N-[1,1`-联苯]-4-基-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺

CAS号：1246562-40-2

CAS号1246562-40-2, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为516.47, 分子式C33H26BrN, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供1246562-40-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

N-[1,1`-联苯]-4-基-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine

货号：BD233979 N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 标准纯度：, 95%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine
中文名称 :	N-[1,1`-联苯]-4-基-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	1246562-40-2
分子式 :	C₃₃H₂₆BrN
线性分子式 :	-
分子量 :	516.47
MDL NO :	MFCD20040455
沸点 :	-
Pubchem ID :	58131689
InChIKey :	CBLKFNHDNANUNU-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD233979

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	35
Num. arom. heavy atoms	30
Fraction Csp3	0.09
Num. rotatable bonds	4
Num. H-bond acceptors	0.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	152.2
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	3.24 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	5.31
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	9.98
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	9.89
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	7.71
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	8.52
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	8.28

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-9.7
Solubility	0.000000103 mg/ml ; 0.0000000002 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-9.98
Solubility	0.0000000546 mg/ml ; 0.0000000001 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-13.49
Solubility	0.0 mg/ml ; 0.0 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Insoluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	Low
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	Yes
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	Yes
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-2.36 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	2.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	1.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	2.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.17

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	2.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	3.62

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~6 ►

1. 合成：1246562-40-2

897671-69-1

589-87-7

1246562-40-2

产率

合成条件

实验步骤

91.8%

With copper(l) iodide; 1,10-Phenanthroline; potassium hydroxide In o-xylene; water at 150℃; for 8 h; Inert atmosphere

N - （[1,1'-联苯基] -4-基）-9,9-二甲基-9H-芴-2-矿（1.00g，2.77mmol），1-溴-4-碘苯（1.00）的混合物 g，3,53mmol），氢氧化钾（0.30g，5.38mmol），碘化亚铜（5.70mg，0.03mmol）和邻二甲苯（30mL）中的1,10-菲咯啉一水合物（5.40mg，0.03mmol）。在氮气氛下在150℃下搅拌8小时。冷却至室温后，将溶液真空蒸发。将冷水加入混合物中，最后用DCM萃取。收集合并的有机相，过滤并用MgSO 4干燥。通过SiO 2柱色谱法使用石油醚/二氯甲烷（4：1，v / v）纯化粗产物，得到1（1.31g，91.8％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.58（d，J = 7.5Hz，1H），7.52（t，J = 7.5Hz，3H），7.43（d，J = 8.7Hz，2H），7.35（dd，J = 15.4,7.4 Hz，3H），7.29（d，J = 8.9 Hz，2H），7.23（m，3H），7.14（d，J = 2.0 Hz，1H），7.10（d，J = 8.6 Hz，2H ），6.98（m，3H），1.36（s，6H）。

78%

With palladium diacetate; sodium t-butanolate In tolueneInert atmosphere; Reflux

将化合物I-11（26.7g，73.8mmol）依次加入圆底烧瓶中。化合物II-11（20.9g，73.8mmol），t-BuONa（10.7g，111mmol），Pd（OAc）2（0.33） g，1.47mmol）和超声脱氧甲苯（1.5L），在氮气下回流后，将反应溶液冷却并用乙酸乙酯和水处理。所得有机层用MgSO 4干燥。减压蒸馏出溶剂得到粗化合物III-11。二氧化硅凝胶作为固定相，二氯甲烷/己烷作为洗脱液。将粗产物进行柱色谱，得到化合物III-11（29.7g，78％）。

70%

Stage #1: for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium t-butanolate In 1,4-dioxane for 18 h; Reflux

实施例27联苯-4-基 - （4-溴苯基） - （9,9-二甲基-9H-芴-2-基）胺将24.6g（87mmol）1-溴-4-碘苯和28.8g脱气的溶液（28.8g）将80mmol）联苯-4-基 - （9,9-二甲基-9H-芴-2-基）胺在1000ml二恶烷中的溶液用N 2饱和1小时。然后首先加入0.9ml（4.3mmol）P（ tBu）3，然后向溶液中加入0.48g（2.1mmol）乙酸钯（II）。随后加入12.6g（131mmol）固态NaOtBu。将反应混合物加热回流18小时。冷却至室温后，小心地加入1000ml水。有机相用4×50洗涤。用MgSO4干燥，真空除去溶剂。通过重结晶和最终升华得到纯产物。产量：31.5g（61mmol），理论值的70％，HPLC纯度为98％。

69%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; potassium tert-butylate In toluene at 85℃; for 4 h;

10.8g（30.0mmol）化合物I-1,5.64g（20.0mmol）4-溴-1-碘苯，0.36g（0.4mmol）Pd 2（dba）3,0.04g（0.4mmol）PtBu 3，和将4.14g（30.0mmol）KOtBu溶解在70mL甲苯中，然后在约85℃下搅拌约4小时。将反应溶液冷却至室温，然后用60mL水和60mL二乙醚萃取三次。收集有机相并使用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法分离和纯化残余物，得到7.12g中间体I-2（产率：69％）。使用LC-MS鉴定该化合物。 C33H26BrN M + 515.1

68%

With sodium t-butanolate In toluene at 130℃; for 24 h;

化合物A-14的合成方法; 中间体a的合成方法; 在甲苯溶剂中加入N-（联苯-4-基）-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，1-溴-4-碘苯，Pd2（dba）3，三苯基膦和叔丁醇钠然后回流并在130℃下搅拌24小时。反应完成后，用MC和水萃取所得产物，用MgSO 4干燥并浓缩。通过柱色谱法纯化所得化合物，得到所需化合物（中间体a），产率为68％。

58%

at 180℃; for 2 h; Inert atmosphere

联苯-4-基 - （4-溴苯基） - （9,9-二甲基-9H-芴-2-基）胺490mg（0.16mmol）氯化铜（I）和906mg（5mmol）的脱气溶液将1,10-菲咯啉在100ml甲苯中的溶液用N 2饱和1小时并加热至130℃.18g（50mmol）N- [1,1-联苯] -4-基-9,9- 随后将二甲基-9H-芴-2-胺和14g（50mmol）的1-溴-4-碘 - 苯加入该溶液中，然后在180℃下加热2小时。冷却后，180℃ 向混合物中加入1ml水，分离出有机相，真空除去溶剂。产物用正己烷重结晶。产量：15g（29mmol），理论值的58％，纯度为1H。 -NMR约为98％。

47%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 50℃;

向圆底烧瓶中加入10g N - （[1,1'-联苯基] -4-基）-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，11.0g 1-溴-4- 将碘苯，4.0g t-BuONa，1.0g Pd 2（dba）3和1.6ml（t-Bu）3P溶解在200ml甲苯中，并将混合物在50℃下搅拌。通过TLC确认反应后，加入水并终止反应。用EA萃取有机层，在减压下过滤并通过柱纯化，得到6.72g（产率47％）的OP1。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 31, p. 4610 - 4615
[2] Patent: CN107652189, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0088; 0089-0091
[3] Patent: US2012/292576, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 131-132
[4] Patent: US9385325, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 71; 72
[5] Patent: EP2415773, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17
[6] Patent: US2012/292576, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 127-128
[7] Patent: KR2017/31614, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0063-0065

2. 合成：1246562-40-2

N/A

1246562-40-2

产率

合成条件

实验步骤

90%

With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 12.50 h;

从上述步骤I获得的N - （[1,1'-联苯基] -4-基）-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺（35.0g，80mmol）的溶液在150mL N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中，在30分钟内滴加在100mL DIVIF中的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（16.02g，90mmol）。加完后，将混合物在室温下搅拌12小时，倒入水中沉淀，然后过滤。将得到的固体用二氯甲烷（DCM）和乙醇重结晶，得到白色固体，产率高于90％。

89%

With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate; toluene at 20℃; for 2.50 h;

在1L Erlenmeyer烧瓶中加入45g（0.10mol）JV-（1,1'-联苯-4-基）-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，在加热的同时通过搅拌溶解在225mL甲苯中。将溶液自然冷却至室温后，加入225mL乙酸乙酯和18g（0.10mol）N-溴代琥珀酰亚胺（缩写：NBS），并将混合物在室温下搅拌2.5小时。搅拌后，将混合物用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤三次并用饱和盐水洗涤一次。向所得有机层中加入硫酸镁，将混合物静置2小时进行干燥。对混合物进行重力改变以除去硫酸镁，浓缩所得滤液，得到黄色液体。将黄色液体与甲苯混合，并使用硅藻土，氧化铝和Florisil纯化该溶液。浓缩所得溶液，得到浅黄色固体。将浅黄色固体从甲苯/乙醇中重结晶，得到47g目标白色粉末，收率89％。

89%

With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate; toluene at 20℃; for 2.50 h;

将1L Erlenmeyer烧瓶，N-（1,1'-联苯-4-基）苯基9,9-二甲基-N- -9H-芴-2-胺45g（0.10mol），同时加热搅拌溶解于其中。冷却至室温后，向该溶液中加入225mL乙酸乙酯，并将N-溴代琥珀酰亚胺（缩写：NBS）加入到18g（0.10mol）中，并在室温下搅拌2.5小时。搅拌完成后，将混合物洗涤三次，用饱和氯化钠水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤一次。加入硫酸镁干燥所得有机层并静置2小时。通过自然过滤混合物除去硫酸镁，浓缩所得滤液，得到黄色液体。将黄色液体和甲苯混合，用硅藻土，氧化铝和Florisil纯化溶液。浓缩所得溶液，得到淡黄色固体。浅黄色固体用...重结晶用甲苯/乙醇洗脱，得到47g白色粉末状所需产物，收率89％。

89%

With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate; toluene at 20℃; for 2.50 h;

在1L Mayer烧瓶中加入45g（0.10mol）N-（1,1-二苯基-4-基）-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，将其溶解于225中。加热搅拌加入甲苯。将溶液自然冷却至室温后，加入225mL乙酸乙酯和18g（0.10mol）N-溴代琥珀酰亚胺（缩写：NBS），并将混合物在室温下搅拌2.5小时。搅拌后，将混合物用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤三次，用饱和氯化钠水溶液洗涤一次。将硫酸镁加入到所得的有机层中，并将混合物静置2小时以进行干燥。将混合物进行重力过滤以除去硫酸镁，浓缩所得滤液，得到黄色液体。将黄色液体与甲苯混合，并使用硅藻土，氧化铝和Florisil纯化溶液。浓缩所得溶液，得到浅黄色固体。将浅黄色固体从甲苯/乙醇中重结晶，得到47g目标白色粉末，收率89％。

89%

With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate; toluene at 20℃; for 2.50 h;

将45g（0.10mol）N-（1,1'-联苯-4-基）-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺置于1L Meyer烧瓶中，225mL加入甲苯并在加热的同时搅拌溶解。将溶液冷却至室温后，加入225mL乙酸乙酯，加入18g（0.10mol）N-溴代琥珀酰亚胺（缩写：NBS），在室温下搅拌2.5小时。搅拌结束后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤3次，用饱和食盐水洗涤1次。在得到的有机层中加入硫酸镁，使混合物静置2小时并干燥。将混合物自然过滤以除去硫酸镁，并将所得滤液浓缩，得到黄色液体。将该黄色液体与甲苯混合，并使用硅藻土，氧化铝，Florisil纯化该溶液。浓缩所得溶液，得到浅黄色固体。将该淡黄色固体从甲苯/乙醇中重结晶，得到47g所需产物的白色粉末，收率为89％。

74.9%

With N-Bromosuccinimide In chloroform for 4 h;

将化合物1（40g，91.4mmol）溶解在1L圆底烧瓶中的500mL氯仿中，缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（17g，95.5mmol）10分钟并搅拌4小时。加入100ml硫代硫酸钠水溶液并搅拌20分钟后，分离有机层。将分离的有机层用50ml氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。过滤溶液，减压浓缩，用氯仿和乙醇重结晶，得到化合物2（35.4g，68.5mmol），收率74.9％。

6.4 g

With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 6.50 h;

在50中加入N - （[1,1'-联苯基] -4-基）-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺（11.7g，26.7mmol）的溶液在30分钟内逐滴加入mL N，N-二甲基甲酰胺，N-溴代琥珀酰亚胺（5.35g，30.0mmol）的30mL N，N-二甲基甲酰胺溶液。加完后，将混合物在室温下搅拌6小时，然后倒入水中沉淀。过滤固体，用二氯甲烷和乙醇重结晶，得到白色固体。将白色固体在乙醚中超声处理，过滤，并在75℃的真空烘箱中干燥4小时。第一批固体产生（0105）6.4g（46％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.67-7.62（m，1H），7.62-7.55（m，3H），7.53-7.47（m，2H），7.46-7.38（m，3H），7.38-7.34 （m，2H），7.32（td，J = 7.2，（0106）1.5Hz，2H），7.28（dd，J = 7.3,1.4Hz，1H），7.21（d，J = 2.0Hz） 1 H），7.1 9-7.15（m，2H），7.08-7.02（m，3H），1.43（s，6H）。 13C NMR（101MHz，CDCl）δ155.26,153.56,147.01,146.80,146.58,140.47,138.76,135.62,134.84,132.22,128.77,127.89,127.01,126.93,126.66,125.33,124.07,123.70,122.49 ，120.76,119.52,11.01.01,114.95,46.88,27.08。

参考文献：

[1] Patent: WO2016/101721, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[2] Patent: WO2015/29796, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0356; 0357; 0358
[3] Patent: KR2015/132837, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0418-0420
[4] Patent: KR2015/38093, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0458-0461
[5] Patent: JP2017/128604, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0424; 0425
[6] Patent: JP5703394, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0104; 0105; 0107
[7] Patent: WO2016/28902, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[8] Patent: WO2018/89181, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 19

3. 合成：1246562-40-2

897671-69-1

106-37-6

1246562-40-2

产率

合成条件

实验步骤

79%

With bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene at 95℃; for 4 h;

1,4-二溴苯（2.4g，0.010mol）在N-（联苯-4-基）-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（3.6g，0.010mol），Pd（dba）2（将0.5g，0.0005mol），叔丁醇钠（1.9g，0.020mol）在70mL TOL中加入95℃，搅拌4小时。在反应完成后H 2 O：在分层MC柱纯化（n-HEXANE：MC）后，得到4.1g中间体1-1（79％）。（M / z = 516）

70%

With bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene at 95℃; for 4 h;

一般程序：中间体1-1（5.0g，0.018mol），4-溴-N，N-二苯乙烯基苯胺（12.5g，0.036mol），Pd（dba）2（0.8g，0.0009mol），钠 - 叔在200毫升TOL中的丁醇盐（3.5克，0.052摩尔）在95℃反应4小时。柱纯化分离后的反应H 2 O：MC（n-HEXANE：MC）得到11.2g（75％收率）化合物1。 1,4-二溴苯（3.0g，0.013mol）N-（联苯-4-基）-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（4.7g，0.013mol），用于插入和除去例如制造的产物。在实施方案1-（2）中，获得了4.7g（70％收率）合成中使用的相同方法。（M / Z=516）

57%

With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; caesium carbonate In toluene at 110℃; Inert atmosphere

1,4-二溴苯（0.2g，0.8mmol），2-（4-联苯基）氨基-9,9-二甲基芴（0.36g，1mmol），Pd（OAc）2（0.046g，0.2mmol）的混合物将P（t-Bu）3（0.04g，0.2mmol）和Cs 2 CO 3（1.63g，5mmol）的无水甲苯（15mL）溶液搅拌并在110℃加热过夜。将混合物冷却至室温后，将饱和氯化铵溶液加入到反应溶液中。将溶液用二氯甲烷萃取，用MgSO 4干燥，并进行柱色谱（硅胶，二氯甲烷/己烷= 3：1）。得到黄色固体，具有下列性质：产率，57％（0.24g）; 熔点160-1-161.5℃; 1HNMR [400MHz，（CD3）2CO]：δ7.64（d，1H，J = 8Hz），7.60-7.57（m，3H），7.50-7.48（m，2H），7.43-7.40（m，2H），7.38-7.26（m，5H），7.25（s，1H），7.20（s，1H），7.17（s，1H），7.15（s，1H），7.06-7.02（m，3H），1.42（s ，6H）。 HRMS：m / z计算值。 C33H26BrN的分析计算值：516.1321 [M-H];实测值：516.1337。

参考文献：

[1] Patent: KR2016/66308, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0289-0291
[2] Patent: KR2015/131700, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0104; 0143; 0147-0149
[3] Chinese Chemical Letters, 2017, vol. 28, # 2, p. 285 - 292

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：1246562-40-2

897671-69-1

589-87-7

1246562-40-2

产率

合成条件

实验参考步骤

91.8%

With copper(l) iodide; 1,10-Phenanthroline; potassium hydroxide In o-xylene; water at 150℃; for 8 h; Inert atmosphere

78%

With palladium diacetate; sodium t-butanolate In tolueneInert atmosphere; Reflux

70%

Stage #1: for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium t-butanolate In 1,4-dioxane for 18 h; Reflux

69%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; potassium tert-butylate In toluene at 85℃; for 4 h;

68%

With sodium t-butanolate In toluene at 130℃; for 24 h;

58%

at 180℃; for 2 h; Inert atmosphere

47%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 50℃;

参考文献：

2. 合成：1246562-40-2

N/A

1246562-40-2

产率

合成条件

实验参考步骤

90%

With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 12.50 h;

89%

With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate; toluene at 20℃; for 2.50 h;

89%

With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate; toluene at 20℃; for 2.50 h;

89%

With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate; toluene at 20℃; for 2.50 h;

89%

With N-Bromosuccinimide In ethyl acetate; toluene at 20℃; for 2.50 h;

74.9%

With N-Bromosuccinimide In chloroform for 4 h;

6.4 g

With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 6.50 h;

参考文献：

3. 合成：1246562-40-2

897671-69-1

106-37-6

1246562-40-2

产率

合成条件

实验参考步骤

79%

With bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene at 95℃; for 4 h;

70%

With bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene at 95℃; for 4 h;

57%

With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; caesium carbonate In toluene at 110℃; Inert atmosphere

参考文献：

4. 合成：1246562-40-2

897671-69-1

1246562-40-2

参考文献：

[1] Patent: WO2015/29796, 2015, A1
[2] Patent: WO2016/28902, 2016, A1
[3] Patent: WO2016/101721, 2016, A1
[4] Patent: KR2015/132837, 2015, A
[5] Patent: KR2015/38093, 2015, A
[6] Patent: JP2017/128604, 2017, A
[7] Patent: WO2018/89181, 2018, A1
[8] Patent: JP5703394, 2015, B2

5. 合成：1246562-40-2

108-86-1

1246562-40-2

参考文献：

产率	合成条件	实验参考步骤
77%	With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene at 95℃; for 4 h;	通用方法：9H-咔唑-3-基硼酸（2.1g，0.010mol）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪至（2.6g，0.010mol），Pd（dba）3（将0.5g，0.0005mol）叔丁醇钠（1.9g，0.020mol）在95℃TOL 90ml至4中进行插入和除去反应的搅拌时间。在反应和冷却后，在分离至（正己烷：EA）之后，将H 2 O：MC柱纯化得到3.2g（73％）的3-1中间体。（M/ Z =442）
75%	With bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene at 95℃; for 4 h;	通用方法：中间体3-1（3.2g，0.010mol）的2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（3.1g，0.010mol），Pd（dba）2（0.5g，0.0005）摩尔），在100毫升Tol中的叔丁醇钠（1.9克，0.020摩尔）并在95℃下搅拌4小时。反应冷却至H2O后：分层后进行MC柱纯化（正己烷：MC），得到 4.3g（产率77％）中间体化合物3-2
72%	With copper(l) iodide; 1,10-Phenanthroline; potassium hydroxide In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 18 h; Reflux	通用方法：L圆底烧瓶配方二苯胺20g（118mmol），1-溴-4-碘 - 苯33.4g（118mmol），氢氧化钾13.2g（236mmol），将混合物搅拌入400ml二甲苯中。在5分钟内1,10 nansseu页并在加入rolrin后搅拌得到7g（35.5mmol）。如果材料稍微生锈，则加入6.75g（35.5mmol）的Cooper碘化物，升温回到混合物中，加热回流18小时。用乙酸乙酯和水除去杂质，除去水后，除去无水硫酸镁。然后过滤器是乙酸乙酯和乙醇的溶液。重结晶，得到式M 2-1 24g（63％）
71.1%	With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 13 h; Reflux	通用方法：在250ml反应器中，（7.9g，24.6mmol），4-溴碘苯（8.3g，30mmol）乙酸钯（0.4g，0.3mmol），叔丁醇钠（4.2g，43mmol），叔丁基加入膦（0.1g，0.3mmol），100ml甲苯，将混合物在回流下搅拌13小时。反应完成后，浓缩滤液，浓缩滤液。通过柱色谱分离反应混合物，得到（4.0g，34％）。
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警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：1246562-40-2

N-[1,1`-联苯]-4-基-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine