CAS号：1295502-53-2

CAS号1295502-53-2, 是有机太阳能电池材料类化合物, 分子量为329.94, 分子式C6Br2F2N2S, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供1295502-53-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4,7-二溴-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

4,7-Dibromo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole

货号：BD292640 4,7-Dibromo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	4,7-Dibromo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
中文名称 :	4,7-二溴-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	1295502-53-2
分子式 :	C₆Br₂F₂N₂S
线性分子式 :	-
分子量 :	329.95
MDL NO :	MFCD28369502
沸点 :	-
Pubchem ID :	59523104
InChIKey :	HFUBKQHDPJZQIW-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD292640

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	13
Num. arom. heavy atoms	9
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	0
Num. H-bond acceptors	4.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	52.73
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	54.02 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.15
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	3.37
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	4.33
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	3.01
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	4.88
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	3.55

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-4.52
Solubility	0.00994 mg/ml ; 0.0000301 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-4.18
Solubility	0.0217 mg/ml ; 0.0000657 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-4.83
Solubility	0.00484 mg/ml ; 0.0000147 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	Yes
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-5.92 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	2.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	0.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.19

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~15 ►

1. 合成：1295502-53-2

1345627-73-7

1295502-53-2

产率

合成条件

实验步骤

88%

With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane at 20 - 46℃; for 6 h;

4,7-二溴-5,6-二氟苯并[c] [1,2,5]噻二唑（8）3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺（7,737 mg，2.441 mmol 将该溶液加入到15mL二氯甲烷和三乙胺（1.36mL，9.76mmol）的溶液中并冷却至冰冷条件。使用滴液漏斗非常缓慢地加入亚硫酰氯（0.36mL），将反应混合物的温度升至室温，随后在46℃下回流6小时。将混合物冷却至室温并加入冰冷的水中。使用HCl将pH调至约1。有机部分用二氯甲烷萃取，有机层用水洗涤并用硫酸钠干燥。真空除去溶剂，通过柱色谱法纯化粗产物，得到化合物8，为细白色针状物。收率88％

59%

With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane at 0 - 70℃; for 25 h;

在0℃下，在1小时内向搅拌的化合物12（2.72g，9.0mmol）和三乙胺（17mL，119.2mmol）在100mL二氯甲烷中的溶液中滴加亚硫酰氯（4.3mL，59.6mmol）。在70℃下24小时后，将反应混合物用200mL CHCl 3稀释并用MgSO 4干燥。减压除去溶剂，并通过柱色谱法纯化固体残余物，得到5.8g（59％）化合物13，淡黄色固体。 13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ（ppm）151.7（dd，1JC-F = 261.3Hz和2JC-F = 20.8Hz），148.8,99.3（dd，2JC-F = 13.9Hz和3JC-F = 10.4 赫兹）。 HRMS（m / z，EI +）计算值C6Br2F2N2S 329.8096，实测值329.8104。

参考文献：

[1] Advanced Materials, 2014, vol. 26, # 16, p. 2586 - 2591
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 863 - 873
[3] Polymer, 2017, vol. 109, p. 115 - 125
[4] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 11026 - 11028

2. 合成：1295502-53-2

1293389-28-2

1295502-53-2

产率

合成条件

实验步骤

64.8%

at 40℃; for 5 h;

将500mg（2.90mmol）式（F）表示的化合物{FBT（5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑）}和10mL硫酸（98wt％）置于100mL中烧瓶获得均匀的溶液。在室温下向该溶液中加入915mg（3.19mmol）二溴异氰尿酸，并将混合物在40℃下搅拌2小时。用HPLC（高效液相色谱法）分析反应物质确认原料依然存在。因此，将460mg（1.60mmol）二溴异氰尿酸加入到反应物料中，并在40℃下进一步搅拌3小时。将反应物料冷却至室温后，将其倒入冰中。冰溶解后，用50mL氯仿将混合物萃取三次。将有机层用50mL碳酸氢钠水溶液洗涤一次，每次用50mL水洗涤。有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液用蒸发器浓缩。所得粗产物用甲醇重结晶纯化，得到式（G）的目标化合物{FBTBR（4,7-二溴 - ） 5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑）} 620mg（1.88mmol，64.8％）。通过HPLC测定，产物中由下式（I）表示的副产物的含量为0.01％。或更少（通过面积百分比法获得的值）。

39.2%

at 90℃; for 39 h;

将2.00g（11.6mmol）化合物4和0.20g（3.58mmol）铁粉放入100mL烧瓶中，并将烧瓶加热至90℃。将31g（194mmol）溴逐滴加入到100mL烧瓶中。烧瓶超过1小时。滴加后，将反应溶液在90℃下搅拌38小时。之后，将烧瓶冷却至室温（25℃）并通过添加100mL氯仿稀释。将所得溶液倒入300mL 5wt％亚硫酸钠水溶液中并搅拌1小时。用分液漏斗分离所得混合物的有机层，水层用氯仿萃取三次。将得到的提取物与有机层混合，用硫酸钠干燥混合溶液。过滤后，用蒸发器浓缩滤液，蒸馏除去溶剂。将得到的黄色固体溶解于加热至55℃的90mL甲醇中，然后冷却至25℃。过滤回收沉淀的晶体，然后在室温（25℃）下减压干燥，得到1.50g （4.55mmol）化合物6.产率为39.2％

30%

Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -76℃; for 6 h; Inert atmosphere
Stage #2: With 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrafluoroethane In tetrahydrofuran at -76℃; for 0.25 h; Inert atmosphere

用N 2冲洗干燥的250mL三颈圆底烧瓶，并加入二异丙胺（0.51mL，3.62mmol）和无水THF（4.0mL），两者均通过脱氧注射器加入。将反应烧瓶冷却至0℃并通过脱氧注射器逐滴加入2.5M正丁基锂（1.45mL，3.62mmol）溶液。在0℃下搅拌20分钟后，将溶液冷却至-76℃（丙酮/干冰浴），并继续搅拌5分钟。将冷却至-76℃的无水THF（72mL）通过脱氧注射器加入到反应烧瓶中以达到0.05M的浓度，然后逐滴添加1.45M的5,6-二氟苯并[c]的溶液。 [1,2,5]噻二唑（0.25g，1.45mmol）的无水THF（1mL）溶液。将反应混合物在-76℃下搅拌6小时。逐滴加入1,2-二溴四氟乙烷（0.43mL，3.62mmol）并将混合物在-76℃下再搅拌15分钟。用10％HCl（水溶液）淬灭，除去水冷却浴。分离水层并用氯仿（3×50mL）萃取。将收集的有机相用无水MgSO 4干燥。过滤后，减压蒸发除去溶剂。粗产物用硅胶柱色谱纯化，用己烷洗脱，然后分别用己烷和THF /甲醇/水双重重结晶。将化合物真空干燥，得到0.15g（30％）白色固体。

1.50 g

at 90℃; for 39 h;

向200mL烧瓶中加入2.00g（11.6mmol）化合物22和0.20g（3.58mmol）铁粉，并将烧瓶在90℃加热。向该烧瓶中加入31g（194mmol）在1小时内滴加溴。滴加后，将反应液在90℃下搅拌38小时。之后，将烧瓶冷却至室温（25℃），并加入100mL氯仿进行稀释。将所得溶液倒入300mL 5wt％亚硫酸钠水溶液中，并将混合物搅拌1小时。用分液漏斗分离所得混合液的有机层，用氯仿萃取水层三次。将得到的萃取液与有机层混合，并将混合溶液用硫酸钠干燥。过滤后，用蒸发器浓缩滤液，蒸馏除去溶剂。将得到的黄色固体溶解在加热至55℃的90mL甲醇中，然后将溶液冷却至25℃。通过过滤回收沉积的晶体，然后在室温（25°）下减压干燥。 C.），得到1.50g化合物23. 19F-NMR（CDCl3，δ（ppm））： - 118.9（s，2F）

1.5 g

Stage #1: at 90℃; for 1 h;
Stage #2: at 90℃; for 38 h;

在100mL烧瓶中加入2.00g（11.6mmol）化合物8,0.20g（3.58mmol）铁粉，将烧瓶加热至90℃。在烧瓶中，1小时加入溴31g（194mmol）。滴加后，将反应溶液在90℃下搅拌38小时。然后将烧瓶冷却至室温（25℃），加入氯仿100mL，稀释反应溶液。将所得溶液倒入300mL 5wt％亚硫酸钠水溶液中并搅拌1小时。将有机层与分液漏斗混合，水层用氯仿萃取三次。将得到的提取物在有机层中混合，将混合溶液用硫酸钠干燥，用蒸发器蒸馏除去溶剂。将得到的黄色固体溶解在甲醇中，加热至55±90mL，然后冷却至25℃。过滤收集沉淀的晶体，然后在室温下（25℃）并在减压下干燥，得到1.50g化合物9。

1.5 g

at 90℃; for 39 h;

放入100mL烧瓶，2.00g化合物26（11.6mmol），铁粉0.20g（3.58mmol），将烧瓶加热至90℃。在1小时内向烧瓶中滴加溴，31g（194mmol）。滴加后，在90℃下搅拌38小时。然后，将烧瓶冷却至室温（25℃），将氯仿100mL稀释。将所得溶液倒入300mL 5wt％亚硫酸钠水溶液中并搅拌1小时。分离漏斗和分离有机层的混合物，水层用氯仿萃取三次。将得到的具有预先分离的有机层的液体提取物一起用硫酸钠干燥。过滤后，旋转蒸发器，浓缩滤液，蒸馏除去溶剂。将得到的黄色固体溶解在甲醇中，加热90mL，然后冷却至25℃。过滤回收沉淀的晶体，然后在室温（25℃）下减压干燥，得到化合物27为1.50g。

1.5 g

at 90℃; for 39 h;

将2.00g（11.6mmol）化合物2和0.20g（3.58mmol）铁粉放入100mL烧瓶中，并将烧瓶加热至90℃。将31g（194mmol）溴逐滴加入到100mL烧瓶中。烧瓶超过1小时。滴加后，将反应溶液在90℃下搅拌38小时。之后，将烧瓶冷却至室温（25℃），并加入100mL氯仿以稀释烧瓶。将所得溶液倒入300mL 5wt％亚硫酸钠水溶液中并搅拌1小时。用分液漏斗分离所得混合物的有机层，水层用氯仿萃取三次。将得到的提取物与有机层混合，用硫酸钠干燥混合溶液。过滤后，用蒸发器浓缩滤液，蒸馏除去溶剂。将得到的黄色固体溶解于加热至55℃的90mL甲醇中，然后冷却至25℃。过滤回收沉淀的晶体，然后在室温（25℃）下减压干燥，得到1.50。 g化合物5

1.50 g

at 90℃; for 39 h;

将2.00g（11.6mmol）化合物2和0.20g（3.58mmol）铁粉放入100mL烧瓶中，并将烧瓶加热至90℃。向其中逐滴加入31g（194mmol）溴。烧瓶超过1小时。滴加后，将反应溶液在90℃下搅拌38小时。之后，将烧瓶冷却至室温（25℃），并加入100mL氯仿以稀释烧瓶。将所得溶液倒入300mL 5wt％亚硫酸钠水溶液中并搅拌1小时。用分液漏斗分离所得混合物的有机层，水层用氯仿萃取三次。将得到的提取物与有机层混合，用硫酸钠干燥混合溶液。过滤后，用蒸发器浓缩滤液，蒸馏除去溶剂。将得到的黄色固体溶于加热至55℃的90mL甲醇中，然后冷却至25℃。过滤回收沉淀的晶体。然后在室温（25℃）下减压干燥，得到1.50g化合物5

参考文献：

[1] Patent: JP6276705, 2018, B2. Location in patent: Paragraph 0061; 0062; 0064; 0066
[2] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 23, p. 12619 - 12627
[3] Macromolecules, 2013, vol. 46, # 9, p. 3384 - 3390
[4] Patent: JP2015/117222, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0071
[5] Patent: US9376529, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 36-38
[6] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 48, p. 15535 - 15543
[7] Patent: US2015/353583, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0174-0176
[8] Patent: CN105439976, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0229; 0230
[9] Patent: CN105601662, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0739; 0740; 0741; 0742; 0743; 0744
[10] Patent: JP6079431, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0107
[11] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 15, p. 3671 - 3676
[12] Patent: JP2015/54823, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0085

3. 合成：1295502-53-2

1345627-84-0

1295502-53-2

产率

合成条件

实验步骤

92%

With silver tetrafluoroborate; bromine In dichloromethane at 20℃; for 2.50 h;

在200mL三颈烧瓶中，加入1.00g（3.15mmol）化合物5和50mL脱水二氯甲烷以制备均匀溶液。向其中加入7.76g（9.45mmol）四氟硼酸银。在30分钟内向其中滴加15.5g（96.9mmol）溴溶解在50mL二氯甲烷中的溶液，并将该混合物在室温下搅拌并搅拌2小时。反应完成后，将反应溶液逐渐加入到溶于200mL水中的50g亚硫酸钠溶液中。分离有机层后，水层用二氯甲烷萃取两次。合并有机层，用硫酸钠干燥，用蒸发器蒸发，得到粗产物。所得粗产物用甲醇重结晶，得到956mg（2.90mmol）目标化合物6.产率为92.0％

参考文献：

[1] Patent: JP2015/117222, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0070
[2] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 48, p. 15535 - 15543

骨架产品推荐

历史浏览记录

摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

溴代物

货号: BD322180

CAS号: 1347736-74-6

相似度: 97.06%

货号: BD94731

CAS号: 22034-13-5

相似度: 76.47%

货号: BD18514

CAS号: 15155-41-6

相似度: 76.47%

货号: BD95154

CAS号: 2255-80-3

相似度: 72.22%

货号: BD631872

CAS号: 1071224-34-4

相似度: 65.0%

合成路线

1. 合成：1295502-53-2

1345627-73-7

1295502-53-2

产率

合成条件

实验参考步骤

88%

With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane at 20 - 46℃; for 6 h;

59%

With thionyl chloride; triethylamine In dichloromethane at 0 - 70℃; for 25 h;

参考文献：

2. 合成：1295502-53-2

1293389-28-2

1295502-53-2

产率

合成条件

实验参考步骤

64.8%

at 40℃; for 5 h;

39.2%

at 90℃; for 39 h;

30%

1.50 g

at 90℃; for 39 h;

1.5 g

Stage #1: at 90℃; for 1 h;
Stage #2: at 90℃; for 38 h;

1.5 g

at 90℃; for 39 h;

1.5 g

at 90℃; for 39 h;

1.50 g

at 90℃; for 39 h;

参考文献：

3. 合成：1295502-53-2

1345627-84-0

1295502-53-2

产率

合成条件

实验参考步骤

92%

With silver tetrafluoroborate; bromine In dichloromethane at 20℃; for 2.50 h;

参考文献：

[1] Patent: JP2015/117222, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0070
[2] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 48, p. 15535 - 15543

4. 合成：1295502-53-2

124-73-2

1293389-28-2

1295502-53-2

产率

合成条件

实验参考步骤

30%

With hydrogenchloride; n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane

实施例2 4,7-二溴-5,6-二氟苯并[c] [1,2,5]噻二唑的合成将干燥的250mL三颈圆底烧瓶用N 2冲洗并加入二异丙胺（0.51mL，3.62mmol））和无水THF（4.0mL），两者都通过脱氧注射器加入。将反应烧瓶冷却至0℃并逐滴加入2.5M正丁基锂（1.45mL，3.62mmol）溶液。在0℃下搅拌20分钟后，将溶液冷却至-76℃（丙酮/干冰浴），继续搅拌5分钟。冷却至-76℃无水THF。通过脱氧注射器将（72mL）加入到反应烧瓶中以达到0.05M的浓度，然后逐滴添加1.45M的5,6-二氟苯并[c] [1,2,5]噻二唑溶液（在-76℃下将反应混合物搅拌6小时。逐滴加入1,2-二溴四氟乙烷（0.43mL，3.62mmol），并且允许混合物加入无水THF（1mL）中。为...而奋斗在-76℃下再搅拌15分钟。用10％HCl（水溶液）淬灭混合物，除去水冷却浴。分离水层，用氯仿（3×50mL）萃取。收集的有机相用甲醇干燥。过滤后，减压蒸发除去溶剂。粗产物用硅胶柱色谱纯化，用己烷洗脱，然后分别用己烷和THF /甲醇/水双重重结晶。真空，得到0.15g（30％）白色固体。

参考文献：

[1] Patent: US2012/152357, 2012, A1

5. 合成：1295502-53-2

76179-40-3

1295502-53-2

参考文献：

[1] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 48, p. 15535 - 15543
[2] Patent: CN105439976, 2016, A
[3] Patent: CN105601662, 2016, A
[4] Patent: JP6079431, 2017, B2
[5] Patent: JP2015/54823, 2015, A
[6] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 23, p. 12619 - 12627

6. 合成：1295502-53-2

867366-94-7

1295502-53-2

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 11026 - 11028
[2] Polymer, 2017, vol. 109, p. 115 - 125
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 863 - 873

7. 合成：1295502-53-2

156682-52-9

1295502-53-2

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 11026 - 11028
[2] Polymer, 2017, vol. 109, p. 115 - 125
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 863 - 873

8. 合成：1295502-53-2

367-11-3

1295502-53-2

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 11026 - 11028
[2] Polymer, 2017, vol. 109, p. 115 - 125
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 863 - 873

9. 合成：1295502-53-2

1283598-32-2

1295502-53-2

参考文献：

[1] Advanced Materials, 2014, vol. 26, # 16, p. 2586 - 2591
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 863 - 873

10. 合成：1295502-53-2

1347736-77-9

1295502-53-2

参考文献：