CAS号：902518-11-0

CAS号902518-11-0, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为322.2, 分子式C18H12BrN, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供902518-11-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

9-(2'-溴苯基)咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

9-(2-Bromophenyl)-9H-carbazole

货号：BD238900 9-(2-Bromophenyl)-9H-carbazole 标准纯度：, 97%

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检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	9-(2-Bromophenyl)-9H-carbazole
中文名称 :	9-(2'-溴苯基)咔唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	902518-11-0
分子式 :	C₁₈H₁₂BrN
线性分子式 :	-
分子量 :	322.20
MDL NO :	MFCD23135883
沸点 :	-
Pubchem ID :	59465012
InChIKey :	KEWDVYIULXXMPP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD238900

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	20
Num. arom. heavy atoms	19
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	0.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	88.48
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	4.93 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	3.16
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	5.69
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	5.55
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	5.01
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	4.74
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	4.83

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-6.06
Solubility	0.000281 mg/ml ; 0.000000872 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-5.56
Solubility	0.000889 mg/ml ; 0.00000276 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-7.48
Solubility	0.0000107 mg/ml ; 0.0000000331 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	Low
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	Yes
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-4.23 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	1.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	2.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.86

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~7 ►

1. 合成：902518-11-0

86-74-8

583-53-9

902518-11-0

产率

合成条件

实验步骤

83%

Stage #1: for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 163℃; for 38 h;

（1）将咔唑8.36g（0.05mol），邻二溴苯17.69g（0.075mol），碳酸钾17.97g（0.13mol）置于反应器中，搅拌，用氮气吹扫30min，加入1.91g碘化亚铜和1.46g 加入1g L-赖氨酸并加热至163℃，保持38小时。通过TLC检测不到原料，加入大量水终止反应。通过搅拌使固体沉淀并在抽滤下干燥，得到13.37g固体的9-（2-溴苯基）咔唑，产率为83％。

55%

With copper(I) oxide; potassium phosphate; N,N`-dimethylethylenediamine In toluene at 120℃; for 72 h;

9-咔唑（6.52g，39mmol），1,2-二溴苯（8mL，66.3mmol），氧化铜（I）（1.116g，7.8mmol），N，N'-二甲基乙二胺（1.70mL，15.6mmol）将无水磷酸钾（18.21g，85.8mmol）在50mL无水甲苯中混合，并在120℃下加热3天。将粗反应混合物用二氯甲烷和水萃取。将有机层用无水MgSO 4干燥，过滤并蒸发。将粗产物通过硅胶柱色谱纯化，用1:30二氯甲烷/己烷洗涤。形成白色粉末。（6.95g，收率55％）1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ（ppm）8.14-8.17（d，2H），7.85-7.88（d，1H），7.47-7.57（m，2H），7.37-7.45 （m，3H），7.27-7.32（m，2H），7.05-7.08（d，2H）。

55%

With copper; potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 20.50 h; Inert atmosphere; Reflux

在氮气气氛下向500mL三颈圆底烧瓶中加入9.7g（0.058mol）化合物咔唑，并用200mL二甲基亚砜稀释。向该稀释溶液中加入15g 1,2-二溴苯，3.7g铜粉和12g碳酸钾，并将该混合物在室温下搅拌30分钟。将反应溶液加热并回流20小时。将反应溶液冷却至室温并用二氯甲烷和蒸馏水萃取。将萃取液干燥并减压浓缩，得到10.3g（产率：55％）化合物11-1。

53%

With copper(l) iodide; 18-crown-6 ether In 1,2-dichloro-benzene at 100 - 210℃; Inert atmosphere; Darkness

加入咔唑（1.6700g，10.0mmol），邻二溴苯（2.40mL，20.0mmol），碘化铜（0.1900g，1.0mmol），18-冠-6（0.1320g，0.5mmol），60mL邻二氯苯依次在氮气保护和黑暗条件下反应烧瓶，搅拌加热至100-210℃，反应5-100小时，停止反应并缓慢降至室温，大部分溶剂在减压下蒸馏出。抽滤固体残余物并用二氯甲烷溶液洗涤。合并有机相。浓缩和柱色谱法得到N-（2-溴苯基）咔唑; （产量：53％）

39%

With copper(l) iodide; 1,10-Phenanthroline; potassium hydroxide In o-xylene for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

在单颈烧瓶中，使用咔唑（3.3g，19.9mmol），邻二溴苯（4.5g，19.9mmol），CuI（0.8g，4.0mmol），1,10-菲咯啉一水合物（0.8g，4.0mmol）和将KOH（2.3g，40mmol）溶于邻二甲苯（50mL）中。将混合物在氮气下加热回流8小时。在反应全部反应后，将混合物冷却至室温，然后将CH 2 Cl 2（50mL）倒入混合物中。将有机层用无水MgSO 4干燥，并通过旋转蒸发器浓缩。通过硅胶柱色谱法（石油醚/ CH 2 Cl 2 = 4：1v / v）纯化粗物质，得到白色固体1.5g，39％。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6，TMS）δ：8.25（d，J = 7.6Hz，2H），8.00（dd，J = 8.0,1.2Hz，1H），7.68（m，2H），7.62-7.56（ m，1H），7.45-7.38（m，2H），7.32-7.25（m，2H），7.00（d，J = 8.0H，2H）。 13 C NMR（126MHz，CDCl 3）δ：140.84,140.49,134.25,131.16,130.64,130.17,129.78,128.83,125.94,123.24,120.36,119.99,110.14,110.03。 HRMS（m / z）：[M + H] - C 18 H 12 BrN的计算值，322.0231;实测值：322.0231。发现，322.0250。

参考文献：

[1] Patent: CN106674083, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0015
[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 17, p. 5079 - 5081
[3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 29, p. 10136 - 10149
[4] Dyes and Pigments, 2017, vol. 136, p. 255 - 261
[5] Patent: KR2015/2243, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0040-0043
[6] Patent: CN107417676, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0039; 0040
[7] Dyes and Pigments, 2016, vol. 126, p. 296 - 302
[8] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 48, p. 12529 - 12538
[9] Dyes and Pigments, 2016, vol. 134, p. 562 - 568
[10] Dyes and Pigments, 2017, vol. 140, p. 399 - 406

2. 合成：902518-11-0

583-55-1

86-74-8

902518-11-0

产率

合成条件

实验步骤

85%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 12 h; Inert atmosphere; Reflux

在氮气气氛下，将20g（119.61mmol）咔唑，67.68g（239.22mmol）2-溴苯，11.40g（59.81mmol）碘化铜和33.06g（239.22mmol）碳酸钾溶解于二甲苯中，搅拌下将混合物回流。 12小时后，将混合物冷却至室温，向其中加入蒸馏水，并使用氯甲烷（MC）对混合物进行萃取，使用硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。使用柱色谱法分离纯化所得物，得到32.64g（101.67mmol，85％收率）的中间体1-1。

56%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 48 h; Inert atmosphere; Reflux

（1）在反应烧瓶中加入咔唑3.0g，邻溴溴苯10.15g，碘化铜2.39g，碳酸钾4.95g和干二甲苯40mL，反应物回流48小时氮气，加入50mL水淬灭反应后，用二氯甲烷萃取，蒸发溶剂，通过柱色谱法纯化，最后得到白色沉淀，得到9-（2-溴苯基）-9H-咔唑2.5g，收率56％。

47%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 140℃; for 48 h;

咔唑（1当量）和邻溴溴苯（3当量）碘化亚铜（0.05当量）; 将11g碳酸钾（4当量）加入到三颈瓶中。加入无水N，N-二甲基甲酰胺（DMF）并在140℃反应48小时。反应完成后，将反应体系倒入水中。沉淀出大量固体，将固体溶解在二氯甲烷中，将混合物涂于白色固体（47％）上;

29%

With tri-tert-butyl phosphine; bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 20 h; Inert atmosphere; Reflux

Sigma中的Sigma aldrich（http：// www.Sigmaaldrich.Com /）咔唑纱（50g，299.0mmol）的甲苯0.5L检测盘的旋转速度，此处为1-溴-2-碘苯 sigma aldrich yarn（101.5 g，358。8 mmol），双（二亚苄基丙酮）钯（0）（5.16 g，8。97 mmol），三叔丁基膦（3. 02 g，15。0 mmol）依次在100℃下加入叔丁醇钠（34.5g，358.8mmol），在回流下加热至20℃。反应后，在水中完全没有任何错误帧，然后是二氯甲烷（DCM））在触发数量后，将水萃取到MgSO4酐中，过滤并在减压下浓缩。由此获得的残留数中间体，即向前分离成快速柱色谱I-3（27. 9g，29％）a得到的。

25%

With potassium carbonate In xyleneHeating / reflux

咔唑（1.672g，10mmol），1-溴-2-碘苯（1.5ml，12mmol），碳酸钾（KCO，2.7646g，20mmol），碘化铜（CuI，95mg，0.5mmol），和将25ml二甲苯在氮气氛下回流。冷却至常温后，用乙酸乙酯萃取产物，用无水硫酸镁（MgSO 4）除去水，减压除去溶剂。使用己烷溶剂使所得产物通过硅胶柱，得到化合物，减压除去溶剂，真空干燥，得到式a的白色固体化合物（800mg，收率25％）。[123]。 MS：[M + H] + = 323。

25%

With potassium carbonate In xyleneReflux; Inert atmosphere

制备实施例1由式a表示的起始材料的制备：咔唑（1.672g，10mmol），1-溴-2-碘苯（1.5ml，12mmol），碳酸钾（K 2 CO 3,2.7646g，20mmol），碘化铜（Cud，将95mg，0.5mmol）和25ml二甲苯在氮气氛下回流。冷却至常温后，用乙酸乙酯萃取产物，用无水硫酸镁（MgSO 4）除去水，减压除去溶剂。使用己烷溶剂使所得产物通过硅胶柱，得到化合物，减压除去溶剂，真空干燥，得到式a的白色固体化合物（800mg，收率25％）。 .MS：[M + H] + = 323。

25%

With potassium carbonate In xyleneReflux; Inert atmosphere

制备实施例1由式a表示的起始材料的制备：咔唑（1.672g，10mmol），1-溴-2-碘苯（1.5ml，12mmol），碳酸钾（K2CO3.2.7646g，20mmol），碘化铜（CuI，将95mg，0.5mmol）和25ml二甲苯在氮气氛下回流。冷却至常温后，用乙酸乙酯萃取产物，用无水硫酸镁（MgSO 4）除去水，减压除去溶剂。使用己烷溶剂使所得产物通过硅胶柱以产生化合物，在减压下除去溶剂，并进行真空干燥以产生所需的白色固体化合物（800mg，产率25％）.MS：[M + H] + =323。

25%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In N,N-dimethyl acetamide at 130℃; for 48 h; Inert atmosphere

一般步骤：咔唑（1.67g，10mmol），2-溴碘苯（4.2g，15mmol），K2CO3（2.76g，20mmol），CuI（0.95g，5mmol）和DMA（100mL）的混合物。将250mL三颈烧瓶在氮气下在130℃下加热48小时。冷却后，将其倒入水（200mL）中并用CH 2 Cl 2萃取，将合并的有机相用水洗涤并用MgSO 4干燥。后处理后，通过柱色谱（PE）分离粗产物，得到白色粉末（1.5g，25％）; Rf = 0.26（PE）; M.p。：110-112℃; 1H NMR（CDCl3,500MHz）δ：8.17（d，J = 7.7Hz，2H），7.88（d，J = 8.0Hz，1H），7.52（m，2H），7.43（m，3H），7.31（ t，J = 7.33Hz，2H），7.08（d，J = 8.1Hz，2H）; 13 C NMR（CDCl 3,125MHz）δ：140.84,136.77,134.23,131.13,130.14,128.80,125.92,123.85,123.25,120.33,119.98,110.01。

25.5%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene at 120℃;

在500mL双颈烧瓶中的咔唑（7.39g，0.0442mol），1-溴-2-碘苯（25g，0.0883mol），CuI（0.421g，2.22mmol），K 2 CO 3（12.12g，0.0883mol）将该溶液溶解在二甲苯中并回流并在120℃下搅拌。将混合物冷却至室温，用CH 2 Cl 2萃取，经MgSO 4干燥，然后除去溶剂。己烷溶剂，得到3.63g（25.5％）白色固体。

25%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadieneInert atmosphere; Reflux

在氮气氛下，回流咔唑（1.7g），1-溴-2-碘苯（1.5ml），碳酸钾（2.8g），碘化铜（95mg）和二甲苯（25ml）的混合物。冷却至常温后，用乙酸乙酯萃取反应产物。萃取液用无水硫酸镁干燥，然后减压除去溶剂。使用己烷溶剂使残余物通过硅胶柱，然后在减压下除去溶剂。将得到的残余物真空干燥，得到中间体a，为白色固体（800mg，收率25％）。 MS：[M + H] + = 323

25%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadieneInert atmosphere; Reflux

25%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadieneReflux; Inert atmosphere

将咔唑（1.7g），1-溴-2-碘苯（1.5ml），碳酸钾（2.8g），碘化铜（95mg）和二甲苯（25ml）在氮气氛下回流。冷却至常温后用乙酸乙酯萃取产物。用无水硫酸镁干燥萃取液后，减压除去溶剂。用己烷溶剂通过硅胶柱，减压除去溶剂，干燥得到的残余物。在真空下，得到中间体a（800mg，25％收率），为白色固体。

参考文献：

[1] Patent: US9853222, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 66; 67
[2] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 99, p. 15760 - 15763
[3] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2011, vol. 12, # 6, p. 1025 - 1032
[4] Patent: CN103588770, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0041
[5] Patent: CN108285452, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0035; 0064; 0073; 0074
[6] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 36, p. 7295 - 7301
[7] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 64, p. 51512 - 51523
[8] Patent: KR2016/91198, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0217
[9] Patent: WO2008/66358, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[10] Patent: US2010/65828, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 115
[11] Patent: US2010/65827, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 115
[12] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 39, p. 5248 - 5252
[13] Patent: KR2015/30309, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0069-0072
[14] Patent: US2018/182974, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0189-0191
[15] Patent: US2018/179206, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0212-0213
[16] Patent: JP2018/108939, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0227-0228
[17] Patent: JP5663566, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0163

3. 合成：902518-11-0

1072-85-1

86-74-8

902518-11-0

产率

合成条件

实验步骤

87%

With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 24 h;

通用方法：使氟化芳基卤（2.0mmol），咔唑（0.5mmol）和碱（2.0mmol）在溶剂（2mL）中的混合物在空气气氛下反应。将反应混合物加热至指定温度24小时。反应完成后，将混合物加入盐水（15mL）中并用CH 2 Cl 2（3×15mL）萃取。减压浓缩合并的萃取物，通过硅胶（200-300目）柱上的短色谱分离产物。

参考文献：

[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 5, p. 737 - 750
[2] Journal of Materials Chemistry C, 2018, vol. 6, # 15, p. 4300 - 4307

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x
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=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：902518-11-0

86-74-8

583-53-9

902518-11-0

产率

合成条件

实验参考步骤

83%

Stage #1: for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 163℃; for 38 h;

55%

With copper(I) oxide; potassium phosphate; N,N`-dimethylethylenediamine In toluene at 120℃; for 72 h;

55%

With copper; potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 20.50 h; Inert atmosphere; Reflux

53%

With copper(l) iodide; 18-crown-6 ether In 1,2-dichloro-benzene at 100 - 210℃; Inert atmosphere; Darkness

39%

With copper(l) iodide; 1,10-Phenanthroline; potassium hydroxide In o-xylene for 8 h; Reflux; Inert atmosphere

参考文献：

2. 合成：902518-11-0

583-55-1

86-74-8

902518-11-0

产率

合成条件

实验参考步骤

85%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 12 h; Inert atmosphere; Reflux

56%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 48 h; Inert atmosphere; Reflux

47%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 140℃; for 48 h;

29%

With tri-tert-butyl phosphine; bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 20 h; Inert atmosphere; Reflux

25%

With potassium carbonate In xyleneHeating / reflux

25%

With potassium carbonate In xyleneReflux; Inert atmosphere

25%

With potassium carbonate In xyleneReflux; Inert atmosphere

25%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In N,N-dimethyl acetamide at 130℃; for 48 h; Inert atmosphere

25.5%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene at 120℃;

25%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadieneInert atmosphere; Reflux

25%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadieneInert atmosphere; Reflux

25%

With copper(l) iodide; potassium carbonate In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadieneReflux; Inert atmosphere

参考文献：

3. 合成：902518-11-0

1072-85-1

86-74-8

902518-11-0

产率

合成条件

实验参考步骤

87%

With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 24 h;

参考文献：

[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 5, p. 737 - 750
[2] Journal of Materials Chemistry C, 2018, vol. 6, # 15, p. 4300 - 4307

4. 合成：902518-11-0

86-74-8

583-53-9

1150-62-5

902518-11-0

产率

合成条件

实验参考步骤

60%

With copper(I) oxide; potassium phosphate; N,N`-dimethylethylenediamine In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene at 170℃; for 24 h; Inert atmosphere

向500mL四颈圆底烧瓶中安装三通旋塞，机械搅拌器，冷凝器和温度计，并用氮气吹扫内部。向该烧瓶中加入咔唑（19.4g，116.3mmol，1.0当量），1,2-二溴苯（54.8g，232.6mmol，2.0当量），二甲苯（120mL），氧化铜（I）（3.3g）依次加入23.3mmol，0.2当量，N，N'-二甲基乙二胺（5.0mL，46.5mmol，0.4当量）和磷酸钾（54.3g，255.9mmol，2.2当量），得到的悬浮液为在170℃下搅拌24小时。反应转化率：80.2％。注意，即使反应时间进一步延长，也没有观察到转化率的改善。（后处理和纯化）将反应混合物冷却至室温后，向混合物中加入甲苯和28％氨水溶液。将混合物转移至分液漏斗中，摇动并静置，分离各层。用28％氨水溶液洗涤有机层五次（每次重复洗涤，水层的蓝色褪色），用水洗涤一次，用1N盐酸水溶液洗涤三次（难溶黑色）在每个有机层和水层中形成焦油。浓缩有机层，并通过硅胶柱色谱法（洗脱液：正己烷/甲苯= 10/1至2/1）三次（因为含有副产物的柱馏分被重复纯化）纯化所得残余物至得到22.5g标题化合物（7），为浅黄色固体。分离产率：60.0％。注意，获得3.9g副产物N-苯基咔唑，为无色固体。分离产率：13.8％。 1H NMR（300MHz，氘代氯仿（下文缩写为CDCl3））：δ= 8.15（d，J = 7.8Hz，2H），7.85（dd，J = 1.5,8.1Hz，1H），7.56-7.35（m （5H），7.29（dt，J = 0.9,6.9Hz，2H），7.06（d，J = 8.1Hz，2H）。 13 C NMR（75MHz，CDCl 3）：δ= 140.8,136.7,134.2,131.1,130.1,128.8,125.9,123.8,123.2,120.3,120.0,110.0。

参考文献：

[1] Patent: EP2937355, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0054-0058

5. 合成：902518-11-0

583-55-1

86-74-8

902518-11-0

N/A

参考文献：

[1] Patent: EP2927234, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0087

6. 合成：902518-11-0

615-36-1

902518-11-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 39, p. 5248 - 5252

产率	合成条件	实验参考步骤
89%	With copper; potassium carbonate In N,N-dimethyl acetamide for 12 h; Reflux	通用方法：将咔唑（10g，60mmol）和2-溴-4-氯-1-碘苯（38g，120mmol）溶于100mL DMAc和Cu（0.6mmol），K2CO3（60mmol）中。向其中加入，然后回流搅拌12小时。确认反应完成，将盐水加入到反应中并用二氯甲烷（25mL×3次）萃取。减压蒸馏所得有机层，并通过短硅胶柱色谱（EtOAc：己烷）纯化，得到化合物A（15.6g，73％）。

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：902518-11-0

9-(2'-溴苯基)咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

9-(2-Bromophenyl)-9H-carbazole

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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