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苯环化合物
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CAS号：937-30-4

CAS号937-30-4, 是苯环化合物类化合物, 分子量为148.20, 分子式C10H12O, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供937-30-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

对乙基苯乙酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Ethylacetophenone

货号：BD23180 4-Ethylacetophenone 标准纯度：, 97%
937-30-4
937-30-4
937-30-4

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产品名称 : 4-Ethylacetophenone
中文名称 : 对乙基苯乙酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 937-30-4
分子式 : C10H12O
线性分子式 : H5C2C6H4C(O)CH3
分子量 : 148.20
MDL NO : MFCD00009262
沸点 : -
Pubchem ID : 13642
InChIKey : NODGRWCMFMEGJH-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD23180

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~51  ►

1. 合成：937-30-4

40307-11-7

937-30-4
产率 合成条件 实验步骤
95% With p-toluenesulfonic acid monohydrate; acetic acid In dichloromethane at 50℃; for 3 h; Sealed tube 通用方法：将相应的炔烃（1mmol）加入到对甲苯磺酸一水合物（1mmol，0.190g），乙酸（0.5mL）的CH 2 Cl 2（1.0mL）溶液中。 然后将反应密封并在指定温度（℃）下搅拌并在表2中指示次数（h）。完成后，加入饱和NaHCO 3水溶液（10mL）以淬灭反应，然后用CH 2 Cl 2（10mL×）萃取。3）。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过柱色谱法纯化残余物，得到纯产物。 Forsubstrates 1j。 考虑到操作的便利性，使用11，1n，1p和1q，DCE作为溶剂。
93% With indium(III) triflate; water; toluene-4-sulfonic acid In 1,2-dichloro-ethane for 3.50 h; Sealed tube; Reflux 一般步骤：In（OTf）3（11.2mg，2mol％），PTSA（57.1mg，30mol％），DCE（2.0mL），炔1a-1n或1p-1t（1.0mmol）的反应混合物和 将10mL烧瓶中或10mL密封管中的水（0.2mL）在回流下搅拌并通过TLC定期监测。 完成后，使用吸气器在减压下除去DCE，然后通过硅胶快速色谱（PE / EA）纯化残余物，得到相应的羰基化合物2a-2n或2p-2t。
93% With chloro(1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene)gold(I); water In methanol at 110℃; for 6 h; 催化剂[（IPr）AuCl]（3.1mg，0.5mol％），4-乙炔基乙基苯（1mmol），在甲醇（1ml）和水（0.5ml）中依次加入25ml反应器。反应混合物在室温下反应6小时。 110℃，冷却至室温。旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱色谱（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）纯化，得到纯标题化合物，收率：93％
92% With Perfluorooctanesulfonic acid; C8AgF17O3S*H2O In water at 100℃; for 8 h; Darkness 通用方法：向苯乙炔（1mmol），水（3.0mL），全氟辛烷磺酸银（5mol％）和全氟辛烷磺酸（2mol％）的混合物中加入。 将混合物在100℃下搅拌8小时。 溶液用正己烷（乙醚）（3.5mL）萃取，合并的萃取液用无水MgSO 4干燥。 剩下的溶液用于下一个反应循环。 除去萃取溶剂，通过柱色谱分离粗产物，得到纯样品。
91% With silver trifluoromethanesulfonate In water; acetic acid at 110℃; for 6 h; Schlenk technique 一般步骤：在环境空气下，向25mL Schlenk管中，将AuSBA-15（6wt％，20mg），AgOTf（0.05mmol）加入到苯乙炔（1.0mmol）的HOAc / H 2 O（3.0mL，15：1）溶液中， 将所得混合物搅拌至110℃。 它由TLC监测。 反应完成后，减压除去溶剂，用硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到所需化合物。
86% With hydrogenchloride; water; copper(l) chloride In methanol at 20℃; for 6 h; Irradiation; Inert atmosphere 一般步骤：将具有磁力搅拌棒的10mL反应容器配备苯乙炔（1mmol），CuCl（1mol％），HCl（0.2mL，37wt％）和甲醇（2mL）。 用蓝色LED（5W）照射混合物并在室温下搅拌。 在空气中保持6小时。 反应瓶与光的距离约为2厘米。 反应后，减压除去溶剂。 通过快速柱色谱法使用石油醚/乙酸乙酯（6：1〜10：1）作为洗脱液来纯化粗产物。
85% With water In methanol at 150℃; for 14 h; Autoclave; Inert atmosphere; Green chemistry 一般程序：在100mL容量的高压釜容器中，加入60mL甲醇和水（1：2）溶液，再向该溶液中加入1mmol炔烃。 高压釜用气体吹扫三次，然后加压至11巴压力。 将反应混合物在150℃下剧烈搅拌连续14小时。 反应完成后，将反应器冷却至室温，然后小心地将氩气压力释放至大气压。 使用旋转蒸发器除去反应混合物中的甲醇。 之后，将反应混合物在分液漏斗中转移，并用乙酸乙酯加工。 分离有机层并用Na 2 SO 4干燥。 然后，将其过滤并减压浓缩。 将得到的粗混合物用硅胶柱色谱法纯化，用乙酸乙酯/正己烷作为洗脱液，分离出纯的酮产物。
82% With methanol In water at -5℃; for 0.50 h; Irradiation; Green chemistry 一般步骤：向UV反应器的100mL容量的硼硅酸盐浸渍孔中，加入80mL甲醇水溶液MeOH：H 2 O（1：2），炔烃（1mmol），Rh催化剂（1.5mol％），并将反应混合物冷却至0℃。 -5°C。 在连续搅拌下使用Hg蒸汽UV灯125W，289nm照射30分钟。 反应完成后，将反应混合物温热至室温，然后真空浓缩。 用二氯甲烷和水萃取残余物，收集有机相，用无水Na 2 SO 4干燥，减压浓缩，并使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱液通过快速柱色谱法纯化，得到相应的产物。按照程序合成催化剂。 参考文献15中报道。

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参考文献：
[1] ACS Catalysis, 2014, vol. 4, # 1, p. 321 - 327
[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 16, p. 2378 - 2383
[3] Green Chemistry, 2015, vol. 17, # 1, p. 532 - 537
[4] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 19, p. 3775 - 3781
[5] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 7, p. 3538 - 3546
[6] Patent: CN106032348, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0033-0036
[7] Journal of Organometallic Chemistry, 2015, vol. 799-800, p. 122 - 127
[8] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 19, p. 7029 - 7032
[9] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 851, p. 46 - 51
[10] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 12, p. 1156 - 1159
[11] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 21, p. 2075 - 2078
[12] Catalysis Communications, 2018, vol. 115, p. 78 - 81
[13] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 3, p. 948 - 951
[14] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 59, p. 11896 - 11898
[15] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 4, p. 1110 - 1113
[16] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 27, p. 14829 - 14832
[17] Patent: CN108358793, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047; 0048

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2. 合成：937-30-4

105-05-5

937-30-4
产率 合成条件 实验步骤
82% With tert.-butylnitrite; N-hydroxyphthalimide In acetonitrile at 80℃; for 24 h; Schlenk technique 向25mL Schlenk反应管中加入0.5当量的NHPI并真空干燥15分钟。 加入氧气球，在氧气氛下加入乙腈1mL，1.0重量份亚硝酸叔丁酯和0.5mmol对二乙苯，再加入四氟化硅塞入油浴锅中，80℃反应24h后完成 在反应中，减压浓缩溶剂乙腈，用石油醚/乙酸乙酯（v：50：1）洗脱柱，得到4-乙基苯乙酮。 产品收率82％，淡黄色
65% With oxone; cobalt(II) perchlorate In water; acetonitrile at 25℃; for 3 h; Sealed tube 一般步骤：将1（0.2mmol），Co（ClO4）2（0.02mmol），Oxone（1.2mmol），CH3CN（2mL）和H2O（2mL）的混合物在25℃的密封管中搅拌。 3小时 在反应完成后（通过TLC监测），放置混合物并使其分层。 然后分离上层有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，并减压浓缩。 通过制备型TLC（石油醚/乙酸乙酯= 10：1，v / v）纯化得到的残余物，得到2。
94 %Chromat. With Oxone; water; potassium bromide In acetonitrile at 45℃; 通用方法：向芳族化合物1a-q（1mmol）的CH 3 CN（6mL）和H 2 O（0.5mL）溶液中加入KBr（0.5mmol）和Oxone（2.2mmol），并将混合物在45°搅拌 C。 完成后（通过TLC监测），过滤反应混合物并减压蒸发溶剂。 将残余物溶于乙酸乙酯中，用饱和Na 2 S 2 O 3水溶液和盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥。 在真空下除去溶剂，得到粗产物，将其通过柱色谱法纯化，使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱液（20-80：1）。
57 %Chromat. With Oxone; C30H32Cl2I2MnN4O2 In water; acetonitrile at 25℃; for 16 h; Sealed tube 通用程序：将烃（0.2mmol），络合物3b（0.02mmol），Oxone（1.2mmol），CH 3 CN（2mL）和H 2 O（2mL）的混合物在密封管中于25℃搅拌16小时。 在反应完成后（通过TLC或GC监测），将溶液分层。 然后分离上层溶剂并真空蒸发。 通过制备型TLC（石油醚/乙酸乙酯= 10：1，v / v）纯化得到的残余物，得到4。

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参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 9, p. 7267 - 7274
[2] Patent: CN107011133, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0078-0081
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 20, p. 5593 - 5596
[4] Mendeleev Communications, 2010, vol. 20, # 4, p. 185 - 191
[5] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 47, p. 5278 - 5280
[6] Chemical Communications, 2004, # 13, p. 1500 - 1501
[7] DRP/DRBP Org.Chem.,
[8] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 1291,1295
[9] DRP/DRBP Org.Chem.,
[10] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 33, p. 4418 - 4421
[11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 48, p. 11446 - 11453
[12] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 853, p. 136 - 142

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3. 合成：937-30-4

100-41-4

75-36-5

937-30-4
产率 合成条件 实验步骤
86% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at -70 - -50℃; for 5 h; 例2; 4-溴-7-乙基-6-甲氧基喹啉的合成; 步骤1.在-70℃下，将氯化铝（III）（27g，202.49mmol）加入到1-乙基苯（10.6g，99.85mmol）在二氯甲烷（100mL）中的冷冻溶液中。 用3小时滴加乙酸酐（10.2g，99.91mmol）的二氯甲烷（20mL）溶液，同时保持温度在-70℃。 将所得溶液在-70℃和-50℃之间保持2小时，然后加入冰和盐酸（100mL）的混合物中。 产物用二氯甲烷和有机物萃取，干燥，过滤并浓缩，得到15g（86％收率）1-（4-乙基苯基）乙酮，为无色液体。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/103260, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[2] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 16, p. 2625 - 2627
[3] Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 769 - 772
[4] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 441,458
[5] Bulletin des Sciences Pharmacologiques, 1933, vol. 40, p. 325,330
[6] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1563
[7] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 452, p. 103
[8] Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1929, p. 543
[9] Patent: US2390368, 1943,
[10] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1105,1107
[11] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1981, vol. 66, p. 283 - 294
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4649 - 4659

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材料科学 电子材料 液晶(LC)材料
高端化学品 杂环砌块 芳香杂环化合物
分子砌块 芳环 苯

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合成路线

1. 合成：937-30-4

40307-11-7

937-30-4
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With p-toluenesulfonic acid monohydrate; acetic acid In dichloromethane at 50℃; for 3 h; Sealed tube 通用方法：将相应的炔烃（1mmol）加入到对甲苯磺酸一水合物（1mmol，0.190g），乙酸（0.5mL）的CH 2 Cl 2（1.0mL）溶液中。 然后将反应密封并在指定温度（℃）下搅拌并在表2中指示次数（h）。完成后，加入饱和NaHCO 3水溶液（10mL）以淬灭反应，然后用CH 2 Cl 2（10mL×）萃取。3）。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过柱色谱法纯化残余物，得到纯产物。 Forsubstrates 1j。 考虑到操作的便利性，使用11，1n，1p和1q，DCE作为溶剂。
93% With indium(III) triflate; water; toluene-4-sulfonic acid In 1,2-dichloro-ethane for 3.50 h; Sealed tube; Reflux 一般步骤：In（OTf）3（11.2mg，2mol％），PTSA（57.1mg，30mol％），DCE（2.0mL），炔1a-1n或1p-1t（1.0mmol）的反应混合物和 将10mL烧瓶中或10mL密封管中的水（0.2mL）在回流下搅拌并通过TLC定期监测。 完成后，使用吸气器在减压下除去DCE，然后通过硅胶快速色谱（PE / EA）纯化残余物，得到相应的羰基化合物2a-2n或2p-2t。
93% With chloro(1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene)gold(I); water In methanol at 110℃; for 6 h; 催化剂[（IPr）AuCl]（3.1mg，0.5mol％），4-乙炔基乙基苯（1mmol），在甲醇（1ml）和水（0.5ml）中依次加入25ml反应器。反应混合物在室温下反应6小时。 110℃，冷却至室温。旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱色谱（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）纯化，得到纯标题化合物，收率：93％
92% With Perfluorooctanesulfonic acid; C8AgF17O3S*H2O In water at 100℃; for 8 h; Darkness 通用方法：向苯乙炔（1mmol），水（3.0mL），全氟辛烷磺酸银（5mol％）和全氟辛烷磺酸（2mol％）的混合物中加入。 将混合物在100℃下搅拌8小时。 溶液用正己烷（乙醚）（3.5mL）萃取，合并的萃取液用无水MgSO 4干燥。 剩下的溶液用于下一个反应循环。 除去萃取溶剂，通过柱色谱分离粗产物，得到纯样品。
91% With silver trifluoromethanesulfonate In water; acetic acid at 110℃; for 6 h; Schlenk technique 一般步骤：在环境空气下，向25mL Schlenk管中，将AuSBA-15（6wt％，20mg），AgOTf（0.05mmol）加入到苯乙炔（1.0mmol）的HOAc / H 2 O（3.0mL，15：1）溶液中， 将所得混合物搅拌至110℃。 它由TLC监测。 反应完成后，减压除去溶剂，用硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到所需化合物。
86% With hydrogenchloride; water; copper(l) chloride In methanol at 20℃; for 6 h; Irradiation; Inert atmosphere 一般步骤：将具有磁力搅拌棒的10mL反应容器配备苯乙炔（1mmol），CuCl（1mol％），HCl（0.2mL，37wt％）和甲醇（2mL）。 用蓝色LED（5W）照射混合物并在室温下搅拌。 在空气中保持6小时。 反应瓶与光的距离约为2厘米。 反应后，减压除去溶剂。 通过快速柱色谱法使用石油醚/乙酸乙酯（6：1〜10：1）作为洗脱液来纯化粗产物。
85% With water In methanol at 150℃; for 14 h; Autoclave; Inert atmosphere; Green chemistry 一般程序：在100mL容量的高压釜容器中，加入60mL甲醇和水（1：2）溶液，再向该溶液中加入1mmol炔烃。 高压釜用气体吹扫三次，然后加压至11巴压力。 将反应混合物在150℃下剧烈搅拌连续14小时。 反应完成后，将反应器冷却至室温，然后小心地将氩气压力释放至大气压。 使用旋转蒸发器除去反应混合物中的甲醇。 之后，将反应混合物在分液漏斗中转移，并用乙酸乙酯加工。 分离有机层并用Na 2 SO 4干燥。 然后，将其过滤并减压浓缩。 将得到的粗混合物用硅胶柱色谱法纯化，用乙酸乙酯/正己烷作为洗脱液，分离出纯的酮产物。
82% With methanol In water at -5℃; for 0.50 h; Irradiation; Green chemistry 一般步骤：向UV反应器的100mL容量的硼硅酸盐浸渍孔中，加入80mL甲醇水溶液MeOH：H 2 O（1：2），炔烃（1mmol），Rh催化剂（1.5mol％），并将反应混合物冷却至0℃。 -5°C。 在连续搅拌下使用Hg蒸汽UV灯125W，289nm照射30分钟。 反应完成后，将反应混合物温热至室温，然后真空浓缩。 用二氯甲烷和水萃取残余物，收集有机相，用无水Na 2 SO 4干燥，减压浓缩，并使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱液通过快速柱色谱法纯化，得到相应的产物。按照程序合成催化剂。 参考文献15中报道。

更多
参考文献：
[1] ACS Catalysis, 2014, vol. 4, # 1, p. 321 - 327
[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 16, p. 2378 - 2383
[3] Green Chemistry, 2015, vol. 17, # 1, p. 532 - 537
[4] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 19, p. 3775 - 3781
[5] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 7, p. 3538 - 3546
[6] Patent: CN106032348, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0033-0036
[7] Journal of Organometallic Chemistry, 2015, vol. 799-800, p. 122 - 127
[8] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 19, p. 7029 - 7032
[9] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 851, p. 46 - 51
[10] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 12, p. 1156 - 1159
[11] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 21, p. 2075 - 2078
[12] Catalysis Communications, 2018, vol. 115, p. 78 - 81
[13] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 3, p. 948 - 951
[14] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 59, p. 11896 - 11898
[15] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 4, p. 1110 - 1113
[16] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 27, p. 14829 - 14832
[17] Patent: CN108358793, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047; 0048

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2. 合成：937-30-4

105-05-5

937-30-4
产率 合成条件 实验参考步骤
82% With tert.-butylnitrite; N-hydroxyphthalimide In acetonitrile at 80℃; for 24 h; Schlenk technique 向25mL Schlenk反应管中加入0.5当量的NHPI并真空干燥15分钟。 加入氧气球，在氧气氛下加入乙腈1mL，1.0重量份亚硝酸叔丁酯和0.5mmol对二乙苯，再加入四氟化硅塞入油浴锅中，80℃反应24h后完成 在反应中，减压浓缩溶剂乙腈，用石油醚/乙酸乙酯（v：50：1）洗脱柱，得到4-乙基苯乙酮。 产品收率82％，淡黄色
65% With oxone; cobalt(II) perchlorate In water; acetonitrile at 25℃; for 3 h; Sealed tube 一般步骤：将1（0.2mmol），Co（ClO4）2（0.02mmol），Oxone（1.2mmol），CH3CN（2mL）和H2O（2mL）的混合物在25℃的密封管中搅拌。 3小时 在反应完成后（通过TLC监测），放置混合物并使其分层。 然后分离上层有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，并减压浓缩。 通过制备型TLC（石油醚/乙酸乙酯= 10：1，v / v）纯化得到的残余物，得到2。
94 %Chromat. With Oxone; water; potassium bromide In acetonitrile at 45℃; 通用方法：向芳族化合物1a-q（1mmol）的CH 3 CN（6mL）和H 2 O（0.5mL）溶液中加入KBr（0.5mmol）和Oxone（2.2mmol），并将混合物在45°搅拌 C。 完成后（通过TLC监测），过滤反应混合物并减压蒸发溶剂。 将残余物溶于乙酸乙酯中，用饱和Na 2 S 2 O 3水溶液和盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥。 在真空下除去溶剂，得到粗产物，将其通过柱色谱法纯化，使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱液（20-80：1）。
57 %Chromat. With Oxone; C30H32Cl2I2MnN4O2 In water; acetonitrile at 25℃; for 16 h; Sealed tube 通用程序：将烃（0.2mmol），络合物3b（0.02mmol），Oxone（1.2mmol），CH 3 CN（2mL）和H 2 O（2mL）的混合物在密封管中于25℃搅拌16小时。 在反应完成后（通过TLC或GC监测），将溶液分层。 然后分离上层溶剂并真空蒸发。 通过制备型TLC（石油醚/乙酸乙酯= 10：1，v / v）纯化得到的残余物，得到4。

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参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 9, p. 7267 - 7274
[2] Patent: CN107011133, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0078-0081
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 20, p. 5593 - 5596
[4] Mendeleev Communications, 2010, vol. 20, # 4, p. 185 - 191
[5] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 47, p. 5278 - 5280
[6] Chemical Communications, 2004, # 13, p. 1500 - 1501
[7] DRP/DRBP Org.Chem.,
[8] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 1291,1295
[9] DRP/DRBP Org.Chem.,
[10] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 33, p. 4418 - 4421
[11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 48, p. 11446 - 11453
[12] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 853, p. 136 - 142

更多

3. 合成：937-30-4

100-41-4

75-36-5

937-30-4
产率 合成条件 实验参考步骤
86% With aluminum (III) chloride In dichloromethane at -70 - -50℃; for 5 h; 例2; 4-溴-7-乙基-6-甲氧基喹啉的合成; 步骤1.在-70℃下，将氯化铝（III）（27g，202.49mmol）加入到1-乙基苯（10.6g，99.85mmol）在二氯甲烷（100mL）中的冷冻溶液中。 用3小时滴加乙酸酐（10.2g，99.91mmol）的二氯甲烷（20mL）溶液，同时保持温度在-70℃。 将所得溶液在-70℃和-50℃之间保持2小时，然后加入冰和盐酸（100mL）的混合物中。 产物用二氯甲烷和有机物萃取，干燥，过滤并浓缩，得到15g（86％收率）1-（4-乙基苯基）乙酮，为无色液体。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/103260, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[2] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 16, p. 2625 - 2627
[3] Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 769 - 772
[4] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 441,458
[5] Bulletin des Sciences Pharmacologiques, 1933, vol. 40, p. 325,330
[6] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1563
[7] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 452, p. 103
[8] Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1929, p. 543
[9] Patent: US2390368, 1943,
[10] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1105,1107
[11] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1981, vol. 66, p. 283 - 294
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4649 - 4659

更多

4. 合成：937-30-4

105-05-5

937-30-4

1009-61-6
产率 合成条件 实验参考步骤
77% With Oxone In water; acetonitrile at 20℃; for 12 h; 一般步骤：将Oxone（0.374g; 0.6mmol）加入到1-苯基乙醇（25mg，0.2mmol），催化剂5或6（15mg）在乙腈（1mL）和水（1mL）中的混合物中。在室温下搅拌部分。通过TLC监测1-苯基乙醇消失的反应。然后加入乙酸乙酯（3mL）和水（5mL）并将混合物搅拌5分钟。过滤催化剂，用水（2×1mL），乙酸乙酯（2×1mL）洗涤并收集，从而在相同条件下直接用于下一步。分离有机溶液，水相用乙酸乙酯（2×5mL）萃取。合并有机相，用盐水（5mL）洗涤，并经无水Na 2 SO 4干燥。在真空下除去溶剂，得到苯乙酮。使用类似的方法进行其他醇和烃的氧化。在所有情况下，通过GC-MS使用先前的柱校准使用真实的反应物和产物样品测量转化率。通过除去固体树脂分离反应产物，然后用有机溶液进行水溶液处理;产物10和14通过保留时间和MS数据与真实样品或1H NMR获得的数据进行比较来鉴定。代表性的光谱如下。在氧化方案中，双官能的SiO 2负载的碘代芳烃-RuCl 3催化剂5和6易于通过过滤分离并直接再利用而没有明显的活性损失。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 31, p. 5745 - 5752
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 43, p. 5652 - 5655
[3] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 30, p. 3701 - 3704
[4] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 42, p. 11091 - 11094
[5] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 20, p. 5593 - 5596

更多

5. 合成：937-30-4

40307-11-7

937-30-4

N/A
产率 合成条件 实验参考步骤
61%
Stage #1: With acetic anhydride In nitromethane at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: With hydrogenchloride In nitromethane at 20℃; for 23 h; 		通用方法：在氩气氛下，将芳基炔1，乙酸酐（Ac 2 O）和无水溶剂加入到干燥的三颈烧瓶中，并将混合物在室温下搅拌30分钟。 此外，在160℃下使用H 2 SO 4和NaCl制备的HCl（g）通过橡胶管加入到混合物中，直到原料完全转化，通过TLC监测，未反应的HCl（g）被NaOH水溶液吸收。 除去溶剂并使用硅胶快速色谱法纯化残余物。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 11, p. 1683 - 1685
6. 合成：937-30-4

3454-07-7

937-30-4
产率 合成条件 实验参考步骤
86%
Stage #1: With sulfuric acid; palladium on activated carbon In acetonitrile at 20℃; for 0.25 h; Green chemistry
Stage #2: With dihydrogen peroxide In acetonitrile at 65℃; for 8 h; Green chemistry		 一般步骤：将5wt％Pd0 / C（0.05mmol）和70wt％H 2 SO 4（0.2mmol）加入到适当的苯乙烯（1mmol）在MeCN（5mL）中的溶液中，并将混合物搅拌约15分钟。。 然后，逐滴加入30wt％的H 2 O 2（6mmol），并将混合物在65℃下加热直至反应完成（TLC）。 通过离心除去PdO / C，并将剩余的混合物在H 2 O和EtOAc之间分配。分离各层，用H 2 O洗涤有机层，干燥（Na 2 SO 4），过滤，并在减压下浓缩。 通过柱色谱法纯化粗残余物。
参考文献：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 5, p. 607 - 610
7. 合成：937-30-4

63139-21-9

75-05-8

937-30-4
产率 合成条件 实验参考步骤
83% With 1,10-Phenanthroline; nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether; sodium hydrogencarbonate In water at 100℃; for 5 h; Autoclave 一般步骤：反应在含有10mL Teflon反应管的高压釜中进行。 将NiBr 2·二甘醇二甲醚（5 molpercent），1,10-phen（10 molpercent）和磁力搅拌棒置于管中。 然后，将芳基硼酸（1.0mmol），NaHCO 3（2.0当量），H 2 O（2.0mmol）和烷基腈（1.0mL）加入管中。 之后，用塞子盖上高压釜。 高压釜用液氮冷却，然后在此温度下真空，并通过自吸式加入HCFC-244bb（2.0mL，2.6g）。最后，将高压釜在100℃的油浴中蠕动5小时。 反应后，将高压釜冷却至室温并小心地排出过量的HCFC-244bb。 将水（30mL）加入到混合物中，并将混合物用二氯甲烷（3×15mL）萃取。 将有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并通过旋转蒸发器蒸发有机溶剂。 然后通过柱色谱法纯化粗产物。
参考文献：
[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 5, p. 593 - 596
8. 合成：937-30-4

100-41-4

108-24-7

937-30-4
参考文献：
[1] Journal of Sulfur Chemistry, 2011, vol. 32, # 5, p. 463 - 473
[2] Journal of Organic Chemistry, 1948, vol. 13, p. 303,305, 306
[3] Monatshefte fuer Chemie, 1955, vol. 86, p. 201,207
[4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1742,1744; engl. Ausg. S. 1791
[5] Patent: WO2007/100880, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 56

更多

9. 合成：937-30-4

10537-63-0

937-30-4
参考文献：
[1] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 57, p. 45760 - 45766
[2] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 12, p. 4417 - 4429
10. 合成：937-30-4

10537-63-0

201230-82-2

937-30-4

150805-64-4

N/A

N/A
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, # 23, p. 7122 - 7127
11. 合成：937-30-4

4433-63-0

99-90-1

937-30-4
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 17, p. 3813 - 3818
12. 合成：937-30-4

3457-45-2

31729-70-1

937-30-4
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 34, p. 5732 - 5737
13. 合成：937-30-4

85-44-9

108-46-3

937-30-4

2321-07-5
参考文献：
[1] Patent: EP2769765, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column
14. 合成：937-30-4

54589-56-9

333-27-7

937-30-4
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 26, p. 7140 - 7145
15. 合成：937-30-4

97-94-9

109613-00-5

937-30-4
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 22, p. 3688 - 3692
16. 合成：937-30-4

42472-69-5

937-30-4
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 33, p. 3416 - 3418
17. 合成：937-30-4

619-64-7

64-19-7

937-30-4
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1362,1366
18. 合成：937-30-4

141-78-6

71-43-2

937-30-4
参考文献：
[1] Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 2173,2176
[2] Chem. Zentralbl., 1940, vol. 111, # I, p. 3242
[3] Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 874,876
[4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 515,522
[5] Chem. Zentralbl., 1933, vol. 104, # I, p. 600
[6] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 23, p. 181
[7] Patent: DE637384, 1933,

更多

19. 合成：937-30-4

50690-09-0

937-30-4

14387-10-1

N/A
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 49, p. 16789 - 16794
20. 合成：937-30-4

42472-69-5

10537-63-0

937-30-4
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 18, p. 3627 - 3630
21. 合成：937-30-4

33967-18-9

1002104-36-0

1002104-39-3

937-30-4

1009-61-6
参考文献：
[1] Journal of Catalysis, 2007, vol. 252, # 2, p. 178 - 189
22. 合成：937-30-4

93015-22-6

123-07-9

937-30-4

77989-25-4

98-86-2

108-95-2
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2008, # 29, p. 3417 - 3419
23. 合成：937-30-4

33967-18-9

937-30-4

4748-78-1
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 33, p. 6247 - 6251
24. 合成：937-30-4

N/A

937-30-4
参考文献：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 3, p. 948 - 951
25. 合成：937-30-4

25309-64-2

937-30-4
参考文献：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 3, p. 948 - 951
26. 合成：937-30-4

105-05-5

937-30-4

1009-61-6

33967-18-9
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2001, # 6, p. 578 - 583
27. 合成：937-30-4

100-12-9

937-30-4
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1362,1366
28. 合成：937-30-4

25309-65-3

937-30-4
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1362,1366
29. 合成：937-30-4

589-16-2

937-30-4
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1362,1366
30. 合成：937-30-4

557-20-0

77924-19-7

937-30-4

98-86-2
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 11, p. 1735 - 1739
31. 合成：937-30-4

105-05-5

937-30-4

54225-75-1
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 502 - 507
32. 合成：937-30-4

12203-31-5

937-30-4

22699-70-3

2142-64-5
参考文献：
[1] Chemical Communications (London), 1966, p. 824 - 825
[2] Journal of the Chemical Society [Section] B: Physical Organic, 1969, p. 1221 - 1228
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33. 合成：937-30-4

33967-18-9

937-30-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 21, p. 10769 - 10776
34. 合成：937-30-4

105-05-5

937-30-4

61750-19-4
参考文献：
[1] Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3349,3351; engl. Ausg. S. 3384, 3386
35. 合成：937-30-4

74-85-1

108-24-7

71-43-2

937-30-4
参考文献：
[1] Patent: US2004046, 1931,
36. 合成：937-30-4

463-51-4

74-85-1

71-43-2

937-30-4
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1873
37. 合成：937-30-4

557-20-0

132636-64-7

937-30-4

98-86-2
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 11, p. 1735 - 1739
38. 合成：937-30-4

105-05-5

937-30-4

1009-61-6

33967-18-9

6781-43-7
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2001, # 6, p. 578 - 583
[2] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2001, # 6, p. 578 - 583
39. 合成：937-30-4

105-05-5

937-30-4

10482-00-5
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1959, vol. 7, p. 114,117
40. 合成：937-30-4

228703-94-4

937-30-4
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1893, vol. <3> 9, p. 699
41. 合成：937-30-4

100-41-4

937-30-4
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1893, vol. <3> 9, p. 699
42. 合成：937-30-4

33967-18-9

1002104-36-0

937-30-4
参考文献：
[1] Photochemical and Photobiological Sciences, 2015, vol. 14, # 3, p. 563 - 568
43. 合成：937-30-4

100-41-4

75-36-5

937-30-4

115665-94-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4943
44. 合成：937-30-4

33967-18-9

1002104-39-3

937-30-4

1009-61-6
参考文献：
[1] Photochemical and Photobiological Sciences, 2015, vol. 14, # 3, p. 563 - 568
45. 合成：937-30-4

56705-42-1

937-30-4
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, p. 2047 - 2061
46. 合成：937-30-4

N/A

937-30-4
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, p. 2047 - 2061
47. 合成：937-30-4

173484-18-9

937-30-4

98-86-2
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, p. 2047 - 2061
48. 合成：937-30-4

141-78-6

937-30-4
参考文献：
[1] Patent: DE637384, 1933,
49. 合成：937-30-4

141-78-6

937-30-4

102405-35-6

98-86-2
参考文献：
[1] Patent: DE637384, 1933,
50. 合成：937-30-4

7446-70-0

141-78-6

71-43-2

100-41-4

253185-02-3

937-30-4
参考文献：
[1] Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 2173,2176
[2] Chem. Zentralbl., 1940, vol. 111, # I, p. 3242

警告声明

一般
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P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
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P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
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P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
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P263怀孕和哺乳期间避免接触。
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P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
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P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
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P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
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P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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