医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
高端化学品
杂环砌块
哌嗪
1-(3-吡啶甲基)哌嗪
5-((4-乙基哌嗪-1-基)甲基)吡啶-2-胺
高端化学品
杂环砌块
哌嗪
胺 Fragment 玻玛西林中间体 哌嗪 吡啶
1-(3-吡啶甲基)哌嗪
哌嗪吡啶 乙基哌嗪

CAS号：1180132-17-5

CAS号1180132-17-5, 是哌嗪类化合物, 分子量为220.31, 分子式C12H20N4, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供1180132-17-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-((4-乙基哌嗪-1-基)甲基)吡啶-2-胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-((4-Ethylpiperazin-1-yl)methyl)pyridin-2-amine

货号：BD163710 5-((4-Ethylpiperazin-1-yl)methyl)pyridin-2-amine 标准纯度：, 97%
1180132-17-5
1180132-17-5
1180132-17-5

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 5-((4-Ethylpiperazin-1-yl)methyl)pyridin-2-amine
中文名称 : 5-((4-乙基哌嗪-1-基)甲基)吡啶-2-胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 1180132-17-5
分子式 : C12H20N4
线性分子式 : -
分子量 : 220.31
MDL NO : MFCD14706690
沸点 : -
Pubchem ID : 45489910
InChIKey : MNJBMPQTXVZMFZ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD163710

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 16
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.58
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 73.96
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

45.39 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.28
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.52
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

-0.1
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.69
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.93
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.86

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.61
Solubility 5.37 mg/ml ; 0.0244 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.04
Solubility 19.9 mg/ml ; 0.0904 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.65
Solubility 0.491 mg/ml ; 0.00223 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.27 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.06

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：1180132-17-5

N/A

1180132-17-5
产率 合成条件 实验步骤
87.2% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 3 h; Inert atmosphere 在氮气保护下，向100ml反应器中加入四氢呋喃（50ml），将反应体系的温度降至0℃，向四氢呋喃中加入氢化铝锂（3.1g，85.2mmol），然后加入四氢呋喃。 式IV化合物（5.0g，21.3mmol）0℃反应3小时后停止反应，0缓慢滴加1N氢氧化钠，搅拌，无气体释放。 萃取二氯甲烷三次（每次50ml）。分离的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，真空浓缩，用柱色谱法纯化（200-300目硅胶，二氯甲烷：甲醇） = 200：1,150：1,100：1梯度洗脱，收集单一产物点样洗脱液，浓缩，得到4.1g固体，产率：87.2％，HPLC纯度97.2％（面积归一化法）。
参考文献：
[1] Patent: CN106316935, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0085; 0086; 0087; 0088; 0089
2. 合成：1180132-17-5

121-44-8

156973-09-0

1180132-17-5
产率 合成条件 实验步骤
82.7% With potassium carbonate In 1,2-dichloro-ethane at 30 - 35℃; for 8 h; 向装有温度计和冷凝器的搅拌的500毫升四颈烧瓶中加入100克1,2-二氯乙烷，12.5克（0.1摩尔）2-氨基-5-氨基甲基吡啶（Ⅳ），30.0克碳酸钾， 在30和35℃之间，在约2小时的时间内滴加25.0g（0.15mol）N，N-二乙基乙胺和20g 1,2-二氯乙烷的溶液。在30~35℃下保持6小时后。 冷却至20~25℃，分层，水层用1,2-二氯乙烷萃取两次，每次20g，合并有机相，蒸馏出1,2-二氯乙烷，向残余物中加入75g 将甲基叔丁基醚，0.5g活性炭，80~82℃搅拌1小时，趁热过滤，将滤液冷却至0-5℃，结晶，过滤，干燥，得到18.2g 5- 得到（4-乙基哌嗪-1-基）甲基-2-氨基吡啶，为白色固体，收率82.7％，液相纯度99.3％。
参考文献：
[1] Patent: CN107337634, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0040; 0053; 0054; 0057; 0058; 0061; 0062
3. 合成：1180132-17-5

1231930-25-8

1180132-17-5
产率 合成条件 实验步骤
69% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); lithium hexamethyldisilazane; CyJohnPhos In toluene at 80℃; Inert atmosphere 将NaHB（OAc）3（2.60g，12.23mmol）加入到137 6-溴烟醛（1.50g，8.15mmol）和92-乙基哌嗪（0.90g，8.15mmol）在103 DCM（15mL）中的溶液中。 将混合物在室温下搅拌过夜，然后将其过滤并在真空下浓缩，并通过硅胶柱色谱法（DCM / MeOH = 100：1-10：1）纯化，得到138 1 - （（6- 溴吡啶-3-基）甲基）-4-乙基哌嗪（1.65g;收率71％），为黄色油状物。 在N 2下将双（三甲基甲硅烷基）氨基锂（1N）（20mL，20.0mmol）加入到1 - （（6-溴吡啶-3-基）甲基）-4-乙基哌嗪（2.80g，10.0mmol），Cy的溶液中。 -John-Phos（700.0mg，2.0mmol）和Pd 2（dba）3（915.0mg，1.0mmol）的无水甲苯（30mL）溶液。 然后将混合物加热至80℃过夜，冷却至室温，过滤并在真空下浓缩，并通过硅胶柱色谱法（DCM / MeOH = 100：1-10：1）纯化，得到INT-7（1.52g） ;产率，69％），为棕色固体。 ESI-MS：m / z 221.2 [M + H] +。
61% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); lithium hexamethyldisilazane; CyJohnPhos In toluene at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 将在第一步中制备的1 - （（6-溴吡啶-3-基）甲基）-4-乙基哌嗪（2.84g，10mmol）的溶液加入到反应烧瓶中，2-二环己基膦基联苯（0.7g，2mmol） 将Pd 2（dba）3（915mg，1mmol）和无水甲苯（30mL）混合物用氮气吹扫三次，加入LiHMDS（1M的THF溶液，20mL，20mmol）。搅拌混合物 在氮气氛下，在80℃下保持12小时。冷却至室温，加入水（50mL），乙酸乙酯（50mL×2）。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（20mL×2）洗涤。 ），用无水硫酸钠干燥，吸滤。 通过柱色谱（DCM / MeOH / Et 3 N = 10：1：0.5％）纯化残余物。纯化得到的残余物，得到标题化合物（1.34g，棕色固体），收率61％。
61% With ([1,1’-biphenyl]-2-yl)dicyclohexylphosphine oxide; tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); lithium hexamethyldisilazane In tetrahydrofuran; toluene at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 将在第一步中制备的1 - （（6-溴吡啶-3-基）甲基）-4-乙基哌嗪（5.00g，17.70mmol）的溶液加入到反应烧瓶中，2-二环己基膦基联苯（1.20g，3.54mmol）， Pd 2（dba）3（1.60g，1.78mmol）和无水甲苯（50mL）。将混合物用氮气吹扫三次，加入LiHMDS（1M的THF溶液，35mL，35mmol）。在氮气氛下将混合物在80℃下搅拌12小时。冷却至室温，加入水（100mL），用乙酸乙酯（50mL×3）萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（50mL×2）洗涤，经无水硫酸钠干燥，浓缩。通过柱色谱（DCM / MeOH / Et 3 N = 10：1：0.5％）纯化残余物。将残余物纯化，得到化合物9a（2.37g，61.00％），为黄色固体。 1H-NMR（DMSO-d6,400MHz），δ：7.75（s，1H），7.24（m，1H），6.39（d，1H），5.78（s，2H），3.23（s，2H），2.24 （m，8H），0.93（m，3H）。 MS（ESI）：质量计算值。对于C 12 H 18 N 4 O 2 220，m / z实测值为221 [M + H] +。
36.4% With copper(I) oxide; ammonium hydroxide In methanol at 70℃; for 16 h; 将上述化合物（6.98g，24.6mmol，1.0当量），氧化亚铜（97mg，1.23mmol，0.05当量）和甲醇（10ml）溶解在氨水（30ml）中，将反应温度升至 70°C，16小时。 冷却并过滤，用二氯甲烷萃取，减压浓缩，通过硅胶柱色谱法纯化，得到5 - （（4-乙基 - 哌啶-1-基）甲基）吡啶-2-胺（2.0g，产率：36.4％）。
670 mg With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); lithium hexamethyldisilazane; CyJohnPhos In tetrahydrofuran at 65℃; for 0.33 h; Inert atmosphere 向1-（6-溴 - 吡啶-3-基甲基）-4-乙基 - 哌嗪（960mg，3.38mmol）的无水四氢呋喃（8mL）溶液中加入2-（二环己基膦基）联苯（120mg，0.338mmol） ）在氮气下缓慢加入三（二亚苄基丙酮）二钯（154mg，0.169mmol）。六甲基二硅基胺基锂（4.06mL，1M，4.06mmol）。将反应烧瓶加热至65℃.20分钟后，将反应烧瓶冷却 在室温下，加入50mL乙酸乙酯，30mL水，混合后，在液体中再次加入水层，用乙酸乙酯30mL，分液，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，蒸发至干。 浅棕色固体。通过柱色谱纯化式V-1产物（670mg），为浅黄色固体。
1.52 g With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); lithium hexamethyldisilazane; CyJohnPhos In toluene at 80℃; Inert atmosphere 向反应烧瓶中加入步骤1中制备的1 - （（6-溴吡啶-3-基）甲基）-4-乙基哌嗪（2.84g，10mmol），2-（二环己基膦基）联苯（700mg，2mmol），Pd 2（dba） 在氮气保护下加入3（915mg，1mmol）和甲苯（30mL），LHMDS（1N）（20ml，20mmol）。 将混合物加热至80℃并使其反应过夜，然后冷却至室温，过滤，浓缩并通过柱色谱（DCM / MeOH = 100：1-10：1）分离，得到1.52g标题产物（棕色） 固体）。 MS（ESI）：质量计算值。 对于C 13 H 21 N 3 220.2，m / z实测值221.2 [M + H] +。

更多
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 1 - 28
[2] Patent: CN106608879, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0142-0143; 0147-0148
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 5, p. 974 - 978
[4] Patent: CN105622638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0221
[5] Patent: US2010/160340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[6] Patent: WO2015/130540, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[7] Patent: CN106467517, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0113; 0114; 0115; 0016; 0117; 0118
[8] Patent: CN107266421, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0167; 0168 0169; 0170
[9] Patent: EP3385262, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0101; 0102; 0103

更多

相关分类

分子砌块 Fragments Fragment
医药中间体 抗肿瘤药 玻玛西林中间体
高端化学品 杂环砌块 哌嗪
高端化学品 杂环砌块 吡啶

Tags: 1180132-17-5合成|1180132-17-5订购|1180132-17-5供应商|1180132-17-5价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡啶

货号: BD34344

CAS号: 62089-74-1

相似度: 82.35%

货号: BD25835

CAS号: 199296-51-0

相似度: 74.51%

货号: BD218265

CAS号: 41995-30-6

相似度: 73.59%

货号: BD237245

CAS号: 1057682-05-9

相似度: 73.44%

货号: BD237244

CAS号: 1057682-03-7

相似度: 73.44%

哌嗪

货号: BD34344

CAS号: 62089-74-1

相似度: 82.35%

货号: BD159617

CAS号: 625386-57-4

相似度: 78.13%

货号: BD237245

CAS号: 1057682-05-9

相似度: 73.44%

货号: BD237244

CAS号: 1057682-03-7

相似度: 73.44%

货号: BD14730

CAS号: 4774-24-7

相似度: 73.02%

货号: BD02518164

CAS号: 4774-24-7

相似度: 73.02%

相同官能团产品

胺

货号: BD294666

CAS号: 267876-25-5

相似度: 75.41%

货号: BD7571

CAS号: 1532-84-9

相似度: 74.55%

货号: BD25835

CAS号: 199296-51-0

相似度: 74.51%

货号: BD218265

CAS号: 41995-30-6

相似度: 73.59%

货号: BD70023

CAS号: 57963-11-8

相似度: 73.08%

合成路线

1. 合成：1180132-17-5

N/A

1180132-17-5
产率 合成条件 实验参考步骤
87.2% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 3 h; Inert atmosphere 在氮气保护下，向100ml反应器中加入四氢呋喃（50ml），将反应体系的温度降至0℃，向四氢呋喃中加入氢化铝锂（3.1g，85.2mmol），然后加入四氢呋喃。 式IV化合物（5.0g，21.3mmol）0℃反应3小时后停止反应，0缓慢滴加1N氢氧化钠，搅拌，无气体释放。 萃取二氯甲烷三次（每次50ml）。分离的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，真空浓缩，用柱色谱法纯化（200-300目硅胶，二氯甲烷：甲醇） = 200：1,150：1,100：1梯度洗脱，收集单一产物点样洗脱液，浓缩，得到4.1g固体，产率：87.2％，HPLC纯度97.2％（面积归一化法）。
参考文献：
[1] Patent: CN106316935, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0085; 0086; 0087; 0088; 0089
2. 合成：1180132-17-5

121-44-8

156973-09-0

1180132-17-5
产率 合成条件 实验参考步骤
82.7% With potassium carbonate In 1,2-dichloro-ethane at 30 - 35℃; for 8 h; 向装有温度计和冷凝器的搅拌的500毫升四颈烧瓶中加入100克1,2-二氯乙烷，12.5克（0.1摩尔）2-氨基-5-氨基甲基吡啶（Ⅳ），30.0克碳酸钾， 在30和35℃之间，在约2小时的时间内滴加25.0g（0.15mol）N，N-二乙基乙胺和20g 1,2-二氯乙烷的溶液。在30~35℃下保持6小时后。 冷却至20~25℃，分层，水层用1,2-二氯乙烷萃取两次，每次20g，合并有机相，蒸馏出1,2-二氯乙烷，向残余物中加入75g 将甲基叔丁基醚，0.5g活性炭，80~82℃搅拌1小时，趁热过滤，将滤液冷却至0-5℃，结晶，过滤，干燥，得到18.2g 5- 得到（4-乙基哌嗪-1-基）甲基-2-氨基吡啶，为白色固体，收率82.7％，液相纯度99.3％。
参考文献：
[1] Patent: CN107337634, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0040; 0053; 0054; 0057; 0058; 0061; 0062
3. 合成：1180132-17-5

1231930-25-8

1180132-17-5
产率 合成条件 实验参考步骤
69% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); lithium hexamethyldisilazane; CyJohnPhos In toluene at 80℃; Inert atmosphere 将NaHB（OAc）3（2.60g，12.23mmol）加入到137 6-溴烟醛（1.50g，8.15mmol）和92-乙基哌嗪（0.90g，8.15mmol）在103 DCM（15mL）中的溶液中。 将混合物在室温下搅拌过夜，然后将其过滤并在真空下浓缩，并通过硅胶柱色谱法（DCM / MeOH = 100：1-10：1）纯化，得到138 1 - （（6- 溴吡啶-3-基）甲基）-4-乙基哌嗪（1.65g;收率71％），为黄色油状物。 在N 2下将双（三甲基甲硅烷基）氨基锂（1N）（20mL，20.0mmol）加入到1 - （（6-溴吡啶-3-基）甲基）-4-乙基哌嗪（2.80g，10.0mmol），Cy的溶液中。 -John-Phos（700.0mg，2.0mmol）和Pd 2（dba）3（915.0mg，1.0mmol）的无水甲苯（30mL）溶液。 然后将混合物加热至80℃过夜，冷却至室温，过滤并在真空下浓缩，并通过硅胶柱色谱法（DCM / MeOH = 100：1-10：1）纯化，得到INT-7（1.52g） ;产率，69％），为棕色固体。 ESI-MS：m / z 221.2 [M + H] +。
61% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); lithium hexamethyldisilazane; CyJohnPhos In toluene at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 将在第一步中制备的1 - （（6-溴吡啶-3-基）甲基）-4-乙基哌嗪（2.84g，10mmol）的溶液加入到反应烧瓶中，2-二环己基膦基联苯（0.7g，2mmol） 将Pd 2（dba）3（915mg，1mmol）和无水甲苯（30mL）混合物用氮气吹扫三次，加入LiHMDS（1M的THF溶液，20mL，20mmol）。搅拌混合物 在氮气氛下，在80℃下保持12小时。冷却至室温，加入水（50mL），乙酸乙酯（50mL×2）。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（20mL×2）洗涤。 ），用无水硫酸钠干燥，吸滤。 通过柱色谱（DCM / MeOH / Et 3 N = 10：1：0.5％）纯化残余物。纯化得到的残余物，得到标题化合物（1.34g，棕色固体），收率61％。
61% With ([1,1’-biphenyl]-2-yl)dicyclohexylphosphine oxide; tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); lithium hexamethyldisilazane In tetrahydrofuran; toluene at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 将在第一步中制备的1 - （（6-溴吡啶-3-基）甲基）-4-乙基哌嗪（5.00g，17.70mmol）的溶液加入到反应烧瓶中，2-二环己基膦基联苯（1.20g，3.54mmol）， Pd 2（dba）3（1.60g，1.78mmol）和无水甲苯（50mL）。将混合物用氮气吹扫三次，加入LiHMDS（1M的THF溶液，35mL，35mmol）。在氮气氛下将混合物在80℃下搅拌12小时。冷却至室温，加入水（100mL），用乙酸乙酯（50mL×3）萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（50mL×2）洗涤，经无水硫酸钠干燥，浓缩。通过柱色谱（DCM / MeOH / Et 3 N = 10：1：0.5％）纯化残余物。将残余物纯化，得到化合物9a（2.37g，61.00％），为黄色固体。 1H-NMR（DMSO-d6,400MHz），δ：7.75（s，1H），7.24（m，1H），6.39（d，1H），5.78（s，2H），3.23（s，2H），2.24 （m，8H），0.93（m，3H）。 MS（ESI）：质量计算值。对于C 12 H 18 N 4 O 2 220，m / z实测值为221 [M + H] +。
36.4% With copper(I) oxide; ammonium hydroxide In methanol at 70℃; for 16 h; 将上述化合物（6.98g，24.6mmol，1.0当量），氧化亚铜（97mg，1.23mmol，0.05当量）和甲醇（10ml）溶解在氨水（30ml）中，将反应温度升至 70°C，16小时。 冷却并过滤，用二氯甲烷萃取，减压浓缩，通过硅胶柱色谱法纯化，得到5 - （（4-乙基 - 哌啶-1-基）甲基）吡啶-2-胺（2.0g，产率：36.4％）。
670 mg With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); lithium hexamethyldisilazane; CyJohnPhos In tetrahydrofuran at 65℃; for 0.33 h; Inert atmosphere 向1-（6-溴 - 吡啶-3-基甲基）-4-乙基 - 哌嗪（960mg，3.38mmol）的无水四氢呋喃（8mL）溶液中加入2-（二环己基膦基）联苯（120mg，0.338mmol） ）在氮气下缓慢加入三（二亚苄基丙酮）二钯（154mg，0.169mmol）。六甲基二硅基胺基锂（4.06mL，1M，4.06mmol）。将反应烧瓶加热至65℃.20分钟后，将反应烧瓶冷却 在室温下，加入50mL乙酸乙酯，30mL水，混合后，在液体中再次加入水层，用乙酸乙酯30mL，分液，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，蒸发至干。 浅棕色固体。通过柱色谱纯化式V-1产物（670mg），为浅黄色固体。
1.52 g With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); lithium hexamethyldisilazane; CyJohnPhos In toluene at 80℃; Inert atmosphere 向反应烧瓶中加入步骤1中制备的1 - （（6-溴吡啶-3-基）甲基）-4-乙基哌嗪（2.84g，10mmol），2-（二环己基膦基）联苯（700mg，2mmol），Pd 2（dba） 在氮气保护下加入3（915mg，1mmol）和甲苯（30mL），LHMDS（1N）（20ml，20mmol）。 将混合物加热至80℃并使其反应过夜，然后冷却至室温，过滤，浓缩并通过柱色谱（DCM / MeOH = 100：1-10：1）分离，得到1.52g标题产物（棕色） 固体）。 MS（ESI）：质量计算值。 对于C 13 H 21 N 3 220.2，m / z实测值221.2 [M + H] +。

更多
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 1 - 28
[2] Patent: CN106608879, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0142-0143; 0147-0148
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 5, p. 974 - 978
[4] Patent: CN105622638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0221
[5] Patent: US2010/160340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[6] Patent: WO2015/130540, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[7] Patent: CN106467517, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0113; 0114; 0115; 0016; 0117; 0118
[8] Patent: CN107266421, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0167; 0168 0169; 0170
[9] Patent: EP3385262, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0101; 0102; 0103

更多

4. 合成：1180132-17-5

N/A

1180132-17-5
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With hydrazine hydrate In methanol for 2 h; Reflux 将式II化合物（0.4g，1.6mmol）溶于甲醇（15mL）中，然后将Raney Ni（0.005g）加入水合肼（2mL）至溶液中，搅拌5分钟，加热回流2小时。 通过过滤除去反应体系中的Raney Ni，并用甲醇（2mL）冲洗滤饼。 将滤液蒸发至干，柱色谱（200-300目硅胶，二氯甲烷 - 甲醇，体积比100：1），得到0.3g式I化合物，1.36mmol，产率85％，HPLC 98.1％（ 面积归一化方法）
参考文献：
[1] Patent: CN108191747, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0067-0068; 0071-0072
5. 合成：1180132-17-5

N/A

1180132-17-5
产率 合成条件 实验参考步骤
52% at 130 - 140℃; Green chemistry 加入1-（6-氯 - 吡啶-3-基甲基）-4-乙基 - 哌嗪（24g，0.1mol），铜粉（21g，0.33mol）和126mL氨水，浓度为25-28percent。 在250mL压力罐中，密封反应，并将温度缓慢升至130-140℃，反应进行16-18小时，并冷却至室温。过滤后，将滤液浓缩至干。 用乙腈重结晶，得到产物（11.5g，产率52％）。
参考文献：
[1] Patent: CN108440401, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0041-0049
6. 合成：1180132-17-5

5308-25-8

70258-18-3

1180132-17-5
产率 合成条件 实验参考步骤
94% at 60 - 70℃; for 2 h; Green chemistry 将2-氯-5-氯甲基吡啶（162g，1.0mol），自来水300mL和N-乙基哌嗪（171g，1.5mol）加入到1L反应烧瓶中。升至60-70℃，搅拌 2小时，冷却至室温，加入碳酸钾（138g，1.0mol）并搅拌10分钟，分离水相，干燥，得到225g产物，收率94％。
参考文献：
[1] Patent: CN108440401, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0032-0040; 0047; 0048
7. 合成：1180132-17-5

5308-25-8

1180132-17-5
参考文献：
[1] Patent: WO2015/130540, 2015, A1
[2] Patent: CN106316935, 2017, A
[3] Patent: CN106608879, 2017, A
[4] Patent: CN106467517, 2017, A
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 1 - 28
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 5, p. 974 - 978
[7] Patent: EP3385262, 2018, A1

更多

8. 合成：1180132-17-5

149806-06-4

1180132-17-5
参考文献：
[1] Patent: WO2015/130540, 2015, A1
[2] Patent: CN106608879, 2017, A
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 1 - 28
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 5, p. 974 - 978
[5] Patent: EP3385262, 2018, A1

更多

9. 合成：1180132-17-5

1231930-25-8

1180132-17-5

N/A
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2017, vol. 21, # 9, p. 1447 - 1451
10. 合成：1180132-17-5

5308-25-8

149806-06-4

1180132-17-5
参考文献：
[1] Patent: CN105622638, 2016, A
[2] Patent: CN107266421, 2017, A
11. 合成：1180132-17-5

33225-73-9

1180132-17-5
参考文献：
[1] Patent: CN106316935, 2017, A

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注