CAS号:127406-56-8

CAS号127406-56-8, 是苯环化合物类化合物, 分子量为183.20, 分子式C12H9NO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供127406-56-8批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4-(2-吡啶基)-苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(Pyridin-2-yl)benzaldehyde , 4-Pyridin-2-yl-benzaldehyde

货号:BD8214 4-(Pyridin-2-yl)benzaldehyde 标准纯度:, 98%
127406-56-8
127406-56-8
127406-56-8

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

合成路线

1. 合成:127406-56-8

109-04-6

87199-17-5

127406-56-8

产率 合成条件 实验参考步骤
80% With palladium diacetate; triphenylphosphine; potassium hydroxide In tetrahydrofuran; methanol at 60℃; for 24 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 一般步骤:溴化衍生物(13-的2-溴吡啶和14-的1-溴-4-硝基苯)1.1当量的4-甲酰基苯基硼酸,Pd(OAc)2 2mol%和PPh3 4mol%加入到 Schlenk烧瓶。然后,在惰性气氛下,甲醇/ THF 1:1(2mL / mmol)和2当量。 加入KOH。 将体系在60℃下搅拌24小时[21]。 通过柱色谱(环己烷/ EtOAc,9:1)纯化化合物,收率为80%(13a)和75%(14a)。
参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 12, p. 2049 - 2055
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 47, p. 14103 - 14107
[3] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 47, p. 14309 - 14313,5
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 39, p. 6806 - 6813
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 27, p. 5901 - 5905
[6] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 19, p. 3337 - 3340
[7] Molecules, 2015, vol. 20, # 5, p. 9229 - 9241
[8] Organic Process Research and Development, 2002, vol. 6, # 3, p. 323 - 328
[9] Organometallics, 2015, vol. 34, # 11, p. 2683 - 2694
[10] Inorganica Chimica Acta, 2016, vol. 440, p. 102 - 106
[11] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 26, p. 9589 - 9594
[12] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 7, p. 2022 - 2025
[13] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 7, p. 2046 - 2049
[14] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 10, p. 4414 - 4422
[15] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 12, p. 3328 - 3331
[16] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 20, p. 5466 - 5469
[17] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 15, p. 4508 - 4511
[18] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 15, p. 4591 - 4594,4
[19] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 8, p. 4116 - 4122
[20] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 40, p. 11677 - 11680
[21] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 40, p. 11843 - 11846,4
[22] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 42, p. 13448 - 13451

更多

2. 合成:127406-56-8

109-09-1

59016-93-2

127406-56-8

产率 合成条件 实验参考步骤
88% With C46H49BrClFeN3Pd; copper diacetate; caesium carbonate In 1,4-dioxane at 110℃; for 24 h; 通用方法:向10mL圆底烧瓶中加入规定量的催化剂Pd / Cu,芳基氯化物(0.5mmol),含有羟甲基(0.75mmol)的苯基硼酸,Cs 2 CO 3(1.0mmol)和二恶烷(5mL)的空气。 然后将反应混合物置于油浴中并在110℃下加热24小时。 除去溶剂后,通过硅胶快速色谱法纯化所得残余物,使用CH 2 Cl 2作为洗脱剂。 除了4l和4n之外,产物4a-k和4m是已知化合物[6,9]。
88% With C46H49BrClFeN3Pd; copper diacetate; caesium carbonate In 1,4-dioxane at 110℃; for 24 h; 通用方法:向10mL圆底烧瓶中加入规定量的催化剂Pd / Cu,芳基氯化物(0.5mmol),含有羟甲基(0.75mmol)的苯基硼酸,Cs 2 CO 3(1.0mmol)和二恶烷(5mL)的空气。 然后将反应混合物置于油浴中并在110℃下加热24小时。 除去溶剂后,通过硅胶快速色谱法纯化所得残余物,使用CH 2 Cl 2作为洗脱剂。 除了4l和4n之外,产物4a-k和4m是已知化合物[6,9]。
88% With C46H49BrClFeN3Pd; copper diacetate; caesium carbonate In 1,4-dioxane at 110℃; for 24 h; 通用方法:向10mL圆底烧瓶中加入规定量的催化剂Pd / Cu,芳基氯化物(0.5mmol),含有羟甲基(0.75mmol)的苯基硼酸,Cs 2 CO 3(1.0mmol)和二恶烷(5mL)的空气。 然后将反应混合物置于油浴中并在110℃下加热24小时。 除去溶剂后,通过硅胶快速色谱法纯化所得残余物,使用CH 2 Cl 2作为洗脱剂。 除了4l和4n之外,产物4a-k和4m是已知化合物[6,9]。
参考文献:
[1] Inorganica Chimica Acta, 2014, vol. 423, # PART A, p. 11 - 15
[2] Inorganica Chimica Acta, 2014, vol. 423, # 1, p. 11 - 15
[3] Inorganica Chimica Acta, 2014, # PA, p. 11 - 15
3. 合成:127406-56-8

109-04-6

24856-58-4

127406-56-8

产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h;
Stage #2: at 50℃; for 2.50 h;
同时将温度调节在30至35℃,碘(0.2g),然后在约1小时的时间内,将4-溴苯甲醛二甲基缩醛(93g,0.394mol)的四氢呋喃(80g)溶液调节。加入到保持在30℃的镁(9.6g,0.394mol)的四氢呋喃(68g)悬浮液中,在惰性气氛下搅拌。将反应混合物保持在35℃并搅拌1小时。将甲苯(88g)加入到反应混合物中。偶联反应:4-(2'-吡啶基)苯甲醛的制备加入无水氯化锌(13.6g,0.1mol),然后加入2-溴吡啶(52.8g,0.334mol),在惰性气氛下搅拌,由甲苯(156g)和四氢呋喃(132g)构成的溶液。将四(三苯基膦)钯(0.204g,0.178mmol),然后在2小时内,将Grignard溶液在搅拌下和惰性气氛下加入保持在50℃的悬浮液中。将反应混合物在50℃下保持约30分钟,然后冷却至25℃。将由水(300g)和30%盐酸(70g)构成的溶液加入到反应混合物中。约30分钟的时间。将混合物在25℃-30℃下搅拌保持1小时,然后分离各相。向水相中加入30%氨至pH8,然后加入甲苯(90g)。分离各相,真空蒸发有机相,得到由4-(2'-吡啶基)苯甲醛构成的残余物(61.1g,0.334mol;相对于加入的2-溴吡啶的摩尔数:100%;周转率催化剂(Pd)1876)。 IR:1695.7cm -1(醛CO拉伸); M.P。:52°-53°C。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):ppm 10.2(1H,s); 8.8(1H,dt,J = 4.8Hz,J = 1.4Hz); 8.25(2H,AB系统的B部分,J = 7.0Hz); 8.15(2H,AB系统的A部分,J = 7.0Hz); 7.8(2H,AB系统,J = 8.6Hz,J = 1.4Hz); 7.35(1H,m)。通过与根据专利WO97 / 40029中描述的实施例37b制备的真实样品进行比较而鉴定的产物。
99%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2.50 h;
Stage #2: at 70℃; for 3.50 h;
2-溴吡啶(7.90g,0.050mol)和四(三苯基膦)钯(0.029g,0.025mmol),然后在70℃的温度下,总共3小时,得到4-溴苯甲醛二甲基格氏试剂溶液将类似于实施例9制备的缩醛(53g溶液,含0.062mol)加入到ZnCl 2(0.72g,0.0053mol)的四氢呋喃(12.4g)混合物中,在惰性气氛下搅拌。将反应混合物在70℃下保持30分钟,然后冷却至25℃。将由水(28g)和30%盐酸(10g)构成的溶液加入到反应混合物和混合物中。在25℃搅拌下保持2小时。加入甲苯(30g)和30%氨(9.7g),分离各相,得到4-(2'-吡啶基)苯甲醛(53.5g, HPLC强度为17%,等于9.09g,0.049mol;相对于加入的2-溴吡啶的摩尔产率:99%,催化剂(Pd)的转化率:1960)。
96.4%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2.50 h;
Stage #2: at 50℃; for 3.50 h;
将碘(50mg)和对溴苯甲醛缩二甲醇(6.8g,98%,0.029mol)的碎片加入到保持在30℃的镁填料(7.0g,0.287mol)的四氢呋喃(109g)悬浮液中。在惰性气氛下搅拌:几分钟后,触发反应并且内部温度达到35℃。在放热反应结束时,对溴苯甲醛缩二甲醇(62.4g,98%,0.262mol)的溶液在1.5小时内加入四氢呋喃(64.3g),同时将温度调节至30至35℃。将反应混合物在30℃下搅拌1小时。偶联反应:4-(2'-吡啶基)苯甲醛的制备将2-溴吡啶(38.92g,0.246mol)和四(三苯基膦)钯(0.135g,0.117mmol)加入到ZnCl2的混合物中(3.08g)将0.0226mol)的四氢呋喃(59.6g)保持在50℃,在惰性气氛下搅拌。在总共3小时内将Grignard溶液(249.5g溶液,等于0.291mol)滴加到所得悬浮液中,所述悬浮液在惰性气氛下搅拌下仍保持在50℃。将反应混合物在50℃下保持30分钟,然后冷却至18℃。将由水(126g)和30%盐酸(40g)构成的溶液加入到反应混合物中,保持混合物的温度低于35℃。在25℃搅拌30分钟后,加入甲苯(44g)并分离各相。将甲苯(87g)和30%氨(42g)加入到水相中,分离各相,得到4-(2'-吡啶基)苯甲醛的溶液(210.8g,HPLC强度),作为有机相。 20.6%,等于43.42g,0.237mol;相对于加入的2-溴吡啶的摩尔产率:96.4%,催化剂(Pd)的转化率:2028)。
96%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h;
Stage #2: at 50℃; for 3.50 h;
2-溴吡啶(8.07g,0.051mol)和四(三苯基膦)钯(0.032g,0.028mmol),然后在3小时内得到4-溴苯甲醛缩二甲醇的格氏试剂溶液(50g溶液,相当于将类似于实施例9制备的0.058mol)加入到保持在50℃的ZnCl 2(7.12g,0.052mol)的四氢呋喃(24.2g)混合物中,同时在惰性气氛下搅拌。将反应混合物在50℃保持30分钟,然后冷却至25℃。将由水(30g)和30%盐酸(9g)构成的溶液加入到反应混合物和混合物中。在25℃下在搅拌下保持2小时。在真空下蒸发一部分溶剂(30g)并用等量的甲苯代替,然后分离各相。将甲苯(30g)和30%氨(14g)加入水相中。分离各相,得到4-(2'-吡啶基)苯甲醛溶液(53.74g,HPLC强度16.66%,等于8.95g,0.0489mol;相对于加入的2-溴吡啶,产率以摩尔计计:96%;催化剂(Pd):1920)。
93%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h;
Stage #2: at 50℃; for 2.50 h;
使用无水溴化锌(22.5g,0.10mol)代替氯化锌重复实施例1。 相对于加入的2-溴吡啶,4-(2'-吡啶基)苯甲醛的摩尔产率为93%,催化剂(Pd)1744的周转率。
93%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h;
Stage #2: at 50℃; for 2.50 h;
使用不同量的氯化锌(2.28g,0.0167mol)重复实施例1。 相对于加入的2-溴吡啶,4-(2'-吡啶基)苯甲醛的摩尔产率为93%,催化剂(Pd)1744的周转率。
91%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h;
Stage #2: at 50℃; for 2.50 h;
使用乙酸钯(0.040g,0.178mmol)和三苯基膦(0.186g,0.712mmol)代替四(三苯基膦)钯,重复实施例1。 相对于加入的2-溴吡啶,4-(2'-吡啶基)苯甲醛的摩尔产率是催化剂(Pd)1707的周转率的91%。
89%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2.50 h;
Stage #2: at 50℃; for 6.50 h;
类似于实施例9制备的4-溴苯甲醛缩二甲醇格氏试剂(63g溶液,含0.074mol)的溶液在总共6小时内滴加到2-溴吡啶溶液(7.95g,0.050)中。在惰性气氛下搅拌,保持在50℃,ZnCl 2(0.0071g,0.052mmol)和四(三苯基膦)钯(0.032g,0.028mmol)的四氢呋喃(23.6g)溶液。将反应混合物在50℃保持30分钟,然后冷却至25℃。将由水(28g)和30%盐酸(9g)构成的溶液加入到反应混合物和混合物中。在25℃下在搅拌下保持2小时。在真空下蒸发30g溶剂并用等量的甲苯代替,然后分离各相。将甲苯(30g)和30%氨(12g)加入水相中。在硅藻土板上过滤固相后,用甲苯洗涤板,分离各相,得到4-(2'-吡啶基)苯甲醛溶液(73.53g,HPLC强度11.1%,等于8.16g)。 0.0446摩尔;相对于2-溴吡啶的摩尔产率为89%;催化剂(Pd)的周转率:1620; Zn的周转率:890)。
88%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h;
Stage #2: at 50℃; for 2.50 h;
使用乙酸钯(0.04g,0.178mmol)和三苯基膦(0.186g,0.712mmol)代替四(三苯基膦)钯和不同量的无水氯化锌(18.2g,0.133mol)重复实施例1。 相对于加入的2-溴吡啶,4-(2'-吡啶基)苯甲醛的摩尔产率为88%,催化剂(Pd)的转化率为1650。
81.2%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2.50 h;
Stage #2: at 50℃; for 3.50 h;
使用不同量的ZnCl 2(0.1g,0.73mmol)重复实施例9,得到4-(2'-吡啶基)苯甲醛的摩尔产率,相对于加入的2-溴吡啶81.2%,催化剂的转化率(Pd) )等于1700。
3.8%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2.50 h;
Stage #2: at 50℃; for 4 h;
将制备类似于实施例9的4-溴苯甲醛二甲缩醛格氏试剂(51.4g溶液,等于0.060mol)的溶液在总共3小时内滴加到2-溴吡啶(8.04g, 将0.0509mol)和四(三苯基膦)钯(0.29g,0.25mmol)的四氢呋喃(24g)溶液保持在50℃,在惰性气氛下搅拌。 将反应混合物在50℃保持1小时,然后冷却至25℃。获得相对于添加的2-溴吡啶为3.8%的4-(2-吡啶基)苯甲醛溶液的产率,转换率 催化剂(Pd)76。
1%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h;
Stage #2: at 50℃; for 2.50 h;
重复实施例1,不加入催化量的氯化锌。 相对于加入的2-溴吡啶,4-(2'-吡啶基)苯甲醛的摩尔产率为1%,催化剂(Pd)18的周转率。

更多

参考文献:
[1] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 7-8
[2] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 11
[3] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 9-10
[4] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 10-11
[5] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 8
[6] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 8
[7] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 8
[8] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 11
[9] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 8
[10] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 10
[11] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 10
[12] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 8
[13] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 18, p. 3387 - 3401
[14] Patent: US5849911, 1998, A

更多

4. 合成:127406-56-8

109-09-1

24856-58-4

127406-56-8

产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2.50 h;
Stage #2: With 1,4-di(diphenylphosphino)-butane In tetrahydrofuran at 70℃; for 3.50 h;
类似于实施例9制备的4-溴苯甲醛缩二甲醇格氏试剂(49.2g溶液,相当于0.057mol)的溶液在总共3小时内滴加到2-氯吡啶的混合物中(5.82g, 保持在70℃的0.051mol),ZnCl 2(0.48g,0.00352mol),乙酸钯(0.00582g,0.026mmol),1,4-双(二苯基膦)丁烷(0.0115g,0.027mmol)的四氢呋喃(26.2g)溶液。 在惰性气氛下搅拌。 将反应混合物在70℃下保持30分钟,然后冷却至25℃。相对于加入的氯吡啶,催化剂的周转,获得4-(2'-吡啶基)苯甲醛的定量产率( Pd)1969年。
99.4%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2.50 h;
Stage #2: at 70℃; for 3.50 h;
在偶联反应中使用不同量的THF(114g)重复实施例18,并在70℃(而不是在50℃)下加入格氏试剂:相对于加入的2-氯吡啶的摩尔产率为99.4。 得到百分数,催化剂(Pd)的周转率等于2075。
97%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2.50 h;
Stage #2: at 50℃; for 3.50 h;
将2-氯吡啶(27.95g,0.246mol),乙酸钯(0.0276g,0.123mmol)和1,3-双(二苯基膦)丙烷(0.0509g,0.123mmol)加入到ZnCl2的混合物中(1.8g,0.013mol)在保持在50℃的四氢呋喃(53.3g)中,在惰性气氛下搅拌。类似于实施例9制备的4-溴苯甲醛缩二甲醇的格氏试剂(239.6升溶液,含0.279摩尔)的溶液在总共3小时内滴加到所得悬浮液中,仍然在50℃和在惰性气氛下搅拌。将反应混合物在50℃保持30分钟,然后冷却至18℃。将由水(126g)和30%盐酸(40g)构成的溶液加入到反应混合物中,保持混合物的温度低于35℃。在25℃搅拌1小时后,加入甲苯(44g)并分离各相。将甲苯(87g)和30%氨(42g)加入到水相中,分离各相,得到4-(2'-吡啶基)苯甲醛的溶液(197.1g,HPLC强度22.2),为有机相。百分比,等于43.75克,0.239摩尔;相对于加入的2-氯吡啶的摩尔产率:97%,催化剂的转化率(Pd):1940)。
97.8%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2.50 h;
Stage #2: at 50℃; for 3.50 h;
使用不同量的ZnCl 2(1.0g,0.0073mol)重复实施例18,得到相对于加入的2-氯吡啶的摩尔产率为97.8%,催化剂(Pd)的转化率等于1974。
95%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2.50 h;
Stage #2: With 1,3-bis-(diphenylphosphino)propane In tetrahydrofuran at 30℃; for 4 h;
将2-氯吡啶(7.17g,0.063mol),乙酸钯(0.0070g,0.031mmol)和1,3-双(二苯基膦)丙烷(0.013g,0.033mmol)加入到ZnCl2(0.42g,3.08mmol)的混合物中。在保持在30℃的四氢呋喃(13.7g)中,在惰性气氛下搅拌。类似于实施例9制备的4-溴苯甲醛二甲缩醛格氏试剂(80.5g溶液,含0.070mol)的溶液在总共3.5小时内滴加到所得悬浮液中,仍然在30℃和在惰性气氛下搅拌。将反应混合物在30℃下保持30分钟,然后冷却至18℃。将由水(32g)和30%盐酸(10.3g)构成的溶液加入到反应混合物中,保持混合物的温度低于35℃。在25℃搅拌1小时后,加入甲苯(11g)并分离各相。向水相中加入甲苯(22g)和30%氨(11g),分离各相,得到4-(2'-吡啶基)苯甲醛(48.6g,HPLC强度22.7)的有机相。百分数,等于11.0g,0.060mol;相对于加入的2-氯吡啶的摩尔数产率:95%,催化剂的转化率(Pd):1941)。
84%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h;
Stage #2: at 50 - 85℃; for 2.50 h;
在惰性气氛下搅拌下,向无水氯化锌(13.6g,0.10mol)和2-氯吡啶(39.9g,0.29mol)中加入由甲苯(156g)和四氢呋喃(12g)构成的溶液。 [00098]四(三苯基膦)钯(1.77g,0.00153mol),然后在85℃下经2小时的时间内,得到4-溴苯甲醛缩二甲醇的格氏试剂溶液(338.6g溶液,等于0.394mol)将类似于实施例1制备的,在搅拌和惰性气氛下,在保持在50℃的悬浮液中加入。将反应混合物在85℃下保持约30分钟,然后冷却至25℃。将由水(300g)和30%盐酸(70g)构成的溶液在约一段时间内加入反应混合物中。 30分钟。将混合物在25℃-30℃下搅拌保持1小时,分离各相。将30%氨(32g)加入到下面的水相中直至pH为8,然后加入甲苯(90g)。分离各相,真空蒸发有机相,得到由4-(2'-吡啶基)苯甲醛构成的残余物(44.6g,0.243mol,相对于加入的2-氯吡啶的摩尔产率:84%) ,催化剂(Pd)160的转化率。
26%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2.50 h;
Stage #2: With 1,4-di(diphenylphosphino)-butane In tetrahydrofuran at 70℃; for 3.50 h;
在不存在氯化锌的情况下重复实施例21。 相对于加入的2-氯吡啶,钯的转化率为520,得到了相对于26%的4-(2'-吡啶基)苯甲醛的摩尔产率。

更多

参考文献:
[1] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 13
[2] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 13
[3] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 12-13
[4] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 13
[5] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 13-14
[6] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 12
[7] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 13

更多

5. 合成:127406-56-8

109-09-1

87199-17-5

127406-56-8

参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 35, p. 6944 - 6952
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2003, vol. 51, # 6, p. 702 - 709
[3] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 57, p. 7990 - 7993
[4] ChemCatChem, 2018, vol. 10, # 3, p. 601 - 611
[5] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 14, p. 3246 - 3252
[6] Patent: CN105061515, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0047

更多

6. 合成:127406-56-8

N/A

127406-56-8

产率 合成条件 实验参考步骤
79.9% With hexamethylenetetramine In water; acetic acid 实施例2 4-(吡啶-2-基)苯甲醛的制备向在实施例1中得到的含有2-(4-溴甲基苯基)吡啶盐酸盐的反应容器中加入溶解在混合物中的六亚甲基四胺(25.5g,181.9mmol)的混合溶液 在室温下,乙酸(25ml)和去离子水(25ml)的溶剂。 然后,将混合物在80-90℃的温度下加热搅拌1小时。 通过HPLC分析反应混合物。 结果,证实4-(吡啶-2-基)苯甲醛的产率为79.9%。 通过加入10M氢氧化钠水溶液(35ml)中和含有4-(吡啶-2-基)苯甲醛的反应混合物。
参考文献:
[1] Patent: US6147218, 2000, A
7. 合成:127406-56-8

N/A

127406-56-8

参考文献:
[1] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 9, p. 2582 - 2591
[2] Patent: US6147218, 2000, A
[3] Patent: US6147218, 2000, A
8. 合成:127406-56-8

109-04-6

105114-53-2

127406-56-8

产率 合成条件 实验参考步骤
2%
Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h;
Stage #2: at 50℃; for 2.50 h;
Stage #3: Acidic aqueous solution
重复实施例7,不加入催化量的氯化锌。 相对于加入的2-溴吡啶,4-(2'-吡啶基)苯甲醛的摩尔产率为2%,催化剂(Pd)37的周转率。
参考文献:
[1] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 9
9. 合成:127406-56-8

109-09-1

N/A

127406-56-8

参考文献:
[1] Patent: WO2010/149356, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14
10. 合成:127406-56-8

87199-17-5

127827-58-1

127406-56-8

参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 16, p. 5692 - 5697
11. 合成:127406-56-8

1122-91-4

N/A

127406-56-8

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 2, p. 357 - 359
12. 合成:127406-56-8

334990-98-6

127406-56-8

产率 合成条件 实验参考步骤
100% Acidic aqueous solution 由4-溴苯甲醛(100g,0.54mol),甲苯(300ml),一水化对甲苯磺酸(2.79g,0.0162mol)和2.2-二甲基-1,3-丙二醇(84g,0.81mol)构成的混合物保持在125℃下搅拌4小时,同时使用佛罗伦萨烧瓶通过共沸蒸馏除去水。将30%甲醇钠的甲醇溶液(5.8g,0.0324mol)加入到冷却至30℃的反应混合物中。将整体冷却至25℃并用水洗涤(2.x.100ml)。 )。分离各相,将有机相还原成残余物。将庚烷(137ml)加入到干燥的残余物中,并将整体在40℃下加热直至溶解完成。将整体冷却至10℃,得到悬浮液。过滤并真空蒸发溶剂后,得到残余物,其由2-(4'-溴苯基)-5,5-二甲基-1,3-二恶烷(91g,0.335mol,62%)构成。 1H-NMR(300MHz,CDCl3),ppm 0.8(3H,s); 1.3(3H,s); 3.65(2H,AB系统的A部分,J = 10.6Hz); 3.8(2H,AB系统的B部分,J = 10.6Hz); 5.4(1H,s); 7.4(2H,AB系统的A部分,J = 8.4Hz); 7.5(2H,AB系统的B部分,J = 8.4Hz)。制备2-(4'-溴苯基)-5,5-二甲基-1,3-二恶烷的格氏试剂[00059]在将温度调节至30至35℃的同时,将碘(0.05g)调节,然后在约1小时的时间内,将2-(4'-溴苯基)-5.5-二甲基-1,3-二恶烷(26.7g,0.098mol)的四氢呋喃(20g)溶液加入到镁悬浮液中将(2.4g,0.0985mol)的四氢呋喃(17g)保持在30℃,在惰性气氛下搅拌。将反应混合物保持在35℃并搅拌1小时。将甲苯(22g)加入到反应混合物中。偶联反应:4-(2'-吡啶基)苯甲醛的制备无水氯化锌(3.4g,0.025mol),然后2-溴吡啶(13.2g,0.0835mol)在惰性气氛下搅拌下,将由甲苯(39g)和四氢呋喃(33g)构成的溶液加入。然后,在约2小时的时间内,将Grignard溶液加入到保持在50℃的悬浮液中,同时搅拌并在惰性气氛下加入四(三苯基膦)钯(0.051g,0.0442mmol)。将反应混合物在50℃下保持约30分钟,然后冷却至25℃。得到2- [4' - (2-吡啶基)苯基] -5,5-二甲基-1,3-二恶烷。相对于加入的2-溴吡啶,产率为84%摩尔。酸水解导致4-(2'-吡啶基)苯甲醛的形成,具有几乎定量的产率,催化剂(Pd)1889的周转。
参考文献:
[1] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 9
13. 合成:127406-56-8

109-04-6

1122-91-4

127406-56-8

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 7, p. 1289 - 1298
14. 合成:127406-56-8

17997-47-6

1122-91-4

127406-56-8

参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 2, p. 286 - 297
15. 合成:127406-56-8

1122-91-4

127406-56-8

参考文献:
[1] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 1, p. 69 - 75
16. 合成:127406-56-8

1033125-49-3

127406-56-8

参考文献:
[1] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 1, p. 69 - 75
17. 合成:127406-56-8

24856-58-4

127406-56-8

参考文献:
[1] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 1, p. 69 - 75
18. 合成:127406-56-8

4467-06-5

127406-56-8

参考文献:
[1] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 9, p. 2582 - 2591
19. 合成:127406-56-8

142-08-5

127406-56-8

参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 16, p. 5692 - 5697
20. 合成:127406-56-8

110-86-1

127406-56-8

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 100,101
[2] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 100,101
21. 合成:127406-56-8

4467-06-5

127406-56-8

N/A

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 100,101
22. 合成:127406-56-8

4467-06-5

108-24-7

127406-56-8

N/A

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 100,101

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

抱歉,该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息(我们会尽快回复您的询单)

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注