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腈 硝基 吡啶 氯代物
2-氯-6-氰基吡啶
硝基吡啶甲腈

CAS号：93683-65-9

CAS号93683-65-9, 是吡啶类化合物, 分子量为183.55, 分子式C6H2ClN3O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供93683-65-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氰基-3-硝基-6-氯吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

6-Chloro-3-nitropicolinonitrile

货号：BD23167 6-Chloro-3-nitropicolinonitrile 标准纯度：, 97%
93683-65-9
93683-65-9
93683-65-9

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  • 应用领域
产品名称 : 6-Chloro-3-nitropicolinonitrile
中文名称 : 2-氰基-3-硝基-6-氯吡啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 93683-65-9
分子式 : C6H2ClN3O2
线性分子式 : -
分子量 : 183.55
MDL NO : MFCD06657641
沸点 : -
Pubchem ID : 13381705
InChIKey : XVIHGTRTKQZJAC-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD23167

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 42.78
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

82.5 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.76
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.69
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.51
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.7
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.15
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.62

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.35
Solubility 0.826 mg/ml ; 0.0045 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.04
Solubility 0.168 mg/ml ; 0.000917 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.11
Solubility 1.43 mg/ml ; 0.0078 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.22 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

3.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.25

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~5  ►

1. 合成：93683-65-9

16013-85-7

N/A

93683-65-9
产率 合成条件 实验步骤
70% at 180℃; for 0.25 h; 先前合成吡啶并[3,2-d]嘧啶利用乙氧基乙醇和苯胺在3上取代（方案1），而对于取代的苯胺，使用强碱如LDA促进反应。 两种方法分别具有长持续时间和严格的反应条件。 使用适当的苯胺在120℃的异丙醇中回流，设想了从3获得4-18的更简单和通用的合成路线，这是一种高度通用的反应过程，提供了良好的收率（75-83％）。 使用锥形铁进行硝基的还原。 HCl（Bechamp还原）或使用H 2 / Pd得到定量产率。 所得中间体用氯甲脒在二甲基砜中于140℃环化，得到所需的目标化合物。
44% at 20 - 180℃; for 0.67 h; 在室温下向2,6-二氯-3-硝基吡啶（6.00g，31.1mmol）的NMP（23.0mL）溶液中加入氰化铜（I）（3.06g，34.2mmol）。 在180℃下搅拌40分钟后，将反应混合物冷却至室温，然后倒入冰水中。 搅拌10分钟后，将混合物用EtOAc萃取，用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 通过SiO 2（Hex：EtOAc = 10：1）上的柱色谱法纯化残余物，得到6-氯-3-硝基吡啶腈（2.54g，44％），为黄色固体。 1H-NMR（CDCl3，Varian 400MHz）δ7.79（1H，d，J = 8.4Hz），8.58（1H，d，J = 8.4Hz）。
41.1% at 180℃; for 0.42 h; 步骤1）制备6-氯-3-硝基吡啶-2-甲腈：2,6-二氯-3-硝基吡啶（40g，207mmol）和CuCN（22.32g，248mmol）在1-甲基-2-吡咯烷酮（160ml）中的混合物 迅速加热至180°C 25分钟。 将混合物冷却至室温，将深棕色溶液倒入冰水（1200ml）中并搅拌30分钟。 将水溶液用乙酸乙酯和沸腾的甲苯萃取，将有机层干燥（Na 2 SO 4）并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法（在戊烷中5％至25％乙酸乙酯梯度）纯化粗产物，得到6-氯-3-硝基吡啶腈，为黄色固体。 （15.75克，产量41.4％）
39% at 180℃; for 3 h; 将2,6-二氯-3-硝基 - 吡啶（3.00g，16mmol），氰化亚铜（2.87g，32mmol）和N-甲基吡咯烷酮（10mL）的混合物在180℃下搅拌3小时。 然后将反应溶液冷却至室温并过滤。 将滤饼用乙酸乙酯（30mL）洗涤两次，然后合并乙酸乙酯层，并在真空下浓缩，得到标题化合物（1.10g，39％）。 1H NMR（CDCl3）：δ8.58（1H，d，J = 8.8Hz），7.79（1H，d，J = 8.8Hz）。
39% at 180℃; for 3 h; 将2,6-二氯-3-硝基 - 吡啶（3.00g，16mmol），氰化亚铜（2.87g，32mmol）和N-甲基吡咯烷酮（10mL）的混合物在180℃下搅拌3小时。 然后将反应溶液冷却至室温并过滤。 将滤饼用乙酸乙酯（30mL）洗涤两次，然后合并乙酸乙酯层，并在真空下浓缩，得到标题化合物（1.10g，39％）。 1H NMR（CDCl3）：δ8.58（1H，d，J = 8.8Hz），7.79（1H，d，J = 8.8Hz）。
37.55% at 180℃; for 0.25 h; 实施例786-氯-4-苯胺基 - 吡啶并[3,2-d] [1,2,3]三嗪的合成步骤A：合成2-氰基-3-硝基-6-氯吡啶的一般方法;将2,6-二氯-3-硝基吡啶（5g，26mmol），氰化亚铜（4.64g，0.59mml）和适量的N-甲基吡咯烷酮混合，形成溶液，将其加热至180℃进行反应。保持15分钟，然后冷却至10℃并倒入冰水（200mL）中并搅拌30分钟。然后过滤溶液，用水洗涤并干燥。将滤饼和甲苯（50mL）的混合物搅拌并在回流下加热10分钟，然后在仍然热的情况下过滤。重复上述操作3次，并合并滤液。将滤液用水洗涤3次，然后用饱和氯化钠溶液洗涤1次。有机相用无水硫酸镁干燥并保持过夜。过滤后，将溶液减压蒸发至干，然后用石油醚/醚（4：1）的混合物过滤并空气干燥，得到1.78g橙黄色固体产物，回收率为37.55％。
36% at 180℃; for 1 h; 步骤1：6-氯-3-硝基吡啶腈向搅拌的2,6-二氯-3-硝基吡啶（10g，0.0518mol）在NMP（100mL）中的混合物中加入CuCN（9.7g，0.1083mol）和反应混合物 在180℃下加热1小时。 将反应混合物冷却至室温，将深棕色混合物倒入冰冷的水（300mL）中并通过Celite试剂过滤。 用10％甲醇的DCM溶液（4×250mL）萃取固体，水层用EtOAc（3×500mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。 使用柱色谱（100-200目硅胶; 10％EtOAc的己烷溶液）纯化粗产物，得到标题化合物（3.5g，36％）。1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.82（d，J） = 8.8 Hz，1H），8.17（d，J = 9.6 1H）
31% at 180℃; for 1.50 h; 在装有冷凝器的500mL三颈烧瓶中，将2,6-二氯-3-硝基吡啶（20g，104mmol）和氰化亚铜（18.56g，208mmol）溶解在300mL NMP中，将反应混合物加热至100mL。 快速180℃并搅拌1.5小时，完成后，将反应混合物冷却至室温，倒入800mL冷水中并搅拌30分钟以沉淀。 将沉淀物真空过滤，得到残余物，用水洗涤三次。 将粗产物溶解在1000mL烧瓶中的500mL甲苯中，加热回流10分钟，将混合物过滤，趁热，将残余物重复操作两次，收集滤液，用水（500mL×3）和饱和盐洗涤。 接着，将溶液用MgSO 4干燥并真空浓缩。 将残余物用乙醚/石油醚（v / v = 4：1）重结晶，过滤残余物，并在室温下干燥，得到橙色固体状的2（31.0％）。
0.9 g at 180℃; for 1 h; 在室温下加入2,6-二氯-3-硝基吡啶（2.50g）的N-甲基吡咯烷酮（25mL）溶液，氰化铜（I）（2.32g），在180℃下搅拌1小时。 冷却至室温，加入乙酸乙酯和水，过滤除去不溶物。 滤液用饱和盐水溶液洗涤，水层用乙酸乙酯再萃取。 合并的有机层用水，盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏除去。 通过硅胶柱色谱法（洗脱溶剂：正己烷/乙酸乙酯= 90 / 10-70 / 30）纯化得到的粗产物，得到标题化合物（0.90g）。
0.9 g at 180℃; for 1 h; 室温下，2,6-二氯-3-硝基吡啶（2.50g）N-甲基吡咯烷酮（25mL）氰化铜（1）（2.32g），在180℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温 加入室温，乙酸乙酯和水，并将混合物通过硅藻土过滤。 滤液用饱和盐水洗涤，水层用乙酸乙酯再萃取。 将合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏除去有机层。 所得粗产物用硅胶柱色谱纯化（洗脱溶剂：正己烷/乙酸乙酯= 90/10至70/30），得到标题化合物（0.90g）。
0.9 g at 20 - 180℃; for 1 h; 参考例19（0113）6-氯-3-硝基吡啶-2-甲腈（0114）向2,6-二氯-3-硝基吡啶（2.50g）的N-甲基吡咯烷酮（25mL）溶液中加入铜（I） ）在室温下氰化物（2.32g），并将混合物在180℃下搅拌1小时。 将反应混合物冷却至室温，向混合物中加入乙酸乙酯和水。 将混合物通过硅藻土垫过滤。 滤液用盐水洗涤，分离的水层用乙酸乙酯再萃取。 合并的有机层用水和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。 所得粗产物用硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯= 90 / 10-70 / 30），得到标题化合物（0.90g）。
9.1 g at 180℃; for 0.50 h; Inert atmosphere 使用19.3g 2,6-二氯-3-硝基吡啶和200ml N-甲基吡咯烷酮作为溶剂，向其中加入17.9g氰化铜（I），并使混合物在180℃反应0.5小时。 在反应完成后，向反应混合物中加入1500ml乙酸乙酯，搅拌30分钟，过滤，滤饼用少量乙酸乙酯洗涤。 将得到的乙酸乙酯溶液用饱和盐水洗涤三次，用无水硫酸钠干燥并蒸发。 所得粗产物用石油醚和乙酸乙酯体系重结晶。得到灰白色固体，干燥，重9.1g。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2017/31176, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[2] Patent: US2012/238587, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: EP2273992, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0334; 0335
[4] Patent: EP2862571, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0128; 0129
[5] Patent: US2015/166559, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182
[6] Patent: US2011/183972, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[7] Patent: WO2014/169167, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 4, p. 1224 - 1228
[9] Patent: US6369056, 2002, B1
[10] Patent: US6399593, 2002, B1
[11] Patent: WO2010/7116, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 83-84
[12] Patent: WO2010/7114, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 117-118
[13] Patent: EP2251332, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 24, p. 7807 - 7815
[15] Patent: JP5847362, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0060
[16] Patent: TW2016/5823, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0063
[17] Patent: US2016/289206, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0113; 0114
[18] Patent: CN108623582, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0027; 0028

更多

2. 合成：93683-65-9

16013-85-7

544-92-3

93683-65-9
产率 合成条件 实验步骤
39% at 180℃; for 0.25 h; 例4; （+/-） - 9- [乙酰基 - （3,5-双 - 三氟甲基苄基）氨基] -2-氯-6,7,8,9-四氢 - 吡啶并[3,2-b]氮杂卓-5-的合成 羧酸异丙酯; 步骤1;。 制备6-氯-3-硝基 - 吡啶-2-甲腈; 将2,6-二氯-3-硝基 - 吡啶（5.0g，25.9mmol）和氰化铜（I）（2.55g，28.5mmol）在N-甲基吡咯烷酮（19mL）中混合，并在180℃加热15分钟。。 将反应混合物冷却至室温，倒入冰水中，搅拌10分钟。 分离水，用沸腾的甲苯萃取油，然后用乙酸乙酯萃取。 用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。 用乙醚研磨固体并过滤，得到标题化合物（1.76g，39％）。 1H-NMR（CDCl3,300MHz）：δ7.78（d，J = 8.9Hz，1H），8.54（d，J = 8.9Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 5, p. 1521 - 1525
[2] Patent: WO2005/97805, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 23, p. 4533 - 4541
3. 合成：93683-65-9

872-50-4

16013-85-7

93683-65-9
产率 合成条件 实验步骤
65% at 180℃; for 0.25 h; Microwave irradiation 实施例6a 6-氯-3-硝基吡啶腈在微波反应器中将2,6-二氯-3-硝基吡啶（5.18mmol，1g）与5ml N-甲基-2-吡咯烷酮混合。 将反应混合物在180℃下加热15分钟（6巴）。 将粗反应产物溶解在乙酸乙酯中，过滤并使用水相洗涤数次。 收集有机相，用硫酸镁干燥并干燥浓缩。 由此获得的粗产物通过硅胶色谱（庚烷/ AcOEt）纯化，浓缩后得到0.62g（65％）棕色油状物。 1 H NMR：δHppm（400MHz，DMSO）：8.81（1H，d，CHarom），8.18（1H，d，CHarom）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/85144, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0350; 0351

相关分类

高端化学品 有机砌块 硝基
分子砌块 芳杂环 吡啶
高端化学品 杂环砌块 吡啶
高端化学品 有机砌块 氯代物

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  • 质量

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吡啶

货号: BD624469

CAS号: 26820-34-8

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CAS号: 181123-11-5

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货号: BD108819

CAS号: 171178-21-5

相似度: 77.78%

货号: BD3360

CAS号: 22280-56-4

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相同官能团产品

氯代物

货号: BD624469

CAS号: 26820-34-8

相似度: 87.01%

货号: BD8381

CAS号: 181123-11-5

相似度: 79.49%

货号: BD108819

CAS号: 171178-21-5

相似度: 77.78%

货号: BD3360

CAS号: 22280-56-4

相似度: 77.03%

货号: BD332860

CAS号: 1116136-63-0

相似度: 74.12%

腈

货号: BD624469

CAS号: 26820-34-8

相似度: 87.01%

货号: BD218301

CAS号: 1089330-68-6

相似度: 80.82%

货号: BD8381

CAS号: 181123-11-5

相似度: 79.49%

货号: BD8353

CAS号: 573675-25-9

相似度: 74.68%

货号: BD250370

CAS号: 1033202-51-5

相似度: 74.07%

合成路线

1. 合成：93683-65-9

16013-85-7

N/A

93683-65-9
产率 合成条件 实验参考步骤
70% at 180℃; for 0.25 h; 先前合成吡啶并[3,2-d]嘧啶利用乙氧基乙醇和苯胺在3上取代（方案1），而对于取代的苯胺，使用强碱如LDA促进反应。 两种方法分别具有长持续时间和严格的反应条件。 使用适当的苯胺在120℃的异丙醇中回流，设想了从3获得4-18的更简单和通用的合成路线，这是一种高度通用的反应过程，提供了良好的收率（75-83％）。 使用锥形铁进行硝基的还原。 HCl（Bechamp还原）或使用H 2 / Pd得到定量产率。 所得中间体用氯甲脒在二甲基砜中于140℃环化，得到所需的目标化合物。
44% at 20 - 180℃; for 0.67 h; 在室温下向2,6-二氯-3-硝基吡啶（6.00g，31.1mmol）的NMP（23.0mL）溶液中加入氰化铜（I）（3.06g，34.2mmol）。 在180℃下搅拌40分钟后，将反应混合物冷却至室温，然后倒入冰水中。 搅拌10分钟后，将混合物用EtOAc萃取，用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 通过SiO 2（Hex：EtOAc = 10：1）上的柱色谱法纯化残余物，得到6-氯-3-硝基吡啶腈（2.54g，44％），为黄色固体。 1H-NMR（CDCl3，Varian 400MHz）δ7.79（1H，d，J = 8.4Hz），8.58（1H，d，J = 8.4Hz）。
41.1% at 180℃; for 0.42 h; 步骤1）制备6-氯-3-硝基吡啶-2-甲腈：2,6-二氯-3-硝基吡啶（40g，207mmol）和CuCN（22.32g，248mmol）在1-甲基-2-吡咯烷酮（160ml）中的混合物 迅速加热至180°C 25分钟。 将混合物冷却至室温，将深棕色溶液倒入冰水（1200ml）中并搅拌30分钟。 将水溶液用乙酸乙酯和沸腾的甲苯萃取，将有机层干燥（Na 2 SO 4）并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法（在戊烷中5％至25％乙酸乙酯梯度）纯化粗产物，得到6-氯-3-硝基吡啶腈，为黄色固体。 （15.75克，产量41.4％）
39% at 180℃; for 3 h; 将2,6-二氯-3-硝基 - 吡啶（3.00g，16mmol），氰化亚铜（2.87g，32mmol）和N-甲基吡咯烷酮（10mL）的混合物在180℃下搅拌3小时。 然后将反应溶液冷却至室温并过滤。 将滤饼用乙酸乙酯（30mL）洗涤两次，然后合并乙酸乙酯层，并在真空下浓缩，得到标题化合物（1.10g，39％）。 1H NMR（CDCl3）：δ8.58（1H，d，J = 8.8Hz），7.79（1H，d，J = 8.8Hz）。
39% at 180℃; for 3 h; 将2,6-二氯-3-硝基 - 吡啶（3.00g，16mmol），氰化亚铜（2.87g，32mmol）和N-甲基吡咯烷酮（10mL）的混合物在180℃下搅拌3小时。 然后将反应溶液冷却至室温并过滤。 将滤饼用乙酸乙酯（30mL）洗涤两次，然后合并乙酸乙酯层，并在真空下浓缩，得到标题化合物（1.10g，39％）。 1H NMR（CDCl3）：δ8.58（1H，d，J = 8.8Hz），7.79（1H，d，J = 8.8Hz）。
37.55% at 180℃; for 0.25 h; 实施例786-氯-4-苯胺基 - 吡啶并[3,2-d] [1,2,3]三嗪的合成步骤A：合成2-氰基-3-硝基-6-氯吡啶的一般方法;将2,6-二氯-3-硝基吡啶（5g，26mmol），氰化亚铜（4.64g，0.59mml）和适量的N-甲基吡咯烷酮混合，形成溶液，将其加热至180℃进行反应。保持15分钟，然后冷却至10℃并倒入冰水（200mL）中并搅拌30分钟。然后过滤溶液，用水洗涤并干燥。将滤饼和甲苯（50mL）的混合物搅拌并在回流下加热10分钟，然后在仍然热的情况下过滤。重复上述操作3次，并合并滤液。将滤液用水洗涤3次，然后用饱和氯化钠溶液洗涤1次。有机相用无水硫酸镁干燥并保持过夜。过滤后，将溶液减压蒸发至干，然后用石油醚/醚（4：1）的混合物过滤并空气干燥，得到1.78g橙黄色固体产物，回收率为37.55％。
36% at 180℃; for 1 h; 步骤1：6-氯-3-硝基吡啶腈向搅拌的2,6-二氯-3-硝基吡啶（10g，0.0518mol）在NMP（100mL）中的混合物中加入CuCN（9.7g，0.1083mol）和反应混合物 在180℃下加热1小时。 将反应混合物冷却至室温，将深棕色混合物倒入冰冷的水（300mL）中并通过Celite试剂过滤。 用10％甲醇的DCM溶液（4×250mL）萃取固体，水层用EtOAc（3×500mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。 使用柱色谱（100-200目硅胶; 10％EtOAc的己烷溶液）纯化粗产物，得到标题化合物（3.5g，36％）。1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.82（d，J） = 8.8 Hz，1H），8.17（d，J = 9.6 1H）
31% at 180℃; for 1.50 h; 在装有冷凝器的500mL三颈烧瓶中，将2,6-二氯-3-硝基吡啶（20g，104mmol）和氰化亚铜（18.56g，208mmol）溶解在300mL NMP中，将反应混合物加热至100mL。 快速180℃并搅拌1.5小时，完成后，将反应混合物冷却至室温，倒入800mL冷水中并搅拌30分钟以沉淀。 将沉淀物真空过滤，得到残余物，用水洗涤三次。 将粗产物溶解在1000mL烧瓶中的500mL甲苯中，加热回流10分钟，将混合物过滤，趁热，将残余物重复操作两次，收集滤液，用水（500mL×3）和饱和盐洗涤。 接着，将溶液用MgSO 4干燥并真空浓缩。 将残余物用乙醚/石油醚（v / v = 4：1）重结晶，过滤残余物，并在室温下干燥，得到橙色固体状的2（31.0％）。
0.9 g at 180℃; for 1 h; 在室温下加入2,6-二氯-3-硝基吡啶（2.50g）的N-甲基吡咯烷酮（25mL）溶液，氰化铜（I）（2.32g），在180℃下搅拌1小时。 冷却至室温，加入乙酸乙酯和水，过滤除去不溶物。 滤液用饱和盐水溶液洗涤，水层用乙酸乙酯再萃取。 合并的有机层用水，盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏除去。 通过硅胶柱色谱法（洗脱溶剂：正己烷/乙酸乙酯= 90 / 10-70 / 30）纯化得到的粗产物，得到标题化合物（0.90g）。
0.9 g at 180℃; for 1 h; 室温下，2,6-二氯-3-硝基吡啶（2.50g）N-甲基吡咯烷酮（25mL）氰化铜（1）（2.32g），在180℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温 加入室温，乙酸乙酯和水，并将混合物通过硅藻土过滤。 滤液用饱和盐水洗涤，水层用乙酸乙酯再萃取。 将合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏除去有机层。 所得粗产物用硅胶柱色谱纯化（洗脱溶剂：正己烷/乙酸乙酯= 90/10至70/30），得到标题化合物（0.90g）。
0.9 g at 20 - 180℃; for 1 h; 参考例19（0113）6-氯-3-硝基吡啶-2-甲腈（0114）向2,6-二氯-3-硝基吡啶（2.50g）的N-甲基吡咯烷酮（25mL）溶液中加入铜（I） ）在室温下氰化物（2.32g），并将混合物在180℃下搅拌1小时。 将反应混合物冷却至室温，向混合物中加入乙酸乙酯和水。 将混合物通过硅藻土垫过滤。 滤液用盐水洗涤，分离的水层用乙酸乙酯再萃取。 合并的有机层用水和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。 所得粗产物用硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯= 90 / 10-70 / 30），得到标题化合物（0.90g）。
9.1 g at 180℃; for 0.50 h; Inert atmosphere 使用19.3g 2,6-二氯-3-硝基吡啶和200ml N-甲基吡咯烷酮作为溶剂，向其中加入17.9g氰化铜（I），并使混合物在180℃反应0.5小时。 在反应完成后，向反应混合物中加入1500ml乙酸乙酯，搅拌30分钟，过滤，滤饼用少量乙酸乙酯洗涤。 将得到的乙酸乙酯溶液用饱和盐水洗涤三次，用无水硫酸钠干燥并蒸发。 所得粗产物用石油醚和乙酸乙酯体系重结晶。得到灰白色固体，干燥，重9.1g。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2017/31176, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[2] Patent: US2012/238587, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: EP2273992, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0334; 0335
[4] Patent: EP2862571, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0128; 0129
[5] Patent: US2015/166559, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182
[6] Patent: US2011/183972, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[7] Patent: WO2014/169167, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 4, p. 1224 - 1228
[9] Patent: US6369056, 2002, B1
[10] Patent: US6399593, 2002, B1
[11] Patent: WO2010/7116, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 83-84
[12] Patent: WO2010/7114, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 117-118
[13] Patent: EP2251332, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 24, p. 7807 - 7815
[15] Patent: JP5847362, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0060
[16] Patent: TW2016/5823, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0063
[17] Patent: US2016/289206, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0113; 0114
[18] Patent: CN108623582, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0027; 0028

更多

2. 合成：93683-65-9

16013-85-7

544-92-3

93683-65-9
产率 合成条件 实验参考步骤
39% at 180℃; for 0.25 h; 例4; （+/-） - 9- [乙酰基 - （3,5-双 - 三氟甲基苄基）氨基] -2-氯-6,7,8,9-四氢 - 吡啶并[3,2-b]氮杂卓-5-的合成 羧酸异丙酯; 步骤1;。 制备6-氯-3-硝基 - 吡啶-2-甲腈; 将2,6-二氯-3-硝基 - 吡啶（5.0g，25.9mmol）和氰化铜（I）（2.55g，28.5mmol）在N-甲基吡咯烷酮（19mL）中混合，并在180℃加热15分钟。。 将反应混合物冷却至室温，倒入冰水中，搅拌10分钟。 分离水，用沸腾的甲苯萃取油，然后用乙酸乙酯萃取。 用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。 用乙醚研磨固体并过滤，得到标题化合物（1.76g，39％）。 1H-NMR（CDCl3,300MHz）：δ7.78（d，J = 8.9Hz，1H），8.54（d，J = 8.9Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 5, p. 1521 - 1525
[2] Patent: WO2005/97805, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 23, p. 4533 - 4541
3. 合成：93683-65-9

872-50-4

16013-85-7

93683-65-9
产率 合成条件 实验参考步骤
65% at 180℃; for 0.25 h; Microwave irradiation 实施例6a 6-氯-3-硝基吡啶腈在微波反应器中将2,6-二氯-3-硝基吡啶（5.18mmol，1g）与5ml N-甲基-2-吡咯烷酮混合。 将反应混合物在180℃下加热15分钟（6巴）。 将粗反应产物溶解在乙酸乙酯中，过滤并使用水相洗涤数次。 收集有机相，用硫酸镁干燥并干燥浓缩。 由此获得的粗产物通过硅胶色谱（庚烷/ AcOEt）纯化，浓缩后得到0.62g（65％）棕色油状物。 1 H NMR：δHppm（400MHz，DMSO）：8.81（1H，d，CHarom），8.18（1H，d，CHarom）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/85144, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0350; 0351
4. 合成：93683-65-9

N/A

93683-65-9
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 16, p. 2567 - 2571
5. 合成：93683-65-9

2402-78-0

93683-65-9
参考文献：
[1] Patent: WO2017/31176, 2017, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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