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喹啉 四氢喹啉 溴代物 酮 酰胺 醚 饱和并芳香(杂)环
四氢喹啉
四氢异喹啉 二氢喹啉

CAS号：129722-34-5

CAS号129722-34-5, 是饱和并芳香(杂)环类化合物, 分子量为298.18, 分子式C13H16BrNO2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供129722-34-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

货号：BD2012 7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 标准纯度：, 97%
129722-34-5
129722-34-5
129722-34-5

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
中文名称 : 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 129722-34-5
分子式 : C13H16BrNO2
线性分子式 : -
分子量 : 298.18
MDL NO : MFCD06658540
沸点 : -
Pubchem ID : 10542064
InChIKey : URHLNHVYMNBPEO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD2012

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 17
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.46
Num. rotatable bonds 5
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 75.32
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

38.33 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.8
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.51
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.55
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.38
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.65
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.78

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.2
Solubility 0.188 mg/ml ; 0.000629 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.96
Solubility 0.326 mg/ml ; 0.00109 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-5.37
Solubility 0.00127 mg/ml ; 0.00000428 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.34 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.18

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：129722-34-5

110-52-1

22246-18-0

129722-34-5
产率 合成条件 实验步骤
80.95% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 30 - 45℃; for 6 - 7 h; 实施例-1-;制备7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹诺酮[BBQ]：在装有机械搅拌器，冷凝器，温度计的3升容量多颈烧瓶中加入100克7-HQ，397.5克在室温（30-35℃）下，将1,4-二溴丁烷，42.33克碳酸钾和300毫升N，N-二甲基甲酰胺加热。将反应物料加热至40-45℃并在40℃保持1小时。 450C。然后加入第二批碳酸钾（42.33克）。将反应物质进一步保持1小时。然后加入第三批碳酸钾（42.33克）并进一步在40-45℃保持4-5小时。将反应物料冷却至室温并倒入1500ml水中。将反应物料搅拌30分钟，向其中加入500ml氯仿，分层并用水洗涤。用500ml氯仿进一步萃取相。分离各层，合并有机相，用10％NaOH溶液洗涤。分离各层，用1500ml水洗涤氯仿层，真空蒸馏出有机相。用2×250ml环己烷交换痕量。向反应物料中加入300ml环己烷并搅拌3小时。过滤固体物质并用200ml环己烷洗涤。将材料在盘式干燥器中在约65-70℃下干燥约10-12小时，直至浸渍损失小于1％产品重量：148克产率为80.95％; HPLC纯度为86.09％
75.5% With potassium carbonate In propan-1-ol for 6 h; Heating / reflux 例10; 7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（7-BBQ）的制备7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮与1,4的反应 - 在碳酸钾存在下的1-丙醇中的二溴丁烷; 7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（10克，0.061摩尔），1,4-二溴丁烷（22.2毫升，39.75克，0.184摩尔，3当量）和碳酸钾的混合物（将9.32g，0.067mol，1.1当量的1-丙醇（100ml）溶液加热回流6小时（反应完成后反应混合物含有9.6％的BQB）。然后过滤热的反应混合物，用热的1-丙醇（3.x.20ml）洗涤固体。通过真空蒸发除去溶剂和过量的1,4-二氯丁烷至干。将2-丙醇（50ml）加入到如此获得的残余物中，并将混合在5-10℃下保持3小时。然后通过过滤收集沉淀物并在50℃下减压干燥过夜，得到粗7-BBQ（16.5g，90.7％收率，含有11.0％BQB）。将粗7-BBQ（16.5g）在乙酸乙酯（230ml）中在室温下浆化8小时。过滤收集沉淀物（BQB）并用乙酸乙酯（3.x.15ml）洗涤。通过减压蒸发除去乙酸乙酯至干，得到7-BBQ（13.72g，总产率75.5％，含有1.8％BQB）。熔点= 110-111℃。
74% With potassium carbonate In ethanolReflux 中间体4：7-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1H） - 酮（163mg，1.0mmol），1,4-二溴丁烷（0.36mL，3.0mmol）和无水K 2 CO 3（138mg，1.0） 将该溶液溶于EtOH中，将溶液加热至回流过夜。 将溶液用水稀释并用EtOAc萃取。 将合并的有机层用饱和NaHCO 3，盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，并通过硅胶柱上的快速色谱法纯化（用EtOAc EtOAc = 2：1洗脱），得到7-（4-溴丁氧基）-3。 ，4-二氢喹啉-2（1H） - 酮（中间体4）（220mg，74％），为白色固体，mp：106-109℃。
73.3% With potassium carbonate In water; acetonitrile for 4 h; Reflux 向82g（0.5mol）7-羟基-3,4-二氢喹诺酮中加入40g乙腈，加入碳酸钾水溶液（通过溶解69g（0.5mol）碳酸钾得到的溶液） 再加入204g（1.5mol）1,4-二溴丁烷，回流6小时。减压浓缩该反应溶液，向残余物中加入408g 2-丙醇。 在10℃或更低的温度下保持1小时，加入204g水。将混合物在10℃或更低的温度下搅拌1小时以进行结晶和过滤。将得到的晶体在80℃下干燥，109g （收率：73.3％）得到7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹诺酮。
72% With potassium carbonate; sodium sulfate In toluene for 2 h; Heating / reflux 例11; 7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（7-BBQ）的制备7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮与1,4的反应 - 相转移催化剂存在下的二溴丁烷;向反应器中加入7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（50g，0.307mol），1,4-二溴丁烷（98％纯度，110.8ml，198.7g，0.92mol，3当量。 ），碳酸钾（55.1克，0.399摩尔，1.3当量），三辛酰基甲基氯化铵（Aliquat。（R）336）（5克），硫酸钠（30克），水（250毫升）和甲苯（75毫升）将混合物加热回流2小时（反应完成后反应混合物含有12.1％BQB）。收集有机相，通过真空蒸发除去溶剂和过量的1,4-二溴丁烷至干燥。将2-丙醇（270ml）加入到如此获得的残余物中，并将混合物在5-10℃下搅拌5小时。然后通过过滤收集沉淀物，用冷的2-丙醇（2.x.35ml）洗涤并在50℃下干燥过夜，得到粗7-BBQ（82.3g，90.0％收率，含有14.3％BQB） 。将粗7-CBQ（82.3g）在乙酸乙酯（1150ml）中在室温下浆化8小时。过滤收集沉淀物（BQB）并用乙酸乙酯（2.x.100ml）洗涤。通过减压蒸发从滤液中除去乙酸乙酯至干燥，并将由此获得的无色固体在60℃下干燥过夜，得到7-BBQ（65.9g，总收率72.0％，含有1.9％BQB）。熔点= 110-111℃。
72% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 12 h; 例1; 7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹啉酮-2（1H） - 酮（3）（方案1）;向搅拌的无水碳酸钾（K 2 CO 3）（10.50g，0.075mol）在100mL无水N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的悬浮液中加入7-羟基喹啉酮1（10.00g，0.06mol），然后加入1,4-二溴丁烷2（25.91g，0.12mol）。将所得混合物在60℃下加热12小时。通过薄层色谱（TLC）技术监测反应进程。冷却至室温后，将反应混合物通过烧结漏斗过滤，并将沉淀物用乙酸乙酯（25mL x.2）洗涤。将合并的滤液在旋转蒸发仪上浓缩。将残余物用250mL乙酸乙酯稀释，用水（100mL x.2）洗涤，用无水硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将残余物用己烷研磨，然后过滤沉淀物，得到纯的标题化合物3.白色固体，12.88g（72％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ1.92-1.97（m，2H）; 2.05-2.10（m，2H）; 2.64（t，J = 9.2 Hz，2H）; 2.92（t，J = 9.2 Hz，2H）; 3.50（t，J = 7.6 Hz，2H）; 3.98（t，J = 7.6 Hz，2H）; 6.37（d，J = 3.2 Hz，1H）; 6.50-6.54（m，1H）; 7.04（d，J = 11.2Hz，1H），8.61（宽s，1H）。
68.7% With potassium carbonate In acetonitrile at 60 - 65℃; Inert atmosphere 通用方法：将合适的二溴烷烃衍生物2a-2d（4.4mmol）加入到原料7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉（1）（2.0mmol），无水K2CO3的混合物中（ 在CH 3 CN（8mL）中的290mg，2.1mmol）。 将反应混合物加热至60-65℃并在氩气氛下搅拌8-10小时。反应完成后，在减压下蒸发溶剂。 将水（30mL）加入到残余物中，并将混合物用二氯甲烷（30mL 3）萃取。 将合并的有机相用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。 减压蒸发溶剂至干。 将残余物在硅胶色谱上纯化，用二氯甲烷/丙酮（50：1）作为洗脱剂，得到中间体3a-3d。
55% With potassium hydroxide In isopropyl alcohol for 16 h; Reflux 将氢氧化钾（0.120g，2.139mmol）加入到7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（0.200g，1.226mmol）的2-丙醇（3mL）溶液中。 在获得澄清溶液后，加入1,4-二溴丁烷（0.44mL，3.685mmol）并将混合物回流16小时。 然后将其冷却，用乙酸乙酯稀释并过滤。 浓缩滤液，得到粗残余物，将其通过色谱法在中性氧化铝（20％丙酮的二氯甲烷溶液）上纯化，得到标题化合物，为白色固体（0.200g，55％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.87-1.98（m，2H），2.00-2.10（m，2H），2.62（t，J = 7.7Hz，2H），2.90（t，J = 7.5Hz，2H） ，3.49（t，J = 6.8 Hz，2H），3.97（t，J = 6.0 Hz，2H），6.29（d，J = 2.1 Hz，1H），6.52（dd，J = 8.3,2.5 Hz，1H） ，7.05（d，J = 8.3Hz，1H），7.69（br，可与D2O交换，1H）; IR（KBr）υ2928,1677,1631,1594,1383cm-1; MS 298,300 [（M + 1），（M + 3）]。
32% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 50℃; 得到7-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1H） - 酮（23-1）（14.0g，85.9mmol，1.0当量）和碳酸钾（17.8g，129mmol，1.5当量）在N中的混合物 向N-二甲基甲酰胺（200mL）中加入1,4-二溴丁烷（46.0g，215mmol，2.5当量）。 将混合物在50℃下搅拌过夜。 将反应混合物倒入500mL水中，用乙酸乙酯（200mL×2）萃取，经硫酸钠干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯）纯化。 = 5：1），得到化合物23-2，为白色固体（8.2g，收率：32％）。 MS（ESI）：m / z 298,300 [M + H] +。
93 g With potassium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide at 25 - 30℃; for 19 h; 7-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1H） - 酮（75克），1,4-二溴丁烷（196.6克），碳酸钾（90克），二甲基甲酰胺（375毫升）和水（37.5）的混合物将ml）在25-30℃下搅拌19小时。在25-30℃下将二氯甲烷加入到反应混合物中并在相同温度下搅拌30分钟。过滤不需要的固体，用二氯甲烷萃取不需要的固体中所需的化合物捕集剂。将得到的二氯甲烷溶液与上述得到的滤液合并。在25-30℃下将水加入到反应混合物中并在相同温度下搅拌15分钟。分离有机层和水层，用二氯甲烷萃取水层。合并有机层并用水洗涤。从有机层中完全蒸馏出溶剂并与环己烷共蒸馏。在25-30℃下将环己烷（75ml）加入到所得化合物中，并在相同温度下搅拌反应混合物2小时。过滤固体，用环己烷洗涤并干燥该物质，得到标题化合物。产量：93.0克。

更多
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1655 - 1660
[2] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 10, p. 673 - 677
[3] Patent: WO2008/1188, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 8-9
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 5, p. 658 - 667
[5] Patent: US2006/79689, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[6] Patent: WO2012/3418, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 45
[7] Patent: JP2016/69349, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020
[8] Patent: US2006/79689, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[9] Patent: US2008/293736, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 12, p. 3006 - 3017
[11] Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 6, p. 485 - 490
[12] Patent: US2010/69399, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[13] Patent: WO2013/169964, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00287; 00288; 00367; 00368
[14] Patent: US5006528, 1991, A
[15] Patent: US2010/113784, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
[16] Patent: US2010/130744, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[17] Patent: WO2011/30213, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[18] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 14, p. 7959 - 7966
[19] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 7, p. 304 - 307
[20] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 7, p. 2890 - 2907
[21] Patent: WO2018/87775, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[22] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 11, p. 2069 - 2084

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2. 合成：129722-34-5

110-52-1

N/A

129722-34-5
产率 合成条件 实验步骤
91% With potassium carbonate In acetoneReflux 通用方法：将1,3-二溴丙烷（1,4-二溴丁烷; 1,5-二溴戊烷; 1,6-二溴己烷; 20mmol）加入到化合物6（10mmol）和碳酸钾（20mmol）的丙酮溶液中（100mL），将混合物回流4小时。通过TLC监测反应进程。冷却至室温后，过滤混合物，减压蒸发溶剂。通过色谱法（石油醚/ EtOAc 10/1）纯化粗产物，得到化合物8ae8d。 6.1.1.2。 7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（8b）。产率：91％。白色固体，m。页。 110H112℃.1H NMR（400MHz，CDCl3）d 10.05（s，1H），7.01（d，J 8.2Hz，1H），6.49（dd，J 8.2,2.3Hz，1H），6.45（d，J 2.2Hz） ，1H），3.91（t，J 6.0 Hz，2H），3.45（t，J 6.6 Hz，2H），2.87（t，J 7.5 Hz，2H），2.61（t，J 7.5 Hz，2H），2.05e1 .98（m，2H），1.91e1.84（m，2H）。 13C NMR（100MHz，CDCl 3）d 173.00,158.47,138.41,128.55,115.75,108.71,102.35,66.94,33.65,31.04,29.45,27.89,24.53。 MS（ESI）m / z 298.1（[M H]）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 79, p. 216 - 230
3. 合成：129722-34-5

110-52-1

22246-18-0

N/A

129722-34-5
产率 合成条件 实验步骤
66.8% With sodium hydroxide In ISOPROPYLAMIDE at 36 - 40℃; for 4 h; 在环境温度下，将1,4-二溴丁烷（509ml）加入到搅拌的7-羟基-3,4-二氢喹诺酮（100g）的二甲基乙酰胺（500ml）溶液中。 将反应混合物在36℃加热至40℃。以30分钟的间隔将氢氧化钠（33.1g）加入到反应混合物中（在4.0小时内完成加入9等份的氢氧化钠）。 将反应混合物在环境温度下冷却，并向其中加入D.M水。 用乙酸乙酯萃取反应混合物。 分离有机层并用5％盐水洗涤，最后用硫酸钠干燥。 将有机层在减压（10mm）和45℃下蒸发至干，得到残余物。 向残余物中加入环己烷（1000ml），得到7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹诺酮。 产量：122.0克（66.8％）二聚体含量：5.0-8.0％
66%
Stage #1: With potassium carbonate In acetonitrile for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With tetra-(n-butyl)ammonium iodide In acetonitrile for 2 - 4 h; Heating / reflux		 例1;将7-羟基3,4-二氢喹诺酮（50g，0.306摩尔，1当量），无水碳酸钾（50.7g，0.367摩尔，1.2当量）在乙腈（750ml）中的混合物在回流下加热2小时，将热的反应混合物冷却至25-30℃，将二溴丁烷（200g，0.926摩尔，3.02当量），碘化四丁基铵（2.2g，0.006摩尔，0.02当量）在乙腈（250ml）中的混合物加热回流15分钟。 ，向其上加入0003-109的7-羟基3,4-二氢喹诺酮钾盐。将所得混合物在回流下加热2-4小时，通过HPLC监测直至7-羟基3,4-二氢喹诺酮存在小于1.0％（反应混合物含有14-15％二聚体杂质），混合物冷却过滤，用乙腈（250ml）洗涤残余物，浓缩滤液，向其中加入二氯甲烷（750ml），将氯化氢气体吹入其中，通过HPLC监测滤液的二聚体含量为少将0.5g（5g）加入到溶液中，通过硅藻土床过滤，向滤液中加入水（250ml），用20％碳酸钾溶液将溶液的pH调节至6.8-7.5，分离有机层用水（250ml）洗涤，用20％盐水溶液（250ml）洗涤。进一步浓缩有机层，向其中加入环己烷（500ml），搅拌15分钟，然后冷却至5-100℃，过滤固体，用环己烷（100ml）洗涤，在40-45℃下真空干燥， 5-6小时，得到7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹诺酮（62g，产率66％，HPLC纯度97.4％，二聚体杂质0.28％）。
55%
Stage #1: With potassium carbonate In acetonitrile for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With tetra-(n-butyl)ammonium iodide In acetonitrile for 2 - 4 h; Heating / reflux		 例2;将7-羟基3,4-二氢喹诺酮（50g，0.306摩尔，1当量），无水碳酸钾（50.7g，0.367摩尔，1.2当量）在乙腈（750ml）中的混合物在回流下加热2小时，将热的反应混合物冷却至25-300℃，将二溴丁烷（200g，0.926mol，3.02当量），碘化四丁基铵（2.2g，0.006mol，0.02当量）在乙腈（250ml）中的混合物加热回流15分钟。 ，向其中加入上述7-羟基3,4-二氢喹诺酮的钾盐。将所得混合物加热回流2-4小时，通过HPLC监测直至7-羟基3,4-二氢喹诺酮存在小于1.0％（反应混合物含有14-15％二聚体杂质），将混合物冷却至0℃。过滤，用乙腈（250ml）洗涤残余物，浓缩滤液，向其中加入二氯甲烷（750ml），向其中加入硫酸（55g），通过HPLC监测滤液的二聚体含量至小于0.5％，将碳（5g）加入到N2007 / 00031010溶液中，通过硅藻土床过滤。向滤液中加入水（250ml），用20％碳酸钾溶液将溶液的pH调节至6.8-7.5，分离有机层，用水（250ml）洗涤，用20％盐水溶液（250ml）洗涤。进一步浓缩有机层，向其中加入环己烷（500ml），搅拌15分钟，然后冷却至5-100℃，过滤固体，用环己烷（100ml）洗涤，在40-45℃下真空干燥， 5-6小时，得到7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹诺酮（52g，产率55％，HPLC纯度98.05％，二聚体杂质0.08％）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/258869, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3-5
[2] Patent: WO2008/26220, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[3] Patent: WO2008/26220, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[4] Patent: WO2008/146156, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 6-10
[5] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 7, p. 304 - 307

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CAS号: 54197-66-9

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溴代物

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酰胺

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醚

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合成路线

1. 合成：129722-34-5

110-52-1

22246-18-0

129722-34-5
产率 合成条件 实验参考步骤
80.95% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 30 - 45℃; for 6 - 7 h; 实施例-1-;制备7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹诺酮[BBQ]：在装有机械搅拌器，冷凝器，温度计的3升容量多颈烧瓶中加入100克7-HQ，397.5克在室温（30-35℃）下，将1,4-二溴丁烷，42.33克碳酸钾和300毫升N，N-二甲基甲酰胺加热。将反应物料加热至40-45℃并在40℃保持1小时。 450C。然后加入第二批碳酸钾（42.33克）。将反应物质进一步保持1小时。然后加入第三批碳酸钾（42.33克）并进一步在40-45℃保持4-5小时。将反应物料冷却至室温并倒入1500ml水中。将反应物料搅拌30分钟，向其中加入500ml氯仿，分层并用水洗涤。用500ml氯仿进一步萃取相。分离各层，合并有机相，用10％NaOH溶液洗涤。分离各层，用1500ml水洗涤氯仿层，真空蒸馏出有机相。用2×250ml环己烷交换痕量。向反应物料中加入300ml环己烷并搅拌3小时。过滤固体物质并用200ml环己烷洗涤。将材料在盘式干燥器中在约65-70℃下干燥约10-12小时，直至浸渍损失小于1％产品重量：148克产率为80.95％; HPLC纯度为86.09％
75.5% With potassium carbonate In propan-1-ol for 6 h; Heating / reflux 例10; 7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（7-BBQ）的制备7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮与1,4的反应 - 在碳酸钾存在下的1-丙醇中的二溴丁烷; 7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（10克，0.061摩尔），1,4-二溴丁烷（22.2毫升，39.75克，0.184摩尔，3当量）和碳酸钾的混合物（将9.32g，0.067mol，1.1当量的1-丙醇（100ml）溶液加热回流6小时（反应完成后反应混合物含有9.6％的BQB）。然后过滤热的反应混合物，用热的1-丙醇（3.x.20ml）洗涤固体。通过真空蒸发除去溶剂和过量的1,4-二氯丁烷至干。将2-丙醇（50ml）加入到如此获得的残余物中，并将混合在5-10℃下保持3小时。然后通过过滤收集沉淀物并在50℃下减压干燥过夜，得到粗7-BBQ（16.5g，90.7％收率，含有11.0％BQB）。将粗7-BBQ（16.5g）在乙酸乙酯（230ml）中在室温下浆化8小时。过滤收集沉淀物（BQB）并用乙酸乙酯（3.x.15ml）洗涤。通过减压蒸发除去乙酸乙酯至干，得到7-BBQ（13.72g，总产率75.5％，含有1.8％BQB）。熔点= 110-111℃。
74% With potassium carbonate In ethanolReflux 中间体4：7-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1H） - 酮（163mg，1.0mmol），1,4-二溴丁烷（0.36mL，3.0mmol）和无水K 2 CO 3（138mg，1.0） 将该溶液溶于EtOH中，将溶液加热至回流过夜。 将溶液用水稀释并用EtOAc萃取。 将合并的有机层用饱和NaHCO 3，盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，并通过硅胶柱上的快速色谱法纯化（用EtOAc EtOAc = 2：1洗脱），得到7-（4-溴丁氧基）-3。 ，4-二氢喹啉-2（1H） - 酮（中间体4）（220mg，74％），为白色固体，mp：106-109℃。
73.3% With potassium carbonate In water; acetonitrile for 4 h; Reflux 向82g（0.5mol）7-羟基-3,4-二氢喹诺酮中加入40g乙腈，加入碳酸钾水溶液（通过溶解69g（0.5mol）碳酸钾得到的溶液） 再加入204g（1.5mol）1,4-二溴丁烷，回流6小时。减压浓缩该反应溶液，向残余物中加入408g 2-丙醇。 在10℃或更低的温度下保持1小时，加入204g水。将混合物在10℃或更低的温度下搅拌1小时以进行结晶和过滤。将得到的晶体在80℃下干燥，109g （收率：73.3％）得到7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹诺酮。
72% With potassium carbonate; sodium sulfate In toluene for 2 h; Heating / reflux 例11; 7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（7-BBQ）的制备7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮与1,4的反应 - 相转移催化剂存在下的二溴丁烷;向反应器中加入7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（50g，0.307mol），1,4-二溴丁烷（98％纯度，110.8ml，198.7g，0.92mol，3当量。 ），碳酸钾（55.1克，0.399摩尔，1.3当量），三辛酰基甲基氯化铵（Aliquat。（R）336）（5克），硫酸钠（30克），水（250毫升）和甲苯（75毫升）将混合物加热回流2小时（反应完成后反应混合物含有12.1％BQB）。收集有机相，通过真空蒸发除去溶剂和过量的1,4-二溴丁烷至干燥。将2-丙醇（270ml）加入到如此获得的残余物中，并将混合物在5-10℃下搅拌5小时。然后通过过滤收集沉淀物，用冷的2-丙醇（2.x.35ml）洗涤并在50℃下干燥过夜，得到粗7-BBQ（82.3g，90.0％收率，含有14.3％BQB） 。将粗7-CBQ（82.3g）在乙酸乙酯（1150ml）中在室温下浆化8小时。过滤收集沉淀物（BQB）并用乙酸乙酯（2.x.100ml）洗涤。通过减压蒸发从滤液中除去乙酸乙酯至干燥，并将由此获得的无色固体在60℃下干燥过夜，得到7-BBQ（65.9g，总收率72.0％，含有1.9％BQB）。熔点= 110-111℃。
72% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 12 h; 例1; 7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹啉酮-2（1H） - 酮（3）（方案1）;向搅拌的无水碳酸钾（K 2 CO 3）（10.50g，0.075mol）在100mL无水N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的悬浮液中加入7-羟基喹啉酮1（10.00g，0.06mol），然后加入1,4-二溴丁烷2（25.91g，0.12mol）。将所得混合物在60℃下加热12小时。通过薄层色谱（TLC）技术监测反应进程。冷却至室温后，将反应混合物通过烧结漏斗过滤，并将沉淀物用乙酸乙酯（25mL x.2）洗涤。将合并的滤液在旋转蒸发仪上浓缩。将残余物用250mL乙酸乙酯稀释，用水（100mL x.2）洗涤，用无水硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将残余物用己烷研磨，然后过滤沉淀物，得到纯的标题化合物3.白色固体，12.88g（72％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ1.92-1.97（m，2H）; 2.05-2.10（m，2H）; 2.64（t，J = 9.2 Hz，2H）; 2.92（t，J = 9.2 Hz，2H）; 3.50（t，J = 7.6 Hz，2H）; 3.98（t，J = 7.6 Hz，2H）; 6.37（d，J = 3.2 Hz，1H）; 6.50-6.54（m，1H）; 7.04（d，J = 11.2Hz，1H），8.61（宽s，1H）。
68.7% With potassium carbonate In acetonitrile at 60 - 65℃; Inert atmosphere 通用方法：将合适的二溴烷烃衍生物2a-2d（4.4mmol）加入到原料7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉（1）（2.0mmol），无水K2CO3的混合物中（ 在CH 3 CN（8mL）中的290mg，2.1mmol）。 将反应混合物加热至60-65℃并在氩气氛下搅拌8-10小时。反应完成后，在减压下蒸发溶剂。 将水（30mL）加入到残余物中，并将混合物用二氯甲烷（30mL 3）萃取。 将合并的有机相用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。 减压蒸发溶剂至干。 将残余物在硅胶色谱上纯化，用二氯甲烷/丙酮（50：1）作为洗脱剂，得到中间体3a-3d。
55% With potassium hydroxide In isopropyl alcohol for 16 h; Reflux 将氢氧化钾（0.120g，2.139mmol）加入到7-羟基-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（0.200g，1.226mmol）的2-丙醇（3mL）溶液中。 在获得澄清溶液后，加入1,4-二溴丁烷（0.44mL，3.685mmol）并将混合物回流16小时。 然后将其冷却，用乙酸乙酯稀释并过滤。 浓缩滤液，得到粗残余物，将其通过色谱法在中性氧化铝（20％丙酮的二氯甲烷溶液）上纯化，得到标题化合物，为白色固体（0.200g，55％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.87-1.98（m，2H），2.00-2.10（m，2H），2.62（t，J = 7.7Hz，2H），2.90（t，J = 7.5Hz，2H） ，3.49（t，J = 6.8 Hz，2H），3.97（t，J = 6.0 Hz，2H），6.29（d，J = 2.1 Hz，1H），6.52（dd，J = 8.3,2.5 Hz，1H） ，7.05（d，J = 8.3Hz，1H），7.69（br，可与D2O交换，1H）; IR（KBr）υ2928,1677,1631,1594,1383cm-1; MS 298,300 [（M + 1），（M + 3）]。
32% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 50℃; 得到7-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1H） - 酮（23-1）（14.0g，85.9mmol，1.0当量）和碳酸钾（17.8g，129mmol，1.5当量）在N中的混合物 向N-二甲基甲酰胺（200mL）中加入1,4-二溴丁烷（46.0g，215mmol，2.5当量）。 将混合物在50℃下搅拌过夜。 将反应混合物倒入500mL水中，用乙酸乙酯（200mL×2）萃取，经硫酸钠干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯）纯化。 = 5：1），得到化合物23-2，为白色固体（8.2g，收率：32％）。 MS（ESI）：m / z 298,300 [M + H] +。
93 g With potassium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide at 25 - 30℃; for 19 h; 7-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1H） - 酮（75克），1,4-二溴丁烷（196.6克），碳酸钾（90克），二甲基甲酰胺（375毫升）和水（37.5）的混合物将ml）在25-30℃下搅拌19小时。在25-30℃下将二氯甲烷加入到反应混合物中并在相同温度下搅拌30分钟。过滤不需要的固体，用二氯甲烷萃取不需要的固体中所需的化合物捕集剂。将得到的二氯甲烷溶液与上述得到的滤液合并。在25-30℃下将水加入到反应混合物中并在相同温度下搅拌15分钟。分离有机层和水层，用二氯甲烷萃取水层。合并有机层并用水洗涤。从有机层中完全蒸馏出溶剂并与环己烷共蒸馏。在25-30℃下将环己烷（75ml）加入到所得化合物中，并在相同温度下搅拌反应混合物2小时。过滤固体，用环己烷洗涤并干燥该物质，得到标题化合物。产量：93.0克。

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参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1655 - 1660
[2] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 10, p. 673 - 677
[3] Patent: WO2008/1188, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 8-9
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 5, p. 658 - 667
[5] Patent: US2006/79689, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[6] Patent: WO2012/3418, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 45
[7] Patent: JP2016/69349, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020
[8] Patent: US2006/79689, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[9] Patent: US2008/293736, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 12, p. 3006 - 3017
[11] Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 6, p. 485 - 490
[12] Patent: US2010/69399, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[13] Patent: WO2013/169964, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00287; 00288; 00367; 00368
[14] Patent: US5006528, 1991, A
[15] Patent: US2010/113784, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
[16] Patent: US2010/130744, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[17] Patent: WO2011/30213, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[18] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 14, p. 7959 - 7966
[19] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 7, p. 304 - 307
[20] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 7, p. 2890 - 2907
[21] Patent: WO2018/87775, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[22] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 11, p. 2069 - 2084

更多

2. 合成：129722-34-5

110-52-1

N/A

129722-34-5
产率 合成条件 实验参考步骤
91% With potassium carbonate In acetoneReflux 通用方法：将1,3-二溴丙烷（1,4-二溴丁烷; 1,5-二溴戊烷; 1,6-二溴己烷; 20mmol）加入到化合物6（10mmol）和碳酸钾（20mmol）的丙酮溶液中（100mL），将混合物回流4小时。通过TLC监测反应进程。冷却至室温后，过滤混合物，减压蒸发溶剂。通过色谱法（石油醚/ EtOAc 10/1）纯化粗产物，得到化合物8ae8d。 6.1.1.2。 7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢-2（1H） - 喹啉酮（8b）。产率：91％。白色固体，m。页。 110H112℃.1H NMR（400MHz，CDCl3）d 10.05（s，1H），7.01（d，J 8.2Hz，1H），6.49（dd，J 8.2,2.3Hz，1H），6.45（d，J 2.2Hz） ，1H），3.91（t，J 6.0 Hz，2H），3.45（t，J 6.6 Hz，2H），2.87（t，J 7.5 Hz，2H），2.61（t，J 7.5 Hz，2H），2.05e1 .98（m，2H），1.91e1.84（m，2H）。 13C NMR（100MHz，CDCl 3）d 173.00,158.47,138.41,128.55,115.75,108.71,102.35,66.94,33.65,31.04,29.45,27.89,24.53。 MS（ESI）m / z 298.1（[M H]）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 79, p. 216 - 230
3. 合成：129722-34-5

110-52-1

22246-18-0

N/A

129722-34-5
产率 合成条件 实验参考步骤
66.8% With sodium hydroxide In ISOPROPYLAMIDE at 36 - 40℃; for 4 h; 在环境温度下，将1,4-二溴丁烷（509ml）加入到搅拌的7-羟基-3,4-二氢喹诺酮（100g）的二甲基乙酰胺（500ml）溶液中。 将反应混合物在36℃加热至40℃。以30分钟的间隔将氢氧化钠（33.1g）加入到反应混合物中（在4.0小时内完成加入9等份的氢氧化钠）。 将反应混合物在环境温度下冷却，并向其中加入D.M水。 用乙酸乙酯萃取反应混合物。 分离有机层并用5％盐水洗涤，最后用硫酸钠干燥。 将有机层在减压（10mm）和45℃下蒸发至干，得到残余物。 向残余物中加入环己烷（1000ml），得到7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹诺酮。 产量：122.0克（66.8％）二聚体含量：5.0-8.0％
66%
Stage #1: With potassium carbonate In acetonitrile for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With tetra-(n-butyl)ammonium iodide In acetonitrile for 2 - 4 h; Heating / reflux		 例1;将7-羟基3,4-二氢喹诺酮（50g，0.306摩尔，1当量），无水碳酸钾（50.7g，0.367摩尔，1.2当量）在乙腈（750ml）中的混合物在回流下加热2小时，将热的反应混合物冷却至25-30℃，将二溴丁烷（200g，0.926摩尔，3.02当量），碘化四丁基铵（2.2g，0.006摩尔，0.02当量）在乙腈（250ml）中的混合物加热回流15分钟。 ，向其上加入0003-109的7-羟基3,4-二氢喹诺酮钾盐。将所得混合物在回流下加热2-4小时，通过HPLC监测直至7-羟基3,4-二氢喹诺酮存在小于1.0％（反应混合物含有14-15％二聚体杂质），混合物冷却过滤，用乙腈（250ml）洗涤残余物，浓缩滤液，向其中加入二氯甲烷（750ml），将氯化氢气体吹入其中，通过HPLC监测滤液的二聚体含量为少将0.5g（5g）加入到溶液中，通过硅藻土床过滤，向滤液中加入水（250ml），用20％碳酸钾溶液将溶液的pH调节至6.8-7.5，分离有机层用水（250ml）洗涤，用20％盐水溶液（250ml）洗涤。进一步浓缩有机层，向其中加入环己烷（500ml），搅拌15分钟，然后冷却至5-100℃，过滤固体，用环己烷（100ml）洗涤，在40-45℃下真空干燥， 5-6小时，得到7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹诺酮（62g，产率66％，HPLC纯度97.4％，二聚体杂质0.28％）。
55%
Stage #1: With potassium carbonate In acetonitrile for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With tetra-(n-butyl)ammonium iodide In acetonitrile for 2 - 4 h; Heating / reflux		 例2;将7-羟基3,4-二氢喹诺酮（50g，0.306摩尔，1当量），无水碳酸钾（50.7g，0.367摩尔，1.2当量）在乙腈（750ml）中的混合物在回流下加热2小时，将热的反应混合物冷却至25-300℃，将二溴丁烷（200g，0.926mol，3.02当量），碘化四丁基铵（2.2g，0.006mol，0.02当量）在乙腈（250ml）中的混合物加热回流15分钟。 ，向其中加入上述7-羟基3,4-二氢喹诺酮的钾盐。将所得混合物加热回流2-4小时，通过HPLC监测直至7-羟基3,4-二氢喹诺酮存在小于1.0％（反应混合物含有14-15％二聚体杂质），将混合物冷却至0℃。过滤，用乙腈（250ml）洗涤残余物，浓缩滤液，向其中加入二氯甲烷（750ml），向其中加入硫酸（55g），通过HPLC监测滤液的二聚体含量至小于0.5％，将碳（5g）加入到N2007 / 00031010溶液中，通过硅藻土床过滤。向滤液中加入水（250ml），用20％碳酸钾溶液将溶液的pH调节至6.8-7.5，分离有机层，用水（250ml）洗涤，用20％盐水溶液（250ml）洗涤。进一步浓缩有机层，向其中加入环己烷（500ml），搅拌15分钟，然后冷却至5-100℃，过滤固体，用环己烷（100ml）洗涤，在40-45℃下真空干燥， 5-6小时，得到7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹诺酮（52g，产率55％，HPLC纯度98.05％，二聚体杂质0.08％）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/258869, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3-5
[2] Patent: WO2008/26220, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[3] Patent: WO2008/26220, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[4] Patent: WO2008/146156, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 6-10
[5] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 7, p. 304 - 307

更多

4. 合成：129722-34-5

22246-18-0

89044-65-5

129722-34-5
参考文献：
[1] Patent: CN105367491, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0045
5. 合成：129722-34-5

110-52-1

129722-34-5
产率 合成条件 实验参考步骤
73.8%
Stage #1: With sodium hydroxide In isopropyl alcohol at 25 - 30℃; for 0.50 h;
Stage #2: With tetrabutylammomium bromide In isopropyl alcohol at 80 - 85℃; for 3 h; 		实施例-XIII：阿立哌唑对甲苯磺酸盐的制备;步骤1;将氢氧化钠（29.5g，0.737mol）加入到7-羟基喹诺酮（100g，0.613mol）在异丙醇（1850ml）中的悬浮液中，并在25℃至30℃下混合约30分钟。加入四丁基溴化铵（5g，0.015mol），然后加入1,4-二溴丁烷（530g，2.45mol），升温至回流并在80℃-85℃的回流温度下保持3小时。在热条件下过滤不溶物，在真空下在高达1100℃-115℃的温度下从滤液中蒸馏出异丙醇。将反应物料冷却，并将异丙醇（300ml）加入到反应物料中，在30℃-35℃下保持1小时。将物料进一步冷却并在20℃-22℃保持2小时，过滤，用异丙醇（50ml）洗涤，得到约250g湿滤饼。将湿滤饼（250g）悬浮在正己烷（300ml）中，升温至回流并保持约60min。将反应物质冷却至25℃-35℃的温度并保持1小时。质量过滤;将湿滤饼在40℃至50℃洗涤并干燥直至变成恒重.7-（4-溴丁氧基）-3,4-二氢喹诺酮的干重为135g（产率：73.8％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/30446, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22-26; 28
6. 合成：129722-34-5

6940-78-9

22246-18-0

120004-79-7

129722-34-5
参考文献：
[1] Patent: WO2007/118923, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
7. 合成：129722-34-5

591-27-5

129722-34-5
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 14, p. 7959 - 7966
[2] Patent: CN105367491, 2016, A
[3] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 11, p. 2069 - 2084
8. 合成：129722-34-5

50297-40-0

129722-34-5
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 14, p. 7959 - 7966
[2] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 11, p. 2069 - 2084
9. 合成：129722-34-5

536-90-3

129722-34-5
参考文献：
[1] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 10, p. 673 - 677
[2] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1655 - 1660
10. 合成：129722-34-5

21261-76-7

129722-34-5
参考文献：
[1] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 10, p. 673 - 677
11. 合成：129722-34-5

N/A

129722-34-5
参考文献：
[1] Patent: CN105367491, 2016, A

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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