(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)
(1S,5R)-1-Phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
<
>
标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
Loading...
|
||||||||
产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
38 g | Stage #1: With sodium amide In toluene at 0 - 100℃; for 1 h; Stage #2: at 100℃; for 2 h; Stage #3: With sodium hydroxide In toluene at 5 - 400℃; |
将28g氨基钠(0.682mol)悬浮在400ml甲苯中,然后在剧烈搅拌下,在0-5℃的温度下倒入85.5g苯乙腈(0.729摩尔),在100%甲苯中稀释。 。将反应介质在0℃下搅拌至少1小时。加入27g手性表氯醇(0.292摩尔)在40ml甲苯中的溶液,同时保持温度在100℃。在浇注结束时,将介质搅拌至50℃。至少2个小时。通过将反应液在240ml水溶液中倒入,同时保持温度在5和400℃之间进行水解(1。浓缩所得溶液后,加入115g 30%苏打,将介质加热至95℃,加热至95℃。为了使硝基官能团水解,将介质用190ml甲苯洗涤两次,除去甲苯相,加入270ml甲苯,用25%盐酸溶液酸化至pH值,回收水相。然后将介质加热至60℃至少3小时。倾析后,含有内酯的甲苯相用10ml水洗涤,用10%碳酸钠溶液中和至pH值为8至8℃。然后再用140ml水洗涤,将得到的甲苯相浓缩,得到38g中间体内酯3。 | ||||||
150 g | Stage #1: With sodium amide In toluene at 5 - 15℃; Inert atmosphere Stage #2: With sodium hydroxide In water at 90 - 100℃; for 4 h; |
实施例4制备式II的左旋米尔 - 醇(1S,2R)-N,N-二乙基-2-(羟甲基)-1-苯基环丙烷甲酰胺将氨基钠(130.8g)加入到4颈圆底烧瓶中,在氮气氛下然后加入甲苯(1.00升)。将混合物冷却至0-5℃并加入苯基乙腈(400.0g)的甲苯(46ml)溶液,同时保持温度在0℃至15℃之间。加入后,混合物保持不变在10±2℃下保持1小时。加入R - ( - ) - 表氯醇(106.4ml)的甲苯(92ml)溶液,同时保持温度在10±5℃。然后将反应混合物在10±2℃保持在至少2个小时。然后将其倒在冷水(560ml)上,保持温度低于40℃。在约1.20L的真空下蒸馏后,将混合物加热至95±5℃并加入30%NaOH(536.0g)。在至少1.5小时的时间内。将混合物在95±5℃下再保持4小时,然后冷却至55±5℃。加入水(300ml)和甲苯(440ml),分离水层并进一步用水洗涤。甲苯(440毫升)。向所获得的水层中加入甲苯(640ml)并将混合物冷却至25±5℃。加入37%HCl,保持温度在25±5℃直至pH1-2。将混合物加热至60±5℃并在该温度下保持3小时;然后将其冷却至20-25℃,分离水相,加入水(400ml)并用水洗涤。加入Na 2 CO 3直至pH 8-9。分离水层,用水(400ml)洗涤有机层。真空浓缩有机层直至达到70-75℃。加入异丙醇(292ml)并将溶液冷却至30±5℃。如果没有发生自发沉淀,则将混合物用(1S, 5R)-1-苯基-3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2-酮。在沉淀发生后,将混合物在30±5℃下保持0.5小时,然后在约1小时的时间内加入水(144ml),同时保持30±5℃。然后冷却混合物至0-5℃并在该温度下保持至少2小时。将混合物过滤并在0-5℃下用iPrOH / H 2 O 2/1(80ml)混合物洗涤并在真空下干燥,得到150g(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1]。 .0]己烷-2-酮为米色固体。 HPLC纯度:99.95%三氯化铝(127.91g)在室温下在氮气氛下加入4颈圆底烧瓶中,然后加入二氯甲烷(413ml)。将混合物冷却至0-5℃,然后将(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮(144.0g)的二氯甲烷(269ml)溶液洗涤。在将温度保持在0-10℃的同时加入。将混合物在0-10℃保持10分钟,然后加入二乙胺(139.3g),保持温度在0-10℃。加热混合物在20-25℃下保持2.5小时,然后将其倒入冷水(539ml)中,保持温度低于30℃,得到两层混合物。用二氯甲烷(18ml)和水(36ml)洗涤反应烧瓶,并将洗涤液加入到先前获得的两层混合物中。将混合物在25-30℃保持0.5小时,并通过硅藻土过滤。用二氯甲烷(34ml)和水(20ml)洗涤硅藻土垫。分离水层,并用二氯甲烷(13ml)进一步萃取。合并有机层,加入水(72ml)和37%HCl(1.8ml),搅拌混合物10分钟,分离水层,用水(170ml)进一步洗涤有机层。蒸馏挥发物,加入甲苯(165ml),蒸馏除去溶剂,得到202.9g棕色油状的标题化合物。 | ||||||
38 g | Stage #1: With sodium amide In toluene at 0 - 10℃; for 1 h; Stage #2: at 10℃; for 2 h; |
步骤-1:化合物3的合成:将28g氨基钠(0.682摩尔)悬浮在400ml甲苯中,然后在剧烈搅拌下,倒入在100ml甲苯中稀释的85.5g苯基乙腈(0.729摩尔)在0至5℃的温度下,将反应介质在100℃下搅拌至少1小时。加入27g手性表氯醇(0.292摩尔)在40ml甲苯中的溶液,同时保持温度在100℃。在浇注结束时,将介质搅拌至少2小时。通过将反应介质倒入240ml水溶液中同时保持温度在5和400℃之间进行水解。浓缩所得溶液后,加入115g 30%苏打,并将介质加热至950℃。允许腈水解功能。将介质用190ml甲苯洗涤两次。除去甲苯相,加入270ml甲苯后回收水相,用25%盐酸溶液酸化至pH值为1-2,然后将介质加热至600℃至少3小时。倾析后,含有内酯的甲苯相用140ml水洗涤,用10%碳酸钠溶液中和至pH值为8-9,然后再用140ml水洗涤。浓缩所得甲苯相,得到中间体内酯3为38g。 |
更多
|
||||||
产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
51% | With hydrogenchloride In water at 65℃; for 2 h; | 将苯基乙腈(7.00g,59.6mmol)加入到(f1) - 表氯醇(2.80g,30.3mmol)的甲苯(28mL)溶液中。向所得溶液中分批加入氨基钠(2.80g,71.7mmol),冷却至-40℃,检查气体的释放,并确定体系的内部温度不超过-30℃。当反应完成时(最后一次加入后约30分钟),将混合物缓慢倒入水中,检查系统温度是否超过20℃。分离所得的相,减压浓缩有机相,直至获得油状物。在磁力搅拌下将30%w / w氢氧化钠水溶液(1.260g,94.4mmol)加入到残余物中,然后将混合物加热至回流直至完全转化(约3小时)。将混合物冷却至25℃并倒入水(14mL)和甲苯(20mL)的混合物中。分离各相,用甲苯洗涤水相。将甲苯(22mL)和36%w / w盐酸水溶液(14.00g,138.3mmol)加入到所得混合物中,直至获得低于1的pH。在磁力搅拌下将混合物加热至65℃并在相同条件下保持直至完全转化(约2小时),然后分离各相。将有机相用水洗涤,然后在冷却至30℃后,用5%w / w碳酸氢钠水溶液和水进一步洗涤。减压浓缩有机相,直至留下残余物,通过加热回流直至获得溶液,将其用异丙醇吸收。将混合物冷却至5℃直至完全沉淀,然后过滤固体并用异丙醇洗涤。得到2.70g(A),相对于所用的(R) - 表氯醇的量,产率为51%。 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
99.2 g | for 15 h; Reflux | 在室温下搅拌3小时后,向含有NaNH 2(85·8g,2·2mol)的苯(250mL)的溶液中加入苯基乙腈(117.2g,1.0mol),(R) 向其中加入2-表氯醇(78.6g,0.85mol),并在室温下反应3小时。 完成后,通过减压真空蒸馏除去溶剂苯,然后加入1mol / L KOH溶液(100mL),并在回流下反应15小时。 完成后,将其冷却至0℃,用浓盐酸调节至pH = 7,然后加入乙酸乙酯(3000mL),搅拌,抽滤,滤液用饱和盐水洗涤三次(900mL) 用无水Na 2 SO 4干燥,减压蒸发溶剂,得到产物化合物2(产率:99.2g,产率:67%)。 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
抱歉,该产品已下架
返回首页填写一下信息(我们会尽快回复您的询单)
工作单位*
姓名*
电话*
邮箱*
CAS号*
重量*
产品*
备注