4-溴吲哚-3-甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)
4-Bromoindole-3-carboxyaldehyde
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
95% | Stage #1: at 0℃; for 0.08 h; Stage #2: at 65 - 75℃; for 7 h; |
在500mL三颈圆底烧瓶中,加入120mL无水N,N-二甲基甲酰胺,并将温度降至0℃。在剧烈搅拌下,缓慢滴加11mL(0.12mol)磷酰氯。继续搅拌5分钟,缓慢滴加溶解在20g无水N,N-二甲基甲酰胺中的10g(0.048μl)。 4-溴吲哚(纯度95%),加入后,移去冷浴并继续反应1小时。此时,反应溶液变成粘性悬浮液。将4.7M氢氧化钾溶液缓慢滴加到反应悬浮液中(增加速度以保持反应溶液在65-75℃,如果温度太高,可以将浴冷却,并且反应持续6小时后加入20mL饱和碳酸氢钠溶液,继续搅拌5分钟,用乙酸乙酯稀释干燥,减压浓缩得到粗制的4-溴吲哚-3-甲醛12g;然后立即加入丙酮(2.5mL)。加热回流溶解,加入石油醚(11mL / g粗产物),石油醚的沸程为60℃-90℃,立即沉淀出白色细针状结晶并冷冻。在低温下保持10分钟。冷冻温度为-5℃。冷冻后,将其通过砂漏斗过滤并用石油醚洗涤两次。在不存在晶体的情况下,通过蒸发再次蒸发过滤的滤液以干燥溶剂,并重复上述结晶。总共四次结晶后,将4-溴吲哚-3-甲醛的白色晶体合并,风干。 (10.3克,产率95%); | ||||||
49% | Stage #1: for 0.33 h; Cooling with ice Stage #2: at 20℃; for 1.50 h; |
一般步骤:向在冰浴中冷却的含有DMF(0.7mL,1.10mmol原料)的干燥的双颈圆底烧瓶中缓慢加入POCl 3(1.95当量)。 搅拌20分钟后,滴加吲哚衍生物(1.0当量)的DMF溶液(3mL,1.10mmol原料)。 使反应温热至室温并搅拌1.5小时。 通过在冰浴中滴加冰,然后滴加1N NaOH(40mL)淬灭反应。 将粗混合物在室温下静置,过滤形成的沉淀,得到3-甲酰基 - 吲哚衍生物产物。 |
更多
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
80% | With pyridinium chlorochromate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 0.50 h; | 通用程序:在100℃(预热油浴)中,将PCC(1.1mmol)加入搅拌的4(1mmol)的DMF(5mL)溶液中,并将混合物在100℃下搅拌0.5小时。 冷却后,将所得混合物加入10%HCl水溶液中,用AcOEt(100mL)萃取,用盐水洗涤,用MgSO 4干燥。 除去溶剂,残余物通过硅胶柱色谱用CH 2 Cl 2纯化,得到2。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
80% | With iron(III) chloride; ammonia In water; N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 4.50 h; | 一般步骤:向装有磁力搅拌棒的50mL圆底烧瓶中加入适当的吲哚1(0.5mmol,1.0当量),37%aq HCHO(0.5mmol,0.0406g,1.0当量),25%aqNH3(1.0mmol, 0.0681g,2.0当量),FeCl 3(0.01mmol,0.0016g,2mol%)和DMF(2mL)。 将烧瓶配备回流冷凝器,并将混合物在130℃下在室温下搅拌。当反应完成(TLC)时,将混合物冷却至室温,用饱和NaHCO 3稀释。 用NaCl水溶液(10mL)和0.5M HCl水溶液(2mL),并用EtOAc(3×7mL)萃取。 合并有机层,用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 aq NaHCO 3(10mL)和饱和。 用NaCl水溶液(10mL)干燥(Na 2 SO 4),并减压浓缩。通过快速柱色谱(硅胶,己烷-EtOAc)纯化残余物。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
81% | With aluminum (III) chloride In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 5 h; | 通用方法:合成化合物III-1的方法,其中R1,R2和R3同时为式III中的氢,该方法包括以下步骤:(1)加入50mL圆底烧瓶中的1.0mmol吲哚(在配方中) I,R1,R2和R3均为氢)和1.0mmol(0.140g)六亚甲基四胺,然后2mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF),在磁力搅拌器中搅拌以溶解固体,然后加入将0.05mmol(0.012g)结晶三氯化铝铝与回流冷凝器连接,在120℃下加热,通过TLC监测反应进程,1小时后将反应冷却至室温,制备悬浮液;(2) )将步骤(1)中制备的悬浮液用填充有硅藻土的漏斗抽滤。用乙酸乙酯充分洗涤滤饼,抽滤,重复上述操作直至滤液没有产物,并且所有合并滤液。用15mL饱和盐水稀释溶液分散,分层,水层进一步用乙酸乙酯萃取三次。每次10 mL,合并乙酸乙酯层,用10 mL 2 mol / L稀盐酸洗涤。加入饱和碳酸氢钠溶液,最后用10mL饱和盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥洗涤过的乙酸乙酯层,干燥后滤除干燥剂。然后用旋转蒸发仪回收溶剂浓缩。最后,使用正己烷 - 乙酸乙酯(V / V = 2:1)的混合物作为洗脱液,将残余物进行硅胶柱色谱,得到纯化的产物。化合物III-的质量吲哚-3-甲醛为0.137g,产物收率为94%。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
65% | Stage #1: at 0℃; for 0.25 h; Stage #2: at 35℃; for 1.20 h; |
中级27;4-溴-1H-吲哚-3-甲醛; 将POCl 3(1.02g,6.63mmol)滴加到冰冷的DMF(3mL)中并搅拌15分钟。 缓慢加入4-溴吲哚(1.00g,5.10mmol)的DMF(1mL)溶液。 将混合物加热至35℃并连续搅拌1.2小时(形成黄色沉淀)。 将反应混合物在冰上冷却并用冰和20%W / w水溶液处理。 NaOH至pH 14(粉红色)。 回流加热15分钟。 得到黄色透明溶液,当达到室温时形成白色沉淀。 滤出沉淀物,用冰冷水冲洗并在减压下干燥过周末,得到标题化合物(1.14g,65%),为灰白色固体。 MS(ESI +)C9H6BrNO m / z 224(M + H)+。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 |
90% | at 45℃; for 2 h; | 通用程序:在0℃下将磷酰氯(1.5当量)滴加到无水DMF(10mL)中并搅拌10分钟。向其中滴加4-氟吲哚(1当量)的无水DMF(5mL)溶液,将所得混合物加热至45℃并搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温并用1M NaOH将pH调节至9-10。然后将所得悬浮液加热至60℃并冷却至室温。将去离子水加入冷却的混合物中,过滤所得沉淀物并用过量的去离子水洗涤。将沉淀物风干过夜,得到标题化合物。 4-氟-1H-吲哚-3-甲醛(中间体2a)使用磷酰氯(2.1mL,22.2mmol),4-氟吲哚(2.0g,14.8mmol)和DMF(一般程序)进行合成。得到标题化合物,为米色固体(1.76g,收率77%);熔点熔点170-172℃(熔点m.p.182-187℃); Rf = 0.2(己烷/ EtOAc 2:1); -ΝMΡ(400MHz,(CD3)2CO):δ= 7.02(td,J = 9.5,3Hz,1H,H-6),7.29(td,J = 8,5Hz,H-7),7.45( d,J = 8Hz,1H,H-5),8.23(s,1H,H-2),10.21(d,J = 2Hz,1H,CHO)ppm; 1 C-NMR(100MHz,(CD3)2CO):δ= 108.8(d,J = 20Hz),115.5(d,J = 20Hz),119.4(d,J = 5Hz),125.6( d,J = 8Hz),135.1,141.5,157.2,159.6,185.2ppm; MS:m / z(+ ESI)计算值。 C9H7FNO + 164.0506,实测值:163.7540 [MH +]。 |
53% | Stage #1: at 20℃; for 0.75 h; Cooling with ice Stage #2: at 40℃; for 1.25 h; |
一般步骤:通过在15分钟内将2ml的POCl 3加入8ml在冰盐浴中冷却的DMF中,产生Vilsmeier-Haack试剂。添加完成后,移除冰浴并使烧瓶中的内容物温热至室温过高。 30分钟。将取代的吲哚(21.9mmol)溶于10ml DMF中,并在15分钟内加入甲酰化混合物中。继续搅拌10小时,在此期间将烧瓶内容物在热水浴中加热至40℃。加入总共50ml冷H 2 O和20ml 5M NaOH,将混合物快速煮沸并缓慢冷却。过滤除去晶体,用冷水洗涤并真空干燥。由此获得的产物在大多数情况下对于随后的反应是足够纯的,并且不纯的醛从乙醇 - 水混合物中重结晶。产量15从48%到90%不等。按照通用方法2,由5-甲氧基-1H-吲哚(170mmol)合成该化合物,不同的是它按比例放大到5-甲氧基吲哚(产率69%).LC-MS:m / z = 176.11; t R = 2.20分钟;根据通用方法2(53%收率),由4-溴-1H-吲哚(22mmol)合成化合物.LC-MS:m / z = 223.97和226.03; tR = 2.49分钟 |
一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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