CAS号：897671-69-1

CAS号897671-69-1, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为361.48, 分子式C27H23N, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供897671-69-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine

货号：BD227417 N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine
中文名称 :	N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	897671-69-1
分子式 :	C₂₇H₂₃N
线性分子式 :	-
分子量 :	361.48
MDL NO :	MFCD16036286
沸点 :	-
Pubchem ID :	20730584
InChIKey :	QRMLAMCEPKEKHS-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD227417 MOL

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~6 ►

1. 合成：897671-69-1

28320-31-2

92-67-1

897671-69-1

产率

合成条件

实验步骤

91%

With palladium diacetate; caesium carbonate In toluene for 24 h; Reflux

反应器中的2L 50.0g联苯-4-胺（330mmol），2-溴-9,9-二甲基-9H-芴43.2g（276mmol），乙酸钯，1.2g（5.6mmol），膦胺，6.4g 将（11.02mmol），126g（386mmol）碳酸铯加入1000mL甲苯中，在回流下搅拌24小时。通过冷却至室温完成反应后，过滤并用甲苯在减压下浓缩。用柱色谱法分离，得到57g（收率91％）

91%

With palladium diacetate; caesium carbonate; [5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphane In toluene for 24 h; Reflux

2-溴-9,9-二甲基-9H-芴

91%

With palladium diacetate; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene at 110℃;

向干燥的2L三颈烧瓶中加入27.3g 2-溴-9,9'-二甲基肼和18.6g 4-氨基联苯，然后干燥并脱气，加入600mL甲苯作为溶剂。加入28.8g叔丁醇钠，0.45g乙酸钯催化剂（2％mol）和2.5g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯基膦（BINAP，4％mol）。将温度升至110℃并将反应完成过夜。冷却至室温，加入活性炭吸附，抽滤，除去溶剂，用甲苯和乙醇重结晶。获得33g中间体E（产率91％）。

90%

With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; caesium carbonate In toluene for 12 h; Reflux

4-氨基 - 联苯38g（224.55mmol），2-溴-9,9-二甲基 - 芴40.89g（149.70mmol），碳酸铯107.30g（329.33mmol），乙酸钯（II），3.36g（14.97mmmol）将树脂 - 叔丁基膦14.53mL（29.94mmol）悬浮于600ml甲苯中，在回流下搅拌12小时。用二氯甲烷和蒸馏水萃取，有机层用硅胶过滤器纯化。除去有机溶液，己烷：二氯甲烷= 7：3（v / v），在中间产物（A）中经硅胶柱50.0g（收率：90％）。

84%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; potassium tert-butylate In toluene at 85℃; for 4 h;

中间体C-4的合成5.08g（30mmol）4-氨基联苯，5.46g（20.0mmol）2-溴-9,9-二甲基芴，0.37g（0.4mmol）Pd 2（dba）3,0.08g（将0.4mmol）P（tBu）3和5.76g（60mmol）KOtBu溶解在200mL甲苯中，然后，将得到的混合溶液在85℃的温度下搅拌4小时。将得到的反应溶液冷却至室温后，使用50mL水和50mL二乙醚对其进行萃取处理。使用硫酸镁干燥由所得溶液得到的有机层，并通过蒸发除去溶剂。将由此得到的残余物通过硅胶柱色谱法分离 - 纯化，从而完成6.07g（产率：84％）中间体C-4的制备。通过LC-MS鉴定制备的化合物。（C27H23N：M + 361.49）

78%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 90℃; for 3 h;

向500mL 2颈圆底烧瓶中加入4-氨基联苯（50.0mmol，8.45g）溴-9,9-二甲基-9H-芴（50.0mmol，13.7g），Pd 2（dba）3（1.5mmol），1.35g），t-BuONa（100.0mmol，9.6g）加入150mL甲苯作为溶剂，向其中加入P（t-Bu）3（1.5mmol，0.3g），然后在90°搅拌 C.持续3个小时。当反应完成时，将反应溶液的温度用二氯甲烷萃取至室温。将得到的萃取物用MgSO 4干燥，减压干燥，得到粗产物。分离粗产物并通过硅胶柱色谱法纯化，得到14.1g（产率：78％）中间体6-11，为黄色固体。

78%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 90℃; for 3 h; Inert atmosphere

在500mL双颈圆底烧瓶中，4-氨基联苯（50.0mmol，8.45g），溴-9,9-二甲基-9H-芴（50.0mmol，13.7g），Pd 2（dba）3（1.5mmol，1.35g）），t-BuONa（100.0mmol，9.6g）并充满氮气。向其中加入150mL甲苯作为溶剂，向其中加入P（t-Bu）3（1.5mmol，0.3g），然后在90℃下搅拌。 ℃反应3小时。反应完成后，将反应溶液的温度用二氯甲烷萃取至室温。将得到的萃取物用MgSO 4干燥，减压干燥，得到粗产物。分离粗产物并通过硅胶柱色谱法纯化，得到14.1g（产率：78％）中间体6-11，为黄色固体。

74%

With tri-tert-butyl phosphine; bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In tolueneInert atmosphere; Reflux

4-氨基 - 联苯20g（118.2mmol）和2-溴-9,9-二甲基 - 芴29.1g（106.4mmol），叔丁醇钠15.3g（159.6mmol）和三叔丁基膦溶解0.65g（3.19）在590ml甲苯中，在插入Pd（dba）2 0.61g（1.06mmol）后，在氮气氛下将混合物在回流下搅拌6小时。反应后，有机层用乙酸乙酯干燥，用硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩。产物正己烷/二氯甲烷（体积比7：3），得到28.5g硅胶柱（产率74％）中间体M-8，色谱分离，得到所需化合物，为白色固体。

74%

With tri-tert-butyl phosphine; bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene for 6 h; Inert atmosphere; Reflux

20g（118.2mmol）的4-氨基联苯，29.1g（106.4mmol）的2-溴-9,9-二甲基芴，15.3g（159.6mmol）的叔丁醇钠和0.65g（3.19mmol）的三 - 将叔丁基膦溶解在590ml甲苯中，向其中加入0.61g（1.06mmol）Pd（dba）2，并在氮气氛下搅拌混合物6小时，同时回流。当反应完成时，将所得物用乙酸乙酯和蒸馏水萃取，将得到的有机层用硫酸镁干燥并过滤，并将过滤的溶液在减压下浓缩。浓缩产物用正己烷/二氯甲烷（体积比7：3）通过硅胶柱色谱法纯化，得到28.5g白色固体化合物，中间体M-8（收率74％）。

71%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene for 5 h; Inert atmosphere; Reflux

中间体14（0113）（0114）的合成在氮气氛下，将中间体13（1.69g，10mmol）和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴（2.73g，10mmol）混合并溶解于甲苯（30mL）。加入Pd 2 dba 3（0.18g，0.2mmol），t-Bu 3 P（1M，0.4ml，0.4mmol）和t-BuONa（2.88g，30mmol）并回流5小时。（0115）反应终止后，将反应物冷却至常温，加入甲苯（200mL）和H 2 O（200mL）。萃取后，有机层用无水硫酸镁干燥，除去少量的水，抽吸并浓缩。通过柱色谱法纯化所得化合物，用Hex：MC = 5：1洗脱，得到中间体14（2.57g，71％）。（0116）中级14 MS（FAB）：361（M +）

71%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene for 5 h; Inert atmosphere; Reflux

在氮气氛下，将中间体9（1.69g，10mmol）和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴（2.73g，10mmol）混合并溶解在甲苯（30mE）中.Pd2dba3（0.18g）加入0.2mmol），t-13u3P（1M，0.4ml，0.4mmol）和t-13uONa（2.88g，30mmol）并回流5小时。[0090]反应终止后，将反应物冷却至0℃。常温，加入MC（200mE）和H2O（200mE）。萃取后，有机层用无水硫酸镁干燥，除去少量的水，蒸馏，浓缩。通过柱色谱法对得到的化合物进行双击，用Hex：MC = 5：1洗脱，得到中间体10（2.57g，71％）.10091]中间体10MS（FAI3）：361（M）

71%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 20℃; for 5 h; Inert atmosphere

在氮气环境中，2-溴-9,9-二甲基-9氢 - 芴（100g，366mmol）溶解在900mL甲苯中后，向其中加入联苯-4-胺（74.3g，439mmol），三（二苯基丙酮）二钯（0）（3.35g，3.66mmol），三叔丁基膦（3.7g，18.3mmol）和叔丁醇钠（42.2g，439mmol）并将混合物在室温下加热回流反应完成后，将水加入到反应溶液中，用二氯甲烷萃取混合物。然后，用无水硫酸镁除去水，然后过滤并减压浓缩。分离所得残余物并通过快速柱色谱法纯化，得到化合物I-11（93.9g，71％）。

71.2%

With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 13 h; Reflux

通用方法：在250ml反应器中，（7.9g，24.6mmol），4-溴碘苯（8.3g，30mmol）乙酸钯（0.4g，0.3mmol），叔丁醇钠（4.2g，43mmol），叔丁基加入膦（0.1g，0.3mmol），100ml甲苯，将混合物在回流下搅拌13小时。反应完成后，浓缩滤液，浓缩滤液。通过柱色谱分离反应混合物，得到（4.0g，34％）。

69%

With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH₂Cl₂; palladium diacetate; sodium t-butanolate In tolueneReflux; Inert atmosphere

24.0g（142mmol，1.2当量）4-氨基联苯（CAS 92-67-1）和32.0g（117mmol，1.0当量）2-溴-9,9'-二甲基氨基芴（CAS 28320-） 31-2）首先将950ml甲苯引入，30分钟氩气饱和。 1.0 g（1.8 mmol，0.02 eq。）的1,1'-双（[...]）pherocene（CAS 12150-46-8），350 mg（1.6 mmol，0.01 eq。）其光学异构体或药学上可接受的将乙酸盐（II）（CAS 3375-31-3）和29g（300mmol，2.6当量）叔丁醇钠（CAS 865-48-5）加入稍后，在回流混合物中加热加热。当反应完成时，将300ml甲苯稀释并加入水中。钠有机相干燥，旋转蒸发器去除溶剂。向棕色油状物中加入50ml乙酸乙酯，加入20：1乙酸乙酯/庚烷混合物的混合物。其中过滤浆料悬浮液，用于吸入，庚烷和洗涤的固体。干燥所需产物纯度为99.1％HPLC 29g（80mmol，69％）计算a。

69%

With 1,1'-bis-(diphenylphosphino)ferrocene; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 0.50 h; Inert atmosphere; Reflux

首先，将24.0g（142mmol，1.2当量）4-氨基联苯1a（CAS 92-67-1）加入到32.0g（117mmol，1.0当量）2-溴-9,9'-二甲基芴2a的溶液中（ CAS 28320-31-2）在950毫升甲苯中并用氩气饱和30分钟。之后，得到1.0克（1.8毫摩尔，0.02当量）1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（CAS 12150）的溶液-46-8），350mg（1.6mmol，0.01当量）乙酸钯（II）CAS 3375-31-3）和29g（300mmol，2.6当量）叔丁醇钠（CAS 865-48-）加入5）并将混合物加热回流过夜。当反应完成时，将该批料用300mL甲苯稀释，并用水萃取。加入有机相，用硫酸钠干燥，从旋转蒸发器中除去溶剂。向棕色油状物中加入50ml乙酸乙酯。将该混合物加入到20：1的庚烷/乙酸乙酯混合物中。抽滤出所得固体，加入，得到29g（80mmol，69％）的所需产物3a，HPLC纯度为99.1％。

69%

With 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene; palladium diacetate; sodium t-butanolate In tolueneInert atmosphere; Reflux

首先加入24.0g（142mmol，1.2当量）4-氨基联苯1a（CAS 92-67-1）和32.0g（117mmol，1.0当量）的2-溴-9,9'-二甲基芴2a（ CAS 28320-31-2）在950毫升甲苯中，混合物用氩气饱和30分钟。随后，1.0g（1.8mmol，0.02当量）1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（CAS 12150-46-8），350mg（1.6mmol，0.01当量）乙酸钯（II）（CAS 3375-加入31-3）和29g（300mmol，2.6当量）叔丁醇钠（CAS 865-48-5）并在回流下加热过夜。反应结束后，将混合物用300ml甲苯稀释并用水萃取。有机相用硫酸钠干燥，用旋转蒸发器除去溶剂。将棕色油状物与50ml乙酸乙酯混合，并加入到20：1的庚烷/乙酸乙酯混合物中。抽滤出所得固体并用庚烷洗涤。干燥后，得到29g（80mmol，69％）所需产物3a，HPLC纯度为99.1％。

61%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene for 3 h; Inert atmosphere; Reflux

根据实施例3中化合物66的制备方法，不同之处在于，使用的合成路线是上述路线，即，使用4-氨基联苯代替咔唑，使用2-溴-9,9-二甲基芴代替化合物1-5，得到化合物329-1（产率61％）：将化合物1-5（0.1623mol）加入到甲苯（450mL）中，然后在氮气保护下加入咔唑（0.1623mol），叔丁醇钠（ 0.3246摩尔），Pd 2（dba）3（0.0016摩尔）和三叔丁基膦（0.0016摩尔）并加热回流3小时，过滤硅胶漏斗，将得到的滤液蒸发至干。所得固体用甲苯重结晶，得到化合物66（产率48％）：

53%

With tri-tert-butyl phosphine; potassium tert-butylate; palladium diacetate In toluene for 2 h; Inert atmosphere; Reflux

在氮气下将8.46g的4-氨基联苯和15.02g的2-溴-9,9-二甲基 - 芴放入三颈烧瓶中。在用200ml甲苯搅拌后，加入11.22g叔丁醇钾，将0.56g乙酸钯，1.32g三叔丁基膦加热回流2小时。冷却后，浓缩滤液，分离柱（Hex：EA = 10：1）。产物为9.5g，产率为53％。

3.8 g

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 24 h;

向250mL圆底烧瓶中加入R1（3.00g，12.23mmol），G5（3.22g，11.80mmol），三（二亚苄基丙酮）二钯（0）（0.17g，0.18mmol）（±）-2,2'。 - 双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）（0.23g，0.37mmol）将叔丁醇钠（1.65g，17.12mmol）溶解在甲苯（120mL）中，在100℃下搅拌。洗涤24小时后，除去甲苯后，用二氯甲烷和水萃取，然后减压蒸馏。在硅胶柱后，减压蒸馏除去溶剂，得到化合物G6（3.80g，8.68mmol）

5.24 g

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 24 h;

250毫升圆底盖至4α-苯基苯胺（2.00G，11.82摩尔），2-溴二苯并噻吩（3. 42G，13.00摩尔），三（二亚苄基丙酮）二钯（0）（0.16G，0 .18摩尔），（±） - （二苯基膦基）-2,2'a-Bis'1,1提供联萘（BINAP）（0.22G，0.35Mmol）和叔丁醇钠（1. 59G， 16. 55摩尔）a，甲苯（110毫升）熔化后，100℃浴后反应结束搅拌时间为24个，用独立的甲苯二氯甲烷和水真空蒸馏后提取，硅胶柱后溶剂在减压下蒸馏，化合物E1（3.05G，8.68Mmol）由国会提供。

2.56g

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tert-butylphosphine; sodium t-butanolate In toluene at 80℃; for 24 h;

联苯-4-胺（2.00g，11.82mmol），3-溴-9,9-二甲基芴（3.23g，11.82mmol），叔丁醇钠（5.26g，26.0mmol）三（二亚苄基丙酮）二钯（0）（将0.43g，0.47mmol）和叔丁基膦（0.07g，0.71mmol）溶解在甲苯（130mL）中。反应完成后，除去甲苯，并使用二氯甲烷和水进行萃取。在硅胶柱后，减压蒸馏除去溶剂，得到化合物A4（2.56g，7.09mmol）。

3.05 g

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 24 h;

向250mL圆底烧瓶中加入4-氨基联苯（3.00g，17.73mmol）2-溴-9,9-二甲基-9H-芴（4.68g，17.13mmol），三（二亚苄基丙酮）二钯（0）（0.24）将（0.27mmol）（0.33g，0.53mmol）和叔丁醇钠（2.39g，24.82mmol）加入到（±）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘的溶液中。溶解在甲苯（140mL）中。将反应混合物在100℃下搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，残余物用二氯甲烷和水萃取。将残余物进行真空蒸馏。在硅胶柱后，在减压下蒸馏出溶剂，得到化合物H1（3.05g，7.41mmol）。

参考文献：

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2. 合成：897671-69-1

108714-73-4

92-66-0

897671-69-1

产率

合成条件

实验步骤

92%

With [Pd(N,N'-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)-imidazol-2-ylidene)(acetylacetonate)Cl]; lithium hexamethyldisilazane In 1,4-dioxane at 110℃; for 3 h; Inert atmosphere; Sealed tube

一般步骤：向玻璃瓶中加入[Pd（IPr * me）（acac）Cl]，纯胺（1.1mmol）和芳基卤化物（1mmol）的无水1,4-二恶烷（1mL），在大气压下，氩气并用装有隔膜的螺帽密封。随后在室温下在氩气下注入LiHMDS（1.1mmol），然后将反应混合物在110℃回流3小时。此后，蒸发二恶烷，将粗产物溶解在CH 2 Cl 2中。在覆盖有硅藻土的二氧化硅垫上过滤溶液，并用CH 2 Cl 2洗脱垫。在硅胶上进行色谱分离后，得到纯的络合物。

81%

With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 6 h; Inert atmosphere

加入9,9-二甲基-7-氨基芴49mmol的溶液，将4-溴联苯溶解在400mL甲苯中，将溶液脱气并用氮气饱和，然后加入2.43mmol 1M三叔丁基膦溶液和1.21mmol。加入乙酸钯（II），然后加入146mmol叔丁醇钠。将反应混合物在沸腾下在保护气氛中加热6小时。然后将混合物在甲苯和水之间分配，将有机相用水洗涤三次并用硫酸钠干燥，并将混合物在旋转蒸发器上搅拌，残留的残余物用庚烷/甲苯重结晶，粗产物用甲苯通过硅胶过滤，最后在高真空中脱气，得到化合物C-1。产量为20g（理论值的81％）。

72%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene for 12 h; Reflux

9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（15.0g，71.67mmol）将18.4g的4-溴-1,1'-联苯（1.43mmmol）的三（二亚苄基丙酮）二钯（0）悬浮于239中向其中加入1ml甲苯，然后加入1.4mL（5.73mmol）三叔丁基膦，然后回流搅拌12小时。用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层进行硅胶过滤。除去有机溶液，用二氯甲烷和己烷重结晶，得到18.6g（产率：72％）中间产物（O）。

参考文献：

[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol. 861, p. 125 - 130
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 10, p. 1589 - 1594
[3] Patent: CN106632219, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0077; 0078; 0079; 0080
[4] Patent: KR2016/102142, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0308; 0311-0313

3. 合成：897671-69-1

92-66-0

897671-69-1

参考文献：

[1] Patent: WO2012/15265, 2012, A1

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：897671-69-1

28320-31-2

92-67-1

897671-69-1

产率

合成条件

实验参考步骤

91%

With palladium diacetate; caesium carbonate In toluene for 24 h; Reflux

91%

With palladium diacetate; caesium carbonate; [5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphane In toluene for 24 h; Reflux

2-溴-9,9-二甲基-9H-芴

91%

With palladium diacetate; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene at 110℃;

90%

With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; caesium carbonate In toluene for 12 h; Reflux

84%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; potassium tert-butylate In toluene at 85℃; for 4 h;

78%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 90℃; for 3 h;

78%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 90℃; for 3 h; Inert atmosphere

74%

With tri-tert-butyl phosphine; bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In tolueneInert atmosphere; Reflux

74%

With tri-tert-butyl phosphine; bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾; sodium t-butanolate In toluene for 6 h; Inert atmosphere; Reflux

71%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene for 5 h; Inert atmosphere; Reflux

71%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene for 5 h; Inert atmosphere; Reflux

71%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 20℃; for 5 h; Inert atmosphere

71.2%

With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 13 h; Reflux

69%

With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH₂Cl₂; palladium diacetate; sodium t-butanolate In tolueneReflux; Inert atmosphere

69%

With 1,1'-bis-(diphenylphosphino)ferrocene; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 0.50 h; Inert atmosphere; Reflux

69%

With 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene; palladium diacetate; sodium t-butanolate In tolueneInert atmosphere; Reflux

61%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene for 3 h; Inert atmosphere; Reflux

53%

With tri-tert-butyl phosphine; potassium tert-butylate; palladium diacetate In toluene for 2 h; Inert atmosphere; Reflux

3.8 g

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 24 h;

5.24 g

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 24 h;

2.56g

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tert-butylphosphine; sodium t-butanolate In toluene at 80℃; for 24 h;

3.05 g

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl; sodium t-butanolate In toluene at 100℃; for 24 h;

参考文献：

2. 合成：897671-69-1

108714-73-4

92-66-0

897671-69-1

产率

合成条件

实验参考步骤

92%

With [Pd(N,N'-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)-imidazol-2-ylidene)(acetylacetonate)Cl]; lithium hexamethyldisilazane In 1,4-dioxane at 110℃; for 3 h; Inert atmosphere; Sealed tube

81%

With tri-tert-butyl phosphine; palladium diacetate; sodium t-butanolate In toluene for 6 h; Inert atmosphere

72%

With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene for 12 h; Reflux

参考文献：

3. 合成：897671-69-1

92-66-0

897671-69-1

参考文献：

[1] Patent: WO2012/15265, 2012, A1

4. 合成：897671-69-1

98-80-6

897671-69-1

参考文献：

[1] Patent: US2017/125678, 2017, A1
[2] Patent: US2017/125677, 2017, A1

5. 合成：897671-69-1

106-40-1

897671-69-1

参考文献：

[1] Patent: US2017/125678, 2017, A1
[2] Patent: US2017/125677, 2017, A1

产率	合成条件	实验参考步骤
89%	With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; potassium tert-butylate In toluene at 85℃; for 2 h;	一般步骤：在中间体3-1（10g），二苯胺（12.5g），Pd 2（dba）3（0.85g），ptBu3（0.25ml）和KOtBu（9g）熔化后，在85℃下搅拌2小时。在甲苯（250mL）中。将该反应溶液反应在室温下终止于水中，并在乙酸乙酯中反萃取。将单独的纯化和有机层分离干燥，将残余物减压并馏出，得到中间体3-2（10g，收率98％），由硅胶管中的无水硫酸镁得到。 LC / MS校准：333.39实测值：333.40。 [1,1'-联苯] -4-胺（13-1）（10g）和3-（4-溴苯基）-9-苯基-9H-咔唑（13-2）（15.6g）除使用外并给出与中间体3-2中间体13-3相同的方式（14.9g，78％收率）。 LC / MS校准：486.21found：486.23
89%	With 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene; [Pd(dippf)(maleimide)]; sodium t-butanolate In toluene at 70℃; for 20 h; Inert atmosphere; Sealed tube; Schlenk technique	一般程序：实施例4a至4i一般方案（0096）所有实验均在用于气相色谱的20mL顶空小瓶中进行，所述小瓶用具有特氟隆涂覆的丁基橡胶隔片（均可从例如VWR获得）的卷曲铝盖密封。为了加热容器，使用8cm高的圆柱形铝块，其直径恰好与实验室磁力搅拌器的加热板相对应（例如Heidolph Mr 2002）。这些铝块设有10个深7cm，与反应容器直径相同的孔，以及用于容纳温度传感器的孔。（0097）制造用于连接Schlenk管线的真空分配器，用于同时排空和再填充10个容器。为此，10个真空兼容的3毫米特氟龙管的一端连接适配器以容纳Luer-Lock注射器针头，另一端连接到钢管，钢管可通过真空软管连接到Schlenk线。（0098）为了实施实验，将芳基溴（1.00mmol），相应的伯胺（1.00mmol）和叔丁醇钠（118mg，1.20mmol）在空气中称重到反应容器中，20mm加入磁力搅拌芯，用压接钳将容器与隔膜盖密封。一次将十个反应容器引入铝块中的孔中，并通过插入隔膜盖的空心针连接到真空分配器。（0099）随后将反应容器抽空并一起连续三次充入氮气。当以这种方式给反应容器提供惰性气体气氛时，通过过压阀在真空管线处产生与外部气氛的压力补偿。使用注射器，通过隔膜帽注射[Pd（dippf）（马来酰亚胺）]（1.24mg，0.002mmol）和dippf（0.85mg，0.002mmol）在甲苯（2mL）中的储备溶液。然后将铝块加热至70℃并除去真空分配器的针。在20小时的反应时间后，将容器冷却并小心地打开，并将反应介质用二氯甲烷（30mL）和水（30mL）稀释。使用1N盐酸将水相调节至pH7，从有机相中分离并用二氯甲烷（2×20mL）萃取。将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤，最后通过薄层色谱分析。（0100）减压（40℃，500毫巴）除去溶剂，剩余的粗产物通过柱色谱（碱性Al 2 O 3，乙醚：己烷或乙酸乙酯：己烷）纯化。实施例4a：化合物3a（0101）的合成（0102）根据一般方案，从1a（398mg，1.00mmol）和2a（209mg，1.00mmol）开始制备化合物3a，并通过柱色谱（Al 2 O 3，乙醚：己烷= 1：1），产率94％（496mg，0.94mmol）。
82%	With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 40℃;	通用方法：向起始原料1-溴萘（10.14g，49mmol）至圆底烧瓶中加入甲苯溶解，然后加入苯胺（9.12g，97.9mmol），Pd2（dba）3（1.35g，1.5mmol）），将50％P（t-Bu）加入到3（1.9ml，3.9mmol）NaOt-Bu（14.12g，146.9mmol）中，并将所得混合物在40℃下搅拌。反应完成后，将有机物加入将水层干燥并用水和CH 2 Cl 2在MgSO 4上萃取，并浓缩成硅胶柱，得到的化合物为8.27g（产率：77％）的重结晶产物。
82%	With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene for 24 h; Reflux	通用方法：在圆底烧瓶中，4-氨基联苯（5.23g，30.9mmol），4-溴联苯（7.2g，30.9mmol），Pd 2（dba）3（1.41g，1.54mmol），P（t-Bu）加入3（0.62g，3.1mmol），NaOt-Bu（8.91g，92.7mmol），甲苯（324mE）并在搅拌下在1000℃下回流24小时。当反应完成时，将反应混合物用乙醚和水萃取。将有机层用MgSO 4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法分离所得化合物并重结晶，得到6.75g产物（产率：68％）。
72%	With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 40℃;	通用方法：将作为原料的溴苯（24.13g，154.3mmol）溶解在圆底烧瓶中的甲苯中，并将萘-2-胺（44.18g，308.6mmol），Pd 2（dba）3（4.24g，4.63mmol）溶解在甲苯中。），将50％P（t-Bu）3（4.5ml，9.26mmol）和NaOt-Bu（44.49g，462.9mmol）加入到反应溶液中，然后在40℃下搅拌。反应完成后，反应产物用CH2Cl2和水萃取，萃取的有机层用MgSO4干燥并浓缩，然后用硅胶柱分离生成的有机物质，重结晶，得到27.69g产物（产率：82％）。
69%	With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; triphenylphosphine; sodium t-butanolate In toluene for 24 h; Reflux	通用方法：苯胺-d5（5,25g，20mmol），NaOt-Bu（57.7g，600mmol）和甲苯（1930mL），然后回流并搅拌24小时。反应完成后，用乙醚和水萃取所得产物。浓缩有机层并在MgSO 4中浓缩。将所得有机物质重结晶，得到26.14g产物（75％）。
57%	With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere	通用方法：[0195]在氩气氛中，30.9g（100.0mmol）的4-溴 - 对三联苯，9.3g（100.0mmol）的苯胺，13.0g（135.3mmol）的叔丁醇钠，460mg（加入0.5毫摩尔三（二亚苄基丙酮）二钯（0）和210毫克（1.04毫摩尔）三叔丁基膦，加入500毫升脱水甲苯，使反应在80℃下进行8小时。0196] 冷却后，向反应混合物中加入2.5升水，然后通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取。萃取液用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用甲苯重结晶，过滤收集，然后干燥，得到15.7g浅黄色固体，用FD-MS鉴定为下列中间体2-4（产率：49％）。
57%	With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine; sodium t-butanolate In toluene at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere	通用方法：中间体合成实施例2-1（中间体2-1的合成）在氩气氛下，将500mL脱水甲苯加入到30.9g（100.0mmol）4-溴 - 对三联苯中，9.3g（100.0mmol））苯胺，13.0g（135.3mmol）叔丁氧基钠，460mg（0.5mmol）三（二亚苄基丙酮）二钯（0）和210mg（1.04mmol）三叔丁基膦，混合物在37℃下反应。冷却后，加入2.5L水，用硅藻土过滤混合物，用甲苯萃取滤液，用硫酸镁干燥。减压浓缩滤液，所得残余物用硅胶色谱法纯化，用甲苯重结晶，过滤收集，然后干燥，得到15.7g淡黄色固体物质，鉴定为下列中间体2 -1通过FD-MS分析（产率：49％）。
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警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：897671-69-1

N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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