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1-(苄氧羰基)哌啶-4-羧酸
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脂肪族杂环化合物 羧酸 芳基 酰胺 哌啶 氨基甲酸酯 酯
哌啶-1-羧酸苄酯
哌啶甲酸

CAS号：10314-98-4

CAS号10314-98-4, 是哌啶类化合物, 分子量为263.29, 分子式C14H17NO4, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供10314-98-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1-(苄氧羰基)哌啶-4-羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-Cbz-4-Piperidinecarboxylic acid , 1-Carbobenzoxy-4-piperidinecarboxylic Acid

货号：BD15484 N-Cbz-4-Piperidinecarboxylic acid 标准纯度：, 95%
10314-98-4
10314-98-4
10314-98-4

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : N-Cbz-4-Piperidinecarboxylic acid , 1-Carbobenzoxy-4-piperidinecarboxylic Acid
中文名称 : 1-(苄氧羰基)哌啶-4-羧酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 10314-98-4
分子式 : C14H17NO4
线性分子式 : -
分子量 : 263.29
MDL NO : MFCD01568759
沸点 : -
Pubchem ID : 736489
InChIKey : URTPNQRAHXRPMP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD15484

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 19
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.43
Num. rotatable bonds 5
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 73.2
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

66.84 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.25
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.64
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.59
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.57
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.28
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.66

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.41
Solubility 1.03 mg/ml ; 0.0039 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.66
Solubility 0.58 mg/ml ; 0.0022 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.36
Solubility 1.15 mg/ml ; 0.00436 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.74 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.59

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：10314-98-4

498-94-2

501-53-1

10314-98-4
产率 合成条件 实验步骤
100% With sodium hydrogencarbonate; sodium carbonate In water; acetonitrile at 0 - 20℃; for 2 h; 向异哌嗪酸（1.29g，10mmol）在CH 3 CN / H 2 O（2：3,0.1M），NaHCO 3（1.5当量）和Na 2 CO 3（1.5当量）的混合物中的溶液中加入（pH~10-11）。 将混合物冷却至0℃后，Cbz-Cl（1.42mL，1.7g，10mmol）。 缓慢加入所得溶液。在室温下搅拌2小时。 反应完成后，通过逐滴加入1N HCl水溶液酸化混合物。 然后，蒸发除去CH 3 CN，然后用EtOAc（3x）萃取。 最后，将合并的有机相用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并浓缩，得到所需产物，定量收率，将其不经进一步纯化用于下一反应。
96% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 步骤（i）：1-（苄氧基羰基）哌啶-4-羧酸将水（75ml）加入到哌啶-4-羧酸（25g）的THF（75ml）溶液中，然后加入碳酸氢钠（30.8g）。 将混合物冷却至0℃并滴加氯化Cbz（38.9ml）。 随后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC控制）。 当反应完成时，蒸馏除去有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中，用乙酸乙酯（2×150ml）洗涤混合物。 用稀HCl水溶液使水相呈酸性，用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
96% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 步骤（i）：1-（苄氧基羰基）哌啶-4-羧酸向哌啶-4-羧酸（25g）的THF（75ml）溶液中加入水（75ml），然后加入碳酸氢钠（30.8g）。 将混合物冷却至0℃，滴加氯化Cbz（38.9ml）。 然后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC监测）。 当反应完成时，蒸馏除去有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中并用乙酸乙酯（2×150ml）洗涤。 将水相用稀HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
96%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 向哌啶-4-羧酸（25g）的THF（75ml）溶液中加入水（75ml），然后加入碳酸氢钠（30.8g）。 将混合物冷却至0℃，滴加氯化Cbz（38.9ml）。 然后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC监测）。 当反应完成时，蒸馏出有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中并用乙酸乙酯（2.x.150ml）洗涤。 将水相用稀HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
96% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 25℃; 将水（75ml），然后加入碳酸氢钠（30.8g），加入到在THF（75ml）中的哌啶-4-羧酸（25g）中。 将混合物冷却至0℃，滴加氯化Cbz（38.9ml）。 然后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC监测）。 转化完成后，蒸馏除去有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中，用乙酸乙酯（2.x.150ml）洗涤。 将水相用稀HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
96% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 步骤（i）：1-（苄氧基羰基）哌啶-4-羧酸将水（75ml）加入到哌啶-4-羧酸（25g）的THF（75ml）溶液中，然后加入碳酸氢钠（30.8g）。 将混合物冷却至0℃并滴加氯化Cbz（38.9ml）。 然后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC控制）。当反应完成时，蒸馏出有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中，并用乙酸乙酯洗涤混合物（ 2 * 150毫升）。 将水相用稀HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
96%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water
Stage #2: at 0 - 20℃; for 5 h; 		合成胺单元AMN-08：9-吡啶-4-基氧基）-3-氮杂螺[5.5]十一烷二盐酸盐（AMN-08）; 步骤（i）：1-（苄氧基羰基）哌啶-4-羧酸; 将水（75ml）加入到哌啶-4-羧酸（25g）的THF（75ml）溶液中，然后加入碳酸氢钠（30.8g）。 将混合物冷却至0℃并逐滴加入Cbz氯化物（38.9ml）。 然后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC控制）。当反应完成时，蒸馏出有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中，用乙基洗涤混合物。 醋酸盐（2×150毫升）。 将水相用稀HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
91% With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; 向1：1的H 2 O /二恶烷（0.4M）混合物中的哌啶-4-羧酸溶液中加入5当量的K 2 CO 3，然后在0℃下滴加1.1当量的氯甲酸苄基酯。 将反应物在室温下搅拌过夜。 首先用Et 2 O洗涤反应。 用HCl水溶液（6N）将水相酸化至pH 2，然后用EtOAc（3x）萃取。 将合并的有机物用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到产物（91％）; MS（ES +）m / z 264（M + H）+
72% With sodium hydrogencarbonate In water at 20℃; for 20 h; 向异哌啶甲酸（10.0g，77.4mmol）和碳酸氢钠（19.5g，232mmol）的水溶液（即300ml蒸馏水）中加入氯甲酸苄基酯（11.5ml，80.9mmol）。 将反应溶液在室温下搅拌20小时，并向其中加入乙酸乙酯，然后分离溶液。 将浓盐酸加入水层中，使pH值达到1，然后用乙酸乙酯萃取。 将有机层用硫酸镁干燥并减压浓缩，得到标题化合物（14.7g，55.8mmol，72％），为无色油状产物。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.69（2H，m），1.93（2H，m），2.51（1H，m），2.96（2H，m），4.11（2H，m），5.13（2H， s），7.29-7.39（5H，m）。
71% With sodium hydrogencarbonate In diethyl ether （1）将氯甲酸苄基酯（36g，0.21mol）的二乙醚（50ml）溶液滴加到异哌啶甲酸（25g，0.19mol）和碳酸氢钠（49g，0.58）的水溶液（200ml）中。 在室温下搅拌。 添加后，将其在室温下进一步搅拌15小时。 将反应混合物用浓盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取。 萃取液用盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。 残余物用异丙醚/己烷结晶，过滤出。 获得无色晶体的N-苄氧基羰基异哌啶酸（36g，71％）。熔点 79-80℃1H-NMR（CDCl3）δ：1.57-1.77（2H，m），1.90-1.96（2H，m），2.45-2.59（1H，m），3.89-3.03（2H，m），4.06 -4.13（2H，m），5.13（2H，s），
64% With sodium hydroxide In water; toluene at 0 - 20℃; for 6.50 h; Alkaline aqueous solution 向搅拌的哌啶-4-羧酸（5.0g，38.7mmol）和NaOH（1.86g，46.5mmol）的H 2 O（15ml）溶液中滴加50％氯甲酸苄酯的甲苯溶液（13.6mL，40.6mmol）。 ）在0°C下经过半小时。 将反应混合物在室温下搅拌6小时。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物用稀酸酸化。 HCl（pH 3）并用乙酸乙酯（3×100ml）萃取。 将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。 通过快速柱色谱法（硅胶，用30％乙酸乙酯/正己烷洗脱）纯化粗产物，得到哌啶-1,4-二羧酸单苄酯（VI）（6.5g，64％），为浅黄色油状物。 HPLC纯度λ= 220nm：95％。 ESMS：m / z = 264（M + 1）。
86% With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate; toluene STR76步骤A：N-CBZ-异哌啶酸将氯甲酸苄酯（16.4mL，115mmol）的甲苯（50mL）溶液滴加到12.9g（100mmol）异哌啶甲酸（Aldrich）和21.0g（250g）的搅拌溶液中。 在200mL水中的碳酸氢钠。 14小时后，用乙醚（3×50ml）萃取混合物，弃去乙醚层。 将水层用浓盐酸酸化。 HCl至pH 2，导致产物沉淀。 将产物分配到乙酸乙酯（3×50mL）中，合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，真空浓缩，得到22.6g（86％）N-CBZ-异哌啶酸，为粘性油状物。。

更多
参考文献：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 3, p. 376 - 380
[2] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 32, p. 10983 - 10992
[3] Patent: US2010/152158, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 31
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[5] Patent: US2010/222324, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[6] Patent: US2010/234340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[7] Patent: US2010/249095, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 120
[8] Patent: WO2010/142402, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 142-143
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[10] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 11, p. 4680 - 4692
[11] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 6, p. 967 - 970
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 2, p. 397 - 416
[13] Patent: WO2006/38039, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 29
[14] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 3, p. 613 - 617
[15] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 807 - 809
[16] Patent: EP2009006, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[17] Patent: EP1123918, 2001, A1
[18] Organic Letters, 2018,
[19] Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 23, # 12, p. 1306 - 1310
[20] Patent: WO2009/47359, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 137
[21] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 26, p. 4964 - 4972
[22] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 18, p. 2475 - 2479
[23] Patent: US2005/192302, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[24] Patent: US5399568, 1995, A
[25] Patent: US5798337, 1998, A
[26] Patent: WO2006/21449, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[27] Patent: US4977159, 1990, A
[28] Patent: WO2003/99808, 2003, A1. Location in patent: Page 46-47
[29] Patent: US2009/197863, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[30] Patent: WO2004/94379, 2004, A2. Location in patent: Page 22
[31] Patent: EP1553074, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[32] Patent: WO2012/158810, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[33] Patent: WO2010/132601, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 541

更多

2. 合成：10314-98-4

498-94-2

1885-14-9

10314-98-4
产率 合成条件 实验步骤
100% With sodium hydroxide In water at 0 - 25℃; for 18 h; 实施例SA 2 - [（哌啶-4-羰基） - 氨基] - 丙酸叔丁酯在0℃下，将异哌啶酸（25g，194mmol）在3N NaOH（130mL）中的溶液用CbzCl处理在剧烈搅拌下超过15分钟。然后将反应混合物在环境温度下搅拌18小时，并用二异丙醚（2×250mL）分配。分离水层，用4N HCl酸化，并用EtOAc（2×250mL）萃取。将合并的有机层干燥（MGSO 4），过滤并减压浓缩，得到哌啶-1,4-二羧酸单苄酯（40.2g），为透明无色粘性油状物。将一部分该物质（26.5g，100mmol）的THF（100mL）溶液用DMF（5滴）处理，然后滴加草酰氯（8.67mL，100mmol）。当气体逸出停止时，将混合物再搅拌30分钟并减压浓缩。将得到的残余物从甲苯（1×75mL）中蒸发。将得到的酰氯溶解在THF（220mL）中，并用（L）-ALANINE-TERT-BUTYL酯HCl盐（18.2g，100mmol）和N，N-二异丙基 - 乙胺（52mL，300mmol）处理。 0℃。将混合物温热至环境温度并搅拌2小时。向其中一次性加入DMAP（240mg，1.90mmol），将得到的白色悬浮液搅拌65小时。将反应混合物用4M HCl淬灭并用EtOAc分配。分离有机相，用NaHCO 3水溶液洗涤，然后用盐水洗涤，干燥（MGSO 4），过滤并减压浓缩，得到4-（L-叔丁基 - 氧基甲基乙基 - 氨基甲酰基） - 哌啶 - L-羧酸苄酯。 。接下来进行氢解。实施例11F哌啶-1,4-二羧酸单苄酯向2000mL烧瓶中加入异哌啶甲酸（100g，776mmol）和3N NaOH（550mL），并用冰浴至14°C（内部温度）。逐滴加入CbzCl（145mL）并在20分钟内加入期间温度逐渐升至25℃。剧烈搅拌混合物并移除冷却浴。将混合物搅拌过夜，第二天早上直接倒入2L sep中。漏斗并用二异丙醚（2×LOOOML）萃取。将水层用4N HCl酸化，用EtOAc（2×1000mL）萃取，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到210g酸，为透明无色粘性油状物，冷却后结晶。将其干燥，得到标题化合物（208g，100％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）10.67（s，1H），7.42-7。 30（m，5H），5.13（s，2H），4.08-4。 02（m，2H），3.10-2。 89（m，2H），2.5（m，1H），1.94-1。 89（m，2H），1.621。 52（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/16883, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 154-155; 161
3. 合成：10314-98-4

498-94-2

13139-17-8

10314-98-4
产率 合成条件 实验步骤
22% With sodium carbonate In water; acetonitrile at 20℃; for 16 h; 向哌啶-4-羧酸（10.0g，77.4mmol）和Na 2 CO 3（8.21g，77.4mmol）的水（100mL）溶液中加入2,5-二氧代吡咯烷-1-基碳酸苄基酯的溶液（19.3）。 g，77.4mmol），在MeCN（100mL）中。 将反应在环境温度下搅拌约16小时，然后减压浓缩。 将得到的水溶液用NH 4 Cl淬灭，然后用EtOAc（2.x.100mL）萃取。 合并的有机萃取液用无水Na 2 SO 4干燥，减压浓缩，得到1-（苄氧基羰基）哌啶-4-羧酸，为白色固体（4.56g，22％）：LC / MS（表2，方法a）Rt = 1.93分钟; MS m / z：262（M-H） - 。
参考文献：
[1] Patent: US2009/312338, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60

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相同母核产品

哌啶

货号: BD31852

CAS号: 138163-07-2

相似度: 98.46%

货号: BD39208

CAS号: 160809-38-1

相似度: 96.97%

货号: BD143882

CAS号: 63845-33-0

相似度: 96.88%

货号: BD143881

CAS号: 63845-28-3

相似度: 96.88%

货号: BD15482

CAS号: 160706-62-7

相似度: 95.52%

相同官能团产品

羧酸

货号: BD143882

CAS号: 63845-33-0

相似度: 96.88%

货号: BD143881

CAS号: 63845-28-3

相似度: 96.88%

货号: BD15486

CAS号: 78190-11-1

相似度: 95.52%

货号: BD15482

CAS号: 160706-62-7

相似度: 95.52%

货号: BD36633

CAS号: 886362-65-8

相似度: 92.42%

酰胺

货号: BD31852

CAS号: 138163-07-2

相似度: 98.46%

货号: BD39208

CAS号: 160809-38-1

相似度: 96.97%

货号: BD143882

CAS号: 63845-33-0

相似度: 96.88%

货号: BD143881

CAS号: 63845-28-3

相似度: 96.88%

货号: BD15482

CAS号: 160706-62-7

相似度: 95.52%

合成路线

1. 合成：10314-98-4

498-94-2

501-53-1

10314-98-4
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With sodium hydrogencarbonate; sodium carbonate In water; acetonitrile at 0 - 20℃; for 2 h; 向异哌嗪酸（1.29g，10mmol）在CH 3 CN / H 2 O（2：3,0.1M），NaHCO 3（1.5当量）和Na 2 CO 3（1.5当量）的混合物中的溶液中加入（pH~10-11）。 将混合物冷却至0℃后，Cbz-Cl（1.42mL，1.7g，10mmol）。 缓慢加入所得溶液。在室温下搅拌2小时。 反应完成后，通过逐滴加入1N HCl水溶液酸化混合物。 然后，蒸发除去CH 3 CN，然后用EtOAc（3x）萃取。 最后，将合并的有机相用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并浓缩，得到所需产物，定量收率，将其不经进一步纯化用于下一反应。
96% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 步骤（i）：1-（苄氧基羰基）哌啶-4-羧酸将水（75ml）加入到哌啶-4-羧酸（25g）的THF（75ml）溶液中，然后加入碳酸氢钠（30.8g）。 将混合物冷却至0℃并滴加氯化Cbz（38.9ml）。 随后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC控制）。 当反应完成时，蒸馏除去有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中，用乙酸乙酯（2×150ml）洗涤混合物。 用稀HCl水溶液使水相呈酸性，用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
96% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 步骤（i）：1-（苄氧基羰基）哌啶-4-羧酸向哌啶-4-羧酸（25g）的THF（75ml）溶液中加入水（75ml），然后加入碳酸氢钠（30.8g）。 将混合物冷却至0℃，滴加氯化Cbz（38.9ml）。 然后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC监测）。 当反应完成时，蒸馏除去有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中并用乙酸乙酯（2×150ml）洗涤。 将水相用稀HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
96%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 向哌啶-4-羧酸（25g）的THF（75ml）溶液中加入水（75ml），然后加入碳酸氢钠（30.8g）。 将混合物冷却至0℃，滴加氯化Cbz（38.9ml）。 然后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC监测）。 当反应完成时，蒸馏出有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中并用乙酸乙酯（2.x.150ml）洗涤。 将水相用稀HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
96% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 25℃; 将水（75ml），然后加入碳酸氢钠（30.8g），加入到在THF（75ml）中的哌啶-4-羧酸（25g）中。 将混合物冷却至0℃，滴加氯化Cbz（38.9ml）。 然后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC监测）。 转化完成后，蒸馏除去有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中，用乙酸乙酯（2.x.150ml）洗涤。 将水相用稀HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
96% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 步骤（i）：1-（苄氧基羰基）哌啶-4-羧酸将水（75ml）加入到哌啶-4-羧酸（25g）的THF（75ml）溶液中，然后加入碳酸氢钠（30.8g）。 将混合物冷却至0℃并滴加氯化Cbz（38.9ml）。 然后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC控制）。当反应完成时，蒸馏出有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中，并用乙酸乙酯洗涤混合物（ 2 * 150毫升）。 将水相用稀HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
96%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water
Stage #2: at 0 - 20℃; for 5 h; 		合成胺单元AMN-08：9-吡啶-4-基氧基）-3-氮杂螺[5.5]十一烷二盐酸盐（AMN-08）; 步骤（i）：1-（苄氧基羰基）哌啶-4-羧酸; 将水（75ml）加入到哌啶-4-羧酸（25g）的THF（75ml）溶液中，然后加入碳酸氢钠（30.8g）。 将混合物冷却至0℃并逐滴加入Cbz氯化物（38.9ml）。 然后将反应混合物在室温下搅拌5小时（TLC控制）。当反应完成时，蒸馏出有机溶剂，将残余物溶于水（200ml）中，用乙基洗涤混合物。 醋酸盐（2×150毫升）。 将水相用稀HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 产量：48.5克（96％）
91% With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; 向1：1的H 2 O /二恶烷（0.4M）混合物中的哌啶-4-羧酸溶液中加入5当量的K 2 CO 3，然后在0℃下滴加1.1当量的氯甲酸苄基酯。 将反应物在室温下搅拌过夜。 首先用Et 2 O洗涤反应。 用HCl水溶液（6N）将水相酸化至pH 2，然后用EtOAc（3x）萃取。 将合并的有机物用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到产物（91％）; MS（ES +）m / z 264（M + H）+
72% With sodium hydrogencarbonate In water at 20℃; for 20 h; 向异哌啶甲酸（10.0g，77.4mmol）和碳酸氢钠（19.5g，232mmol）的水溶液（即300ml蒸馏水）中加入氯甲酸苄基酯（11.5ml，80.9mmol）。 将反应溶液在室温下搅拌20小时，并向其中加入乙酸乙酯，然后分离溶液。 将浓盐酸加入水层中，使pH值达到1，然后用乙酸乙酯萃取。 将有机层用硫酸镁干燥并减压浓缩，得到标题化合物（14.7g，55.8mmol，72％），为无色油状产物。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.69（2H，m），1.93（2H，m），2.51（1H，m），2.96（2H，m），4.11（2H，m），5.13（2H， s），7.29-7.39（5H，m）。
71% With sodium hydrogencarbonate In diethyl ether （1）将氯甲酸苄基酯（36g，0.21mol）的二乙醚（50ml）溶液滴加到异哌啶甲酸（25g，0.19mol）和碳酸氢钠（49g，0.58）的水溶液（200ml）中。 在室温下搅拌。 添加后，将其在室温下进一步搅拌15小时。 将反应混合物用浓盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取。 萃取液用盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。 残余物用异丙醚/己烷结晶，过滤出。 获得无色晶体的N-苄氧基羰基异哌啶酸（36g，71％）。熔点 79-80℃1H-NMR（CDCl3）δ：1.57-1.77（2H，m），1.90-1.96（2H，m），2.45-2.59（1H，m），3.89-3.03（2H，m），4.06 -4.13（2H，m），5.13（2H，s），
64% With sodium hydroxide In water; toluene at 0 - 20℃; for 6.50 h; Alkaline aqueous solution 向搅拌的哌啶-4-羧酸（5.0g，38.7mmol）和NaOH（1.86g，46.5mmol）的H 2 O（15ml）溶液中滴加50％氯甲酸苄酯的甲苯溶液（13.6mL，40.6mmol）。 ）在0°C下经过半小时。 将反应混合物在室温下搅拌6小时。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物用稀酸酸化。 HCl（pH 3）并用乙酸乙酯（3×100ml）萃取。 将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。 通过快速柱色谱法（硅胶，用30％乙酸乙酯/正己烷洗脱）纯化粗产物，得到哌啶-1,4-二羧酸单苄酯（VI）（6.5g，64％），为浅黄色油状物。 HPLC纯度λ= 220nm：95％。 ESMS：m / z = 264（M + 1）。
86% With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate; toluene STR76步骤A：N-CBZ-异哌啶酸将氯甲酸苄酯（16.4mL，115mmol）的甲苯（50mL）溶液滴加到12.9g（100mmol）异哌啶甲酸（Aldrich）和21.0g（250g）的搅拌溶液中。 在200mL水中的碳酸氢钠。 14小时后，用乙醚（3×50ml）萃取混合物，弃去乙醚层。 将水层用浓盐酸酸化。 HCl至pH 2，导致产物沉淀。 将产物分配到乙酸乙酯（3×50mL）中，合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，真空浓缩，得到22.6g（86％）N-CBZ-异哌啶酸，为粘性油状物。。

更多
参考文献：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 3, p. 376 - 380
[2] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 32, p. 10983 - 10992
[3] Patent: US2010/152158, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[4] Patent: US2010/173889, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[5] Patent: US2010/222324, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[6] Patent: US2010/234340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[7] Patent: US2010/249095, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 120
[8] Patent: WO2010/142402, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 142-143
[9] Patent: US5583146, 1996, A
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 11, p. 4680 - 4692
[11] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 6, p. 967 - 970
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 2, p. 397 - 416
[13] Patent: WO2006/38039, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 29
[14] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 3, p. 613 - 617
[15] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 807 - 809
[16] Patent: EP2009006, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[17] Patent: EP1123918, 2001, A1
[18] Organic Letters, 2018,
[19] Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 23, # 12, p. 1306 - 1310
[20] Patent: WO2009/47359, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 137
[21] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 26, p. 4964 - 4972
[22] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 18, p. 2475 - 2479
[23] Patent: US2005/192302, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[24] Patent: US5399568, 1995, A
[25] Patent: US5798337, 1998, A
[26] Patent: WO2006/21449, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[27] Patent: US4977159, 1990, A
[28] Patent: WO2003/99808, 2003, A1. Location in patent: Page 46-47
[29] Patent: US2009/197863, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[30] Patent: WO2004/94379, 2004, A2. Location in patent: Page 22
[31] Patent: EP1553074, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[32] Patent: WO2012/158810, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[33] Patent: WO2010/132601, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 541

更多

2. 合成：10314-98-4

498-94-2

1885-14-9

10314-98-4
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With sodium hydroxide In water at 0 - 25℃; for 18 h; 实施例SA 2 - [（哌啶-4-羰基） - 氨基] - 丙酸叔丁酯在0℃下，将异哌啶酸（25g，194mmol）在3N NaOH（130mL）中的溶液用CbzCl处理在剧烈搅拌下超过15分钟。然后将反应混合物在环境温度下搅拌18小时，并用二异丙醚（2×250mL）分配。分离水层，用4N HCl酸化，并用EtOAc（2×250mL）萃取。将合并的有机层干燥（MGSO 4），过滤并减压浓缩，得到哌啶-1,4-二羧酸单苄酯（40.2g），为透明无色粘性油状物。将一部分该物质（26.5g，100mmol）的THF（100mL）溶液用DMF（5滴）处理，然后滴加草酰氯（8.67mL，100mmol）。当气体逸出停止时，将混合物再搅拌30分钟并减压浓缩。将得到的残余物从甲苯（1×75mL）中蒸发。将得到的酰氯溶解在THF（220mL）中，并用（L）-ALANINE-TERT-BUTYL酯HCl盐（18.2g，100mmol）和N，N-二异丙基 - 乙胺（52mL，300mmol）处理。 0℃。将混合物温热至环境温度并搅拌2小时。向其中一次性加入DMAP（240mg，1.90mmol），将得到的白色悬浮液搅拌65小时。将反应混合物用4M HCl淬灭并用EtOAc分配。分离有机相，用NaHCO 3水溶液洗涤，然后用盐水洗涤，干燥（MGSO 4），过滤并减压浓缩，得到4-（L-叔丁基 - 氧基甲基乙基 - 氨基甲酰基） - 哌啶 - L-羧酸苄酯。 。接下来进行氢解。实施例11F哌啶-1,4-二羧酸单苄酯向2000mL烧瓶中加入异哌啶甲酸（100g，776mmol）和3N NaOH（550mL），并用冰浴至14°C（内部温度）。逐滴加入CbzCl（145mL）并在20分钟内加入期间温度逐渐升至25℃。剧烈搅拌混合物并移除冷却浴。将混合物搅拌过夜，第二天早上直接倒入2L sep中。漏斗并用二异丙醚（2×LOOOML）萃取。将水层用4N HCl酸化，用EtOAc（2×1000mL）萃取，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到210g酸，为透明无色粘性油状物，冷却后结晶。将其干燥，得到标题化合物（208g，100％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）10.67（s，1H），7.42-7。 30（m，5H），5.13（s，2H），4.08-4。 02（m，2H），3.10-2。 89（m，2H），2.5（m，1H），1.94-1。 89（m，2H），1.621。 52（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/16883, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 154-155; 161
3. 合成：10314-98-4

498-94-2

13139-17-8

10314-98-4
产率 合成条件 实验参考步骤
22% With sodium carbonate In water; acetonitrile at 20℃; for 16 h; 向哌啶-4-羧酸（10.0g，77.4mmol）和Na 2 CO 3（8.21g，77.4mmol）的水（100mL）溶液中加入2,5-二氧代吡咯烷-1-基碳酸苄基酯的溶液（19.3）。 g，77.4mmol），在MeCN（100mL）中。 将反应在环境温度下搅拌约16小时，然后减压浓缩。 将得到的水溶液用NH 4 Cl淬灭，然后用EtOAc（2.x.100mL）萃取。 合并的有机萃取液用无水Na 2 SO 4干燥，减压浓缩，得到1-（苄氧基羰基）哌啶-4-羧酸，为白色固体（4.56g，22％）：LC / MS（表2，方法a）Rt = 1.93分钟; MS m / z：262（M-H） - 。
参考文献：
[1] Patent: US2009/312338, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60
4. 合成：10314-98-4

160809-38-1

10314-98-4
参考文献：
[1] Patent: WO2006/18735, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 84
[2] Patent: WO2006/18727, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 100
5. 合成：10314-98-4

161609-84-3

10314-98-4
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 8-9, p. 1475 - 1480
6. 合成：10314-98-4

498-94-2

497-19-8

501-53-1

10314-98-4
参考文献：
[1] Patent: US5936089, 1999, A
7. 合成：10314-98-4

498-94-2

501-53-1

19099-93-5

10314-98-4
参考文献：
[1] Patent: US5889025, 1999, A
8. 合成：10314-98-4

1126-09-6

179051-65-1

501-53-1

10314-98-4
参考文献：
[1] Patent: US5965559, 1999, A
9. 合成：10314-98-4

138163-07-2

10314-98-4
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 8, p. 2354 - 2359
10. 合成：10314-98-4

1126-09-6

501-53-1

10314-98-4
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 6, p. 625 - 631

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一般
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P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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