CAS号:917251-99-1

CAS号917251-99-1, 是6并6芳杂并环类化合物, 分子量为226.04, 分子式C9H5BrFN, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供917251-99-1批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

8-溴-5-氟喹啉 (请以英文为准,中文仅做参考)

8-Bromo-5-fluoroquinoline

货号:BD168738 8-Bromo-5-fluoroquinoline 标准纯度:, 95%
917251-99-1
917251-99-1
917251-99-1

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合成路线

1. 合成:917251-99-1

1003-99-2

56-81-5

917251-99-1

产率 合成条件 实验参考步骤
89.8%
Stage #1: With sulfuric acid; sodium 3-nitrobenzenesulfonate In water at 60 - 130℃; for 3 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In tert-butyl methyl ether; water
如上述反应方案中所示,还制备1-(5-氟喹啉-8-基)哌啶-4-酮(实施例P,步骤3)。 向装有搅拌器,热电偶,冷凝器和氮气入口的500ml烧瓶中加入50g 2-溴-5-氟苯胺和60g甘油。 将混合物加热至60℃并分批加入55g硝基苯磺酸。 然后将混合物加热至100-110℃,开始加入200ml 70%硫酸。 加入硫酸后,将混合物加热至130℃并搅拌3小时,然后冷却至室温。 加入水(300g),滤出浅灰色副产物。 将滤液缓慢加入到2L反应器中,该反应器含有420g 50%NaOH,420g水,352g甲基叔丁基醚的混合物。 滤出少量固体后,分出水层,用10%NaOH(2.x.100ml),20%NaCl(2.x200ml)洗涤有机层,除去溶剂,重量56g。 ,89.8%。
87.5% With 4-nitro-phenol; sulfuric acid In water at 140 - 150℃; for 1.50 h; 或者,通过添加含有2-溴-5-氟苯胺(100g,1.0当量),4-硝基苯酚(40g,0.54当量)和甘油(97g,2.0)的温热混合物来制备8-溴-5-氟喹啉。 eq)在140-150℃下超过1.5小时至硫酸(267mL)和水(114mL)。初始混合物以相对HPLC面积百分比显示37.8%的4-硝基苯酚。 样品在加入50%混合原料后立即显示4.7%4-硝基苯酚,加入所有材料后立即显示5.0%。 后处理产率为87.5%,总杂质为0.29%。 添加较少(0.46当量,34g)的4-硝基苯酚也成功地以可接受的产率生产目标中间体。
87.5%
Stage #1: With 4-nitro-phenol; sulfuric acid In water at 135 - 150℃; for 2.50 h;
Stage #2: With ammonia In water; toluene at 20 - 40℃; for 0.25 h;
Stage #3: With potassium hydroxide In water; toluene for 0.67 h;
向装有机械搅拌器,冷凝器,热电偶,挡板和氮气入口的2L反应器中加入由267ml浓硫酸和114mL水制成的硫酸水溶液。将硫酸加热至140-150℃。在加入热硫酸之前,将228g水,200g 2-溴-5-氟苯胺,97g甘油和80g 4-硝基苯酚在25-50℃下混合。在1.5小时内将2-溴-5-氟苯胺混合物缓慢加入稀释的热(140-150℃)硫酸中。加入后,将混合物在135-145℃温育1小时。将反应混合物冷却至20-50℃以下,并将反应混合物缓慢转移至含有1100g水和1230g甲苯的5L反应器中。用300g水洗涤2L反应器,并将洗液合并到5L反应器中。通过在20-40℃下加入约1233g(1370mL)氢氧化铵(28-30%NH 3)将5-L反应器中的内容物的pH调节至pH 8-10。将混合物在室温下搅拌15分钟,滤出固体副产物,同时保留滤液。将滤饼用400ml甲苯洗涤,合并所有滤液并加入3L反应器。将约500ml的8.5%KOH溶液加入到3L反应器中并搅拌10分钟并分离出底部水层。加入第二份500ml的8.5%KOH溶液,将混合物搅拌15分钟,分出底部水层。加入体积为500ml的水并搅拌15分钟,然后分离出底部水层。随后丢弃水层。加热有机层,蒸馏出约100-200ml甲苯,共沸除去水。获得了明确的解决方案。该溶液直接用于以下步骤。在典型的反应方案期间,产率为178g实际的8-溴-5-氟喹啉,约75%。当产物纯度超过99%时,上述反应方案的产率为87.5%。
75% With 4-nitro-phenol; sulfuric acid In water at 20 - 150℃; for 3.16667 - 3.5 h; 向配备有机械搅拌器,冷凝器,热电偶,挡板和氮气入口的2L反应器中加入228g水,200g 2-溴-5-氟苯胺和80g 4-硝基苯酚。 。在20-1200℃下,在10-30分钟内向该混合物中加入96%硫酸。将混合物加热至135-140℃并在135-145℃下在2小时内将194g甘油加入反应器中。添加后,将混合物在135-145℃保持1小时。将反应混合物冷却至20-50℃以下并缓慢转移至含有1100g水和1210g甲苯的5L反应器中。用300g水洗涤2L反应器,并将洗涤液合并到5-L-101-USDOCS 6425925V I DOD No. AM 102651(361 19.379WO1)反应器中。通过在20-40℃下加入约1233g(1370mL)氢氧化铵(28-30%NH 3)将5-L反应器中内容物的pH调节至pH 8-10。将混合物在室温下搅拌15分钟,滤出固体副产物,同时保留滤液。将滤饼用400ml甲苯洗涤,合并所有滤液并加入3L反应器。将约500ml的8.5%KOH溶液加入到3L反应器中并搅拌10分钟并吐出底部水层。加入第二份500ml的8.5%KOH溶液,将混合物搅拌15分钟,分出底部水层。加入500毫升水并搅拌15分钟,然后分离出底部水层。加热有机层,蒸馏出约100-200ml甲苯,共沸除去水。将获得明确的解决方案。典型产量178g实际8-溴-5-氟喹啉,-75%。[00300]或者,通过添加含有2-溴-5-氟苯胺(100g,1.0当量),4-硝基苯酚(40g,0.54当量)和甘油(97g,2.0当量)的温热混合物来制备8-溴-5-氟喹啉。在140-150℃下过硫酸(267ml)和水(114mL)超过1.5小时。初始混合物通过相对HPLC面积百分比显示37.8%的4-硝基苯酚。样品在加入50%混合原料后立即显示4.7%4-硝基苯酚,加入所有材料后立即显示5.0%。后处理产率为87.5%,总杂质为0.29%。添加较少(0.46当量,34g)的4-硝基苯酚也成功地以可接受的产率生产目标中间体。
75%
Stage #1: With 4-nitro-phenol; sulfuric acid In water at 20 - 150℃; for 1.5 - 3.5 h;
Stage #2: With ammonia; water In toluene at 20 - 40℃; for 0.25 h;
向装有机械搅拌器,冷凝器,热电偶,挡板和氮气入口的2L反应器中加入228g水,200g 2-溴-5-氟苯胺和80g 4-硝基苯酚。在20-120℃下,在10-30分钟内向该混合物中加入96%硫酸。将混合物加热至135-140℃并在135-145℃下在2小时内将194g甘油加入反应器中。添加后,将混合物在135-145℃保持1小时。将反应混合物冷却至20-50℃以下并缓慢转移至含有1100g水和1210g甲苯的5L反应器中。用300g水洗涤2L反应器,并将洗液合并到5L反应器中。通过在20-40℃下加入约1233g(1370mL)氢氧化铵(28-30%NH 3)将5-L反应器中的内容物的pH调节至pH 8-10。将混合物在室温下搅拌至15分钟后滤出固体副产物,同时保留滤液。将滤饼用400ml甲苯洗涤,合并所有滤液并加入3L反应器。将约500ml的8.5%KOH溶液加入到3L反应器中并搅拌10分钟并吐出底部水层。加入第二份500ml的8.5%KOH溶液,将混合物搅拌15分钟,分出底部水层。加入500毫升水并搅拌15分钟,然后分离出底部水层。加热有机层,蒸馏出约100-200ml甲苯,共沸除去水。将获得明确的解决方案。典型的产率178g实际的8-溴-5-氟喹啉,75%。或者,通过加入含有2-溴-5-氟苯胺(100g,1.0当量),4-硝基苯酚的温热混合物制备8-溴-5-氟喹啉。 (140g,0.54当量)和甘油(97g,2.0当量),1.5小时内加入硫酸(267ml)和水(114mL),140-150℃。初始混合物显示37.8%4-硝基苯酚相对HPLC面积百分比。样品在加入50%混合原料后立即显示4.7%4-硝基苯酚,加入所有材料后立即显示5.0%。后处理产率为87.5%,总杂质为0.29%。添加较少(0.46当量,34g)的4-硝基苯酚也成功地以可接受的产率生产目标中间体。

更多

参考文献:
[1] Patent: US2007/27160, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[2] Patent: US2007/299083, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[3] Patent: WO2007/146072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 73-74
[4] Patent: WO2008/67390, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 101-102
[5] Patent: US2007/27160, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 63-65

更多

2. 合成:917251-99-1

100-02-7

1003-99-2

917251-99-1

产率 合成条件 实验参考步骤
87.5% With sulfuric acid In water; glycerol at 140 - 150℃; for 1.50 h; 或者,通过添加含有2-溴-5-氟苯胺(100g,1.0当量),4-硝基苯酚(40g,0.54当量)和甘油(97g,2.0当量)的温热混合物来制备8-溴-5-氟喹啉。 在140-150℃下过硫酸(267mL)和水(114mL)超过1.5小时。 O初始混合物通过相对HPLC面积百分比显示37.8%的4-硝基苯酚。 样品在添加50%的混合原料后立即显示4.7%的4-对硝基苯酚,在添加所有材料后立即显示5.0%。 后处理产率为87.5%,总杂质为0.29%。 添加较少(0.46当量,34g)的4-硝基苯酚也成功地以可接受的产率生产目标中间体。
75%
Stage #1: With sulfuric acid In water; glycerol at 20 - 145℃; for 1.16667 - 1.5 h;
Stage #2: With ammonia In water; glycerol; toluene at 20℃; for 0.25 h;
步骤2:配备有机械搅拌器,冷凝器,热电偶,挡板和氮气入口的8-溴-5-氟喹啉A 2-L反应器中加入228g水,200g 2-溴-5-氟苯胺和80克4-硝基苯酚。在20-1200℃下,在10-30分钟内向该混合物中加入96%硫酸。将混合物加热至135-140℃并在135-145℃下在2小时内将194g甘油加入反应器中。添加后,将混合物在135-145℃保持1小时。将反应混合物冷却至20-50℃以下并缓慢转移至含有1100g水和1210g甲苯的5L反应器中。用300g水洗涤2L反应器,并将洗液合并到5L反应器中。通过在20-40℃下加入约1233g(1370mL)氢氧化铵(28-30%NH 3)将5-L反应器中内容物的pH调节至pH 8-10。将混合物在室温下搅拌15分钟,滤出固体副产物,同时保留滤液。将滤饼用400mL甲苯洗涤,合并所有滤液并加入3L反应器。将约500ml的8.5%KOH溶液加入到3L反应器中并搅拌10分钟并吐出底部水层。加入第二份500ml的8.5%KOH溶液,将混合物搅拌15分钟,分出底部水层。加入500mL水并搅拌15分钟,然后分离出底部水层。加热有机层,蒸馏出约100-200mL甲苯,共沸除去水。获得了明确的解决方案。产量:约178g 8-溴-5-氟喹啉,-75%。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/146202, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 31
[2] Patent: WO2007/146202, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 30-31
3. 合成:917251-99-1

56-81-5

917251-99-1

产率 合成条件 实验参考步骤
75%
Stage #1: With 4-nitro-phenol; sulfuric acid In water at 20 - 120℃; for 0.166667 - 0.5 h;
Stage #2: at 135 - 145℃; for 3 h;
步骤2:8-溴-5-氟喹啉向装有机械搅拌器,冷凝器,热电偶,挡板和氮气入口的2L反应器中加入228g水,200g 2-溴-5-氟苯胺和80克4-硝基苯酚。在20-120℃下,在10-30分钟内向该混合物中加入96%硫酸。将混合物加热至135-140℃并在135-145℃下在2小时内将194g甘油加入反应器中。添加后,将混合物在135-145℃保持1小时。将反应混合物冷却至20-50℃以下并缓慢转移至含有1100g水和1210g甲苯的5L反应器中。用300g水洗涤2L反应器,并将洗液合并到5L反应器中。通过在20-40℃下加入约1233g(1370mL)氢氧化铵(28-30%NH 3)将5-L反应器中的内容物的pH调节至pH 8-10。将混合物在室温下搅拌至15分钟后滤出固体副产物,同时保留滤液。将滤饼用400mL甲苯洗涤,合并所有滤液并加入3L反应器。将约500ml的8.5%KOH溶液加入到3L反应器中并搅拌10分钟并吐出底部水层。加入第二份500ml的8.5%KOH溶液,将混合物搅拌15分钟,分出底部水层。加入500mL水并搅拌15分钟,然后分离出底部水层。加热有机层,蒸馏出约100-200mL甲苯,共沸除去水。获得了明确的解决方案。产量:约178g 8-溴-5-氟喹啉,约75%。
参考文献:
[1] Patent: US2007/299083, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9
产率 合成条件 实验参考步骤
78.3% at 150℃; for 20 h; 通用方法:步骤1:8-溴-6-氟喹啉[004541]向2-溴-4-氟苯胺(7.00g,36.84mmol),甘油(7.00g,76.00mmol)和3-硝基苯磺酸钠(12.44g)的混合物中加入 缓慢加入70%硫酸(26mL),55.30mmol)。 添加后,将反应混合物加热至150℃并保持20小时。 然后将反应混合物冷却至室温,倒入水中,然后用氢氧化钠水溶液调节至pH7。 过滤所得混合物,将滤饼溶解在EtOAc中。 将混合物在室温下搅拌一会儿并过滤。 将滤液真空浓缩。 通过二氧化硅柱色谱(PE / EtOAc(v / v)= 15/1)纯化粗产物,得到标题化合物,为白色固体(8.08g,97.0%)。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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