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嘧啶 芳基 氯代物
2-氯-4-苯基嘧啶
苯基嘧啶 苯基嘧啶

CAS号：13036-50-5

CAS号13036-50-5, 是氯代物类化合物, 分子量为190.62, 分子式C10H7ClN2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供13036-50-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氯-4-苯基嘧啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chloro-4-phenylpyrimidine , 2-Chloro-4-phenylpyrimidine

货号：BD73062 2-Chloro-4-phenylpyrimidine 标准纯度：, 98%
13036-50-5
13036-50-5
13036-50-5

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2-Chloro-4-phenylpyrimidine , 2-Chloro-4-phenylpyrimidine
中文名称 : 2-氯-4-苯基嘧啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 13036-50-5
分子式 : C10H7ClN2
线性分子式 : -
分子量 : 190.63
MDL NO : MFCD00234600
沸点 : -
Pubchem ID : 605356
InChIKey : AAZYJKNISGEWEV-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD73062

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 52.48
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

25.78 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.2
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.83
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.8
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.88
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.13
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.57

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.42
Solubility 0.0722 mg/ml ; 0.000379 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.03
Solubility 0.178 mg/ml ; 0.000935 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.79
Solubility 0.00311 mg/ml ; 0.0000163 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.45 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.73

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~20  ►

1. 合成：13036-50-5

3934-20-1

38111-44-3

13036-50-5
产率 合成条件 实验步骤
64% at 50℃; 向2,4-二氯嘧啶（149mg，1mmol）的THF（5mL）溶液中，四（三苯基膦）钯（23mg，2mol％）和0.5M苯基溴化锌溶液（2.1mL，1.05mmol） 在THF中加入。 将反应混合物在50℃下搅拌过夜。 然后加入饱和氯化铵溶液并用EtOAc萃取两次。 合并有机层，用水洗涤并干燥（MgSO 4）。 蒸发溶剂，得到黄色残余物，将其通过Prep纯化。 HPLC得到淡黄色油状物，为2-氯-4-苯基 - 嘧啶。
参考文献：
[1] Patent: US2008/107625, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[2] Patent: US2006/183694, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[3] Patent: WO2003/99274, 2003, A1. Location in patent: Page 442
[4] Patent: US2007/99825, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[5] Patent: US2008/107623, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[6] Patent: US2008/107624, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 63

更多

2. 合成：13036-50-5

3934-20-1

98-80-6

13036-50-5
产率 合成条件 实验步骤
87% With tetrabutylammomium bromide; sodium carbonate In ethanol; water at 70℃; for 10 h; 通用方法：氮杂杂芳基卤化物（1mmol），催化剂（0.005-0.05mol％）和1M水溶液。 将Na 2 CO 3（1.1mL）在H 2 O-EtOH（1：2,5mL）的混合物中搅拌。 将芳基硼酸（1.1mmol）加入到上述混合物中，并在60℃下继续搅拌所需的时间。 在所需时间后，将反应混合物用乙酸乙酯稀释，并通过离心分离催化剂。 离心液用无水硫酸钠干燥并蒸发。 然后通过GC-MS或LC-MS分析产物。将溶液浓缩并在硅胶柱上色谱分离，用正己烷 - 乙酸乙酯（4：1）作为洗脱溶剂，得到偶联产物。 通过1H和13C NMR光谱分析确认产物。 用过的催化剂用水，乙醇和二氯甲烷洗涤，真空干燥后再使用。
86% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; toluene for 4 h; Inert atmosphere; Reflux 将包含化合物B-12（10g，67.1mmol）的化合物B-11（9. 8g，80.5mmol）和Pd（PPh 3）4（2.33g，2.01mmol）加入到圆底烧瓶中， 圆底烧瓶充满氩气。 向其中加入甲苯（240mL），乙醇（120mL）和2M K 2 CO 3（120mL），并将混合物在回流下搅拌4小时。 在室温下冷却后，用EA萃取并用水洗涤，干燥所得有机层，得到化合物B-13（11g，86％），通过硅胶柱色谱纯化。
86% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; toluene for 4 h; Inert atmosphere; Reflux 向装有10g（67.1mmol）化合物B-12的圆底烧瓶中加入9.8g（80.5mmol）化合物B-11，加入2.33g（2.01mmol）Pd（PPh 3）4并填充 氩气。 加入240mL甲苯，120mL乙醇和120mL 2M K 2 CO 3，将混合物回流并搅拌4小时。 冷却至室温，用EA萃取并用水洗涤。 将得到的有机层用二氧化硅柱干燥和纯化，得到11g（86％）化合物B-13。
83% With sodium carbonate In ethanol; toluene at 70℃; for 3 h; 化合物2-6的制备[145] 2,4-二氯嘧啶（15g，100mmol），苯基硼酸（12.28g，100mL），四（三苯基膦）钯（5.82g，5mmol），碳酸钠（ 将25.61g，240mmol）和乙醇（200mL）溶解在甲苯（500mL）中，在70℃下将混合物在回流下搅拌3小时。 用EA / H 2 O萃取后，用MgSO 4干燥有机层，用旋转蒸发器除去溶剂，通过柱分离得到化合物2-6（16g，83％）。
70% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; sodium carbonate In 1,4-dioxane; water; N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 2,4-二氯脒5（1.00g，6.7mmol），苯基硼酸（0.99g，8.1mmol），（1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）二氯化钯（II）（0.51g，0.7mmol）的混合物 将碳酸钠（2.13g，20.1mmol）的DMF / 1,4-二恶烷/水（4：2：1,10mL）溶液用氮气脱气，并在80℃下搅拌10小时。 反应完成后，将反应混合物用二氯甲烷（50ml）稀释，用盐水（30mL×3）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 残留物经硅胶色谱（乙酸乙酯/石油醚）纯化，得到白色固体8小时（70％）：mp 87.7-88.2℃; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：8.65（d，J = 5.3Hz，1H），8.11（dd，J = 8.1,1.9Hz，2H），7.66（d，J = 5.3Hz，1H），7.58-7.51 （m，3H）。
64% With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane at 95℃; for 20 h; Inert atmosphere 向2,4-二氯嘧啶（90）（50mg，0.336mmol），苯基硼酸（41mg，0.336mmol），碳酸钠（110mg，在0.5mL水中）和DME（2.5mL）的混合物中加入乙酸钯。 （3.8mg，0.0168mmol）和三苯基膦（8.8mg，0.0336mmol）。 将反应混合物在95℃加热20小时。 减压除去溶剂，将残余物溶于二氯甲烷（20mL）中，用水（3×5mL）洗涤，经MgSO 4干燥，浓缩，得到残余物，通过制备TLC（己烷：EtOAc，8）纯化。 ：2）得到41mg（64％）的91. 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ8.63（d，J = 5.2Hz，1H），8.06-8.11（m，2H），7.64（d，J = 5.3 Hz，IH），7.47-7.57（m，3H）; 13C NMR（166MHz，CDCl3）：δ167.2,161.9,159.8,135.1,131.9,129.1,127.4,115.2。
55% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide; toluene at 185℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 向搅拌的2,4-二氯嘧啶（0.200g，1.34mmol，1当量）在甲苯和DMF（1.8 / 0.2ml）的混合物中的溶液中加入K 2 CO 3（0.557g，4.03mmol，1当量）和苯基硼酸。 （0.196g，1.61mmol，1.2当量）。 将反应混合物在微波（185℃，10mm）中照射，用EtOAc稀释，用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤，并减压浓缩。 通过SiO 2色谱法（EtOAc /己烷，1：10至3：7）纯化粗棕色油状物，得到0.140g（55％收率）期望的产物，为白色固体。
47% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In water; acetonitrile at 90℃; for 18 h; Inert atmosphere 在加入水（15ml）之前，将2-氯-4-苯基嘧啶2,4-二氯嘧啶（5g，33.57mmol）溶解在乙腈（60ml）中。 向其中加入苯基硼酸（4.09g，33.57mmol）和碳酸钠（14.23g，134.28mmol）。 通过向其中鼓入氮气使反应混合物脱气10分钟，然后加入Pd（PPh 3）4（354mg，0.34mmol）。 将反应混合物在氮气下在90℃下搅拌18小时。 然后将反应混合物通过硅藻土过滤并收集滤液。 真空除去溶剂，粗物质通过柱色谱纯化，用10-15％乙酸乙酯/石油溶剂洗脱，得到标题化合物，为无色固体（2.98g，47％）。 LRMS [M + H] + 191.1m / z; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.62（d，J = 5.3Hz，1H），8.16-7.99（m，2H），7.63（d，J = 5.3Hz，1H），7.50（qdd，J = 6.0,3.2,1.4Hz，3H）。
41% With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; ethanol; water at 125℃; for 0.50 h; Microwave irradiation 在DME（15ml），EtOH（2ml）和水的混合物中，向2,4-二氯嘧啶（1.47g，9.8mmol），苯硼酸（1g，8.2mmol），Na 2 CO 3（2.61g，24.6mmol）的混合物中加入 向（3ml）中加入Pd（PPh 3）4（190mg，0.16mmol）并将所得混合物在微波中在125℃下加热30分钟。 以相同的比例重复该反应。 合并反应混合物并用水稀释，用EtOAc（x2）萃取。 合并EtOAc层并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 用MgSO 4干燥NaCl，过滤并蒸发。 通过MPLC（Biotage Horizon：FLASH 40 + M）洗脱液纯化残余物：100％己烷（180ml），梯度从100％己烷升至10％EtOAc的己烷溶液（900ml），然后10％EtOAc的己烷溶液（500ml），得到1.3g 标题化合物（41％），为白色固体。 1H NMR（CDCl3）：7.54（m，3H），7.76（s，1H），8.08（m，2H），9.04（s，1H）。
34%
Stage #1: With sodium carbonate In water for 0.25 h; Inert atmosphere
Stage #2: With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In waterInert atmosphere		 通用方法：2,4-二氯嘧啶（6.71mmol），芳基硼酸（6.71mmol）的混合物。 将DMF或二恶烷（10ml）加入上述混合物中，然后加入碳酸钠水溶液（2M，6ml）。 将反应混合物用氩气脱气15分钟。 加入Pd（PPh 3）4（50mg，0.17mmol）并再次脱气5分钟。 将反应混合物在室温下保持12小时。 随后过滤混合物，用EtOAc洗涤剩余的固体。 将滤液再次用水和盐水洗涤。 分离有机层，用无水Na 2 SO 4干燥并过滤。 通过硅胶柱色谱法纯化有机层，得到所需产物。
0.45 g With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); caesium carbonate In 1,4-dioxane; water at 20 - 110℃; for 14 h; 在室温下搅拌2,4-二氯嘧啶（1.00g，6.71mmol），苯基硼酸（0.90g，7.38mmol）的1,4-二恶烷：水（8：2; 15ml）溶液。 将反应混合物脱气15分钟，然后加入Cs 2 CO 3（6.56g，20.13mmol）和Pd（PPh 3）4（0.39g，0.335mmol）。 将反应混合物在110℃下加热14小时。 将所得反应混合物冷却至室温并倒入饱和NaHCO 3溶液（40ml）中。 用EtOAc（2×25ml）萃取所得混合物。 将合并的有机相用盐水溶液（20ml）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过快速色谱法（8％EtOAc的己烷溶液）纯化得到的残余物，得到2-氯-4-苯基嘧啶（0.45g，2.37mmol）。 LCMS：方法C，2.23ml MS：ES + 191.57; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）ppm 8.67（d，J = 5.2Hz，1H），8.11-8.13（m，2H），7.68（d，J = 5.6Hz，1H），7.54-7.58（ m，3 H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol. 862, p. 76 - 85
[2] Patent: CN103819455, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0067; 0084; 0085
[3] Patent: KR2015/34146, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0059; 0076; 0077
[4] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 26, p. 4415 - 4418
[5] Patent: WO2011/93609, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 3, p. 490 - 494
[7] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 78, p. 393 - 405
[8] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 25, p. 3259 - 3262
[9] Patent: WO2011/22440, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 167
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 4, p. 1208 - 1224
[11] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 4, p. 1077 - 1081
[12] Archives of Pharmacal Research, 2018, vol. 41, # 3, p. 251 - 258
[13] Patent: WO2017/49295, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00469
[14] Synthesis, 2010, # 16, p. 2721 - 2724
[15] Patent: WO2015/172196, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00186
[16] Patent: WO2011/25774, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
[17] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 20, p. 4749 - 4754
[18] Patent: WO2006/66885, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 74-75
[19] Patent: WO2004/80981, 2004, A1. Location in patent: Page 64; 65
[20] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 18, p. 5206 - 5209
[21] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 24, p. 10443 - 10454
[22] Patent: KR2016/108281, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0700-0702
[23] Patent: WO2017/103614, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[24] Patent: KR2015/111825, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0700-0702

更多

3. 合成：13036-50-5

1722-12-9

591-51-5

13036-50-5
参考文献：
[1] Patent: US2006/69110, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 69

相关分类

分子砌块 芳杂环 嘧啶
高端化学品 有机砌块 氯代物
高端化学品 杂环砌块 嘧啶

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嘧啶

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CAS号: 32785-40-3

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相似度: 86.54%

货号: BD328289

CAS号: 66522-06-3

相似度: 80.0%

相同官能团产品

氯代物

货号: BD248754

CAS号: 113082-39-6

相似度: 94.55%

货号: BD236481

CAS号: 32785-40-3

相似度: 89.66%

货号: BD73069

CAS号: 483324-01-2

相似度: 87.72%

货号: BD73285

CAS号: 22536-62-5

相似度: 87.27%

货号: BD73025

CAS号: 6141-14-6

相似度: 85.25%

合成路线

1. 合成：13036-50-5

3934-20-1

38111-44-3

13036-50-5
产率 合成条件 实验参考步骤
64% at 50℃; 向2,4-二氯嘧啶（149mg，1mmol）的THF（5mL）溶液中，四（三苯基膦）钯（23mg，2mol％）和0.5M苯基溴化锌溶液（2.1mL，1.05mmol） 在THF中加入。 将反应混合物在50℃下搅拌过夜。 然后加入饱和氯化铵溶液并用EtOAc萃取两次。 合并有机层，用水洗涤并干燥（MgSO 4）。 蒸发溶剂，得到黄色残余物，将其通过Prep纯化。 HPLC得到淡黄色油状物，为2-氯-4-苯基 - 嘧啶。
参考文献：
[1] Patent: US2008/107625, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[2] Patent: US2006/183694, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[3] Patent: WO2003/99274, 2003, A1. Location in patent: Page 442
[4] Patent: US2007/99825, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[5] Patent: US2008/107623, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[6] Patent: US2008/107624, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 63

更多

2. 合成：13036-50-5

3934-20-1

98-80-6

13036-50-5
产率 合成条件 实验参考步骤
87% With tetrabutylammomium bromide; sodium carbonate In ethanol; water at 70℃; for 10 h; 通用方法：氮杂杂芳基卤化物（1mmol），催化剂（0.005-0.05mol％）和1M水溶液。 将Na 2 CO 3（1.1mL）在H 2 O-EtOH（1：2,5mL）的混合物中搅拌。 将芳基硼酸（1.1mmol）加入到上述混合物中，并在60℃下继续搅拌所需的时间。 在所需时间后，将反应混合物用乙酸乙酯稀释，并通过离心分离催化剂。 离心液用无水硫酸钠干燥并蒸发。 然后通过GC-MS或LC-MS分析产物。将溶液浓缩并在硅胶柱上色谱分离，用正己烷 - 乙酸乙酯（4：1）作为洗脱溶剂，得到偶联产物。 通过1H和13C NMR光谱分析确认产物。 用过的催化剂用水，乙醇和二氯甲烷洗涤，真空干燥后再使用。
86% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; toluene for 4 h; Inert atmosphere; Reflux 将包含化合物B-12（10g，67.1mmol）的化合物B-11（9. 8g，80.5mmol）和Pd（PPh 3）4（2.33g，2.01mmol）加入到圆底烧瓶中， 圆底烧瓶充满氩气。 向其中加入甲苯（240mL），乙醇（120mL）和2M K 2 CO 3（120mL），并将混合物在回流下搅拌4小时。 在室温下冷却后，用EA萃取并用水洗涤，干燥所得有机层，得到化合物B-13（11g，86％），通过硅胶柱色谱纯化。
86% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; toluene for 4 h; Inert atmosphere; Reflux 向装有10g（67.1mmol）化合物B-12的圆底烧瓶中加入9.8g（80.5mmol）化合物B-11，加入2.33g（2.01mmol）Pd（PPh 3）4并填充 氩气。 加入240mL甲苯，120mL乙醇和120mL 2M K 2 CO 3，将混合物回流并搅拌4小时。 冷却至室温，用EA萃取并用水洗涤。 将得到的有机层用二氧化硅柱干燥和纯化，得到11g（86％）化合物B-13。
83% With sodium carbonate In ethanol; toluene at 70℃; for 3 h; 化合物2-6的制备[145] 2,4-二氯嘧啶（15g，100mmol），苯基硼酸（12.28g，100mL），四（三苯基膦）钯（5.82g，5mmol），碳酸钠（ 将25.61g，240mmol）和乙醇（200mL）溶解在甲苯（500mL）中，在70℃下将混合物在回流下搅拌3小时。 用EA / H 2 O萃取后，用MgSO 4干燥有机层，用旋转蒸发器除去溶剂，通过柱分离得到化合物2-6（16g，83％）。
70% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; sodium carbonate In 1,4-dioxane; water; N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 2,4-二氯脒5（1.00g，6.7mmol），苯基硼酸（0.99g，8.1mmol），（1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）二氯化钯（II）（0.51g，0.7mmol）的混合物 将碳酸钠（2.13g，20.1mmol）的DMF / 1,4-二恶烷/水（4：2：1,10mL）溶液用氮气脱气，并在80℃下搅拌10小时。 反应完成后，将反应混合物用二氯甲烷（50ml）稀释，用盐水（30mL×3）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 残留物经硅胶色谱（乙酸乙酯/石油醚）纯化，得到白色固体8小时（70％）：mp 87.7-88.2℃; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：8.65（d，J = 5.3Hz，1H），8.11（dd，J = 8.1,1.9Hz，2H），7.66（d，J = 5.3Hz，1H），7.58-7.51 （m，3H）。
64% With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane at 95℃; for 20 h; Inert atmosphere 向2,4-二氯嘧啶（90）（50mg，0.336mmol），苯基硼酸（41mg，0.336mmol），碳酸钠（110mg，在0.5mL水中）和DME（2.5mL）的混合物中加入乙酸钯。 （3.8mg，0.0168mmol）和三苯基膦（8.8mg，0.0336mmol）。 将反应混合物在95℃加热20小时。 减压除去溶剂，将残余物溶于二氯甲烷（20mL）中，用水（3×5mL）洗涤，经MgSO 4干燥，浓缩，得到残余物，通过制备TLC（己烷：EtOAc，8）纯化。 ：2）得到41mg（64％）的91. 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ8.63（d，J = 5.2Hz，1H），8.06-8.11（m，2H），7.64（d，J = 5.3 Hz，IH），7.47-7.57（m，3H）; 13C NMR（166MHz，CDCl3）：δ167.2,161.9,159.8,135.1,131.9,129.1,127.4,115.2。
55% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide; toluene at 185℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 向搅拌的2,4-二氯嘧啶（0.200g，1.34mmol，1当量）在甲苯和DMF（1.8 / 0.2ml）的混合物中的溶液中加入K 2 CO 3（0.557g，4.03mmol，1当量）和苯基硼酸。 （0.196g，1.61mmol，1.2当量）。 将反应混合物在微波（185℃，10mm）中照射，用EtOAc稀释，用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤，并减压浓缩。 通过SiO 2色谱法（EtOAc /己烷，1：10至3：7）纯化粗棕色油状物，得到0.140g（55％收率）期望的产物，为白色固体。
47% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In water; acetonitrile at 90℃; for 18 h; Inert atmosphere 在加入水（15ml）之前，将2-氯-4-苯基嘧啶2,4-二氯嘧啶（5g，33.57mmol）溶解在乙腈（60ml）中。 向其中加入苯基硼酸（4.09g，33.57mmol）和碳酸钠（14.23g，134.28mmol）。 通过向其中鼓入氮气使反应混合物脱气10分钟，然后加入Pd（PPh 3）4（354mg，0.34mmol）。 将反应混合物在氮气下在90℃下搅拌18小时。 然后将反应混合物通过硅藻土过滤并收集滤液。 真空除去溶剂，粗物质通过柱色谱纯化，用10-15％乙酸乙酯/石油溶剂洗脱，得到标题化合物，为无色固体（2.98g，47％）。 LRMS [M + H] + 191.1m / z; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.62（d，J = 5.3Hz，1H），8.16-7.99（m，2H），7.63（d，J = 5.3Hz，1H），7.50（qdd，J = 6.0,3.2,1.4Hz，3H）。
41% With sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; ethanol; water at 125℃; for 0.50 h; Microwave irradiation 在DME（15ml），EtOH（2ml）和水的混合物中，向2,4-二氯嘧啶（1.47g，9.8mmol），苯硼酸（1g，8.2mmol），Na 2 CO 3（2.61g，24.6mmol）的混合物中加入 向（3ml）中加入Pd（PPh 3）4（190mg，0.16mmol）并将所得混合物在微波中在125℃下加热30分钟。 以相同的比例重复该反应。 合并反应混合物并用水稀释，用EtOAc（x2）萃取。 合并EtOAc层并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 用MgSO 4干燥NaCl，过滤并蒸发。 通过MPLC（Biotage Horizon：FLASH 40 + M）洗脱液纯化残余物：100％己烷（180ml），梯度从100％己烷升至10％EtOAc的己烷溶液（900ml），然后10％EtOAc的己烷溶液（500ml），得到1.3g 标题化合物（41％），为白色固体。 1H NMR（CDCl3）：7.54（m，3H），7.76（s，1H），8.08（m，2H），9.04（s，1H）。
34%
Stage #1: With sodium carbonate In water for 0.25 h; Inert atmosphere
Stage #2: With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In waterInert atmosphere		 通用方法：2,4-二氯嘧啶（6.71mmol），芳基硼酸（6.71mmol）的混合物。 将DMF或二恶烷（10ml）加入上述混合物中，然后加入碳酸钠水溶液（2M，6ml）。 将反应混合物用氩气脱气15分钟。 加入Pd（PPh 3）4（50mg，0.17mmol）并再次脱气5分钟。 将反应混合物在室温下保持12小时。 随后过滤混合物，用EtOAc洗涤剩余的固体。 将滤液再次用水和盐水洗涤。 分离有机层，用无水Na 2 SO 4干燥并过滤。 通过硅胶柱色谱法纯化有机层，得到所需产物。
0.45 g With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); caesium carbonate In 1,4-dioxane; water at 20 - 110℃; for 14 h; 在室温下搅拌2,4-二氯嘧啶（1.00g，6.71mmol），苯基硼酸（0.90g，7.38mmol）的1,4-二恶烷：水（8：2; 15ml）溶液。 将反应混合物脱气15分钟，然后加入Cs 2 CO 3（6.56g，20.13mmol）和Pd（PPh 3）4（0.39g，0.335mmol）。 将反应混合物在110℃下加热14小时。 将所得反应混合物冷却至室温并倒入饱和NaHCO 3溶液（40ml）中。 用EtOAc（2×25ml）萃取所得混合物。 将合并的有机相用盐水溶液（20ml）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过快速色谱法（8％EtOAc的己烷溶液）纯化得到的残余物，得到2-氯-4-苯基嘧啶（0.45g，2.37mmol）。 LCMS：方法C，2.23ml MS：ES + 191.57; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）ppm 8.67（d，J = 5.2Hz，1H），8.11-8.13（m，2H），7.68（d，J = 5.6Hz，1H），7.54-7.58（ m，3 H）。

更多
参考文献：
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更多

3. 合成：13036-50-5

1722-12-9

591-51-5

13036-50-5
参考文献：
[1] Patent: US2006/69110, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 69
4. 合成：13036-50-5

108-86-1

N/A

13036-50-5
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 22, p. 6033 - 6035
5. 合成：13036-50-5

3934-20-1

98-80-6

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25095-48-1
参考文献：
[1] Heterocycles, 2000, vol. 53, # 7, p. 1489 - 1498
6. 合成：13036-50-5

3934-20-1

960-16-7

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参考文献：
[1] Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 1, p. 62 - 68
7. 合成：13036-50-5

1722-12-9

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13036-50-5
参考文献：
[1] Synthesis, 2010, # 7, p. 1166 - 1170
8. 合成：13036-50-5

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参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1983, p. 91 - 94
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[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1983, p. 91 - 94
[4] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1983, vol. 19, # 1, p. 102 - 106
9. 合成：13036-50-5

1722-12-9

100-59-4

13036-50-5
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 22, p. 4429 - 4438
10. 合成：13036-50-5

N/A

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参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 17, p. 4137 - 4140
11. 合成：13036-50-5

2305-87-5

13036-50-5

38675-31-9
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1983, p. 91 - 94
[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1983, vol. 19, # 1, p. 102 - 106
12. 合成：13036-50-5

38675-31-9

13036-50-5
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2323,2327
13. 合成：13036-50-5

26032-72-4

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参考文献：
[1] Yakugaku Zasshi, 1950, vol. 70, p. 137
[2] Chem.Abstr., 1950, p. 5886
14. 合成：13036-50-5

2305-87-5

13036-50-5
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2323,2327
15. 合成：13036-50-5

13345-09-0

13036-50-5
参考文献：
[1] Yakugaku Zasshi, 1950, vol. 70, p. 137
[2] Chem.Abstr., 1950, p. 5886
16. 合成：13036-50-5

56035-29-1

13036-50-5
参考文献：
[1] Yakugaku Zasshi, 1950, vol. 70, p. 137
[2] Chem.Abstr., 1950, p. 5886
17. 合成：13036-50-5

15397-33-8

13036-50-5
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2323,2327
18. 合成：13036-50-5

2305-87-5

13036-50-5

38675-31-9

85658-55-5
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1983, p. 91 - 94
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19. 合成：13036-50-5

80830-43-9

13036-50-5

85658-58-8

85658-57-7

85658-56-6
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1983, p. 91 - 94
[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1983, vol. 19, # 1, p. 102 - 106

警告声明

一般
编码说明
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P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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