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噻吩-2-甲醛
溴噻吩 噻吩甲醛 甲醛

CAS号：930-96-1

CAS号930-96-1, 是噻吩类化合物, 分子量为191.04, 分子式C5H3BrOS, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供930-96-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-溴噻吩-2-甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Bromothiophene-2-carboxaldehyde , 3-Bromothiophene-2-carboxaldehyde

货号：BD2534 3-Bromothiophene-2-carboxaldehyde 标准纯度：, 95%
930-96-1
930-96-1
930-96-1

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  • 应用领域
产品名称 : 3-Bromothiophene-2-carboxaldehyde , 3-Bromothiophene-2-carboxaldehyde
中文名称 : 3-溴噻吩-2-甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 930-96-1
分子式 : C5H3BrOS
线性分子式 : -
分子量 : 191.05
MDL NO : MFCD00126680
沸点 : -
Pubchem ID : 2797079
InChIKey : BCZHCWCOQDRYGS-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD2534

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 8
Num. arom. heavy atoms 5
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 37.41
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

45.31 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.62
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.09
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.32
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.19
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.38
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.12

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.74
Solubility 0.35 mg/ml ; 0.00183 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.67
Solubility 0.407 mg/ml ; 0.00213 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.47
Solubility 0.647 mg/ml ; 0.00339 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.98 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.18

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~15  ►

1. 合成：930-96-1

872-31-1

68-12-2

930-96-1
产率 合成条件 实验步骤
100%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at 0 - 5℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Large scale
Stage #2: at 0 - 5℃; for 3 h; Inert atmosphere; Large scale		 在氮气氛下，将二异丙胺（51.6Kg，509.9mol，1当量）和无水THF（385.0OKg）加入到1000L高压釜中。降低温度并保持在0-5℃BuLi（131.4Kg，463.8mol，1.0当量）。加完后，在0-5℃下继续搅拌半小时。加入3-溴噻吩（原料1）（75.0Kg，460.Omol，10eq）在THF（20.0OKg）中的溶液。加完后，在0-5℃下继续搅拌半小时。滴加DMF（35.3kg，473.3mol，1.0当量）在THF（10Kg）中的溶液。在滴加完成后，将温度保持在0-5℃并继续搅拌3小时。在0-5℃下滴加14％NH 4 Cl水溶液（700.0g）。添加完成后，将混合物在0-5℃下搅拌15分钟，静置15分钟，并且有机相为暂时存放在干净的四氟乙烯桶中。将水相泵入反应釜中，加入甲基叔丁基醚（150，OKg），搅拌15分钟，静置15分钟，分离相，取出上层有机相。合并上述有机相，加入无水硫酸钠（85.OKg），干燥几小时直至水分<1％。过滤后，将滤饼用甲基叔丁基醚（20mL）洗涤两次，并在减压下浓缩以除去溶剂，得到3-溴噻吩-2-甲醛（中间体2）（93.8Kg，100％）。
85%
Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran at -78 - -30℃; for 1.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; for 6 h; Inert atmosphere		 在干燥氩气下向搅拌的iPr 2 NH（5.0mL，3.6g，35.3mmol）在THF（30mL）中的100mL 2颈液中的溶液中滴加nBuLi（13.7mL，2.35M，在己烷中，32.2mmol）。在0°C下10分钟。在0℃下再搅拌20分钟后，将混合物冷却至-78℃并在20分钟内滴加3-溴噻吩（5.0g，30.6mmol）的THF（30mL）溶液。在-78℃下搅拌1小时后，将混合物温热至-30℃保持30分钟，然后再次冷却至-78℃。然后在10分钟内滴加DMF（2.9g，40.0mmol）的THF（10mL）溶液，使混合物逐渐温热至室温并搅拌6小时。将混合物倒入1M HCl（100mL）和EtOAc（100mL）混合物中。分离出有机层，水层用EtOAc（2×20mL）萃取。将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，然后经Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到棕色油状物。将残余物在SiO 2上进行柱色谱（洗脱液EtOAc /己烷，1/25→1/10），得到SI-1i（5.0g，26.2mmol，85％），为无色油状物，在冰箱中结晶。
68%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 2 h; 		例子l.AP. 3-溴噻吩-2-甲醛（1-53）的制备。 I-53在0℃下向3-溴噻吩（25g，153mmol）的四氢呋喃（250mL）溶液中加入2M二异丙基氨基锂的四氢呋喃（77mL，154mmol）溶液，反应混合物为0℃。 在0℃下搅拌1小时。 加入N，N-二甲基甲酰胺（12.2g，168mmol），将反应混合物温热至室温并再搅拌2小时。 加入水（100mL）并用乙酸乙酯（500mL×3）萃取。 合并的有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去固体，真空蒸发浓缩滤液。 通过硅胶色谱法（石油醚/乙酸乙酯= 10/1）纯化残余物，得到中间体I-53（20g，68％）。 MS（ESI）：m / z 190 [M + H] +。
参考文献：
[1] Patent: CN103172646, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0101-0104
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 31, p. 5263 - 5273
[3] Macromolecules, 2013, vol. 46, # 6, p. 2078 - 2091
[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 2, p. 166 - 169
[5] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 19, p. 7132 - 7139
[6] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 1, p. 11 - 14
[7] Patent: WO2016/130790, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0202
[8] Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 950,962
[9] Chem. Zentralbl., 1958, vol. 129, p. 13204
[10] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 35, p. 5653 - 5656
[11] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 10, p. 1661 - 1669
[12] Patent: US2012/116084, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[13] Bl. Univ. Osaka Prefect., 1958, vol. 6, p. 127,131

更多

2. 合成：930-96-1

872-31-1

2591-86-8

930-96-1
产率 合成条件 实验步骤
85%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: for 1 h; 		将冷却至0℃的3-溴噻吩（30.0g，184mmol）的THF（200mL）溶液缓慢加入到2.0M的LDA的THF溶液（92mL，184mmol; Aldrich Chemicals）中。 将橙色溶液在0℃下搅拌30分钟，然后加入哌啶-1-甲醛（20.4mL，184mmol）。 将混合物再搅拌1小时，然后用Et 2 O（300mL）稀释，用盐水（100mL）洗涤，干燥并浓缩。 通过色谱法（硅胶，庚烷-EtOAc）纯化得到的橙色油。 合并含有产物的级分并浓缩，得到橙色液体; 21产量：29.3g（85％）。
85%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at 0℃; for 1.50 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 2 h; 		将市售的二异丙基氨基锂（LDA）溶液（2M，27mL，53.4mmol）在0℃下在THF（100mL）溶液中稀释。 使用滴液漏斗将化合物6d（5.0mL，53.4mmol）在THF（5mL）中的溶液在0℃下在60℃下滴加到稀LDA溶液中。 将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。 30分钟后，将1-甲酰基 - 哌啶滴加到反应混合物中。 将所得混合物逐渐温热至室温并在室温下搅拌2小时。 将反应混合物用NH 4 Cl（150mL）淬灭并用Et 2 O（3×100mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤并浓缩，得到黄色油状物，将其通过硅胶柱色谱纯化，使用DCM：己烷（v / v 1：1），得到化合物8a，为黄色油状物（8.7g，85％）。）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）≈9.99（s，1H），7.71（d，1H，J = 5.2Hz），7.15（d，1H，J = 5.2Hz）。
79.2%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at 0 - 2℃; for 0.50 h;
Stage #2: for 2 h; 		实验步骤将3-溴 - 噻吩（6.523g，40mmol）在N 2下在THF（100mL）中溶解。冷却至0-2℃后，将其与2M LDA溶液（20mL，40mmol）逐滴混合并搅拌0.5小时。然后加入1-甲酰基哌啶（4.52g，40mmol）。 2小时后，通过加入过量的饱和NH 4 Cl溶液终止反应。为了纯化，将其用Et 2 O（10mL）萃取三次，然后合并的有机相经Na 2 SO 4干燥。过滤后，在真空下除去溶剂。使用快速色谱法（8cm，环己烷：乙酸乙酯9：1,30mL，Rf = 0.65）并在真空下蒸馏（Bp.62℃，5.6-10“2毫巴）纯化粗产物（约8.3g）。无色液体，产量6.05g（79.2％）。C5H3BrOS（191.1）MS（EI）：m / z = 190/192 [M +]，162 [M + -CHO] .IR（膜）：v（crTT1）= 3103（CH）1 2843（CH），1657（C = O）.1H-NMR（CDCl 3）：δ（ppm）= 7.15（d，J = 5.5Hz，1H，4-H-Th），7.71（ dd，J = 5.1 / 1.5Hz，1H，5-H-Th）1 9.99（d，J = 1.5Hz，1H，Th-CHO）。
54%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 0℃; for 12 h; 		在-78℃下，向二异丙基氨化锂（31.6mmol）的50mL THF溶液中加入3-溴噻吩（3.0g，31mmol）（1）。 搅拌1小时后，加入甲酰基哌啶（3.50g，31.6mmol）（2）并将反应温热至0℃。 12小时后，将反应混合物在DCM和饱和NaHCO 3之间分配。 分离NH 4 Cl和有机层，经MgSO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩。 通过硅胶色谱法纯化粗物质，得到1.90g（54％）标题化合物，为黄色油状物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ9.99（s，1H），7.71（d，J = 5.2Hz，1H），7.15（d，J = 4.8Hz，1H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2009, vol. 46, # 6, p. 1132 - 1136
[2] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 3, p. 2248 - 2255
[3] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 1, p. 96 - 100
[4] Patent: WO2015/128779, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[5] Advanced Functional Materials, 2012, vol. 22, # 1, p. 48 - 60
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 20, p. 6531 - 6537
[7] Patent: WO2008/155132, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41
[8] Heterocyclic Communications, 2016, vol. 22, # 1, p. 1 - 5
[9] Patent: WO2015/197861, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00173-00174
[10] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 22, p. 3465 - 3470
[11] Molecules, 2012, vol. 17, # 10, p. 12163 - 12171
[12] Patent: KR101540066, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0021; 0022; 0023

更多

3. 合成：930-96-1

872-31-1

67-64-1

930-96-1
产率 合成条件 实验步骤
94%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; for 12 h; 		向圆形500mL烧瓶中加入冷却至-78℃的四氢呋喃（200mL）。之后，向其中加入2.0M LDA（55mL，0.11mol）并缓慢加入3-溴噻吩（16.3g，0.1mol）。 在相同温度下搅拌1小时二甲基甲醛（8.48ml，0.11mol）。然后，将混合物在室温下搅拌12小时。 反应完成后，将反应混合物通过乙酸乙酯分馏，用无水硫酸镁除去剩余的水，蒸发溶剂，通过柱色谱（18g，94％）得到纯化合物A.
参考文献：
[1] Patent: KR101822888, 2018, B1. Location in patent: Paragraph 0102-0105

相关分类

分子砌块 芳杂环 噻吩
材料科学 高分子科学 聚合物
高端化学品 杂环砌块 噻吩
高端化学品 有机砌块 醛

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CAS号: 5834-16-2

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合成路线

1. 合成：930-96-1

872-31-1

68-12-2

930-96-1
产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at 0 - 5℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Large scale
Stage #2: at 0 - 5℃; for 3 h; Inert atmosphere; Large scale		 在氮气氛下，将二异丙胺（51.6Kg，509.9mol，1当量）和无水THF（385.0OKg）加入到1000L高压釜中。降低温度并保持在0-5℃BuLi（131.4Kg，463.8mol，1.0当量）。加完后，在0-5℃下继续搅拌半小时。加入3-溴噻吩（原料1）（75.0Kg，460.Omol，10eq）在THF（20.0OKg）中的溶液。加完后，在0-5℃下继续搅拌半小时。滴加DMF（35.3kg，473.3mol，1.0当量）在THF（10Kg）中的溶液。在滴加完成后，将温度保持在0-5℃并继续搅拌3小时。在0-5℃下滴加14％NH 4 Cl水溶液（700.0g）。添加完成后，将混合物在0-5℃下搅拌15分钟，静置15分钟，并且有机相为暂时存放在干净的四氟乙烯桶中。将水相泵入反应釜中，加入甲基叔丁基醚（150，OKg），搅拌15分钟，静置15分钟，分离相，取出上层有机相。合并上述有机相，加入无水硫酸钠（85.OKg），干燥几小时直至水分<1％。过滤后，将滤饼用甲基叔丁基醚（20mL）洗涤两次，并在减压下浓缩以除去溶剂，得到3-溴噻吩-2-甲醛（中间体2）（93.8Kg，100％）。
85%
Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran at -78 - -30℃; for 1.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃; for 6 h; Inert atmosphere		 在干燥氩气下向搅拌的iPr 2 NH（5.0mL，3.6g，35.3mmol）在THF（30mL）中的100mL 2颈液中的溶液中滴加nBuLi（13.7mL，2.35M，在己烷中，32.2mmol）。在0°C下10分钟。在0℃下再搅拌20分钟后，将混合物冷却至-78℃并在20分钟内滴加3-溴噻吩（5.0g，30.6mmol）的THF（30mL）溶液。在-78℃下搅拌1小时后，将混合物温热至-30℃保持30分钟，然后再次冷却至-78℃。然后在10分钟内滴加DMF（2.9g，40.0mmol）的THF（10mL）溶液，使混合物逐渐温热至室温并搅拌6小时。将混合物倒入1M HCl（100mL）和EtOAc（100mL）混合物中。分离出有机层，水层用EtOAc（2×20mL）萃取。将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，然后经Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到棕色油状物。将残余物在SiO 2上进行柱色谱（洗脱液EtOAc /己烷，1/25→1/10），得到SI-1i（5.0g，26.2mmol，85％），为无色油状物，在冰箱中结晶。
68%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 2 h; 		例子l.AP. 3-溴噻吩-2-甲醛（1-53）的制备。 I-53在0℃下向3-溴噻吩（25g，153mmol）的四氢呋喃（250mL）溶液中加入2M二异丙基氨基锂的四氢呋喃（77mL，154mmol）溶液，反应混合物为0℃。 在0℃下搅拌1小时。 加入N，N-二甲基甲酰胺（12.2g，168mmol），将反应混合物温热至室温并再搅拌2小时。 加入水（100mL）并用乙酸乙酯（500mL×3）萃取。 合并的有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去固体，真空蒸发浓缩滤液。 通过硅胶色谱法（石油醚/乙酸乙酯= 10/1）纯化残余物，得到中间体I-53（20g，68％）。 MS（ESI）：m / z 190 [M + H] +。
参考文献：
[1] Patent: CN103172646, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0101-0104
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 31, p. 5263 - 5273
[3] Macromolecules, 2013, vol. 46, # 6, p. 2078 - 2091
[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 2, p. 166 - 169
[5] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 19, p. 7132 - 7139
[6] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 1, p. 11 - 14
[7] Patent: WO2016/130790, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0202
[8] Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 950,962
[9] Chem. Zentralbl., 1958, vol. 129, p. 13204
[10] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 35, p. 5653 - 5656
[11] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 10, p. 1661 - 1669
[12] Patent: US2012/116084, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[13] Bl. Univ. Osaka Prefect., 1958, vol. 6, p. 127,131

更多

2. 合成：930-96-1

872-31-1

2591-86-8

930-96-1
产率 合成条件 实验参考步骤
85%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: for 1 h; 		将冷却至0℃的3-溴噻吩（30.0g，184mmol）的THF（200mL）溶液缓慢加入到2.0M的LDA的THF溶液（92mL，184mmol; Aldrich Chemicals）中。 将橙色溶液在0℃下搅拌30分钟，然后加入哌啶-1-甲醛（20.4mL，184mmol）。 将混合物再搅拌1小时，然后用Et 2 O（300mL）稀释，用盐水（100mL）洗涤，干燥并浓缩。 通过色谱法（硅胶，庚烷-EtOAc）纯化得到的橙色油。 合并含有产物的级分并浓缩，得到橙色液体; 21产量：29.3g（85％）。
85%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at 0℃; for 1.50 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 2 h; 		将市售的二异丙基氨基锂（LDA）溶液（2M，27mL，53.4mmol）在0℃下在THF（100mL）溶液中稀释。 使用滴液漏斗将化合物6d（5.0mL，53.4mmol）在THF（5mL）中的溶液在0℃下在60℃下滴加到稀LDA溶液中。 将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。 30分钟后，将1-甲酰基 - 哌啶滴加到反应混合物中。 将所得混合物逐渐温热至室温并在室温下搅拌2小时。 将反应混合物用NH 4 Cl（150mL）淬灭并用Et 2 O（3×100mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤并浓缩，得到黄色油状物，将其通过硅胶柱色谱纯化，使用DCM：己烷（v / v 1：1），得到化合物8a，为黄色油状物（8.7g，85％）。）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）≈9.99（s，1H），7.71（d，1H，J = 5.2Hz），7.15（d，1H，J = 5.2Hz）。
79.2%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at 0 - 2℃; for 0.50 h;
Stage #2: for 2 h; 		实验步骤将3-溴 - 噻吩（6.523g，40mmol）在N 2下在THF（100mL）中溶解。冷却至0-2℃后，将其与2M LDA溶液（20mL，40mmol）逐滴混合并搅拌0.5小时。然后加入1-甲酰基哌啶（4.52g，40mmol）。 2小时后，通过加入过量的饱和NH 4 Cl溶液终止反应。为了纯化，将其用Et 2 O（10mL）萃取三次，然后合并的有机相经Na 2 SO 4干燥。过滤后，在真空下除去溶剂。使用快速色谱法（8cm，环己烷：乙酸乙酯9：1,30mL，Rf = 0.65）并在真空下蒸馏（Bp.62℃，5.6-10“2毫巴）纯化粗产物（约8.3g）。无色液体，产量6.05g（79.2％）。C5H3BrOS（191.1）MS（EI）：m / z = 190/192 [M +]，162 [M + -CHO] .IR（膜）：v（crTT1）= 3103（CH）1 2843（CH），1657（C = O）.1H-NMR（CDCl 3）：δ（ppm）= 7.15（d，J = 5.5Hz，1H，4-H-Th），7.71（ dd，J = 5.1 / 1.5Hz，1H，5-H-Th）1 9.99（d，J = 1.5Hz，1H，Th-CHO）。
54%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 0℃; for 12 h; 		在-78℃下，向二异丙基氨化锂（31.6mmol）的50mL THF溶液中加入3-溴噻吩（3.0g，31mmol）（1）。 搅拌1小时后，加入甲酰基哌啶（3.50g，31.6mmol）（2）并将反应温热至0℃。 12小时后，将反应混合物在DCM和饱和NaHCO 3之间分配。 分离NH 4 Cl和有机层，经MgSO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩。 通过硅胶色谱法纯化粗物质，得到1.90g（54％）标题化合物，为黄色油状物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ9.99（s，1H），7.71（d，J = 5.2Hz，1H），7.15（d，J = 4.8Hz，1H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2009, vol. 46, # 6, p. 1132 - 1136
[2] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 3, p. 2248 - 2255
[3] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 1, p. 96 - 100
[4] Patent: WO2015/128779, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[5] Advanced Functional Materials, 2012, vol. 22, # 1, p. 48 - 60
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 20, p. 6531 - 6537
[7] Patent: WO2008/155132, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41
[8] Heterocyclic Communications, 2016, vol. 22, # 1, p. 1 - 5
[9] Patent: WO2015/197861, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00173-00174
[10] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 22, p. 3465 - 3470
[11] Molecules, 2012, vol. 17, # 10, p. 12163 - 12171
[12] Patent: KR101540066, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0021; 0022; 0023

更多

3. 合成：930-96-1

872-31-1

67-64-1

930-96-1
产率 合成条件 实验参考步骤
94%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; for 12 h; 		向圆形500mL烧瓶中加入冷却至-78℃的四氢呋喃（200mL）。之后，向其中加入2.0M LDA（55mL，0.11mol）并缓慢加入3-溴噻吩（16.3g，0.1mol）。 在相同温度下搅拌1小时二甲基甲醛（8.48ml，0.11mol）。然后，将混合物在室温下搅拌12小时。 反应完成后，将反应混合物通过乙酸乙酯分馏，用无水硫酸镁除去剩余的水，蒸发溶剂，通过柱色谱（18g，94％）得到纯化合物A.
参考文献：
[1] Patent: KR101822888, 2018, B1. Location in patent: Paragraph 0102-0105
4. 合成：930-96-1

3140-93-0

930-96-1
产率 合成条件 实验参考步骤
71% With n-butyllithium In water; N,N-dimethyl-formamide a）3-溴噻吩-2-甲醛的制备。向冷却的（-78℃，干冰/丙酮）2,3-二溴噻吩（10g，41.3mMol）的乙醚（75mL）溶液中加入正丁基锂（19.35mL，48.36mMol，2.5M in）己烷）。将反应物搅拌5分钟并插入冷搅拌的N，N-二甲基甲酰胺（4.53g，61.99mMol）的乙醚（25mL）溶液中。将反应在-78℃下搅拌1小时，然后温热至室温。搅拌下小心地加入水（5mL）。将反应混合物用乙醚稀释，用水（100mL）洗涤。用乙醚洗涤水层，合并有机层，用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩。通过快速色谱法（SiO 2，用3％乙酸乙酯/己烷洗脱）纯化，得到3-溴噻吩-2-甲醛（5.6g，71％），为浅黄色液体，在冷藏时固化。将上面得到的醛（1.0g，4.5mMol）溶解在1：1吡啶，乙醇（15mL）中。
参考文献：
[1] Patent: US5185363, 1993, A
[2] Patent: US5621113, 1997, A
[3] Patent: US6232320, 2001, B1
5. 合成：930-96-1

872-31-1

68-12-2

18791-75-8

930-96-1
产率 合成条件 实验参考步骤
71%
Stage #1: With sodium hexamethyldisilazane In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0℃; for 3 h; Inert atmosphere
Stage #3: With ammonium chloride In tetrahydrofuranInert atmosphere		 一般步骤：在0℃下向1M NaHMDS（8.8mL，8.8mmol）的THF溶液中缓慢加入底物（6.8mmol）。 在0℃下搅拌30分钟后，在0℃下将亲电子试剂（8.3mmol）的无水THF（2mL）溶液缓慢加入到反应混合物中并再搅拌3小时。 用NH 4 Cl（饱和）溶液（5mL）淬灭反应，并用己烷（20mL）稀释。 分离有机层，用15重量％NaCl水溶液（10mL）洗涤并浓缩，得到粗产物。 通过快速色谱法分离产物，使用Et 3 N预处理的硅胶柱和0.1％Et 3 N / 4.9％EtOAc / 95％己烷作为洗脱液。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 2, p. 166 - 169
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 2, p. 166 - 169
6. 合成：930-96-1

872-31-1

109-72-8

930-96-1
产率 合成条件 实验参考步骤
75% With acetic acid; diisopropylamine In tetrahydrofuran; water; N,N-dimethyl-formamide 将噻吩并[3,2-b]噻吩-2-甲脒盐酸盐正丁基锂（2.5M的己烷溶液，4.2mL，10.5mmol）滴加到二异丙胺（1.112g，11mmol）的THF（10mL）溶液中。 在N 2下在25℃下搅拌.10分钟后，在10分钟内通过导管将溶液滴加到3-溴噻吩（1.6302g，10mmol）的（THF 10mL）溶液中，在N 2下在-78℃下搅拌。 再过1小时后，滴加DMF（1.0mL，12.5mmol），10分钟后快速加入乙酸（2.0mL）。 将所得凝胶用水（50mL）快速分解，并将混合物用乙醚（3×20mL）萃取。 将合并的萃取液用稀HCl（1m，20mL），水（2×20mL），饱和Na 2 CO 3溶液（20mL）洗涤并干燥（MgSO 4）。 减压除去溶剂，并将残余物在100℃/ 0.2mmHg下进行Kugelrohr蒸馏，得到3-溴噻吩-2-甲醛（1.4276g，75％），为浅黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: US5340833, 1994, A
7. 合成：930-96-1

872-31-1

4885-02-3

930-96-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 15, p. 2749 - 2752
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 3, p. 670 - 684
8. 合成：930-96-1

3140-93-0

2591-86-8

109-72-8

930-96-1
参考文献：
[1] Patent: US4876271, 1989, A
9. 合成：930-96-1

3140-93-0

109-72-8

930-96-1
参考文献：
[1] Patent: US5880188, 1999, A
10. 合成：930-96-1

3140-93-0

68-12-2

930-96-1
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4115 - 4120
[2] Synlett, 2002, # 12, p. 2083 - 2085
11. 合成：930-96-1

24287-92-1

68-12-2

1860-99-7

930-96-1

930-97-2
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 18, p. 3315 - 3323
12. 合成：930-96-1

3140-93-0

2591-86-8

930-96-1
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 6, p. 1805 - 1818
13. 合成：930-96-1

70260-17-2

930-96-1
参考文献：
[1] Patent: US6340759, 2002, B1. Location in patent: Example 259
14. 合成：930-96-1

872-31-1

930-96-1
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1980, vol. 36, p. 2505 - 2512

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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