1,1'-[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基]双[1,1,1-三甲基锡]

CAS号：1160823-78-8

CAS号1160823-78-8, 是有机太阳能电池材料类化合物, 分子量为772.32, 分子式C32H54O2S2Sn2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供1160823-78-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1,1'-[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基]双[1,1,1-三甲基锡] (请以英文为准,中文仅做参考)

(4,8-Bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)

货号：BD247400 (4,8-Bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	(4,8-Bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)
中文名称 :	1,1'-[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基]双[1,1,1-三甲基锡](请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	1160823-78-8
分子式 :	C₃₂H₅₄O₂S₂Sn₂
线性分子式 :	C₈H₂(Sn(CH₃)₃)₂S₂(OCH₂CH(C₂H₅)CCH₂CH₂CH₂CH₃)₂
分子量 :	772.32
MDL NO :	MFCD20275089
沸点 :	-
Pubchem ID :	58261083
InChIKey :	XXMOZDBOAIICDA-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD247400

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	38
Num. arom. heavy atoms	12
Fraction Csp3	0.69
Num. rotatable bonds	16
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	183.45
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	74.94 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	0.0
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	13.83
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	10.4
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	6.9
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	11.48
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	8.52

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-12.52
Solubility	0.0000000002 mg/ml ; 0.0 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Insoluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-15.48
Solubility	0.0 mg/ml ; 3.34e-16 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Insoluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-12.06
Solubility	0.0000000007 mg/ml ; 0.0 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Insoluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	Low
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	Yes
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-1.19 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	2.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	1.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	1.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	3.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.17

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	3.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	6.4

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~12 ►

1. 合成：1160823-78-8

1160823-77-7

1066-45-1

1160823-78-8

产率

合成条件

实验步骤

80.2%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 12 h;

将4,8-双（2-乙基 - 己氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']加入50ml烧瓶中的二噻吩（628mg，1.4mmol）中，将溶液冷却至20mlTHF-78℃。向C，3.5ml正丁基锂中缓慢滴加THF溶液，其中正丁基锂的摩尔量为3.5mmol，-78反应物搅拌0.5h，反应升至室温，然后冷却至室温。 -78快速加入三甲基氯化锡4.2ml己烷溶液后，其中三甲基氯化锡的摩尔量为4.2mmol，反应升温至室温12h。反应完成后，用无水Na 2 SO 4干燥大量水并用正己烷萃取液萃取，除去溶剂，用异丙醇重结晶，得到867mg无色针状晶体，产率80.2％。无色晶体2,6-双（三甲基锡）-4,8-双（2-乙基 - 己氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩。

76%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃;

向化合物3（2.68g，6mmol）的无水THF（80mL）溶液中，在78℃下快速加入n-BuLi（2.5M的己烷溶液，5.28mL，13.2mmol），并将混合物在0℃搅拌1小时。同样的温度。将三甲基氯化锡溶液（1M的己烷溶液，14.0mL，14.0mmol）加入混合物中，将混合物升温至室温并搅拌过夜。通过加入水（100mL）淬灭反应，并用二乙醚（3×25mL）萃取。将合并的有机萃取物用无水Na 2 SO 4干燥。减压除去溶剂，通过在异丙醇中重结晶纯化残余物，得到所需化合物，为白色固体（产率76％）。1 H NMR（500MHz，CDCl 3，d ppm）：0.44（s，18H），0.94（t， J 7.0 Hz，6H），1.03（t，J 7.5 Hz，6H），1.35e1.44（m，8H），1.47e1.53（m，2H），1.55e1.74（m，6H），1.76e1 .85（m，2H），4.19（d，J 5.5Hz，4H），7.51（s，2H）。

73%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78℃; for 3.50 h;

在1011 ^ 3瓶中加入4,8-二异辛氧基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（1.248,2.8 mmo 1）和40 mL THF，N2在磁力搅拌保护下，低温将反应浴冷却至-78℃，将正丁基锂（2.2M，3.0mL）的正己烷溶液缓慢滴加至三 - 在此温度下0.5小时，然后升至室温反应0.5h 再次冷却至_78℃，加入三甲基氯化锡（2M，4.2mL）。在该温度下反应0.5小时后，在室温下继续反应3小时。水相用n-萃取数次。将己烷，有机相合并，用饱和NaCl溶液洗涤数次，洗涤数次，干燥有机相，过滤，干燥溶剂，用异丙醇重结晶，得到无色针状物l，1.58g，产率73％

71.4%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 0℃; for 1.50 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 12 h;

将4（10.3g，23.1mmol）置于4'50ml的四氢呋喃（THF）中，溶解后将温度降至78℃。在该温度下缓慢加入己烷（己烷）1.6M nBuLi（1.6M正丁基锂己烷，31.7ml，50.8mmol），搅拌30分钟。此后，从该状态升温0℃至温度，搅拌1小时，然后在熔融1M三甲基氯化锡（1M三甲基氯化THF，53.1ml，53.1mmol）熔体中再次将温度降至78℃至a，然后放入一次升至室温并搅拌12小时。将溶液倒入冰中，用乙醚（乙醚）反萃取2次，用水洗涤两次，用硫酸镁（MgSO 4）（硫酸镁）除去残余物。减压除去溶剂，剩余溶液用乙醇（乙醇）重结晶，得到无色晶体的固体。

71.4%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 0℃; for 1.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 12 h;

将化合物4-b（10.3g，23.1mmol）溶于50ml四氢呋喃（THF）中，并将温度降至-78℃。在该温度下1.6M n-BuLi（1.6M己烷溶液，31.7ml，缓慢加入溶解在己烷中的50.8mmol）并搅拌30分钟。之后，将温度升至0℃，并将混合物搅拌1小时。然后，将温度进一步降至-78℃并将1M三甲基氯化锡的THF溶液（53.1ml，53.1mmol）溶解在THF中。将混合物在室温下搅拌12小时。将溶液倒入冰中，用乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁（MgSO 4）除去残余物。减压除去溶剂，用乙醇重结晶溶剂，得到无色结晶固体（收率：71.4％）。

61%

Stage #1: With tert.-butyl lithium In diethyl ether; hexane at -78 - 0℃; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃;

将干燥的500mL三颈烧瓶用N 2冲洗并加入4,8-二乙基己氧基苯并[1,2-b; 3,4-b]二噻吩（6.9g，0.015mol）和乙醚（Et 2 O）（通过脱氧注射器150mL，0.1M）。将反应烧瓶冷却至-78℃，并通过脱氧注射器滴加1.7M叔丁基锂的己烷溶液（23mL，0.038mol）。在-78℃下搅拌30分钟后，将溶液冷却至0℃并继续搅拌5分钟，此时将反应混合物冷却至-78℃。将氯化三甲基锡的THF（39mL，0.038mol）的1M溶液滴加到反应烧瓶中，并在-76℃下继续搅拌1小时。移去冷却浴，使反应混合物温热至环境温度。当反应完成时，将冷的去离子水（20mL）缓慢加入到反应烧瓶中。然后，将反应混合物倒入100mL冷水中并用己烷（150mL）萃取三次。将合并的有机层用水洗涤两次，并用无水硫酸镁（MgSO 4）干燥。过滤产物后，通过旋转蒸发除去溶剂。通过从THF /甲醇中重结晶三次纯化粗产物，得到白色结晶固体（7.3g，61％）。光谱数据：1H NMR（300MHz，CDCl3）：δH7.15（s，2H），4.18（d， 4H），1.81（m，4H），1.60（m，14H），1.08（t，6H），0.95（t，6H），0.45（s，18H）。

61%

Stage #1: With tert.-butyl lithium In diethyl ether; hexane at -78 - 0℃; for 0.58 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -76℃; for 1 h; Inert atmosphere

将干燥的500mL三颈烧瓶用N 2冲洗并加入4,8-二乙基己氧基苯并[1,2-b; 3,4-b]二噻吩（6.9g，0.015mol）和乙醚（Et 2 O）（通过脱氧注射器150mL，0.1M）。将反应烧瓶冷却至-78℃并通过脱氧注射器滴加1.7M叔丁基锂的己烷溶液（23mL，0.038mol）。在-78℃下搅拌30分钟后，将溶液冷却至0℃并继续搅拌5分钟，此时将反应混合物冷却至-78℃.1M三甲基锡的溶液将氯化物的THF（39mL，0.038mol）滴加到反应烧瓶中，在-76℃下继续搅拌1小时。除去冷却浴，使反应混合物升温至环境温度。当反应完成时，将冷的去离子水（20mL）缓慢加入到反应烧瓶中。然后，将反应混合物倒入100mL冷水中并用己烷（150mL）萃取三次。将合并的有机层用水洗涤两次，并用无水硫酸镁（MgSO 4）干燥。过滤产物后，通过旋转蒸发除去溶剂。通过从THF /甲醇中重结晶三次纯化粗产物，得到白色结晶固体（7.3g，61％）。（0226）光谱数据：1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δH7.15（s，2H），4.18（d，4H），1.81（m，4H），1.60（m，14H），1.08（t，6H），0.95（t，6H），0.45（s，18H）。

58.3%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -80 - 20℃; Inert atmosphere
Stage #2: With tetrabutylammomium bromide In tetrahydrofuran at -80 - 20℃; Inert atmosphere

在烧瓶中，4,8-二氢苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-4,8-二酮（6）（6.6g，30mmol）和锌粉（4.29g，66mmol）将其加入90ml水中，然后向混合物中加入18g NaOH。将溶液回流1小时后，加入1-溴-2-乙基己烷（17.4g，90mmol）和催化量的四丁基溴化铵并加热回流另外6小时。然后，加入冷水（300ml），混合物用乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥，残余物用硅胶柱色谱纯化，得到4,8-双（2-乙基己氧基）苯并[1,2-b：3,4-b]二噻吩（7），产率为65％。在氮气下将化合物7（6.1g，13.6mmol）加入到THF（200ml）中，在-80℃下向该混合物中滴加正丁基锂（36.3mmol，2.2M）并搅拌1小时，冷却浴除去反应物，并将反应物在环境温度下再搅拌1小时。在-80℃下一次性加入三甲基氯化锡（8g，40.4mmol），并将反应物在环境温度下搅拌过夜。加入200ml冷水后，用己烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂后，残余物用乙醇重结晶，得2,6-双（三甲基锡）-4。，8-双（2-乙基己基）苯并[1,2-b：3,4-b']二噻吩8（6.15g，7.96mmol），产率58.3％。 1H NMR（CDCl3,500MHz）δ（ppm）：7.52（s，2H），4.23（d，4H，J = 10Hz），1.79（m，2H），1.54-1.36（m，16H），1.06（ t，6H，J = 7.5Hz），0.96（t，6H，J = 7.5Hz），0.40（s，18H）。 13C NMR（CDCl3,500MHz）δ（ppm）：143.41,140.41,133.91,132.89,128.03,40.73,30.60,29.30,23.97,23.23,14.24,11.41，-6.97，-8.32，-9.95。

参考文献：

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[3] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7792 - 7799
[4] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7792 - 7799
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[16] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 31, p. 8877 - 8879
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[18] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2014, vol. 52, # 7, p. 1028 - 1036
[19] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 5, p. 1051 - 1057
[20] Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2014, vol. 14, # 8, p. 6038 - 6042
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[22] Polymer, 2015, vol. 71, p. 113 - 121
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[24] Physical Chemistry Chemical Physics, 2017, vol. 19, # 31, p. 20513 - 20522

2. 合成：1160823-78-8

1226782-13-3

1066-45-1

1160823-78-8

产率

合成条件

实验步骤

40%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -70℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -70 - 25℃; for 2 h; Inert atmosphere

在氮气氛下将化合物（3）（4.3g，6mmol）溶解在100mL四氢呋喃（THF）中并冷却至-70℃。向其中缓慢加入正丁基锂（13.2mmol）并在-70℃下反应。 °C约1小时。向其中加入三甲基氯化锡（14mmol），然后缓慢升高温度。在室温25℃下反应约2小时，放入冷水中完成反应，用乙醚萃取两次，得到有机层。将得到的有机层用水洗涤。真空除去乙醚后，在乙醇中重结晶，得到化合物（4），为无色针状结晶（收率40％）。（0202）化合物（4）显示以下1 H NMR结果。（0203）1H NMR（CDCl3,300MHz），δ/ ppm：7.50（2H，s），4.19（4H，m），1.54（4H，m），1.53（18H，m），1.10（12H，m）。

40%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -70 - 25℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -70 - 20℃; for 2 h;

在氮气氛下，将化合物（3）（4.3g，6mmol）溶解在100mL四氢呋喃（THF）中，向其中缓慢加入低至-70℃的Cn-丁基锂（13.2mmol），使其在-70℃下反应。向其中加入三甲基氯化锡（14mmol）后，缓慢升温。在室温（25℃）下反应约2小时后，将其置于冷水中使反应停止，得到有机层。用乙醚萃取两次，用水洗涤。真空除去乙醚后，用乙醇重结晶，得到化合物（4），为无色针状晶体（产率：40％）。

参考文献：

[1] Patent: US8933441, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 45
[2] Patent: KR2018/38433, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0215-0216; 0226-0227

3. 合成：1160823-78-8

N/A

1160823-77-7

1160823-78-8

产率

合成条件

实验步骤

61%

With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran; water

实施例52,6-双（三甲基锡）-4,8-二乙基己氧基苯并[1,2-b; 3,4-b]二噻吩将干燥的500-mL三颈烧瓶用N 2冲洗并加入4,8-二乙基己氧基苯并通过脱氧注射器[1,2-b; 3,4-b]二噻吩（6.9g，0.015mol）和二乙醚（Et 2 O）（150mL，0.1M）。将反应烧瓶冷却至-78℃。通过脱氧注射器滴加1.7M叔丁基锂的己烷溶液（23mL，0.038mol）。在-78℃搅拌30分钟后，将溶液冷却至0℃并继续搅拌5分钟，此时将反应混合物冷却回-78°CA，将1M甲基氯化锡的THF（39mL，0.038mol）溶液滴加到反应烧瓶中，并在-76℃下继续搅拌1小时。移去冷却浴，使反应混合物升温至环境温度。反应完成后，将冷却的DI水（20mL）缓慢加入反应烧瓶中。然后，反应混合物为po。加入100mL冷水中，用己烷（150mL）萃取三次。合并的有机层用水洗涤两次，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。过滤产物后，旋转除去溶剂。蒸发。粗产物用THF /甲醇重结晶三次纯化，得到白色结晶固体（7.3g，61％）。光谱数据：1H NMR（300MHz，CDCl3）：δH7.15（s，2H），4.18（d），4H），1.81（m，4H），1.60（m，14H），1.08（t，6H），0.95（t，6H），0.45（s，18H）。

参考文献：

[1] Patent: US2012/152357, 2012, A1

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：1160823-78-8

1160823-77-7

1066-45-1

1160823-78-8

产率

合成条件

实验参考步骤

80.2%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 12 h;

76%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃;

73%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78℃; for 3.50 h;

71.4%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 0℃; for 1.50 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 12 h;

71.4%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 0℃; for 1.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 12 h;

61%

Stage #1: With tert.-butyl lithium In diethyl ether; hexane at -78 - 0℃; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 20℃;

61%

Stage #1: With tert.-butyl lithium In diethyl ether; hexane at -78 - 0℃; for 0.58 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -76℃; for 1 h; Inert atmosphere

58.3%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -80 - 20℃; Inert atmosphere
Stage #2: With tetrabutylammomium bromide In tetrahydrofuran at -80 - 20℃; Inert atmosphere

参考文献：

2. 合成：1160823-78-8

1226782-13-3

1066-45-1

1160823-78-8

产率

合成条件

实验参考步骤

40%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -70℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -70 - 25℃; for 2 h; Inert atmosphere

40%

Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -70 - 25℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -70 - 20℃; for 2 h;

参考文献：

[1] Patent: US8933441, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 45
[2] Patent: KR2018/38433, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0215-0216; 0226-0227

3. 合成：1160823-78-8

N/A

1160823-77-7

1160823-78-8

产率

合成条件

实验参考步骤

61%

With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran; water

参考文献：

[1] Patent: US2012/152357, 2012, A1

4. 合成：1160823-78-8

18908-66-2

32281-36-0

1160823-78-8

参考文献：

[1] Macromolecules, 2013, vol. 46, # 19, p. 7920 - 7931
[2] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2014, vol. 52, # 7, p. 1028 - 1036
[3] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 27, p. 9608 - 9618
[4] Patent: KR2015/48636, 2015, A
[5] Physical Chemistry Chemical Physics, 2017, vol. 19, # 31, p. 20513 - 20522

5. 合成：1160823-78-8

32281-36-0

1160823-78-8

参考文献：

[1] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 5, p. 1051 - 1057
[2] Patent: US8933441, 2015, B2
[3] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2016, vol. 37, p. 312 - 325
[4] Patent: KR2015/114418, 2015, A
[5] Patent: KR2018/38433, 2018, A

6. 合成：1160823-78-8

18908-66-2

1160823-78-8

参考文献：

[1] Patent: US8933441, 2015, B2
[2] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2016, vol. 37, p. 312 - 325
[3] Patent: KR2015/114418, 2015, A
[4] Patent: KR2018/38433, 2018, A

7. 合成：1160823-78-8

32281-36-0

78016-72-5

1160823-78-8

参考文献：

[1] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 6, p. 1728 - 1735

8. 合成：1160823-78-8

104-76-7

1160823-78-8

参考文献：

[1] Polymer, 2015, vol. 56, p. 171 - 177

9. 合成：1160823-78-8

1160823-77-7

1160823-78-8

参考文献：

[1] Patent: US8933441, 2015, B2
[2] Patent: KR2018/38433, 2018, A

10. 合成：1160823-78-8

32281-36-0

1653-16-3

1160823-78-8

参考文献：

[1] Polymer, 2015, vol. 71, p. 113 - 121

11. 合成：1160823-78-8

1357156-35-4

1160823-78-8

参考文献：

[1] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 5, p. 1051 - 1057

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：1160823-78-8

1,1'-[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基]双[1,1,1-三甲基锡] (请以英文为准,中文仅做参考)

(4,8-Bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)