4，H-3'），6.05（d，1H，J = 2.4，H-5'），14.03（s，1H，OH）。
99% With potassium carbonate In acetone 将2,4,6-三羟基苯乙酮（2）反应，用硫酸二甲酯溶于丙酮中的碳酸钾，合成4,6-二甲氧基-2-羟基苯乙酮（3）
95.8% With potassium carbonate In acetone at 10 - 15℃; 在室温下搅拌下加入苯乙酰苯（1）（300g，1.78mol），丙酮（1.5L）和碳酸钾（739.2g，5.35mol）的混合物。 在加入通道的帮助下，在10-15℃下滴加硫酸二甲酯（494.9g，3.92mol）3小时。 TLC（20％EtOAc的己烷溶液）显示没有痕量的起始原料，但观察到痕量的三甲氧基苯乙酮。 反应完成后，将反应混合物倒入冰冷的水中并搅拌3小时。 过滤得到粗固体物质，用冷水洗涤并彻底排干。 产率为84％，纯度为95.8％。
94% With potassium carbonate In acetone for 2 h; Reflux 将2,4,6-三羟基苯乙酮（1）（1.0g，5.95mmol）无水K 2 CO 3（1.64g，11.88mmol）和（CH 3）2 SO 4（1.08mL，11.22mmol）的混合物在丙酮（60mL）中搅拌并回流。 ）2小时。 将反应混合物冷却至室温并过滤。 蒸发滤液，残余物经过硅胶柱色谱，用PE / AcOEt 2：1作为洗脱液，得到白色固体1.1g，产率：94％。熔点 77-79°C（升1：79~80°C）。
93.5%
Stage #1: With potassium carbonate In acetone at 25℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 25℃; 		向1-（2,4,6-三羟基苯基）乙酮（11.16g，0.06mol）的无水丙酮（150mL）溶液中加入碳酸钾（24.84g，0.18mol）并在室温下搅拌30分钟。。 然后逐滴加入硫酸二甲酯（12mL，0.12mol），将反应溶液在室温下搅拌4-5h并通过薄层色谱（TLC）监测。 将反应溶液倒入冰水（1000mL）中，过滤沉淀物，用水洗涤，干燥，得到1（11.0g），为白色固体，收率93.5％。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：13.79（s，1H，OH），6.11（d，1H，J = 2.3Hz），6.08（d，1H，J = 2.3Hz），3.86（s，1H） ），3.81（s，1H），2.55（s，1H）。 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ：203.2,166.7,166.4,163.2,105.9,94.1,91.2,56.5,56.1,33.1。
87% With potassium carbonate In acetoneReflux 将（1g，5.95mmol）溶解在30ml丙酮中，然后加入碳酸钾（4.11g，5eq。），并滴加二甲基硫酸盐（4eq）。将悬浮液回流5至8小时。反应后，将反应混合物冷却至室温，过滤并用丙酮洗涤。减压蒸发滤液，得到中间体5a（2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮），6a（2-羟基-4,6-二乙氧基苯乙酮）（5a，1.01g，产率87％; 6a，1.15g，79％）让）;通过方法9的方法B得到的中间体5a，6a，（4-羟基-5,7-二甲氧基香豆素），6b（4-羟基-5,7-二乙氧基香豆素），（44mg），6b（50mg）各自通过实施例9的方法A获得，得到式（5b，1.00g，收率93％; 6b，1.07g，收率91％6,6（衍生物5,60mg，收率74％;衍生物6,63mg，使用中间体6b（500mg，2mmol）进行硝化（参见化合物2的反应（68mg，产率85％），从中间体6c（59mg，0.2mmol）获得，然后实施例9的方法A至得到中间体6c（484mg，收率82％
84.2% With potassium carbonate In acetone for 5 h; Reflux 4.1.5 1-（2-羟基-4,6-二甲氧基苯基）乙酮（16）1-（2,4,6-三羟基苯基）乙酮15（4.5g，24.2mmol）和无水K 2 CO 3（8.29g）的混合物 在搅拌下滴加55.6mmol）的丙酮（90mL）溶液，Me 2 SO 4（6.84mL，72.5mmol）。 将所得混合物回流5小时，然后过滤并减压浓缩。 将残余物在硅胶色谱上纯化，用CH2Cl2作为洗脱液，得到化合物16; 产量84.2％; 白色固体; 熔点78-79℃（点燃38 79-80℃）。
84% With potassium carbonate In acetone at 0 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere 在0℃下向搅拌的酮1（1.18g，10mmol）和K 2 CO 3（3.45g 25mmol）的丙酮（20mL）溶液中滴加（CH 3）2 SO 4（2.37mL，25mmol）。 在室温下搅拌3小时后，然后减压除去溶剂。 将残余物溶于水（30mL）中，并将溶液用EtOAc萃取三次。 将合并的有机物用水和盐水洗涤，然后经无水MgSO 4干燥并真空浓缩，得到化合物11（1.65g，84％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ14.03（s，1H），6.08（d，J = 2.4Hz，1H），5.94（d，J = 2.4Hz，1H），3.87（s，3H），3.84（s） ，3H），2.63（s，3H）; 13C NMR（125MHz，CDCl3）δ203.19,167.58,166.09,162.91,105.97,93.45,90.71,55.55,32.96; ESIMS：m / z = 197.2 [M + H] +。
82% With potassium carbonate In acetone at 20℃; 将1 - （2,4,6-三羟基苯基）乙酮，4（16.8g，0.10mol），无水碳酸钾（41.50g，0.30mol）和无水丙酮（168mL）合并，在室温下搅拌，然后在二甲基甲烷中搅拌 缓慢加入硫酸盐（26.9g，0.21mol）。 一旦添加完成，将反应搅拌1小时。 使用2N HCl将溶液的pH调节至中性。 过滤收集所得黄色固体，用水洗涤，然后干燥，得到16g（82％收率）所需产物，为白色固体。熔点 76-78℃。
82% With potassium carbonate In acetone for 0.33 h; Reflux; Inert atmosphere 将K 2 CO 3（7.23g，52.32mmol）和Me 2 SO 4（2.48mL，26.16mmol）加入到2'，4'，6'-三羟基苯乙酮（1.200g，11.89mmol）的丙酮（50mL）溶液中。 将反应混合物在氮气氛下回流20分钟。 之后，滤出K 2 CO 3，蒸发丙酮，残余物在EtOH中重结晶，得到2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯乙酮，收率良好（82％，1.91g）。
82.5% With potassium carbonate In acetone at 20℃; 该化合物由1（17.85mmol，3g），K 2 CO 3（43.47mmol，6g），Me 2 SO 4（19.67mmol，3.85g）和50ml丙酮的混合物制备，在室温下搅拌5-6h。 然后，将混合物倒入水（300毫升）中。 过滤沉淀的固体，用水洗涤，用95％乙醇结晶，得到2，为白色粉末，收率：82.5％; IR（KBr）νmax2,960（OH），1,620（C = O）cm -1; 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）：δ= 14.15（1H，s，OH），6.36（1H，d，J = 2.5Hz，H-3），5.97（1H，d，J = 2.7Hz，H -5），3.89（3H，s，OCH3-4），3.83（3H，s，OCH3-6），2.7（3H，s，COCH3）。 13C NMR（DMSO-d6,100MHz）：δ= 203.1（C，C = O），167.6（C，C-4），166.1（C，C-6），162.9（C，C-2），106.0 （C，C-1），92.9（CH，C-3），90.1（CH，C-5），55.4（2CH3，OCH3），32.1（CH3，COCH3）; ESI-MS：m / z 197.09 [M + H] +。。计算。 C10H12O41的计算值96.07：C，61.22; H，6.16。 实测值：C，61.27; H，6.19。
81.36% With potassium carbonate In acetone at 50℃; for 6 h; 无水操作，将5g中间体6（26.85mmol）加入80ml丙酮中，加入7.5g碳酸钾（54.35mmol），加入5.25ml硫酸二甲酯（20mmol），反应溶液为 加热至50℃，反应完成6小时后，减压蒸馏除去过量的丙酮，用柱色谱法纯化，得到白色固体，收率81.36％。
78% With potassium carbonate In acetone for 20 h; Reflux 将9g化合物（1）溶于30ml丙酮中，在搅拌下加入14g碳酸钾，然后用恒压滴液漏斗缓慢加入硫酸二甲酯15g，回流搅拌20h，冷却至室温，加入冰水沉淀 大量白色固体，过滤，甲醇重结晶，得到7.5g白色固体（2），收率78％。 化合物mp：74.4-75.1℃。
78% With potassium carbonate In acetone for 20 h; Reflux 将化合物1（9g）溶于30ml丙酮中，在搅拌下加入14g碳酸钾，然后用恒压滴液漏斗缓慢加入15g硫酸二甲酯，在回流下搅拌20h，冷却至室温，加入冰水 沉淀出大量白色固体，抽滤，用甲醇重结晶，得到白色固体7. 5g（2），收率78％。 化合物mp 74. 4-75。 通过IR，NMR和MS分析确认产物结构
75% With potassium carbonate In acetone at 20℃; for 4 h; 将2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物（3.72g，20mmol）加入丙酮（60ml）中，然后在搅拌下加入碳酸钾（6.06g，40mmol），未溶解，然后缓慢滴加硫酸二甲酯（4ml，42mmol）， 在滴加完成后，将反应在室温下搅拌4小时，并通过TLC监测监测反应程度。 待反应结束，滤出固体不溶物，10缓慢加入水（100ml），反复振荡，静置半份，进行白色固体沉淀。 过滤，干燥，得到白色固体（3.0g），收率75％。
74% With potassium carbonate In acetone for 5 h; Reflux 向2'，4'，6'-三羟基苯乙酮（3）（10.0g，59.5mmol）的丙酮（350mL）溶液中加入K 2 CO 3（16.45g，119mmol，2.0当量），同时在50℃下用KPG搅拌器搅拌。 室内温度。 在剧烈搅拌下将硫酸二甲酯（14.15g，112.2mmol，10.6mL）滴加到悬浮液中，然后将反应混合物回流5小时。 然后使反应混合物冷却并搅拌过夜。 然后，过滤反应混合物，真空蒸发溶剂，残余物用甲醇（15mL）重结晶。 过滤晶体，用水洗涤，得到8.65g（44.1mmol，74％）灰白色固体; 熔点74-75°C [Lit。 73-76°C]。 光谱数据与文献一致。
54% With potassium carbonate In acetone for 10 h; Reflux 1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮（2.50g，15mmol），（CH3）2SO4（2.85mL，30mmol）和无水K2CO3（4.56g，33mmol）的干燥混合物 将丙酮（60mL）回流10小时。 浓缩反应混合物并倒入冰水（100mL）中。 滤出所得沉淀物并用冷水洗涤。 所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用己烷：乙酸乙酯（95：5）作为洗脱剂。 白色固体，产率：54％，M.P：78-80℃; 1H NMR（CDCl3,400MHz，ppm）δ：14.03（s，1H，-OH），6.06-6.05（d，J = 2.20Hz，1H，Ar-H），5.93-5.92（d，J = 2.20Hz） ，1H，Ar-H），3.86,3.82（s，各3H，2 * -OCH3），2.61（s，3H，-COCH3）; 13C NMR（CDCl3,100MHz，ppm）δ：203.17（-C = O）;167.56;166.06;162.88;105.97;93.43;90.72; 55.53（-OCH3）; 50.86（-OCH3）; 32.91（-CH3）。

更多
参考文献：
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[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 16, p. 4602 - 4614
[10] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 21, p. 7222 - 7227
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[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 1, p. 278 - 281
[13] Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 8, p. 1144 - 1146
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[26] Patent: CN105801543, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0043; 0104; 0105; 0106
[27] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 9, p. 3414 - 3425
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[33] Australian Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, # 10, p. 1377 - 1383,7
[34] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 16, p. 5046 - 5052
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[37] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1962, vol. 10, p. 1032 - 1038
[38] Heterocycles, 1983, vol. 20, # 4, p. 661 - 666
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[40] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 8, p. 4286 - 4293
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[44] Medicinal Chemistry, 2010, vol. 6, # 1, p. 6 - 8
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[46] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2016, vol. 152, p. 304 - 310
[47] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 109, p. 124 - 133
[48] Medicinal Chemistry Research, 2018, vol. 27, # 3, p. 972 - 979
[49] Patent: JP2016/141638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0012

更多

2. 合成：90-24-4

500-99-2

75-36-5

90-24-4
产率 合成条件 实验参考步骤
97%
Stage #1: With boron trichloride In dichloromethane at -10℃; for 0.08 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 3 h; Reflux; Inert atmosphere		 将3,5-二甲氧基苯酚（15.0g，97.3mmol）溶于100mL无水二氯甲烷中。 在氮气下，在10℃下缓慢加入三氯化硼（1M二氯甲烷溶液，102.2mL，102.2mmol）。 5分钟后，滴加乙酰氯（7.3mL，102.2mmol）。 将混合物加热并保持回流3小时，并在室温下搅拌过夜。 将反应混合物冷却至0℃并用1M HCl缓慢水解。 分离有机相，水层用二氯甲烷萃取两次。有机层用硫酸钠干燥并减压蒸发。 用甲醇重结晶，得到1（18.5g，97％），为白色粉末。
87% With boron trichloride In dichloromethane for 3 h; Inert atmosphere 在装有磁力搅拌棒，橡胶隔膜和氩气球的200-mL双颈圆底烧瓶中，在-0℃下将3,5-二甲氧基苯酚13（5.00g，32.4mmol）置于CH 2 Cl 2（66mL）中 - 在10℃下，向其中缓慢加入BCl 3的CH 2 Cl 2（32mL，32.4mmol，1.0M，1.0当量）和乙酰氯（3.0mL，42.2mmol）。 将混合物搅拌20分钟后，将整个混合物加热回流3小时。 用2N HCl（80mL）淬灭反应，用CH 2 Cl 2（20mL×3）萃取混合物，用无水Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到粗产物，用硅胶柱色谱法（CH 2 Cl 2 / MeOH = 100/1），得到标题化合物12（5.49g，87％）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 69, p. 823 - 832
[2] Heterocycles, 2016, vol. 93, # 1, p. 310 - 322
[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1989, p. 1275 - 1284
[4] Synlett, 2005, # 6, p. 927 - 930
3. 合成：90-24-4

500-99-2

64-19-7

90-24-4
产率 合成条件 实验参考步骤
79% at 145℃; for 2 h; 在搅拌下将熔融的ZnCl 2（13.6g，0.1mol）和乙酸（6mL，0.1mol）的混合物缓慢加热直至溶液变得均匀。 加入化合物2（15.4g，0.1mol）并将反应混合物在145℃下保持约2小时。 冷却反应混合物并倒入含有盐酸（1：1）的碎冰中。 将分离的固体过滤并分别用水和碳酸氢钠溶液洗涤。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物。 用石油醚/乙酸乙酯的梯度溶剂系统洗脱，得到化合物3，为白色粉末（15.5g，收率79％）; 熔点：80-82℃（照度25 82-83℃）; IRνmax（KBr / cm-1）：3448（OH），1613（C = O）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ2.60（s，3H，COCH3），3.76（s，3H，OCH3-6） ），3.82（s，3H，OCH3-4），5.97（s，1H，H-3），6.12（s，1H，H-5），13.88（s，1H，OH-2）; MS（m / z）：197 [M + H] +。
79% at 145℃; for 2 h; 将熔融的ZnCl 2（13.6g，0.1mol）和乙酸（6mL，0.1mol）的混合物在搅拌下缓慢加热直至溶液变得均匀。加入化合物2（15.4g，0.1mol）并将反应混合物保持约2。 h在145°C。 冷却反应混合物并倒在含有盐酸（1：1）的碎冰上。 将分离出的固体过滤并分别用水和碳酸氢钠溶液洗涤。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物; 用石油醚/乙酸乙酯梯度溶剂系统洗脱，得到化合物4，为白色粉末（15.5g，收率79％）
79% at 145℃; for 2 h; 将熔融的ZnCl 2（13.6g，0.1mol）和乙酸（6ml，0.1mol）的混合物在搅拌下缓慢加热直至溶液变得均匀。 加入化合物2（15.4g，0.1mol）并将反应混合物在145℃下保持2小时。 冷却反应混合物，倒在含有盐酸（1：1）的碎冰上。 将分离出的固体过滤并分别用水和碳酸氢钠溶液洗涤。 使用硅胶柱色谱法纯化粗产物。 用石油醚/乙酸乙酯的梯度溶剂系统洗脱，得到化合物4，为白色粉末状（15.5g，收率79％）;熔点 80-82°C（点燃26 82-83°C）; IRνmax（KBr / cm -1）：3448（OH），1613（C = O）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ13.88（s，1H，OH），6.12（s，1H），5.97（s，1H），3.82（s，3H，OCH3），3.76（s，3H，OCH3） ，2.60（s，3H，COCH3）; MS（m / z）：197 [M + H] +。
参考文献：
[1] Archiv der Pharmazie, 2012, vol. 345, # 5, p. 368 - 377
[2] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 5, p. 300 - 302
[3] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 2, p. 67 - 69
[4] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 8, p. 455 - 457
[5] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 9, p. 550 - 552

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4. 合成：90-24-4

832-58-6

90-24-4
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With boron tribromide In dichloromethane at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere 在氩气下向火焰干燥的烧瓶中加入2,4,6-三甲氧基苯乙酮（23.8mmol，5g）（SIGMA-ALDRICH 630594）和干燥的CH 2 Cl 2（75ml）。逐滴加入BBr 3（87.3mmol，15ml）。将所得溶液在室温下搅拌2小时，然后加入4M NaOH（90ml）并静置30mm。将溶液用CH2Cl2萃取，并将合并的有机层用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，最后在减压下浓缩。所得固体用EtOH重结晶，得到白色2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮2晶体（4.43g，98％收率）.2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮（2）白色固体，（4.43g）98百分比。熔点：8 1-82℃。 1 H NMR（400MHz，丙酮-d6）:( ppm）13.8（s，1H，OH），5.94（d，1H，J = 2.4Hz，ArH），5.91（d，1H，J = 2.4Hz，ArH） ），3.80（s，3H，OCH3），3.72（s，3H，OCH3），2.43（s，3H，CH3）; '3C NMR（400MHz，丙酮-d6）:( ppm）202.5（s，C = O），167.36（s，C-4），166.34（s，C-6），163.15（s，C-2） ，105.5（s，C 1），93.42（d，C-3），90.43（d，C-5），55.20,55.00（q，2 x OCH 3），31.94（q，CH 3）。 ESI-MS（阳性）：m / z计算值C，0H，2O4 + H：197.080800 [M + Hj（单同位素质量）;发现：197.080848。
90% With boron trichloride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 4.50 h; 将化合物2（4.2g，0.02mol）的二氯甲烷（20mL）溶液在约0℃下用1mol L-1 BCl 3的二氯甲烷（24mL，0.024mol）溶液处理约0.5小时。一旦添加完成，将反应混合物在室温下搅拌另外4小时。反应完成后，加入H 2 O（100mL）并将混合物再搅拌1小时并用二氯甲烷（50mL×2）萃取。合并有机层，依次用H 2 O（100mL×2），饱和碳酸氢钠（100mL×2）和H 2 O（100mL×1）洗涤。然后萃取液用无水硫酸镁干燥并真空蒸发，得到固体。残余物用乙醇重结晶，得到化合物3（3.5g），得到90％白色晶体，m.p。 81-82℃（lit.22 80-81℃）1H NMR（500MHz，DMSO-d6）（δ，ppm）：2.60（s，3H，COCH3），3.81（s，3H，OCH3），3.85 （s，3H，OCH3），5.92（s，1H，ArH），6.05（s，1H，ArH），14.02（s，1H，OH）。 IRνmax（KBr / cm -1）：3461（OH），1619（C = O）。
89%
Stage #1: With boron trichloride In dichloromethane at 0℃; for 2 h;
Stage #2: With water In dichloromethane for 1 h; 		将化合物3（3.2g，0.015mol）的二氯甲烷（15mL）溶液用1mol L-1 BCl 3的二氯甲烷（18mL，0.018mol）溶液处理1小时，温度约为0℃。 将反应混合物在0℃再搅拌2小时后，加入H 2 O（50mL），将混合物再搅拌1小时，用二氯甲烷萃取两次（50mL×2）。合并的有机层用水洗涤。 H 2 O（50mL），饱和NaHCO 3溶液（50mL），盐水（50mL），用无水硫酸镁干燥过夜。 减压除去溶剂，残余物用乙醇重结晶，得到化合物4，为白色晶体（2.6g，收率89％）;熔点 79-80°C（lit.1382-83°C）; IR，ν/ cm-1：2952（OH），1619（C = O）; 1H NMR（400MHz，CDCl3），δ2.61（s，3H，COCH3），3.82（s，3H，OCH3-6），3.85（s，3H，OCH3-4），5.93（s，1H，H-3） ），6.06（s，1H，H-5），14.03（s，1H，OH-2）。 MS（m / z）：197 [M + 1] +。
87% With boron trichloride In dichloromethane at 0 - 20℃; for 2 h; 将化合物2（4.2g，0.02mol）在二氯甲烷（20mL）中在约0℃下的溶液用1mol L-1 BCl 3在二氯甲烷（24mL，0.024mol）中逐滴处理约1小时，然后将反应混合物在室温下搅拌另外1小时。加入H 2 O（100mL），将混合物再搅拌1小时，用二氯甲烷萃取两次（50mL×2）。合并有机层，依次用H 2 O（100mL×2），饱和碳酸氢钠（100mL×2）和H 2 O（100mL×1）洗涤，然后用无水硫酸钠干燥过夜。减压除去溶剂，残余物用乙醇重结晶，得到化合物3（3.24g）;产率87％，白色晶体，m.p。 79-80°C（lit.17 80-81°C）1H NMR（400 MHz，CDCl3）（δ，ppm）：2.61（s，3H，COCH3），3.82（s，3H，OCH3），3.85（s） ，3H，OCH 3），5.93（s，1H，ArH），6.06（s，1H，ArH），14.03（s，1H，OH）。 IRνmax（KBr / cm -1）：3461（OH），1619（C = O）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2014/207069, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 32
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 11, p. 2647 - 2655
[3] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 11, p. 686 - 689
[4] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 3, p. 134 - 136
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[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 11, p. 2098 - 2102
[7] Synthesis, 2010, # 16, p. 2776 - 2786
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[9] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1994, vol. 67, # 2, p. 511 - 515
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[11] Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1949, vol. 25, p. 19,28
[12] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 2894
[13] Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2153
[14] Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 2064
[15] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2262
[16] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 21 - 33
[17] Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 39, p. 4807 - 4810

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5. 合成：90-24-4

480-66-0

90-24-4
产率 合成条件 实验参考步骤
94.4% With potassium carbonate; dimethyl sulfate In acetone 制备例7向50.1g 2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和123.5g无水碳酸钾中加入500ml无水丙酮，并将该混合物在室温下搅拌30分钟。然后，将78.9g硫酸二甲酯加入到反应混合物中，并将混合物在室温下搅拌1.5小时以进行反应。反应后，将反应混合物用稀盐酸中和，用乙醚萃取并过滤，蒸馏除去滤液中的溶剂。所得残余物用正己烷重结晶，得到55.2g（产率= 94.4％）无色棱柱形式的2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯乙酮。熔点：77°至78℃。红外吸收光谱νmaxKBrcm-1：1622,1596,1574,1460,1440,1424,1368,1272,1222,1206,1156,1110,1080,894,834,596。质子核磁共振（CDCl3中δppm）：2.61（3H，s），3.82（3H，s），3.85（3H，s），5.92（1H，d，J = 2.4 Hz），6.05（1H，d， J = 2.4Hz），14.03（1H，s，通过加入D2O消失）。
参考文献：
[1] Patent: US5106871, 1992, A
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 19, p. 4672 - 4677
6. 合成：90-24-4

480-66-0

616-38-6

90-24-4
产率 合成条件 实验参考步骤
69% With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 120℃; 将化合物4（2.5g，0.015mol），K 2 CO 3（1.7g，0.01mol）和DMC（7.5mL，0.09mol）的DMSO（20mL）溶液在120℃加热直至TLC显示化合物4已消失。 然后将混合物冷却至室温并加入H 2 O（30mL）。 用10％HCl水溶液将反应混合物中和至pH3-4，过滤沉淀物，用甲醇重结晶，得到化合物3（2.0g），得到69％白色晶体，m.p。 81-82℃（lit.22 80-81℃）1H NMR（500MHz，DMSO-d6）（δ，ppm）：2.60（s，3H，COCH3），3.81（s，3H，OCH3），3.85 （s，3H，OCH3），5.92（s，1H，ArH），6.05（s，1H，ArH），14.02（s，1H，OH）。 IRνmax（KBr / cm -1）：3461（OH），1619（C = O）。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 11, p. 686 - 689
7. 合成：90-24-4

23133-74-6

90-24-4
产率 合成条件 实验参考步骤
33% With aluminum (III) chloride In chlorobenzene at 70℃; for 4 h; 在0℃下向3,5-二甲氧基苯酚（2.0g，12.9mmol）和三乙胺（2.0g，19.4mmol）的1,2-二氯乙烷（10mL）混合物中加入乙酰氯（1.2g，15.6mmol）。 。然后将所得混合物搅拌0.5小时。将反应混合物用冰水淬灭并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并真空蒸发。通过柱色谱（己烷/乙酸乙酯：15/1）纯化粗产物，得到标题化合物3,5-二甲氧基苯基乙酸酯，为黄色固体（2.2g，85％收率）。 LCMS：197.1 [M + 1]。 'HNIVIR（400 1VIHz，CDCl 3）：2.27（s，3H），3.76（s，6H），6.26（d，J = 2.4Hz，2H），6.3 1-6.38（m，1H）。向三氯化铝（120mg，1.53mmol）的氯苯（4mL）悬浮液中加入上面得到的化合物（200mg，1.02mmol）的氯苯（4mL）溶液。将所得混合物在70℃下搅拌4小时。将反应混合物用冰水淬灭并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并真空蒸发。通过柱色谱（己烷/乙酸乙酯：20/1）纯化粗产物，得到标题化合物303-7，为黄色固体（65mg，33％收率）。 'H NIVIR（400 IV [Hz，DMSO-d6]：2.55（s，3H），3.81（s，3H），3.86（s，3H），6.08（d，J = 2.4Hz，1H），6.11（d ，J2.4Hz，1H），13.76（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/132928, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 000147
[2] Natural Product Research, 2010, vol. 24, # 11, p. 995 - 1003
8. 合成：90-24-4

480-66-0

74-88-4

90-24-4
产率 合成条件 实验参考步骤
36% With potassium carbonate In acetone for 24 h; Reflux; Darkness 4.1.1 1-（2-羟基-4,6-二甲氧基苯基）乙-1-酮21,2,4-三羟基苯乙酮（2g，10.7mmol），甲基碘（2.70mL，42.9mmol）和K2CO3（2.96） g，21.4mmol）溶于50mL丙酮中。 将混合物在黑暗中加热回流24小时。 真空过滤反应混合物，减压蒸发滤液。 通过快速色谱法纯化粗产物，使用环己烷/乙酸乙酯95：5作为洗脱体系; 得到1.13g标题化合物21。 产量：36％。 1H NMR（CDCl3）δ：6.05（d，J = 2.4Hz，1H，CH）。 5.92（d，J = 2.4Hz，1H，CH arom。）; 3.85（s，3H，OCH3）; 3.81（s，3H，OCH3）; 2.60（s，3H，CH3）ppm。
1.2 g With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 48 h; 加热2，4,6-三羟基苯乙酮2g（12mmol），加入到15mlDMF中，然后加入CH 3 I1.72g（12.1mmol），K 2 CO 3 5g。 在室温下搅拌反应48h，倒入反应液中至冰水中，搅拌1h，然后过滤。 干燥所得固体，用乙醇重结晶，得到1.2g 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 18, p. 2271 - 2284
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 9, p. 1346 - 1351
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 1, p. 50 - 64
[4] Patent: CN105669625, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0172
9. 合成：90-24-4

77-78-1

N/A

90-24-4
产率 合成条件 实验参考步骤
97% With potassium carbonate In acetoneReflux 向回流的2,4,6-三羟基苯乙酮 - 一水合物（6,10g，59.5mmol）和K 2 CO 3（16.5g，119mmol）的丙酮（150mL）溶液中，以3小时的间隔加入（CH 3）2 SO 4 （3 * 3.76mL，119mmol）。 过滤溶液，蒸发溶剂，得到7（11.3g，97％），为黄色固体。 熔点74-75℃（升; 17：73-76℃）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ6.06（d，J = 2.0Hz，1H，Ar-H），5.92（d，J = 2.0Hz，1H，Ar-H），3.86（s，3H，OCH3） ，3.82（s，3H，OCH3），2.61（s，3H，COCH3）。 IR（纯）：ν2970,2833,1617,1440,1157,895,597cm-1。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 25, p. 3485 - 3491
10. 合成：90-24-4

621-23-8

75-36-5

90-24-4
参考文献：
[1] Phytochemistry (Elsevier), 1989, vol. 28, # 11, p. 3193 - 3196
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 2, p. 730 - 733
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 6, p. 2629 - 2633
[4] Letters in Drug Design and Discovery, 2011, vol. 8, # 8, p. 725 - 732
[5] Letters in Drug Design and Discovery, 2011, vol. 8, # 8, p. 725 - 732
[6] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 9, p. 2292 - 2299
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 3, p. 912 - 916
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 5, p. 1315 - 1321
[9] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 30, # 1, p. 22 - 31

更多

11. 合成：90-24-4

2142-68-9

77-78-1

90-24-4
参考文献：
[1] Patent: US2006/63801, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5
12. 合成：90-24-4

480-66-0

7087-68-5

90-24-4
参考文献：
[1] Patent: US4024272, 1977, A
13. 合成：90-24-4

480-66-0

80-48-8

90-24-4
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 23, p. 5025 - 5032
[2] Journal of Chemical Research, 2012, vol. 36, # 3, p. 121 - 122
14. 合成：90-24-4

N/A

18107-18-1

90-24-4

7507-89-3

3602-54-8
参考文献：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 4, p. 708 - 711
15. 合成：90-24-4

75-18-3

480-66-0

90-24-4
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 15, p. 3464 - 3467
16. 合成：90-24-4

480-66-0

333-27-7

90-24-4
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 11, p. 3061 - 3068
17. 合成：90-24-4

77-78-1

N/A

90-24-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 25, p. 9300 - 9305
18. 合成：90-24-4

108-73-6

90-24-4
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 1, p. 278 - 281
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2002, vol. 39, # 6, p. 1251 - 1258
[3] Molecules, 2013, vol. 18, # 11, p. 14070 - 14084
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 19, p. 4749 - 4753
[5] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 11, p. 686 - 689
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 5, p. 911 - 923
[7] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2016, vol. 152, p. 304 - 310
[8] Asian Journal of Chemistry, 2016, vol. 28, # 5, p. 1139 - 1143
[9] Patent: CN105801543, 2016, A

更多

19. 合成：90-24-4

480-66-0

77-78-1

90-24-4

23121-32-6
参考文献：
[1] Journal of Natural Products, 2008, vol. 71, # 7, p. 1237 - 1241
20. 合成：90-24-4

480-66-0

77-78-1

90-24-4

7507-89-3
参考文献：
[1] Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 8, p. 1144 - 1146
21. 合成：90-24-4

621-23-8

90-24-4
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 1, p. 60 - 61
[2] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 3, p. 134 - 136
[3] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 11, p. 686 - 689
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 11, p. 2098 - 2102
22. 合成：90-24-4

500-99-2

108-24-7

75-36-5

90-24-4
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 3582,3585
23. 合成：90-24-4

N/A

90-24-4
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 1, p. 278 - 281
24. 合成：90-24-4

500-99-2

90-24-4
参考文献：
[1] Patent: WO2017/132928, 2017, A1
25. 合成：90-24-4

832-58-6

90-24-4

480-66-0

7507-89-3

3602-54-8
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 39, p. 4807 - 4810
26. 合成：90-24-4

480-66-0

77-78-1

90-24-4

7507-89-3

3602-54-8
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 57 - 58
[2] Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 4, p. 253 - 254
27. 合成：90-24-4

480-66-0

18107-18-1

90-24-4

7507-89-3

3602-54-8
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 9, p. 4258 - 4269
28. 合成：90-24-4

186581-53-3

480-66-0

90-24-4
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1697
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 4, p. 525 - 528
29. 合成：90-24-4

N/A

90-24-4
参考文献：
[1] Phytochemistry (Elsevier), 1983, vol. 22, # 3, p. 790 - 791
30. 合成：90-24-4

500-99-2

108-24-7

90-24-4

13246-14-5
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2965,2969
[2] Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1241,1245
[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2965,2969
[4] Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1241,1245
31. 合成：90-24-4

186581-53-3

480-66-0

90-24-4

7507-89-3
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1697
32. 合成：90-24-4

72221-04-6

64-19-7

90-24-4

13246-14-5
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1241,1245
33. 合成：90-24-4

500-99-2

75-05-8

90-24-4

13246-14-5
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264
34. 合成：90-24-4

N/A

2280-44-6

90-24-4
参考文献：
[1] Phytochemistry (Elsevier), 1989, vol. 28, # 11, p. 3193 - 3196
35. 合成：90-24-4

81325-94-2

90-24-4
参考文献：
[1] Monatshefte fuer Chemie, 1982, vol. 113, p. 73 - 80
36. 合成：90-24-4

N/A

90-24-4

79-41-4

594-61-6
参考文献：
[1] University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1949, vol. 1, # 35, p. 1,9
37. 合成：90-24-4

7446-70-0

60-29-7

832-58-6

90-24-4
参考文献：
[1] Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1949, vol. 25, p. 19,28
38. 合成：90-24-4

10034-85-2

108-24-7

832-58-6

90-24-4
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1939, p. 91,93

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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