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苯并噻唑 噻唑 6并5芳杂并环 醇 腈
苯并噻唑
2-氰基苯并噻唑 噻唑腈 苯并噻唑腈

CAS号：939-69-5

CAS号939-69-5, 是6并5芳杂并环类化合物, 分子量为176.19, 分子式C8H4N2OS, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供939-69-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氰基-6-羟基苯并噻唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

6-Hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile , 2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole

货号：BD74084 6-Hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile 标准纯度：, 97%
939-69-5
939-69-5
939-69-5

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 6-Hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile , 2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole
中文名称 : 2-氰基-6-羟基苯并噻唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 939-69-5
分子式 : C8H4N2OS
线性分子式 : -
分子量 : 176.20
MDL NO : MFCD00296905
沸点 : -
Pubchem ID : 9881912
InChIKey : SQAVNBZDECKYOT-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD74084

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 46.36
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

85.15 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.43
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.28
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.87
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.22
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.6
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.68

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.92
Solubility 0.21 mg/ml ; 0.00119 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.71
Solubility 0.0347 mg/ml ; 0.000197 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.48
Solubility 0.586 mg/ml ; 0.00333 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.76 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.22

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~20  ►

1. 合成：939-69-5

943-03-3

939-69-5
产率 合成条件 实验步骤
99% at 200℃; 将吡啶盐酸盐（2.32g）加入到2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑31（51.4mg，0.271mmol）中并在氩气氛中加热至200℃以溶解吡啶盐酸盐，并将反应混合物搅拌30分钟。 使反应混合物冷却，然后加入1M盐酸（50ml）。 用乙酸乙酯（3×50ml）萃取并用无水硫酸钠干燥有机层后，将结果真空浓缩。 所得残余物通过制备型薄层硅胶色谱法（一个20cm×20cm×1.75mm的板; 己烷 - 乙酸乙酯（1：1）}，得到2-氰基-6-羟基苯并噻唑32（47.2mg，99％），为浅黄色固体。 1H NMR（270MHz，CD3OD）δ7.17（1H，dd，J = 2.7,9.2Hz），7.41（1H，d，J = 2.7Hz），7.99（1H，d，J = 9.2Hz）
89% at 200℃; for 1 h; Inert atmosphere 在室温下在氩气氛下将氯化吡啶鎓（19.5g）加入到6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-甲腈（766mg，4.03mmol）中。 将所得混合物在氩气氛下加热至200℃以熔化氯化吡啶鎓，然后在200℃下搅拌1小时。使反应混合物冷却至室温，2M盐酸（250mL） 加入乙酸乙酯（3×100mL）进一步萃取混合物。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏除去溶剂。 所得残渣用硅胶柱色谱法（硅胶85g，己烷 - 乙酸乙酯（1：1））精制，得到6-羟基苯并[d]噻唑-2-腈。
88% at 200℃; for 0.67 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation 2-氰基-6-羟基苯并噻唑;使用文献中修改的方法合成化合物1（Yao H S，Min-kyung; Rao，Jiangghong（2007）A bioluminogenic Substrate for In Vivo Imaging of beta-Lactamase Activity.Angew Chem Int Ed 46：7031-7034）。将吡啶盐酸盐（1.0g，8.65mmol）和2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑，化合物2（0.5g，2.63mmol）加入带有搅拌棒的5mL微波烧瓶中。在即将关闭之前立即将氮气（N 2）加入到反应容器中。在Biotage微波合成仪中使用150W的功率水平将烧瓶加热至200℃持续40分钟。将反应在600rpm下搅拌。冷却反应混合物并用碳酸氢钠中和。在中和过程中，粗产物从溶液中沉淀，为黄色固体。过滤沉淀物，滤液用乙酸乙酯（EtOAc）洗涤三次。将来自EtOAc洗涤的粗产物和黄色沉淀物合并，在二氧化硅柱（70:30己烷：EtOAc，干燥负载）上纯化，得到408.7mg（88％）纯产物。 1H NMR（300MHz，CD3OD）：δ7.13（1H，dd，J = 9Hz），7.36（1H，d，J = 2.1Hz），7.95（1H，d，J = 9Hz）。 LRESI-MS：[C 8 H 4 N 2 OS]计算值176.0。发现176.1。
88% at 200℃; for 0.67 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation 将吡啶盐酸盐（1.0g，8.65mmol）和2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑，2（0.5g，2.63mmol）加入带有搅拌棒的5mL微波烧瓶中。 在即将关闭之前立即将氮气加入反应容器中。 在Biotage微波合成仪中使用150W的功率水平将烧瓶加热至200℃持续40分钟。 将反应在600rpm下搅拌。 冷却反应物并用碳酸氢钠中和。 在中和过程中，粗产物从溶液中沉淀，为黄色固体。 过滤沉淀物，滤液用乙酸乙酯洗涤三次。 将来自乙酸乙酯洗涤的粗产物和黄色沉淀物合并，在二氧化硅柱（70:30己烷：乙酸乙酯，干燥负载）上纯化，得到408.7mg（88％）纯产物。 1H NMR（300MHz，CD3OD）：δ7.13（1H，dd，J = 9Hz），7.36（1H，d，J = 2.1Hz），7.95（1H，d，J = 9Hz）。 LRESI-MS：[C 8 H 4 N 2 OS]计算值176.0。 发现176.1。
83% With chloro-trimethyl-silane; ethanethiol; potassium iodide In acetonitrile at -5 - 30℃; for 6 h; 在500毫升中加入温度计，滴液漏斗，搅拌器，干燥管在四口烧瓶中，加入150毫升乙腈，2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑20克（105.14毫摩尔），碘化钾26.18克（157.71毫摩尔）搅拌 溶解，加入0.65g（10.51mmol）乙硫醇，在-5℃下滴加氯三甲基硅烷17.13g（157.71mmol）乙腈溶液，滴加后，升温至30°C反应6小时，反应后，猝灭反应加入 滴满碳酸钠水溶液，调至pH9，加入乙酸乙酯100ml萃取3次，合并相，再用100ml水反洗有机相3次，合并相，干燥，去除溶解产物1 （15.38g，83％）。
70% at 210℃; for 0.50 h; Inert atmosphere 通用方法：在氩气下将甲氧基甲腈衍生物（1当量）与氯化吡啶鎓（5当量）混合并加热至210℃保持30分钟。 将所得混合物在蒸馏水和二氯甲烷之间分配，并将有机层真空浓缩。 将粗产物溶于5％Na 2 CO 3（50ml）中并过滤，然后加入HCl直至pH≈4.0。 用二氯甲烷（50mL）萃取水层，真空除去有机层，得到纯产物（> 98％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: EP2754657, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0088-0090
[2] Patent: US5616729, 1997, A
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
[4] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 27, p. 9330 - 9337
[5] Patent: JP6095208, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0048-0050
[6] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 5, p. 1783 - 1795
[7] Patent: US2013/287699, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0416
[8] Patent: US2013/315829, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0188
[9] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 37, p. 7031 - 7034
[10] Patent: CN105384704, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047
[11] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1992, vol. 65, # 2, p. 392 - 395
[12] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 14, p. 1774 - 1777
[13] Bioconjugate Chemistry, 2012, vol. 23, # 9, p. 1902 - 1908,7
[14] Bioconjugate Chemistry, 2012, vol. 23, # 9, p. 1902 - 1908
[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 94, p. 140 - 148
[16] Chemical Communications, 2009, # 27, p. 4028 - 4030
[17] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 25, p. 8563 - 8565
[18] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 18, p. 7604 - 7607
[19] Journal of the American Chemical Society, 1963, vol. 85, p. 337 - 343

更多

2. 合成：939-69-5

2605-14-3

N/A

939-69-5
产率 合成条件 实验步骤
42% With trimethylsilyl iodide In diethyl ether; chloroform; dimethyl sulfoxide 实施例6 2-氰基-6-羟基苯并噻唑（变体3）STR10 3g。将（0.015mol）2-氯-6-甲氧基苯并噻唑溶于9ml。无水氯仿，混合6克。 （4.5毫升）（0.03摩尔）碘代三甲基硅烷。将溶液在80℃的浴温下回流搅拌.25小时后，再搅拌3g。向其中加入（2.1毫升）碘代三甲基硅烷，并将反应混合物在回流下搅拌。在30小时的进一步反应时间后，将溶液真空蒸发。将残余物溶于100ml。二甲基亚砜并与3克混合。氰化钾（三倍摩尔量）。然后将悬浮液在100℃下搅拌。反应3小时后，将反应混合物倒入约800ml中。冰水，用2N盐酸酸化，用500ml萃取一次。一次用300毫升。二乙醚。合并的萃取液用水洗涤，用无水硫酸钠干燥并蒸发。仍然轻微污染的产物在硅胶60上用二异丙基醚 - 四氢呋喃（4：1v / v）纯化。产量是理论值的42％。
参考文献：
[1] Patent: US4826989, 1989, A
3. 合成：939-69-5

N/A

N/A

939-69-5
产率 合成条件 实验步骤
90%
Stage #1: With dibenzo-18-crown-6; copper(II) tetrafluroborate hexahydrate; copper(l) cyanide In acetonitrile for 0.25 h;
Stage #2: With N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine In acetonitrile at 25℃; for 0.50 h;
Stage #3: at 25℃; for 1 h; Sealed tube; Inert atmosphere		 将70mg KCN的量溶于无水乙腈（3mL）中，然后将36mg（0.1mmol）二苯并-18-冠-6,90mg（1mmol）CuCN和24mg（0.1mmol）加入Cu（BF4）2。将混合物搅拌15分钟直至所有固体溶解。随后，通过在25℃下搅拌30分钟，向该混合物中小心地加入11.6mg（0.1mmol）TMEDA。之后，将72mg重氮四氟硼酸盐溶解在乙腈（2mL）中，滴加超过5分钟。将总反应混合物密封并在氩气氛下在25℃下搅拌1小时。然后，将混合物用乙醚（3×5mL）萃取。合并的萃取液用无水MgSO 4干燥并减压蒸发。最后，通过硅胶柱色谱（己烷-CH 2 Cl 2,1-10，v / v）纯化粗残留的红棕色固体，得到2-氰基-6-羟基苯并噻唑，为浅黄色针状物（259mg，收率90％） ）。 1 H NMR（DMSO-d6）:(δ，ppm）7.1-7.6（3H，Ar-H），9.3（1H，OH）（图18）; FT-IR：[（KBr）νmax/ cm1] 3000（OH），2233（CN），1585（C = N），1506（COH），1267（CS），1024（苯并噻唑），820（CS）（图） 19）; GC-MS：20.16分钟; m / z = 177，（图20）;紫外 - 可见光谱（图21）。
参考文献：
[1] Turkish Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 6, p. 1499 - 1517

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货号: BD216847

CAS号: 7267-38-1

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CAS号: 943-03-3

相似度: 95.24%

货号: BD171677

CAS号: 2602-85-9

相似度: 85.0%

货号: BD157691

CAS号: 7724-12-1

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CAS号: 1190317-27-1

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合成路线

1. 合成：939-69-5

943-03-3

939-69-5
产率 合成条件 实验参考步骤
99% at 200℃; 将吡啶盐酸盐（2.32g）加入到2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑31（51.4mg，0.271mmol）中并在氩气氛中加热至200℃以溶解吡啶盐酸盐，并将反应混合物搅拌30分钟。 使反应混合物冷却，然后加入1M盐酸（50ml）。 用乙酸乙酯（3×50ml）萃取并用无水硫酸钠干燥有机层后，将结果真空浓缩。 所得残余物通过制备型薄层硅胶色谱法（一个20cm×20cm×1.75mm的板; 己烷 - 乙酸乙酯（1：1）}，得到2-氰基-6-羟基苯并噻唑32（47.2mg，99％），为浅黄色固体。 1H NMR（270MHz，CD3OD）δ7.17（1H，dd，J = 2.7,9.2Hz），7.41（1H，d，J = 2.7Hz），7.99（1H，d，J = 9.2Hz）
89% at 200℃; for 1 h; Inert atmosphere 在室温下在氩气氛下将氯化吡啶鎓（19.5g）加入到6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-甲腈（766mg，4.03mmol）中。 将所得混合物在氩气氛下加热至200℃以熔化氯化吡啶鎓，然后在200℃下搅拌1小时。使反应混合物冷却至室温，2M盐酸（250mL） 加入乙酸乙酯（3×100mL）进一步萃取混合物。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏除去溶剂。 所得残渣用硅胶柱色谱法（硅胶85g，己烷 - 乙酸乙酯（1：1））精制，得到6-羟基苯并[d]噻唑-2-腈。
88% at 200℃; for 0.67 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation 2-氰基-6-羟基苯并噻唑;使用文献中修改的方法合成化合物1（Yao H S，Min-kyung; Rao，Jiangghong（2007）A bioluminogenic Substrate for In Vivo Imaging of beta-Lactamase Activity.Angew Chem Int Ed 46：7031-7034）。将吡啶盐酸盐（1.0g，8.65mmol）和2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑，化合物2（0.5g，2.63mmol）加入带有搅拌棒的5mL微波烧瓶中。在即将关闭之前立即将氮气（N 2）加入到反应容器中。在Biotage微波合成仪中使用150W的功率水平将烧瓶加热至200℃持续40分钟。将反应在600rpm下搅拌。冷却反应混合物并用碳酸氢钠中和。在中和过程中，粗产物从溶液中沉淀，为黄色固体。过滤沉淀物，滤液用乙酸乙酯（EtOAc）洗涤三次。将来自EtOAc洗涤的粗产物和黄色沉淀物合并，在二氧化硅柱（70:30己烷：EtOAc，干燥负载）上纯化，得到408.7mg（88％）纯产物。 1H NMR（300MHz，CD3OD）：δ7.13（1H，dd，J = 9Hz），7.36（1H，d，J = 2.1Hz），7.95（1H，d，J = 9Hz）。 LRESI-MS：[C 8 H 4 N 2 OS]计算值176.0。发现176.1。
88% at 200℃; for 0.67 h; Inert atmosphere; Microwave irradiation 将吡啶盐酸盐（1.0g，8.65mmol）和2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑，2（0.5g，2.63mmol）加入带有搅拌棒的5mL微波烧瓶中。 在即将关闭之前立即将氮气加入反应容器中。 在Biotage微波合成仪中使用150W的功率水平将烧瓶加热至200℃持续40分钟。 将反应在600rpm下搅拌。 冷却反应物并用碳酸氢钠中和。 在中和过程中，粗产物从溶液中沉淀，为黄色固体。 过滤沉淀物，滤液用乙酸乙酯洗涤三次。 将来自乙酸乙酯洗涤的粗产物和黄色沉淀物合并，在二氧化硅柱（70:30己烷：乙酸乙酯，干燥负载）上纯化，得到408.7mg（88％）纯产物。 1H NMR（300MHz，CD3OD）：δ7.13（1H，dd，J = 9Hz），7.36（1H，d，J = 2.1Hz），7.95（1H，d，J = 9Hz）。 LRESI-MS：[C 8 H 4 N 2 OS]计算值176.0。 发现176.1。
83% With chloro-trimethyl-silane; ethanethiol; potassium iodide In acetonitrile at -5 - 30℃; for 6 h; 在500毫升中加入温度计，滴液漏斗，搅拌器，干燥管在四口烧瓶中，加入150毫升乙腈，2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑20克（105.14毫摩尔），碘化钾26.18克（157.71毫摩尔）搅拌 溶解，加入0.65g（10.51mmol）乙硫醇，在-5℃下滴加氯三甲基硅烷17.13g（157.71mmol）乙腈溶液，滴加后，升温至30°C反应6小时，反应后，猝灭反应加入 滴满碳酸钠水溶液，调至pH9，加入乙酸乙酯100ml萃取3次，合并相，再用100ml水反洗有机相3次，合并相，干燥，去除溶解产物1 （15.38g，83％）。
70% at 210℃; for 0.50 h; Inert atmosphere 通用方法：在氩气下将甲氧基甲腈衍生物（1当量）与氯化吡啶鎓（5当量）混合并加热至210℃保持30分钟。 将所得混合物在蒸馏水和二氯甲烷之间分配，并将有机层真空浓缩。 将粗产物溶于5％Na 2 CO 3（50ml）中并过滤，然后加入HCl直至pH≈4.0。 用二氯甲烷（50mL）萃取水层，真空除去有机层，得到纯产物（> 98％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: EP2754657, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0088-0090
[2] Patent: US5616729, 1997, A
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
[4] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 27, p. 9330 - 9337
[5] Patent: JP6095208, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0048-0050
[6] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 5, p. 1783 - 1795
[7] Patent: US2013/287699, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0416
[8] Patent: US2013/315829, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0188
[9] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 37, p. 7031 - 7034
[10] Patent: CN105384704, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047
[11] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1992, vol. 65, # 2, p. 392 - 395
[12] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 14, p. 1774 - 1777
[13] Bioconjugate Chemistry, 2012, vol. 23, # 9, p. 1902 - 1908,7
[14] Bioconjugate Chemistry, 2012, vol. 23, # 9, p. 1902 - 1908
[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 94, p. 140 - 148
[16] Chemical Communications, 2009, # 27, p. 4028 - 4030
[17] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 25, p. 8563 - 8565
[18] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 18, p. 7604 - 7607
[19] Journal of the American Chemical Society, 1963, vol. 85, p. 337 - 343

更多

2. 合成：939-69-5

2605-14-3

N/A

939-69-5
产率 合成条件 实验参考步骤
42% With trimethylsilyl iodide In diethyl ether; chloroform; dimethyl sulfoxide 实施例6 2-氰基-6-羟基苯并噻唑（变体3）STR10 3g。将（0.015mol）2-氯-6-甲氧基苯并噻唑溶于9ml。无水氯仿，混合6克。 （4.5毫升）（0.03摩尔）碘代三甲基硅烷。将溶液在80℃的浴温下回流搅拌.25小时后，再搅拌3g。向其中加入（2.1毫升）碘代三甲基硅烷，并将反应混合物在回流下搅拌。在30小时的进一步反应时间后，将溶液真空蒸发。将残余物溶于100ml。二甲基亚砜并与3克混合。氰化钾（三倍摩尔量）。然后将悬浮液在100℃下搅拌。反应3小时后，将反应混合物倒入约800ml中。冰水，用2N盐酸酸化，用500ml萃取一次。一次用300毫升。二乙醚。合并的萃取液用水洗涤，用无水硫酸钠干燥并蒸发。仍然轻微污染的产物在硅胶60上用二异丙基醚 - 四氢呋喃（4：1v / v）纯化。产量是理论值的42％。
参考文献：
[1] Patent: US4826989, 1989, A
3. 合成：939-69-5

N/A

N/A

939-69-5
产率 合成条件 实验参考步骤
90%
Stage #1: With dibenzo-18-crown-6; copper(II) tetrafluroborate hexahydrate; copper(l) cyanide In acetonitrile for 0.25 h;
Stage #2: With N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine In acetonitrile at 25℃; for 0.50 h;
Stage #3: at 25℃; for 1 h; Sealed tube; Inert atmosphere		 将70mg KCN的量溶于无水乙腈（3mL）中，然后将36mg（0.1mmol）二苯并-18-冠-6,90mg（1mmol）CuCN和24mg（0.1mmol）加入Cu（BF4）2。将混合物搅拌15分钟直至所有固体溶解。随后，通过在25℃下搅拌30分钟，向该混合物中小心地加入11.6mg（0.1mmol）TMEDA。之后，将72mg重氮四氟硼酸盐溶解在乙腈（2mL）中，滴加超过5分钟。将总反应混合物密封并在氩气氛下在25℃下搅拌1小时。然后，将混合物用乙醚（3×5mL）萃取。合并的萃取液用无水MgSO 4干燥并减压蒸发。最后，通过硅胶柱色谱（己烷-CH 2 Cl 2,1-10，v / v）纯化粗残留的红棕色固体，得到2-氰基-6-羟基苯并噻唑，为浅黄色针状物（259mg，收率90％） ）。 1 H NMR（DMSO-d6）:(δ，ppm）7.1-7.6（3H，Ar-H），9.3（1H，OH）（图18）; FT-IR：[（KBr）νmax/ cm1] 3000（OH），2233（CN），1585（C = N），1506（COH），1267（CS），1024（苯并噻唑），820（CS）（图） 19）; GC-MS：20.16分钟; m / z = 177，（图20）;紫外 - 可见光谱（图21）。
参考文献：
[1] Turkish Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 6, p. 1499 - 1517
4. 合成：939-69-5

1198094-60-8

939-69-5
参考文献：
[1] Synlett, 2009, # 16, p. 2682 - 2684
5. 合成：939-69-5

75318-49-9

939-69-5

943-03-3
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
6. 合成：939-69-5

104-94-9

75318-43-3

939-69-5

943-03-3
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
7. 合成：939-69-5

18522-99-1

939-69-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1963, vol. 85, p. 337 - 343
[2] Journal of the American Chemical Society, 1963, vol. 85, p. 337 - 343
8. 合成：939-69-5

946-13-4

939-69-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1963, vol. 85, p. 337 - 343
[2] Journal of the American Chemical Society, 1963, vol. 85, p. 337 - 343
9. 合成：939-69-5

91634-13-8

939-69-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1963, vol. 85, p. 337 - 343
10. 合成：939-69-5

452-35-7

939-69-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1963, vol. 85, p. 337 - 343
11. 合成：939-69-5

884-22-0

939-69-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1963, vol. 85, p. 337 - 343
12. 合成：939-69-5

104-94-9

939-69-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 18, p. 7604 - 7607
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121

更多

13. 合成：939-69-5

1747-60-0

939-69-5
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1992, vol. 65, # 2, p. 392 - 395
[2] Patent: US4826989, 1989, A
14. 合成：939-69-5

946-12-3

939-69-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1963, vol. 85, p. 337 - 343
15. 合成：939-69-5

4968-41-6

939-69-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 18, p. 7604 - 7607
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
16. 合成：939-69-5

75318-49-9

939-69-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 18, p. 7604 - 7607
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
17. 合成：939-69-5

106-51-4

939-69-5
参考文献：
[1] Turkish Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 6, p. 1499 - 1517
18. 合成：939-69-5

26278-78-4

939-69-5
参考文献：
[1] Turkish Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 6, p. 1499 - 1517
19. 合成：939-69-5

1421277-81-7

939-69-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 5, p. 1783 - 1795

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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