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3,4-乙烯二氧噻吩
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噻吩 醚 有机太阳能电池材料 脂肪族杂环化合物 电子材料 聚合物
EDOT给体
2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二氧杂环己烯 二恶烷

CAS号：126213-50-1

CAS号126213-50-1, 是有机太阳能电池材料类化合物, 分子量为142.17, 分子式C6H6O2S, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供126213-50-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3,4-乙烯二氧噻吩 (请以英文为准,中文仅做参考)

2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine

货号：BD3548 2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 标准纯度：, 98%
126213-50-1
126213-50-1
126213-50-1

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
中文名称 : 3,4-乙烯二氧噻吩(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 126213-50-1
分子式 : C6H6O2S
线性分子式 : C4H2S(O2C2H4)
分子量 : 142.18
MDL NO : MFCD02093622
沸点 : -
Pubchem ID : 4421864
InChIKey : GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD3548

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 9
Num. arom. heavy atoms 5
Fraction Csp3 0.33
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 35.19
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

46.7 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.99
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.32
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.52
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.45
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.98
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.65

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.96
Solubility 1.54 mg/ml ; 0.0109 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.9
Solubility 1.78 mg/ml ; 0.0125 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.67
Solubility 3.02 mg/ml ; 0.0212 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.23 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.82

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~24  ►

1. 合成：126213-50-1

154934-13-1

126213-50-1
产率 合成条件 实验步骤
84% With sodium chloride In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 6 h; 将3,4-亚乙二氧基-2,5-二羧酸噻吩（209g，0.73mol）的溶液溶于二甲基亚砜和水（体积比为4：1,1.5L），氯化钠（128g，2.19mol）中。 加入并加热至120℃保持4小时。 反应完成后，二甲基亚砜，副产物乙酸甲酯和产物3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT），EDOT 86g，产率83％，产品EDOT无色液体
参考文献：
[1] Patent: CN102775423, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0021; 0087-0088
[2] Journal of Materials Chemistry, 2005, vol. 15, # 45, p. 4783 - 4792
[3] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 11, p. 2205 - 2212
[4] Patent: EP2548875, 2013, A1
2. 合成：126213-50-1

51792-34-8

107-21-1

126213-50-1
产率 合成条件 实验步骤
46.7% With toluene-4-sulfonic acid In methanol; toluene at 100℃; for 3 h; Inert atmosphere 使用通过与上述实施例2中相同的制备方法制备的3,4-二甲氧基噻吩进行以下制备。这也适用于下述实施例5至9和比较例3至9.首先，将10.1g 3,4-二甲氧基噻吩，6.74g乙二醇，1.1g对甲苯磺酸一水合物和76.6g甲苯放入将100ml四口烧瓶加热并在氩气氛中搅拌。加热至100℃，同时在95℃下蒸馏出甲醇。在100℃，终止甲醇流动并开始甲苯回流。使用N，N-二甲基甲酰胺作为内标，对反应溶液中的组成变化进行气相色谱。结果发现3,4-二甲氧基噻吩在3小时的回流时间下低于检测限。表1总结了甲苯回流开始时间与各组分浓度之间的关系。表1中的EDOT，DMEOT，单取代基和二取代基是3,4-亚乙二氧基噻吩，3,4-二甲氧基噻吩， 3,4-二甲氧基噻吩的一个甲氧基被乙二醇取代，3,4-二甲氧基噻吩的甲氧基被乙二醇取代。表中的转化率（百分比）理论上是N，N-时的3,4-亚乙二氧基噻吩二甲氧基甲酰胺通过气相色谱法作为内标测量，表示4-亚乙二氧基噻吩的比例。残留比率（百分比）同样表示反应溶液中3,4-二甲氧基噻吩的实际量与金属的比例。理论上用3,4-二甲氧基噻吩。用水稀释反应混合物，过滤除去不溶物，从甲苯中提取粗产物，用甲醇洗涤甲苯层。过滤，用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，在旋转蒸发器上浓缩甲苯层，得到粗产物。粗产物的收率为6.78g（用气相色谱法测定纯度为98.9％。将粗产物真空蒸馏，得到4.65g（产率：46.7％）3,4-亚乙二氧基噻吩。通过气相色谱法测定其3,4-亚乙二氧基噻吩的纯度为99.64％。
参考文献：
[1] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 10, p. 1967 - 1978
[2] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 31, p. 6049 - 6050
[3] Patent: KR101558628, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0240-0243
3. 合成：126213-50-1

18361-03-0

126213-50-1
产率 合成条件 实验步骤
98% at 20 - 140℃; for 8.50 h; 在室温下将3,4-亚乙二氧基-2,5-噻吩二甲酸（460g）和铜粉（69g）加入到乙二醇（1400g）中。 将反应混合物在室温下在空气中搅拌30分钟，并将空气连续引入反应混合物中。 然后将反应混合物在140℃下加热8小时。 反应完成后，使用与实施例1中所述相同的方法纯化反应混合物，得到3,4-亚乙二氧基噻吩（281g，纯度：98％）。
95% With copper chromite In N,N-dimethyl-formamide at 153℃; for 0.33 h; Microwave irradiation 通用方法：实施例E1将4.6g实施例D1产物和0.62g Cu 2 Cr 2 O 5（Acros，Belgime）加入到圆底反应烧瓶中的18.44g二甲基甲酰胺（DMF）中。 充分搅拌后，将溶液移入微波反应器中，用功率为500W的2.45GHz微波加热20分钟。 将反应温度保持在153℃。 所得产物通过柱色谱纯化，得到2.31g 3,4-亚乙二氧基噻吩。 产率为85.3％。
95% at 250℃; for 4.50 h; 由15倍量的硝酸钾，硝酸钠和亚硝酸钠（硝酸钾，硝酸钠：亚硝酸盐5：4：1）组成的混合熔融盐用作分散剂，反应在250°进行。 在引入CO 2的条件下C为4.5小时，并且噻吩并[3,4-b] -1,4-二氧杂-5,7-二羧酸直接脱羧，得到3,4-亚乙二氧基噻吩，产率为95％。
90% at 150℃; for 3 h; [实施例1]使用DBu / CuBr作为催化剂进行脱羧; [34]将23g，3,4-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）为3g的3,4-亚乙二氧基-2,5-噻吩二甲酸和2g的CuBr加入到聚乙二醇中（ PEG 400）60ml并混合在一起。将混合物在150℃下搅拌3小时后，通过基于高效液相色谱（HPLC）冷却使搅拌的混合物反应。通过HPLC确认反应的终点是由3,4-亚乙二氧基-2,5-噻吩二羧酸消失。 HPLC的分析条件如下。反应后，将水加入反应混合物中。将有机层作为乙酸乙酯萃取，然后回收溶剂。将制备的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）在150℃下蒸馏，得到12.6g的最终产物（产率：理论值为90％）。[35] [36] HPLC的分析条件：柱; C 18，[37]洗脱溶剂;乙腈/水= 50/50 [38]流速：1.0ml / min [39]馏分4.5％EDOT，1.3份-3,4-乙烯基脱氧-2,5-噻吩二羧酸
89% With acetic acid; silver carbonate In dimethyl sulfoxide at 150℃; Microwave irradiation 通用方法：将3,4-二烷氧基噻吩-2,5-二羧酸（0.5mmol），Ag 2 CO 3（0.20mmol，55.15mg）的DMSO（1.0mL）混合物磁力搅拌。 5分钟后，加入AcOH（1mmol，56μl），关闭微波管并使用微波反应器加热混合物。 当实验温度达到120℃时，反应在30分钟内进行，在150℃下进行反应20分钟。 波浪加热后，将反应冷却至室温并用2M HCl（2mL）淬灭，过滤混合物并用EtOAc（5×5mL）萃取水相。 将合并的有机层用盐水（2×25mL）洗涤并干燥（Na 2 SO 4）。在减压下浓缩得到粗产物，将其通过硅胶快速色谱法纯化，使用正己烷：CH 2 Cl 2 80:20作为洗脱液。
70.5 g at 180℃; for 20 h; 将2,5-二羧酸-34-亚乙基二氧噻吩110.3g加入烧瓶中，加入40g催化剂，用1L离子液作溶剂，温度升至180℃，反应20h; 反应后升至室温，减压蒸馏得到3,4-亚乙基二氧噻吩70.5g，上述得到的2,5-二羧酸-3,4-亚乙基二氧噻吩与催化剂，以离子 液体为反应溶剂，在氮气保护下反应，冷却后反应，减压蒸馏溶液，得到3,4-亚乙基二氧噻吩。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[2] Patent: US6369239, 2002, B2. Location in patent: Page column 5-6
[3] Patent: US6369239, 2002, B2. Location in patent: Page column 4-5
[4] Patent: EP2548875, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0096-0102
[5] Patent: CN106366094, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024; 0025
[6] Patent: WO2010/120099, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 4
[7] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 2, p. 222 - 230
[8] Patent: WO2004/55023, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[9] Patent: US6369239, 2002, B2. Location in patent: Page column 4
[10] Journal of Materials Chemistry, 2005, vol. 15, # 45, p. 4783 - 4792
[11] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 11, p. 2205 - 2212
[12] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 6, p. 339 - 340
[13] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[14] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[15] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[16] Patent: WO2004/55023, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[17] Patent: CN105622630, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0015

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  • 浓度

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浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：126213-50-1

154934-13-1

126213-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
84% With sodium chloride In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 6 h; 将3,4-亚乙二氧基-2,5-二羧酸噻吩（209g，0.73mol）的溶液溶于二甲基亚砜和水（体积比为4：1,1.5L），氯化钠（128g，2.19mol）中。 加入并加热至120℃保持4小时。 反应完成后，二甲基亚砜，副产物乙酸甲酯和产物3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT），EDOT 86g，产率83％，产品EDOT无色液体
参考文献：
[1] Patent: CN102775423, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0021; 0087-0088
[2] Journal of Materials Chemistry, 2005, vol. 15, # 45, p. 4783 - 4792
[3] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 11, p. 2205 - 2212
[4] Patent: EP2548875, 2013, A1
2. 合成：126213-50-1

51792-34-8

107-21-1

126213-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
46.7% With toluene-4-sulfonic acid In methanol; toluene at 100℃; for 3 h; Inert atmosphere 使用通过与上述实施例2中相同的制备方法制备的3,4-二甲氧基噻吩进行以下制备。这也适用于下述实施例5至9和比较例3至9.首先，将10.1g 3,4-二甲氧基噻吩，6.74g乙二醇，1.1g对甲苯磺酸一水合物和76.6g甲苯放入将100ml四口烧瓶加热并在氩气氛中搅拌。加热至100℃，同时在95℃下蒸馏出甲醇。在100℃，终止甲醇流动并开始甲苯回流。使用N，N-二甲基甲酰胺作为内标，对反应溶液中的组成变化进行气相色谱。结果发现3,4-二甲氧基噻吩在3小时的回流时间下低于检测限。表1总结了甲苯回流开始时间与各组分浓度之间的关系。表1中的EDOT，DMEOT，单取代基和二取代基是3,4-亚乙二氧基噻吩，3,4-二甲氧基噻吩， 3,4-二甲氧基噻吩的一个甲氧基被乙二醇取代，3,4-二甲氧基噻吩的甲氧基被乙二醇取代。表中的转化率（百分比）理论上是N，N-时的3,4-亚乙二氧基噻吩二甲氧基甲酰胺通过气相色谱法作为内标测量，表示4-亚乙二氧基噻吩的比例。残留比率（百分比）同样表示反应溶液中3,4-二甲氧基噻吩的实际量与金属的比例。理论上用3,4-二甲氧基噻吩。用水稀释反应混合物，过滤除去不溶物，从甲苯中提取粗产物，用甲醇洗涤甲苯层。过滤，用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，在旋转蒸发器上浓缩甲苯层，得到粗产物。粗产物的收率为6.78g（用气相色谱法测定纯度为98.9％。将粗产物真空蒸馏，得到4.65g（产率：46.7％）3,4-亚乙二氧基噻吩。通过气相色谱法测定其3,4-亚乙二氧基噻吩的纯度为99.64％。
参考文献：
[1] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 10, p. 1967 - 1978
[2] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 31, p. 6049 - 6050
[3] Patent: KR101558628, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0240-0243
3. 合成：126213-50-1

18361-03-0

126213-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
98% at 20 - 140℃; for 8.50 h; 在室温下将3,4-亚乙二氧基-2,5-噻吩二甲酸（460g）和铜粉（69g）加入到乙二醇（1400g）中。 将反应混合物在室温下在空气中搅拌30分钟，并将空气连续引入反应混合物中。 然后将反应混合物在140℃下加热8小时。 反应完成后，使用与实施例1中所述相同的方法纯化反应混合物，得到3,4-亚乙二氧基噻吩（281g，纯度：98％）。
95% With copper chromite In N,N-dimethyl-formamide at 153℃; for 0.33 h; Microwave irradiation 通用方法：实施例E1将4.6g实施例D1产物和0.62g Cu 2 Cr 2 O 5（Acros，Belgime）加入到圆底反应烧瓶中的18.44g二甲基甲酰胺（DMF）中。 充分搅拌后，将溶液移入微波反应器中，用功率为500W的2.45GHz微波加热20分钟。 将反应温度保持在153℃。 所得产物通过柱色谱纯化，得到2.31g 3,4-亚乙二氧基噻吩。 产率为85.3％。
95% at 250℃; for 4.50 h; 由15倍量的硝酸钾，硝酸钠和亚硝酸钠（硝酸钾，硝酸钠：亚硝酸盐5：4：1）组成的混合熔融盐用作分散剂，反应在250°进行。 在引入CO 2的条件下C为4.5小时，并且噻吩并[3,4-b] -1,4-二氧杂-5,7-二羧酸直接脱羧，得到3,4-亚乙二氧基噻吩，产率为95％。
90% at 150℃; for 3 h; [实施例1]使用DBu / CuBr作为催化剂进行脱羧; [34]将23g，3,4-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）为3g的3,4-亚乙二氧基-2,5-噻吩二甲酸和2g的CuBr加入到聚乙二醇中（ PEG 400）60ml并混合在一起。将混合物在150℃下搅拌3小时后，通过基于高效液相色谱（HPLC）冷却使搅拌的混合物反应。通过HPLC确认反应的终点是由3,4-亚乙二氧基-2,5-噻吩二羧酸消失。 HPLC的分析条件如下。反应后，将水加入反应混合物中。将有机层作为乙酸乙酯萃取，然后回收溶剂。将制备的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）在150℃下蒸馏，得到12.6g的最终产物（产率：理论值为90％）。[35] [36] HPLC的分析条件：柱; C 18，[37]洗脱溶剂;乙腈/水= 50/50 [38]流速：1.0ml / min [39]馏分4.5％EDOT，1.3份-3,4-乙烯基脱氧-2,5-噻吩二羧酸
89% With acetic acid; silver carbonate In dimethyl sulfoxide at 150℃; Microwave irradiation 通用方法：将3,4-二烷氧基噻吩-2,5-二羧酸（0.5mmol），Ag 2 CO 3（0.20mmol，55.15mg）的DMSO（1.0mL）混合物磁力搅拌。 5分钟后，加入AcOH（1mmol，56μl），关闭微波管并使用微波反应器加热混合物。 当实验温度达到120℃时，反应在30分钟内进行，在150℃下进行反应20分钟。 波浪加热后，将反应冷却至室温并用2M HCl（2mL）淬灭，过滤混合物并用EtOAc（5×5mL）萃取水相。 将合并的有机层用盐水（2×25mL）洗涤并干燥（Na 2 SO 4）。在减压下浓缩得到粗产物，将其通过硅胶快速色谱法纯化，使用正己烷：CH 2 Cl 2 80:20作为洗脱液。
70.5 g at 180℃; for 20 h; 将2,5-二羧酸-34-亚乙基二氧噻吩110.3g加入烧瓶中，加入40g催化剂，用1L离子液作溶剂，温度升至180℃，反应20h; 反应后升至室温，减压蒸馏得到3,4-亚乙基二氧噻吩70.5g，上述得到的2,5-二羧酸-3,4-亚乙基二氧噻吩与催化剂，以离子 液体为反应溶剂，在氮气保护下反应，冷却后反应，减压蒸馏溶液，得到3,4-亚乙基二氧噻吩。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[2] Patent: US6369239, 2002, B2. Location in patent: Page column 5-6
[3] Patent: US6369239, 2002, B2. Location in patent: Page column 4-5
[4] Patent: EP2548875, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0096-0102
[5] Patent: CN106366094, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024; 0025
[6] Patent: WO2010/120099, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 4
[7] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 2, p. 222 - 230
[8] Patent: WO2004/55023, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[9] Patent: US6369239, 2002, B2. Location in patent: Page column 4
[10] Journal of Materials Chemistry, 2005, vol. 15, # 45, p. 4783 - 4792
[11] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 11, p. 2205 - 2212
[12] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 6, p. 339 - 340
[13] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[14] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[15] Patent: US2004/147765, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[16] Patent: WO2004/55023, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[17] Patent: CN105622630, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0015

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4. 合成：126213-50-1

107-21-1

122721-91-9

126213-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
84% With toluene-4-sulfonic acid; hydroquinone In o-xylene at 137 - 142℃; for 4 h; Inert atmosphere 向10L烧瓶中加入3,4-乙氧基噻吩218g（1.27mmol），对甲苯磺酸24.1g（0.12mol，9.4mol对DET1mol），对苯二酚7.0g（0.06mol，DET1mol对4.7mol），乙二醇后在氮气氛下，二甲苯回流下加入617g（10.9mmol，8.6mol）和邻二甲苯4.36kg（相对于DET1重量份为20重量份）至DET1mol，并反应4小时（二甲苯回流温度= 137-142℃）。冷却后，加入10％碳酸氢钠，加水3L，萃取有机层。此外，再次，获得含EDOT的溶液重复实验。得到含EDOT的溶液，气相色谱分析结果，发现含有310.5g（产率= 86mol％）和EDOT。浓缩有机层后，使用压铸工业公司，苏尔寿包装填充蒸馏塔（10级），在EDOT下以回流比= 10（110℃/ 10mmHg）进行蒸馏。结果，分离出纯度= 99.92％的EDOT 260.8g（蒸馏产率= 84％）。未检测到原料的3,4-二乙氧基 - 噻吩。
参考文献：
[1] Patent: JP5732802, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0044
5. 合成：126213-50-1

N/A

126213-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
37% With sulfur; copper(l) iodide In toluene at 180℃; for 6 h; Microwave irradiation; Sealed tube S8（640mg，2.5mmol），2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二恶烷（9）（88mg，0.50mmol），甲苯（5.0mL），CuI（9.5mg，0.050mmol） 将磁力搅拌棒放入微波反应器小瓶中。 将小瓶加盖，置于微波反应器中，并在180℃下照射6小时。 将混合物冷却至室温，用EtOAc稀释，并通过硅藻土垫过滤。 将溶剂真空蒸发，然后通过制备型TLC在硅胶上纯化（用n-Hex展开两次，用n-Hex / EtOAc = 8/1展开一次），得到EDOT（1）（26.0mg，37％），为 黄色油状物.1 H NMR（500MHz，CDCl 3）= 6.32（s，2H），4.20（s，4H）。 13 C NMR（126MHz，CDCl 3）= 141.8,99.6,64.7。 IR（纯）3111,2974,2924,2872,1488,1449,1422,1236,1274,1186,1057,932,893,761cm -1。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2014, vol. 88, # 1, p. 607 - 612
6. 合成：126213-50-1

3141-26-2

107-21-1

N/A

126213-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
15% With potassium phosphate; copper(l) iodide; 8-quinolinol In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 24 h; 向已用氮气置换的30cc反应管，3,4-二溴噻吩0.48g（2.0mmol），乙二醇0.14g（2.2mmol），19mg碘化铜（0.10mmol），8-羟基喹啉58mg（0.20mmol），钾 将磷酸酐1.7g（8.0mmol），N，N-二甲基甲酰胺9.6g在120℃下反应24小时。 使反应混合物冷却，溶解后，将残留的碱加入水中并用甲苯稀释。 随后，进行过滤，得到棕色透明有机层。 通过气相色谱定量分析目前的有机层环十二烷作为内标，3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）的产率为（3,4-二溴 - 噻吩基）产率为15％，中间体3-溴的百分比 同时得到-4-（1-羟基 - 烷氧基）噻吩，产率为43％（3,4-二溴噻吩标准）。
参考文献：
[1] Patent: JP5663871, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0049; 0052
7. 合成：126213-50-1

N/A

126213-50-1
参考文献：
[1] Patent: CN105968123, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0021-0025; 0028; 0033
8. 合成：126213-50-1

51792-34-8

107-21-1

N/A

N/A

126213-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
56.29 %Chromat. With (+)-(1S)-camphor-10-sulphonic acid In methanol; toluene at 100℃; for 1 h; Inert atmosphere 通用方法：使用通过与上述实施例2中相同的制备方法制备的3,4-二甲氧基噻吩进行以下制备。这也适用于下述实施例5至9和比较例3至9.首先，将10.1g 3,4-二甲氧基噻吩，6.74g乙二醇，1.1g对甲苯磺酸一水合物和76.6g甲苯放入将100ml四口烧瓶加热并在氩气氛中搅拌。加热至100℃，同时在95℃下蒸馏出甲醇。在100℃，终止甲醇流动并开始甲苯回流。使用N，N-二甲基甲酰胺作为内标，对反应溶液中的组成变化进行气相色谱。结果发现3,4-二甲氧基噻吩在3小时的回流时间下低于检测限。表1总结了甲苯回流开始时间与各组分浓度之间的关系。表1中的EDOT，DMEOT，单取代基和二取代基是3,4-亚乙二氧基噻吩，3,4-二甲氧基噻吩， 3,4-二甲氧基噻吩的一个甲氧基被乙二醇取代，3,4-二甲氧基噻吩的甲氧基被乙二醇取代。表中的转化率（百分比）理论上是N，N-时的3,4-亚乙二氧基噻吩二甲氧基甲酰胺通过气相色谱法作为内标测量，表示4-亚乙二氧基噻吩的比例。残留比率（百分比）同样表示反应溶液中3,4-二甲氧基噻吩的实际量与金属的比例。理论上用3,4-二甲氧基噻吩。用水稀释反应混合物，过滤除去不溶物，从甲苯中提取粗产物，用甲醇洗涤甲苯层。过滤，用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，在旋转蒸发器上浓缩甲苯层，得到粗产物。粗产物的收率为6.78g（用气相色谱法测定纯度为98.9％。将粗产物真空蒸馏，得到4.65g（产率：46.7％）3,4-亚乙二氧基噻吩。通过气相色谱法测定其3,4-亚乙二氧基噻吩的纯度为99.64％。 （（+） - 使用相同物质量（摩尔数）的10-磺基磺酸一水合物代替实施例5的提供者磺酸一水合物，通过追踪N，N-二甲基甲酰胺来评价反应溶液中的组成变化。气相色谱法作为内标。表7总结了从甲苯回流开始到各组分浓度的时间之间的关系。
70.74 %Chromat. With 2-aminonaphthalenesulfonic acid In methanol; toluene at 100℃; for 3 h; Inert atmosphere 通用方法：使用通过与上述实施例2中相同的制备方法制备的3,4-二甲氧基噻吩进行以下制备。这也适用于下述实施例5至9和比较例3至9.首先，将10.1g 3,4-二甲氧基噻吩，6.74g乙二醇，1.1g对甲苯磺酸一水合物和76.6g甲苯放入将100ml四口烧瓶加热并在氩气氛中搅拌。加热至100℃，同时在95℃下蒸馏出甲醇。在100℃，终止甲醇流动并开始甲苯回流。使用N，N-二甲基甲酰胺作为内标，对反应溶液中的组成变化进行气相色谱。结果发现3,4-二甲氧基噻吩在3小时的回流时间下低于检测限。表1总结了甲苯回流开始时间与各组分浓度之间的关系。表1中的EDOT，DMEOT，单取代基和二取代基是3,4-亚乙二氧基噻吩，3,4-二甲氧基噻吩， 3,4-二甲氧基噻吩的一个甲氧基被乙二醇取代，3,4-二甲氧基噻吩的甲氧基被乙二醇取代。表中的转化率（百分比）理论上是N，N-时的3,4-亚乙二氧基噻吩二甲氧基甲酰胺通过气相色谱法作为内标测量，表示4-亚乙二氧基噻吩的比例。残留比率（百分比）同样表示反应溶液中3,4-二甲氧基噻吩的实际量与金属的比例。理论上用3,4-二甲氧基噻吩。用水稀释反应混合物，过滤除去不溶物，从甲苯中提取粗产物，用甲醇洗涤甲苯层。过滤，用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，在旋转蒸发器上浓缩甲苯层，得到粗产物。粗产物的收率为6.78g（用气相色谱法测定纯度为98.9％。将粗产物真空蒸馏，得到4.65g（产率：46.7％）3,4-亚乙二氧基噻吩。通过气相色谱法测定其3,4-亚乙二氧基噻吩的纯度为99.64％。除了使用相同物质（摩尔数）的2-氨基-1-萘磺酸一水合物代替实施例5的提及者磺酸一水合物外，用N，N-二甲基甲酰胺测定反应溶液的组成变化。通过气相色谱法作为内标。从甲苯回流开始的时间和各组分的浓度之间的关系总结在表8中。
参考文献：
[1] Patent: KR101558628, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0249-0252
[2] Patent: KR101558628, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0253-0256
9. 合成：126213-50-1

51792-34-8

107-21-1

N/A

126213-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
79.08 %Chromat. With para-dodecylbenzenesulfonic acid In methanol; toluene at 100℃; for 1 h; Inert atmosphere 使用通过与上述实施例2中相同的制备方法制备的3,4-二甲氧基噻吩进行以下制备。这也适用于下述实施例5至9和比较例3至9.首先，将10.1g 3,4-二甲氧基噻吩，6.74g乙二醇，1.1g对甲苯磺酸一水合物和76.6g甲苯放入将100ml四口烧瓶加热并在氩气氛中搅拌。加热至100℃，同时在95℃下蒸馏出甲醇。在100℃，终止甲醇流动并开始甲苯回流。使用N，N-二甲基甲酰胺作为内标，对反应溶液中的组成变化进行气相色谱。结果发现3,4-二甲氧基噻吩在3小时的回流时间下低于检测限。表1总结了甲苯回流开始时间与各组分浓度之间的关系。表1中的EDOT，DMEOT，单取代基和二取代基是3,4-亚乙二氧基噻吩，3,4-二甲氧基噻吩， 3,4-二甲氧基噻吩的一个甲氧基被乙二醇取代，3,4-二甲氧基噻吩的甲氧基被乙二醇取代。表中的转化率（百分比）理论上是N，N-时的3,4-亚乙二氧基噻吩二甲氧基甲酰胺通过气相色谱法作为内标测量，表示4-亚乙二氧基噻吩的比例。残留比率（百分比）同样表示反应溶液中3,4-二甲氧基噻吩的实际量与金属的比例。理论上用3,4-二甲氧基噻吩。用水稀释反应混合物，过滤除去不溶物，从甲苯中提取粗产物，用甲醇洗涤甲苯层。过滤，用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，在旋转蒸发器上浓缩甲苯层，得到粗产物。粗产物的收率为6.78g（用气相色谱法测定纯度为98.9％。将粗产物真空蒸馏，得到4.65g（产率：46.7％）3,4-亚乙二氧基噻吩。通过气相色谱法测定其3,4-亚乙二氧基噻吩的纯度为99.64％。重复与实施例5相同的步骤，不同的是用十二烷基苯磺酸一水合物（摩尔）代替实施例5中的提供者磺酸一水合物，将反应溶液中的组成改变为N，N-二甲基甲酰胺。气相色谱法作为内标。表5总结了从甲苯回流开始的时间和各组分的浓度之间的关系
参考文献：
[1] Patent: KR101558628, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0244-0247
10. 合成：126213-50-1

51792-34-8

107-21-1

N/A

126213-50-1
产率 合成条件 实验参考步骤
78.58 %Chromat. With naphthalene-2-sulfonate In methanol; toluene at 100℃; for 3 h; Inert atmosphere 使用通过与上述实施例2中相同的制备方法制备的3,4-二甲氧基噻吩进行以下制备。这也适用于下述实施例5至9和比较例3至9.首先，将10.1g 3,4-二甲氧基噻吩，6.74g乙二醇，1.1g对甲苯磺酸一水合物和76.6g甲苯放入将100ml四口烧瓶加热并在氩气氛中搅拌。加热至100℃，同时在95℃下蒸馏出甲醇。在100℃，终止甲醇流动并开始甲苯回流。使用N，N-二甲基甲酰胺作为内标，对反应溶液中的组成变化进行气相色谱。结果发现3,4-二甲氧基噻吩在3小时的回流时间下低于检测限。表1总结了甲苯回流开始时间与各组分浓度之间的关系。表1中的EDOT，DMEOT，单取代基和二取代基是3,4-亚乙二氧基噻吩，3,4-二甲氧基噻吩， 3,4-二甲氧基噻吩的一个甲氧基被乙二醇取代，3,4-二甲氧基噻吩的甲氧基被乙二醇取代。表中的转化率（百分比）理论上是N，N-时的3,4-亚乙二氧基噻吩二甲氧基甲酰胺通过气相色谱法作为内标测量，表示4-亚乙二氧基噻吩的比例。残留比率（百分比）同样表示反应溶液中3,4-二甲氧基噻吩的实际量与金属的比例。理论上用3,4-二甲氧基噻吩。用水稀释反应混合物，过滤除去不溶物，从甲苯中提取粗产物，用甲醇洗涤甲苯层。过滤，用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，在旋转蒸发器上浓缩甲苯层，得到粗产物。粗产物的收率为6.78g（用气相色谱法测定纯度为98.9％。将粗产物真空蒸馏，得到4.65g（产率：46.7％）3,4-亚乙二氧基噻吩。通过气相色谱法测定其3,4-亚乙二氧基噻吩的纯度为99.64％。 （实施例52-萘磺酸一水合物的镉磺酸一水合物的摩尔数）使用N，N-二甲基甲酰胺作为内标，在反应溶液中的组成变化进行气相色谱分析。表5总结了从甲苯回流开始的时间和各组分的浓度之间的关系
参考文献：
[1] Patent: KR101558628, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0240-0243
11. 合成：126213-50-1

101537-27-3

126213-50-1
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 16, p. 4728 - 4731
12. 合成：126213-50-1

N/A

126213-50-1
参考文献：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 82, # 1, p. 449 - 460
13. 合成：126213-50-1

195602-16-5

126213-50-1
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 14, p. 4868 - 4871
14. 合成：126213-50-1

1271145-38-0

126213-50-1
参考文献：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 82, # 1, p. 449 - 460
15. 合成：126213-50-1

N/A

126213-50-1
参考文献：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 82, # 1, p. 449 - 460
16. 合成：126213-50-1

N/A

126213-50-1
参考文献：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 82, # 1, p. 449 - 460
17. 合成：126213-50-1

1271145-22-2

126213-50-1
参考文献：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 82, # 1, p. 449 - 460
18. 合成：126213-50-1

876607-67-9

126213-50-1
参考文献：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 82, # 1, p. 449 - 460
19. 合成：126213-50-1

1271330-69-8

126213-50-1
参考文献：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 82, # 1, p. 449 - 460
20. 合成：126213-50-1

N/A

126213-50-1
参考文献：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 82, # 1, p. 449 - 460
21. 合成：126213-50-1

N/A

126213-50-1
参考文献：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 82, # 1, p. 449 - 460
22. 合成：126213-50-1

N/A

126213-50-1
参考文献：
[1] Heterocycles, 2010, vol. 82, # 1, p. 449 - 460
23. 合成：126213-50-1

N/A

126213-50-1
参考文献：
[1] Patent: EP1518859, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7

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P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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