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苯甲酸
2-氟苯乙酸 氟苯 乙酸 溴苯 醋酸

CAS号：114897-92-6

CAS号114897-92-6, 是羧酸类化合物, 分子量为233.03, 分子式C8H6BrFO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供114897-92-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氟-4-溴苯基乙酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(4-Bromo-2-fluorophenyl)acetic acid , 4-Bromo-2-fluorophenylacetic acid

货号：BD40924 2-(4-Bromo-2-fluorophenyl)acetic acid 标准纯度：, 98%
114897-92-6
114897-92-6
114897-92-6

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产品名称 : 2-(4-Bromo-2-fluorophenyl)acetic acid , 4-Bromo-2-fluorophenylacetic acid
中文名称 : 2-氟-4-溴苯基乙酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 114897-92-6
分子式 : C8H6BrFO2
线性分子式 : -
分子量 : 233.03
MDL NO : MFCD09032952
沸点 : -
Pubchem ID : 14053792
InChIKey : PNBIYFPZODYMOO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD40924

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.12
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 45.64
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

37.3 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.72
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.18
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.64
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.82
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.64
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.4

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.9
Solubility 0.296 mg/ml ; 0.00127 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.6
Solubility 0.59 mg/ml ; 0.00253 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.31
Solubility 0.113 mg/ml ; 0.000485 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.17 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.57

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~7  ►

1. 合成：114897-92-6

114897-91-5

114897-92-6
产率 合成条件 实验步骤
98% With potassium hydroxide In ethanol; water; ethyl acetate 参考实施例61 4-溴-2-氟苯基乙酸向参考实施例60中得到的化合物（28.0g，131mmol）的EtOH（165mL）溶液中加入KOH（46g，710mmol）的H2O（62） 在氩气氛下将混合物在回流下搅拌18小时。 使混合物冷却，浓缩溶剂。 将由此获得的残余物溶于EtOAc和H2O的混合物中，分离两相。 将水相用EtOAc萃取，将合并的有机相干燥并浓缩，得到粗产物。 通过硅胶色谱法纯化（己烷-EtOAc，10％），得到标题化合物，为白色固体（30.0g，98％）。 熔点121°-122°C。 1 H-NMR-（CDCl 3）δ（TMS）：3.65（s，2H），7.30（m，3H），9.03（s，1H）。 C8H6BrFO2的分析计算值：C 41.23％; H 2.60％。 实测值：C 41.43％; H 2.59％。
95% With sodium hydroxide In methanol at 100℃; for 12 h; 将NaOH（56.2mL，112mmol）加入到2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（4.01g，18.74mmol）的MeOH（30mL）溶液中。将混合物在100℃下搅拌。 12小时 将混合物冷却至室温。 然后将溶液浓缩并在EA和饱和NaHCO 3溶液之间分配。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 得到的2-（4-溴-2-氟苯基）乙酸（4.13g，17.72mmol，95.0％产率）不经进一步纯化用于下一步。 TLC（PE / EA = 1/1，Rf = 0.4）：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.22-7.31（m，2H），7.13（t，J = 8.05Hz，1H），3.67（s，2H））; ES-LCMS m / z 232.9（M + H）。
95% at 100℃; for 12 h; 将NaOH（56.2mL，112mmol）加入到2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（4.01g，18.74mmol）的MeOH（30mL）溶液中。 将混合物在100℃下搅拌12小时。 将混合物冷却至室温。 然后将溶液浓缩并在EA和饱和NaHCO 3溶液之间分配。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 得到的2-（4-溴-2-氟苯基）乙酸（4.13g，17.72mmol，95.0％产率）不经进一步纯化用于下一步。 TLC（PE / EA = 1/1，Rf = 0.4）：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.22-7.31（m，2H），7.13（t，J = 8.05Hz，1H），3.67（s，2H））; ES-LCMS m / z 232.9（M + H）。
94% for 20 h; Reflux 步骤B：将4-溴-2-氟 - 苯基 - 乙酸（4-溴-2-氟 - 苯基） - 乙腈（41.4g，174mmol）（21.2g，99.1mmol）悬浮于30％aq。 加入HCl（200毫升）并加热回流20小时。 冷却至室温后，过滤收集固体，用水洗涤并在露天干燥。 在减压下将固体与甲苯共沸以除去最终痕量的水，得到标题化合物，为固体（21.7g，89mmol，94％）.1 H-NMR（CD3OD，300MHz）：3.68（s） ，2H）; 7.20-7.4（m，3H）
92% at 20 - 80℃; Inert atmosphere 向在20℃下在N 2下搅拌的2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（397g，1.82mol）的MeOH（500mL）溶液中加入NaOH（2.22L，2.5M，5.56mol）溶液。 一次充电 将反应混合物在80℃下搅拌5小时。 然后浓缩溶液并用锥体中和。 在搅拌下将HCl加至pH = 5。 然后用EA（1.5L×2）萃取溶液。 按照相同的步骤制备另外两批。 然后将三批合并。 将合并的有机萃取物用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到纯的2-（4-溴-2-氟苯基）乙酸（1200g，92％）：TLC（PE / EA = 5： 1，Rf = 0.2）; 'HNIVIR（400IVIFIz，CDC13）7.24（br.s。，1H），7.12（t，J 7.9Hz，1H），3.65（s，2H）。
92% With water; sodium hydroxide In methanol at 80℃; for 5 h; 步骤5：2-（4-溴-2-氟苯基）乙酸向2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（397g，1.82mol）的MeOH（500mL）溶液中，在N 2下于20℃搅拌 在一次充电中加入NaOH（2.22L，2.5M，5.56mol）溶液。 将反应混合物在80℃下搅拌5小时。 然后浓缩溶液并用浓HCl中和。 在搅拌下将HCl加至pH = 5。 然后用EA（1.5L×2）萃取溶液。 按照相同的步骤制备另外两批。 然后将三批合并。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到纯的2-（4-溴-2-氟苯基）乙酸（1200g，92％）：TLC（PE / EA = 5： 1，Rf = 0.2）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.24（br.s，1H），7.12（t，J = 7.9Hz，1H），3.65（s，2H）。
89%
Stage #1: With potassium hydroxide; water In ethanol for 5 h; Heating / reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 将（4-溴-2-氟苯基）乙腈（2.345g，10.96mmol）的乙醇（60ml）和水（18ml）溶液用氢氧化钾（5.20g，93mmol，8.5当量）处理并回流5小时。 蒸除挥发物，将残余物用水稀释并倒入稀盐酸中，过滤沉淀的固体。 将所需产物在高真空下在37℃下干燥48小时，得到标题化合物（2.283g，89％）。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：3.6（2H，s），7.30（1H，m），7.39（1H，m），7.53（1H，m）12.57（1H，br s）。
89.7%
Stage #1: With water; potassium hydroxide In ethanol for 5 h; Reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 将（4-溴-2-氟苯基）乙腈（D29,2.354g，10.9mmol）的乙醇（60ml）和水（18ml）溶液用氢氧化钾（5.2g，93.09mmol）处理并回流5分钟。 小时。 在减压下蒸发掉挥发物，将残余物用水稀释并倒入冷的稀盐酸中，过滤沉淀的固体。 将固体在高真空下在37℃下干燥48小时（2.283g，89.7％）.1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：12.57（1H，br s），7.52（1H，m） ，7.38（1H，m），4.32（1H，m），3.62（2H，s）; LC / MS保留时间2.34分钟/ M + H未观察到C8H679BrFO2需要232。
48%
Stage #1: With potassium hydroxide; water In ethanol at 70℃; for 24 h;
Stage #2: With sulfuric acid In water		 来自实施例A（97）的步骤1的（4-溴-2-氟苯基）乙腈（8.55g，40mmol）的混合物; 氢氧化钾（11.52g，320mmol）; 将乙醇（80ml）和水（16ml）在70℃下加热24小时。 然后将混合物用水（50ML）稀释，随后用乙醚（3×75ML）萃取。 通过逐滴添加1N H 2 SO 4将水层的pH调节至约3。 用乙醚（3×125ml）萃取水层后，将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO 4干燥。 除去溶剂，得到产物（4.50g，48％YIELD）。 1 H NMR（CDCl 3）No。：3.60（s，2H），7.07-7。 22（m，3H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: US5827863, 1998, A
[2] Patent: US2014/275111, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0232; 0235; 0236
[3] Patent: WO2014/141187, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 44; 54; 57
[4] Patent: WO2011/45703, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 44-45
[5] Patent: WO2016/38519, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[6] Patent: WO2016/38552, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[7] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 623 - 628
[8] Patent: WO2008/110566, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[9] Patent: US2010/137276, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[10] Patent: WO2004/74270, 2004, A2. Location in patent: Page 150
[11] Patent: WO2007/69986, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 95

更多

2. 合成：114897-92-6

924312-09-4

114897-92-6
产率 合成条件 实验步骤
91%
Stage #1: With lithium hydroxide monohydrate; water In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 3 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; methanol; water		 8.1 /（4-溴-2-氟苯基）乙酸; 将0.09g氢氧化锂一水合物加入到0.37g（1.4mmol）（4-溴-2-氟苯基）乙酸乙酯的8ml THF /甲醇/水（1/1/1）溶剂混合物的溶液中。 ），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 将反应混合物用1N HCl溶液酸化，然后用二氯甲烷（20ml）萃取。 合并有机相，用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 获得0.3g树胶形式的产物，并且在下一阶段不经纯化而使用。 收益率为91％。
参考文献：
[1] Patent: US2013/5724, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19
3. 合成：114897-92-6

151982-51-3

114897-92-6
产率 合成条件 实验步骤
2.46 g
Stage #1: With diazomethyl-trimethyl-silane In tetrahydrofuran; diethyl ether; acetonitrile at 0 - 20℃; for 2 h;
Stage #2: With water; silver(I) acetate In tetrahydrofuran; 1,4-dioxane; diethyl ether; acetonitrile at 100℃; for 2 h; 		在冰浴中将草酰氯（3.2mL）和DMF（一滴）加入到4-溴-2-氟苯甲酸（4.0g）的CHCl 3（40mL）悬浮液中，然后在室温下搅拌3小时。浓缩后，将THF和MeCN（1/1（v / v），40mL）的混合物加入到残余物中。在0℃下向其中添加TMSCH2N2（2mol / L Et 2 O溶液，18.3mL），然后在室温下搅拌2小时。浓缩后，加入1,4-二恶烷和水（1/1（v / v），60mL）和乙酸银（916mg）的混合物，然后在100℃下搅拌2小时。浓缩后，加入饱和NaHCO 3水溶液，在室温下搅拌1小时。向其中加入EtOAc，通过Celite（注册商标）过滤除去固体，分离有机层。在冰冷却下，向水层中加入3mol / L HCl以使体系呈酸性。从CHCl 3（50ml×9）中萃取水层。将合并的有机层通过分相器过滤，并将滤液减压浓缩，得到标题化合物（2.46g，无色粉末）。 MS（ESI neg。）m / z：231,233（[M-H] - ）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/197217, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0523; 0524; 0525

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货号: BD5837

CAS号: 883514-21-4

相似度: 98.18%

货号: BD231722

CAS号: 871035-64-2

相似度: 94.83%

货号: BD231581

CAS号: 134057-95-7

相似度: 94.64%

货号: BD631585

CAS号: 881189-58-8

相似度: 92.86%

货号: BD21764

CAS号: 61150-59-2

相似度: 89.47%

合成路线

1. 合成：114897-92-6

114897-91-5

114897-92-6
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With potassium hydroxide In ethanol; water; ethyl acetate 参考实施例61 4-溴-2-氟苯基乙酸向参考实施例60中得到的化合物（28.0g，131mmol）的EtOH（165mL）溶液中加入KOH（46g，710mmol）的H2O（62） 在氩气氛下将混合物在回流下搅拌18小时。 使混合物冷却，浓缩溶剂。 将由此获得的残余物溶于EtOAc和H2O的混合物中，分离两相。 将水相用EtOAc萃取，将合并的有机相干燥并浓缩，得到粗产物。 通过硅胶色谱法纯化（己烷-EtOAc，10％），得到标题化合物，为白色固体（30.0g，98％）。 熔点121°-122°C。 1 H-NMR-（CDCl 3）δ（TMS）：3.65（s，2H），7.30（m，3H），9.03（s，1H）。 C8H6BrFO2的分析计算值：C 41.23％; H 2.60％。 实测值：C 41.43％; H 2.59％。
95% With sodium hydroxide In methanol at 100℃; for 12 h; 将NaOH（56.2mL，112mmol）加入到2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（4.01g，18.74mmol）的MeOH（30mL）溶液中。将混合物在100℃下搅拌。 12小时 将混合物冷却至室温。 然后将溶液浓缩并在EA和饱和NaHCO 3溶液之间分配。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 得到的2-（4-溴-2-氟苯基）乙酸（4.13g，17.72mmol，95.0％产率）不经进一步纯化用于下一步。 TLC（PE / EA = 1/1，Rf = 0.4）：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.22-7.31（m，2H），7.13（t，J = 8.05Hz，1H），3.67（s，2H））; ES-LCMS m / z 232.9（M + H）。
95% at 100℃; for 12 h; 将NaOH（56.2mL，112mmol）加入到2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（4.01g，18.74mmol）的MeOH（30mL）溶液中。 将混合物在100℃下搅拌12小时。 将混合物冷却至室温。 然后将溶液浓缩并在EA和饱和NaHCO 3溶液之间分配。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 得到的2-（4-溴-2-氟苯基）乙酸（4.13g，17.72mmol，95.0％产率）不经进一步纯化用于下一步。 TLC（PE / EA = 1/1，Rf = 0.4）：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.22-7.31（m，2H），7.13（t，J = 8.05Hz，1H），3.67（s，2H））; ES-LCMS m / z 232.9（M + H）。
94% for 20 h; Reflux 步骤B：将4-溴-2-氟 - 苯基 - 乙酸（4-溴-2-氟 - 苯基） - 乙腈（41.4g，174mmol）（21.2g，99.1mmol）悬浮于30％aq。 加入HCl（200毫升）并加热回流20小时。 冷却至室温后，过滤收集固体，用水洗涤并在露天干燥。 在减压下将固体与甲苯共沸以除去最终痕量的水，得到标题化合物，为固体（21.7g，89mmol，94％）.1 H-NMR（CD3OD，300MHz）：3.68（s） ，2H）; 7.20-7.4（m，3H）
92% at 20 - 80℃; Inert atmosphere 向在20℃下在N 2下搅拌的2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（397g，1.82mol）的MeOH（500mL）溶液中加入NaOH（2.22L，2.5M，5.56mol）溶液。 一次充电 将反应混合物在80℃下搅拌5小时。 然后浓缩溶液并用锥体中和。 在搅拌下将HCl加至pH = 5。 然后用EA（1.5L×2）萃取溶液。 按照相同的步骤制备另外两批。 然后将三批合并。 将合并的有机萃取物用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到纯的2-（4-溴-2-氟苯基）乙酸（1200g，92％）：TLC（PE / EA = 5： 1，Rf = 0.2）; 'HNIVIR（400IVIFIz，CDC13）7.24（br.s。，1H），7.12（t，J 7.9Hz，1H），3.65（s，2H）。
92% With water; sodium hydroxide In methanol at 80℃; for 5 h; 步骤5：2-（4-溴-2-氟苯基）乙酸向2-（4-溴-2-氟苯基）乙腈（397g，1.82mol）的MeOH（500mL）溶液中，在N 2下于20℃搅拌 在一次充电中加入NaOH（2.22L，2.5M，5.56mol）溶液。 将反应混合物在80℃下搅拌5小时。 然后浓缩溶液并用浓HCl中和。 在搅拌下将HCl加至pH = 5。 然后用EA（1.5L×2）萃取溶液。 按照相同的步骤制备另外两批。 然后将三批合并。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到纯的2-（4-溴-2-氟苯基）乙酸（1200g，92％）：TLC（PE / EA = 5： 1，Rf = 0.2）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.24（br.s，1H），7.12（t，J = 7.9Hz，1H），3.65（s，2H）。
89%
Stage #1: With potassium hydroxide; water In ethanol for 5 h; Heating / reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 将（4-溴-2-氟苯基）乙腈（2.345g，10.96mmol）的乙醇（60ml）和水（18ml）溶液用氢氧化钾（5.20g，93mmol，8.5当量）处理并回流5小时。 蒸除挥发物，将残余物用水稀释并倒入稀盐酸中，过滤沉淀的固体。 将所需产物在高真空下在37℃下干燥48小时，得到标题化合物（2.283g，89％）。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：3.6（2H，s），7.30（1H，m），7.39（1H，m），7.53（1H，m）12.57（1H，br s）。
89.7%
Stage #1: With water; potassium hydroxide In ethanol for 5 h; Reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 将（4-溴-2-氟苯基）乙腈（D29,2.354g，10.9mmol）的乙醇（60ml）和水（18ml）溶液用氢氧化钾（5.2g，93.09mmol）处理并回流5分钟。 小时。 在减压下蒸发掉挥发物，将残余物用水稀释并倒入冷的稀盐酸中，过滤沉淀的固体。 将固体在高真空下在37℃下干燥48小时（2.283g，89.7％）.1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：12.57（1H，br s），7.52（1H，m） ，7.38（1H，m），4.32（1H，m），3.62（2H，s）; LC / MS保留时间2.34分钟/ M + H未观察到C8H679BrFO2需要232。
48%
Stage #1: With potassium hydroxide; water In ethanol at 70℃; for 24 h;
Stage #2: With sulfuric acid In water		 来自实施例A（97）的步骤1的（4-溴-2-氟苯基）乙腈（8.55g，40mmol）的混合物; 氢氧化钾（11.52g，320mmol）; 将乙醇（80ml）和水（16ml）在70℃下加热24小时。 然后将混合物用水（50ML）稀释，随后用乙醚（3×75ML）萃取。 通过逐滴添加1N H 2 SO 4将水层的pH调节至约3。 用乙醚（3×125ml）萃取水层后，将合并的有机层用盐水洗涤并用MgSO 4干燥。 除去溶剂，得到产物（4.50g，48％YIELD）。 1 H NMR（CDCl 3）No。：3.60（s，2H），7.07-7。 22（m，3H）。

更多
参考文献：
[1] Patent: US5827863, 1998, A
[2] Patent: US2014/275111, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0232; 0235; 0236
[3] Patent: WO2014/141187, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 44; 54; 57
[4] Patent: WO2011/45703, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 44-45
[5] Patent: WO2016/38519, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[6] Patent: WO2016/38552, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[7] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 623 - 628
[8] Patent: WO2008/110566, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[9] Patent: US2010/137276, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[10] Patent: WO2004/74270, 2004, A2. Location in patent: Page 150
[11] Patent: WO2007/69986, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 95

更多

2. 合成：114897-92-6

924312-09-4

114897-92-6
产率 合成条件 实验参考步骤
91%
Stage #1: With lithium hydroxide monohydrate; water In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 3 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; methanol; water		 8.1 /（4-溴-2-氟苯基）乙酸; 将0.09g氢氧化锂一水合物加入到0.37g（1.4mmol）（4-溴-2-氟苯基）乙酸乙酯的8ml THF /甲醇/水（1/1/1）溶剂混合物的溶液中。 ），将反应混合物在室温下搅拌3小时。 将反应混合物用1N HCl溶液酸化，然后用二氯甲烷（20ml）萃取。 合并有机相，用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 获得0.3g树胶形式的产物，并且在下一阶段不经纯化而使用。 收益率为91％。
参考文献：
[1] Patent: US2013/5724, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19
3. 合成：114897-92-6

151982-51-3

114897-92-6
产率 合成条件 实验参考步骤
2.46 g
Stage #1: With diazomethyl-trimethyl-silane In tetrahydrofuran; diethyl ether; acetonitrile at 0 - 20℃; for 2 h;
Stage #2: With water; silver(I) acetate In tetrahydrofuran; 1,4-dioxane; diethyl ether; acetonitrile at 100℃; for 2 h; 		在冰浴中将草酰氯（3.2mL）和DMF（一滴）加入到4-溴-2-氟苯甲酸（4.0g）的CHCl 3（40mL）悬浮液中，然后在室温下搅拌3小时。浓缩后，将THF和MeCN（1/1（v / v），40mL）的混合物加入到残余物中。在0℃下向其中添加TMSCH2N2（2mol / L Et 2 O溶液，18.3mL），然后在室温下搅拌2小时。浓缩后，加入1,4-二恶烷和水（1/1（v / v），60mL）和乙酸银（916mg）的混合物，然后在100℃下搅拌2小时。浓缩后，加入饱和NaHCO 3水溶液，在室温下搅拌1小时。向其中加入EtOAc，通过Celite（注册商标）过滤除去固体，分离有机层。在冰冷却下，向水层中加入3mol / L HCl以使体系呈酸性。从CHCl 3（50ml×9）中萃取水层。将合并的有机层通过分相器过滤，并将滤液减压浓缩，得到标题化合物（2.46g，无色粉末）。 MS（ESI neg。）m / z：231,233（[M-H] - ）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/197217, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0523; 0524; 0525
4. 合成：114897-92-6

1000668-71-2

114897-92-6
产率 合成条件 实验参考步骤
38%
Stage #1: for 24 h; Heating / reflux		 化合物10，N-（3-氟苄基）-4-苯基-2-氟苯基乙酰胺，KX1-313的合成; 4-溴-2-氟 - 苯基乙酰胺的合成：将4-溴-2-氟苄基溴（5克，18.7毫摩尔）溶于30毫升乙醇中，向其中加入KCN（2.43克，37.4毫摩尔）水溶液（10毫升）加入，回流过夜，然后冷却至室温，倒入200ml碎冰中，过滤，用1：1乙酸乙酯层析，然后用乙酸乙酯层析（氰基化合物在硅胶上水解，生成羧酰胺）蒸发得到白色固体，（1.3克，32％）H1-NMR INOVA-500（DMSO d6）δ3.436（s，2H），7.005（s，1H），7.289（t，J = 8.0Hz，1H） ），7.361（d，J = 8.0Hz，1H），7.478（m，1H），7.517（s，1H）。 4-溴-2-氟 - 苯乙酸的合成：将4-溴-2-氟 - 苯基乙酰胺（1.3克）悬浮在100毫升30％NaOH中，在回流温度下加热24小时，冷却至室温，用水洗涤DCM和乙酸乙酯。将水层用浓盐酸酸化。用乙酸乙酯萃取，蒸发;将残余物从异丙醇 - 水中结晶，得到针状晶体（0.5克，38％）.H1-NMR INOVA-500（DMSO d6）δ3.619（s，2H），7.316（t，J = 8.0Hz，1H），7.379（ dd，J = 8.0,1.5Hz，1H），7.516（dd，J = 8.0,1.5Hz，1H），12.555（s，1H）。 4-苯基-2-氟苯基乙酸的合成：4-溴-2-氟 - 苯乙酸（0.25克，1.1毫摩尔），苯基硼酸（0.15克，1.2毫摩尔）和50％水湿润的10％钯碳（0.07克，0.033）将mmole Pd）加入到10ml的5：1水异丙醇混合物中，然后将溶解在3ml水中的Na 2 CO 3（0.14g，1.3mmol）加入到上述混合物中，将反应在65-70℃下加热过夜。将反应冷却至室温，用20ml 70：15：1 i-PrOH / H2O / 10％NaOH稀释，过滤，用上述混合物用20ml.x.3洗涤催化剂，酸化滤液。使用20％H 2 SO 4，过滤并干燥（0.2gm，83％）H1-NMR INOVA-500（DMSO d6）δ3.675（s，2H），7.382-7.518（m，6H），7.707（d，J = 7.5Hz，2H） ），12.498（s，1H）。 N-（3-氟苄基）-4-苯基-2-氟苯基乙酰胺的合成：4-苯基-2-氟苯基乙酸（0.2克，0.9毫摩尔），3-氟苄胺（0.14毫升，1.1毫摩尔），PyBOP（0.57克，将1.1毫摩尔，和DIEA（0.36毫升，2.2毫摩尔）溶解在DMF中搅拌过夜，然后将反应混合物倒入水中，过滤收集固体，用水 - 甲醇重结晶。 （0.20克，70％）; H1-NMR INOVA-500（DMSO d6）δ3.612（s，2H），4.318（d，J = 6Hz，2H），7.064-7.117（m，3H），7.345-7.503（m，7H），7.695（ d，J = 7.5Hz，2H），8.660（t，J = 6Hz，1H）。 MS（m / z）338.1（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: US2006/160800, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 76
5. 合成：114897-92-6

76283-09-5

114897-92-6
参考文献：
[1] Patent: US2014/275111, 2014, A1
[2] Patent: WO2014/141187, 2014, A1
[3] Patent: WO2016/38519, 2016, A1
[4] Patent: WO2016/38552, 2016, A1
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 623 - 628

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6. 合成：114897-92-6

N/A

114897-92-6
参考文献：
[1] Patent: WO2011/45703, 2011, A2
7. 合成：114897-92-6

112704-79-7

114897-92-6
参考文献：
[1] Patent: US2013/197217, 2013, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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