CAS号:134615-22-8

CAS号134615-22-8, 是醇类化合物, 分子量为201.06, 分子式C8H9BrO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供134615-22-8批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

(S)-1-(3-溴苯基)乙醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-1-(3-Bromophenyl)ethanol

货号:BD48376 (S)-1-(3-Bromophenyl)ethanol 标准纯度:, 98%
134615-22-8
134615-22-8
134615-22-8

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1. 合成:134615-22-8

2142-63-4

52780-14-0

134615-22-8

产率 合成条件 实验参考步骤
97% With trans-[OsCl2(py){2,6-bis[4’-(S)-isopropyloxazolin-2-yl]pyridine}]; caesium carbonate In isopropyl alcohol at 82℃; for 4 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 一般步骤:将催化剂[0.4mol%(配合物12-22)或0.2mol%(双核配合物24)]和酮(2.5mmol)置于干燥氩气氛下的三底Schlenk烧瓶和2-丙醇(45mL)中 ) 加入。 在82℃下搅拌混合物15分钟后,加入5ml 0.06M的2-丙醇(0.3mmol)中的碱(Cs 2 CO 3)溶液。 使用HP-6890设备通过气相色谱监测反应。 在所有情况下检测到相应的醇和酮是唯一的产物。 通过GC用Supelcoβ-DEX 120手性毛细管柱测定转化率和e.e.值。
95% With bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride; C37H35FeN2P; hydrogen; potassium carbonate In methanol at 20℃; for 12 h; Glovebox; Autoclave 一般程序:在氮气填充的手套箱中,向不锈钢高压釜中加入[Ir(COD)Cl] 2(3.4mg,0.005mmol)和L2(6.6mg,0.11mmol)在1.0mL无水MeOH中的溶液。 在室温下搅拌1小时后,将底物1(1.0mmol)和K 2 CO 3(6.9mg,0.05mmol)在2.0mL MeOH中的溶液加入到反应混合物中,然后在室温下在H 2压力下进行氢化。 20巴,12小时。 然后蒸发溶剂并通过快速柱色谱法纯化残余物,得到相应的氢化产物,通过手性HPLC分析以确定对映体过量。
4% ee With formic acid; C23H32ClN2O2RuS; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 480 h; 通用方法:将酮(2.4mmol)置于小瓶中,加入1mL预先形成的钌催化剂(24μmol)的CH 3 CN溶液和甲酸/三乙胺共沸混合物(1mL)。然后将混合物在室温下搅拌,通过TLC监测反应进程,直至达到规定的转化率。蒸发溶剂后,将4mL CH2Cl2和1.5mL 10%HCl水溶液加入到残余物中。分离各层,水层用2mL CH2Cl2萃取两次。将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥,并将溶剂真空蒸发。残余油状物通过硅胶柱色谱纯化,用氯仿(用CaCl2干燥)作为洗脱剂,得到适当的醇。使用Supelco环糊精β-DEX 120毛细管柱(20m×0.25mm ID和0.25μm膜厚度)通过GC分析测定对映体过量。减少的结果总结在表1中。
80% ee With formic acid; C23H32ClN2O2RuS; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 24 h; 通用方法:将酮(2.4mmol)置于小瓶中,加入1mL预先形成的钌催化剂(24μmol)的CH 3 CN溶液和甲酸/三乙胺共沸混合物(1mL)。然后将混合物在室温下搅拌,通过TLC监测反应进程,直至达到规定的转化率。蒸发溶剂后,将4mL CH2Cl2和1.5mL 10%HCl水溶液加入到残余物中。分离各层,水层用2mL CH2Cl2萃取两次。将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥,并将溶剂真空蒸发。残余油状物通过硅胶柱色谱纯化,用氯仿(用CaCl2干燥)作为洗脱剂,得到适当的醇。使用Supelco环糊精β-DEX 120毛细管柱(20m×0.25mm ID和0.25μm膜厚度)通过GC分析测定对映体过量。减少的结果总结在表1中。
82 % ee With formic acid; C23H30ClN2O2RuS; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 18 h; 通用方法:向置于小瓶中的酮(2.4mmol)中加入1mL预先形成的钌催化剂(24μl)的CH 3 CN溶液和甲酸/三乙胺共沸混合物(1mL)。 然后将混合物在室温下搅拌,通过TLC监测反应进程,直至达到规定的转化率。 蒸发溶剂后,将4mL CH2Cl2和1.5mL 10%HCl水溶液加入到残余物中。 分离各层,水层用2mL CH2Cl2萃取两次。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥,并将溶剂真空蒸发。 油状残余物通过硅胶柱色谱纯化,用氯仿(用CaCl2干燥)作为洗脱剂,得到适当的酮。 使用Supelco cyclodextrinb-DEX 120毛细管柱(20μm0.25mm内径和0.25μm膜厚度)通过GC分析测定对映体过量。
56 % ee With formic acid; C23H32ClN2O2RuS; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 96 h; 通用方法:向置于小瓶中的酮(2.4mmol)中加入1mL预先形成的钌催化剂(24μl)的CH 3 CN溶液和甲酸/三乙胺共沸混合物(1mL)。 然后将混合物在室温下搅拌,通过TLC监测反应进程,直至达到规定的转化率。 蒸发溶剂后,将4mL CH2Cl2和1.5mL 10%HCl水溶液加入到残余物中。 分离各层,水层用2mL CH2Cl2萃取两次。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥,并将溶剂真空蒸发。 油状残余物通过硅胶柱色谱纯化,用氯仿(用CaCl2干燥)作为洗脱剂,得到适当的酮。 使用Supelco cyclodextrinb-DEX 120毛细管柱(20μm0.25mm内径和0.25μm膜厚度)通过GC分析测定对映体过量。
86.6 % ee With bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride; (RC,SFc)-1-[bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphino]-2-[1-N-(6-methylpyridin-2-ylmethyl)aminoethyl] ferrocene; potassium tert-butylate; hydrogen In ethanol at 25 - 30℃; for 18 h; Autoclave 通用程序:向20mL氢化容器中加入催化剂前体[{Ir(cod)Cl} 2](1.7mg,2.53μmol),配体2f(4.5mg,6.06μmol)和无水EtOH(3mL)。 氮气氛。 将混合物在25-30℃下搅拌1.0小时,得到澄清的黄色溶液。 将容器置于高压釜中后,加入酮(10mmol)和t-BuOK(28mg,0.253mmol)。 将高压釜用H 2置换三次,并将反应混合物在室温下搅拌直至观察不到明显的氢气压降。 释放氢气压力后,将反应混合物通过短硅胶柱过滤。 除去滤液中的溶剂以确定产率,并通过HPLC分析所得产物以确定对映体过量。
85 % ee With dichloro(mesitylene)ruthenium(II) dimer; (1S,2R)-1-((E)-(3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)amino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol; sodium formate In water at 30℃; for 48 h; Schlenk technique 一般步骤:在Schlenk管中,将手性配体(0.05mmol)和金属前体(0.025mmol)溶解在水(4mL)中。 在30℃下搅拌1小时后,将甲酸钠(10mmol)和酮(1mmol)加入到水溶液中。 将溶液保持在30℃直至酮完全还原。 通过用戊烷(2×8mL)简单萃取将形成的醇与催化剂分离,并将有机层用MgSO 4干燥,并真空浓缩。 蒸馏粗残余物以纯化醇。
84 % ee
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex; 3-(5-((3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate In tetrahydrofuran at 70℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Schlenk technique
Stage #2: With hydrogenchloride In waterInert atmosphere; Schlenk technique
一般步骤:在schlenk管中,在氮气氛下,在溶解于THF(1mL)中的IL5(28mg,10mol)溶液中加入BH3·SMe2(0.55mmol,275L)。 搅拌均匀混合物并在70℃下加热30分钟。 然后,在30分钟内加入酮(0.5mmol THF(0.5mL))溶液。 加完后,在真空下蒸发溶剂。 加入1M HCl(5mL)的水溶液,用DCM萃取产物。 将溶剂用无水硫酸钠干燥并减压蒸发。 通过硅胶柱色谱法使用己烷 - 乙酸乙酯作为洗脱液进一步纯化粗残余物。 使用Chiralcel OD-H / AD-H手性柱,异丙醇 - 正己烷作为流动相,通过HPLC分析测定所有醇的对映体过量,HPLC中给出HPLC条件。
46.8 % ee With seeds of Linum usitatissimum In aq. phosphate buffer at 25℃; for 72 h; Microbiological reaction 一般程序:先前进行研究以确定参数之间的最佳反应条件:生物催化剂的量(2g,5g,10g和20g),反应时间(24小时,48,72和96小时),使用50毫克苯乙酮作为图案基材,在蒸馏水中使用共溶剂异丙醇(v / v)2,5和10%的蒸馏水和预先由Na 2 HPO 4 -KH 2 PO 4,pH 6.0,7.0和8.0制备的缓冲溶液。因此,反应在所测试的参数中的最佳反应条件下进行,使用50mg底物和20g生物催化剂在缓冲溶液(Na 2 HPO 4 -KH 2 PO 4),pH 6.0中,在25℃下在72小时内没有使用co -溶剂。在这些反应条件下,对于模式苯乙酮,获得70.4%的生物转化率和93.7%的ee。使用Machado等人提出的改进方法进行所有生物转化反应。 [11]。用5%次氯酸钠洗涤Linum usitatissimum L.的全种子并用无菌蒸馏水冲洗。将每种单独的羰基底物1-14(50mg)加入到20g的L. usitatissimum种子在40mL缓冲溶液(Na 2 HPO 4 -KH 2 PO 4),pH 6.0中的悬浮液中,并在轨道振荡器中于25℃温育(175)。 rpm)72小时。除了没有添加底物外,对对照物进行类似处理。所有反应一式三份进行。通过TLC(Merck,硅胶60F254)监测所有反应的过程,并通过喷洒香草醛溶液显示物质。反应完成后,过滤每种悬浮液并用水洗涤,水溶液用CH 2 Cl 2(3×50mL)萃取。将有机相用Na 2 SO 4干燥并在旋转蒸发器中除去。将反应产物通过硅胶60VETEC柱层析纯化,用己烷 - 乙酸乙酯(8:2,v / v)的二元混合物作为洗脱液,得到(S) - 醇(方案1)。在PerkinElmer 241数字旋光仪上测量旋光度。
84 % ee With bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate; formic acid; sodium formate; (1R,2R)-N1,N-di(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,2-diamine In methanol; water at 70℃; for 22 h; Inert atmosphere 一般步骤:在压力管中,将0.5mol / l的金属前体[C16H24BF4Ir](2.48mg,0.005mol)和1mol / mol的手性胺配体(3.66mg,0.01mmol)溶解在2mL水和甲醇中(比例1:1) )并在室温下在氩气氛下搅拌1小时。然后引入甲酸(2.5当量,0.1mL),甲酸钠(2.5当量,170mg)和1eq酮底物(1mmol)。将反应混合物在500rpm下搅拌并在70℃下加热22小时。之后,将管冷却至室温;用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取有机化合物,然后用Na 2 SO 4干燥溶液,过滤并减压浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化粗物质,使用环己烷/乙酸乙酯作为梯度洗脱液(90:10-7:3)。蒸发后,得到醇,为油状物或固体。通过NMR鉴定产物。通过手性GC或手性HPLC分析确定转化率和对映选择性(方案1)。
85 % ee at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 通用方法:将钌络合物(3.7mg,0.004mmol),酮(2mmol)和NaOiPr(0.4mL,0.1M)溶解在脱气的iPrOH(10mL)中,并将混合物在氮气氛下在适当的温度下搅拌。 从反应混合物中取出少量样品,用乙醚(1:1)稀释,用短硅胶垫快速过滤。 使用Agilent HP-Chiral 20B柱(30m,0.25mm,0.25mm)通过GC测定转化率和对映体过量,并使用Supelco AD-H,OD-Hchiral柱通过HPLC测定。
87 % ee With C43H47ClFeIrN2P; potassium tert-butylate; hydrogen In ethanol at 20℃; for 16 h; Autoclave 通用方法:(RC,SFe)-1- [2-(双(3,5-二甲基苯基)膦基)二茂铁基] N-(6-吡啶基-2-甲基)乙胺(12.6mg,0.022mmol),[Ir( 将CO 2)Cl 2(7.32mg,1mmol)加入到25mL Schlenk反应管中,真空/氮气三次,用氮气吹扫2mL无水乙醇,并将混合物在室温下搅拌1小时。 将苯乙酮(4.8g,40mmol)加入100mL高压釜中,加入30mL氮气置换的无水乙醇,然后将反应液加入反应釜中,更换氢气三次后,压力增加至20℃。 将混合物在室温下搅拌24小时,TLC显示反应完成,得到产物,为浅黄色液体(R)-1-苯基乙醇2.2g,收率90.9%,ee为78%。
56 % ee With C23H33ClN2O2RuS; potassium hydroxide In isopropyl alcohol at 40℃; for 48 h; 一般步骤:将酮(0.55mmol)在2-丙醇(0.5mL)中的溶液置于小瓶中,加入1mL预先形成的钌催化剂(11μmol)和0.1M KOH的2-丙醇溶液的2-丙醇溶液( 加入0.5mL)。 将混合物在40℃下搅拌48小时。 向反应混合物中加入1mL水,用10%盐酸中和并用3×4mL CH2Cl2萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并减压浓缩。 将残余油状物用硅胶柱色谱纯化,用二氯甲烷作为洗脱剂,得到适当的酮。 使用Chiracel OD-H柱,己烷:i-PrOH(95:5或98:2),1mL / min,通过HPLC分析测定对映体过量的醇。 通过比较特定旋转的值和符号确定1-(2-甲基苯基)乙醇和1-(4-甲基苯基)乙醇的对映体过量。
67 % ee With C23H33ClN2O2RuS; potassium hydroxide In isopropyl alcohol at 40℃; for 48 h; 一般步骤:将酮(0.55mmol)在2-丙醇(0.5mL)中的溶液置于小瓶中,加入1mL预先形成的钌催化剂(11μmol)和0.1M KOH的2-丙醇溶液的2-丙醇溶液( 加入0.5mL)。 将混合物在40℃下搅拌48小时。 向反应混合物中加入1mL水,用10%盐酸中和并用3×4mL CH2Cl2萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并减压浓缩。 将残余油状物用硅胶柱色谱纯化,用二氯甲烷作为洗脱剂,得到适当的酮。 使用Chiracel OD-H柱,己烷:i-PrOH(95:5或98:2),1mL / min,通过HPLC分析测定对映体过量的醇。 通过比较特定旋转的值和符号确定1-(2-甲基苯基)乙醇和1-(4-甲基苯基)乙醇的对映体过量。

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参考文献:
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[17] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 5, p. 951 - 953
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[64] Organometallics, 2018, vol. 37, # 24, p. 4608 - 4618

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2. 合成:134615-22-8

766-81-4

52780-14-0

134615-22-8

产率 合成条件 实验参考步骤
89%
Stage #1: With chloro(1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene)gold(I); water In methanol at 110℃; for 6 h;
Stage #2: With C26H26ClN2O2RhS; water; sodium formate In methanol at 30℃; for 5 h;
将3-溴苯乙炔(1mmol),[(IPr)AuCl](6.2mg,1mol%),甲醇(1ml)和水(0.5ml)的溶液依次加入25ml Schlenk反应烧瓶中。 将混合物在110℃反应6小时,然后冷却至室温。[Cp * RhCl [(R,R)-TsDPEN](1.7mg,0.003mmol),水(1.5ml)和甲酸钠(340mg) ,5当量。)加入反应烧瓶中。 将混合物在30℃下进一步反应5小时,然后冷却至室温。 通过旋转蒸发除去溶剂,然后通过柱色谱(展开溶剂:乙酸乙酯/石油醚)获得标题化合物,收率为89%,e.e.percent = 89%
参考文献:
[1] Patent: CN106032347, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0058-0060
[2] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 7, p. 3538 - 3546
3. 合成:134615-22-8

N/A

52780-14-0

参考文献:
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 4, p. 990 - 993
4. 合成:134615-22-8

2142-63-4

52780-14-0

产率 合成条件 实验参考步骤
95 % ee at 40 - 80℃; for 29 h; 将[RuCl 2(对伞花烃)2(N)(1.22mg,2μmol)和手性二亚膦酸酯配体如XI(0.010mmol)在干燥的异丙醇(2.5ml)中在80℃和氩气下加热1小时。 将混合物冷却至室温后,加入碱NaOH(0.04mmol; 0.5ml 0.08M异丙醇溶液)或KOC(CH3)3(0.04mmol; 0.5ml 0.08M异丙醇溶液), 然后加入酮类如苯乙酮(0.4mmol)。将反应混合物在40℃和氩气下搅拌一定时间(通常为16-96小时)。从反应溶液中取出样品并加入少量样品。 在GC分析之前,通过气相色谱法测定转化率和ee值。
96 % ee at 40 - 80℃; for 17 h; 将[RuCl 2(对伞花烃)2(N)(1.22mg,2μmol)和手性二亚膦酸酯配体如XI(0.010mmol)在干燥的异丙醇(2.5ml)中在80℃和氩气下加热1小时。 将混合物冷却至室温后,加入碱NaOH(0.04mmol; 0.5ml 0.08M异丙醇溶液)或KOC(CH3)3(0.04mmol; 0.5ml 0.08M异丙醇溶液), 然后加入酮类如苯乙酮(0.4mmol)。将反应混合物在40℃和氩气下搅拌一定时间(通常为16-96小时)。从反应溶液中取出样品并加入少量样品。 在GC分析之前,通过气相色谱法测定转化率和ee值。
94 % ee With sodium formate In water at 40℃; for 4 h; 一般步骤:典型的程序如下[32]:在10mL圆底烧瓶中加入GH-催化剂,HCOONa(20mg,0.3mmol),酮(2.0mmol)和2.0mL水。 使混合物在40℃下反应4小时。 在反应过程中,通过TLC不断监测。 转化率和ee值可通过手性GC使用Supelco b-Dex 120手性柱(30 m 0.25 mm(id),0.25 mm胶片)或使用Daicel OJ-H手性柱(10.46)的UV-vis检测器进行HPLC分析来确定 厘米* 25厘米)。
参考文献:
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[2] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 12, p. 2938 - 2941
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 3, p. 690 - 693
[4] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 19, p. 6747 - 6751
[5] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 18, p. 6513 - 6522
[6] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 24, p. 5027 - 5038
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[13] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 8, p. 1345 - 1352
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[15] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 15, p. 2539 - 2549
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[18] Chemical Communications, 1998, # 19, p. 2161 - 2162
[19] Chemical Communications, 2003, # 23, p. 2916 - 2917
[20] Patent: US2008/255355, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[21] Patent: US2008/255355, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[22] Central European Journal of Chemistry, 2011, vol. 9, # 1, p. 175 - 179
[23] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 50, p. 6286 - 6288
[24] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 17, p. 3250 - 3258
[25] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 10, p. 6193 - 6198
[26] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 8, p. 2208 - 2214
[27] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 1, p. 89 - 94
[28] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 6, p. 1515 - 1519
[29] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 4, p. 613 - 616
[30] Archives of Biochemistry and Biophysics, 2016, vol. 606, p. 151 - 156
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[33] ChemCatChem, 2018, vol. 10, # 5, p. 920 - 924
[34] Catalysis Science and Technology, 2018, vol. 8, # 9, p. 2304 - 2311

更多

5. 合成:134615-22-8

3132-99-8

544-97-8

52780-14-0

参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 15, p. 4940 - 4941
6. 合成:134615-22-8

108-05-4

52780-14-0

52780-14-0

134615-22-8

187844-70-8

产率 合成条件 实验参考步骤
73.2 % ee
Stage #1: With I287C mutant of Burkholderia cepacia NBRC 14595 lipase bearing an N-phenylacetamide (PAA) moiety immobilized on Toyonite 200M In di-isopropyl ether at 30℃; for 0.50 h; Molecular sieve; Resolution of racemate; Enzymatic reaction
Stage #2: at 30℃; for 9 h; Molecular sieve; Resolution of racemate; Enzymatic reaction
一般步骤:将醇1(0.50mmol),固定化脂肪酶(200mg,0.5%(w / w)酶/ Toyonite-200M)和分子筛3A(三片)在干燥i-Pr2O(5.0mL)中的混合物 在具有橡胶隔膜的试管中,在30℃下搅拌30分钟。 通过注射器加入乙酸乙烯酯(93μL,1.0mmol)开始反应。 通过TLC监测反应的进展。 通过适当转化过滤终止反应,并将滤液减压浓缩。 通过硅胶柱色谱分离醇1和酯2。
参考文献:
[1] Chemistry Letters, 2015, vol. 44, # 10, p. 1374 - 1376
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 12, p. 1418 - 1423
7. 合成:134615-22-8

N/A

52780-14-0

134615-22-8

参考文献:
[1] Inorganic Chemistry Communications, 2013, vol. 29, p. 141 - 144
8. 合成:134615-22-8

108-05-4

52780-14-0

1007894-89-4

52780-14-0

134615-22-8

187844-70-8

产率 合成条件 实验参考步骤
37 % ee
Stage #1: With I287C mutant of a Burkholderia cepacia lipase bearing an N-phenylacetamide (PAA) moiety In di-isopropyl ether at 30℃; for 0.50 h; Molecular sieve; Resolution of racemate; Enzymatic reaction
Stage #2: at 30℃; for 9 h; Molecular sieve; Resolution of racemate; Enzymatic reaction
一般步骤:将醇1(0.50mmol),固定化脂肪酶(200mg,0.5%(w / w)酶/ Toyonite-200M)和分子筛3A(三片)在干燥i-Pr2O(5.0mL)中的混合物 在具有橡胶隔膜的试管中,在30℃下搅拌30分钟。 通过注射器加入乙酸乙烯酯(93μL,1.0mmol)开始反应。 通过TLC监测反应的进展。 通过适当转化过滤终止反应,并将滤液减压浓缩。 通过硅胶柱色谱分离醇1和酯2。
参考文献:
[1] Chemistry Letters, 2015, vol. 44, # 10, p. 1374 - 1376
9. 合成:134615-22-8

52780-14-0

52780-14-0

2142-63-4

134615-22-8

参考文献:
[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2012, vol. 83, p. 23 - 28
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 8, p. 2085 - 2090
[3] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 8, p. 2107 - 2112,6
10. 合成:134615-22-8

52780-14-0

123-62-6

52780-14-0

134615-22-8

N/A

产率 合成条件 实验参考步骤
87.8 - 88.1 % ee With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In chloroform at 0℃; for 8.25 h; Resolution of racemate 方法C.在CF3PIP催化的动力学拆分中基质和酰化剂的变化。 1)通过将0.100mmol的2d(26.4mg)和3.75mmol的N,N-二异丙基乙胺(6540L,485mg)在CHCl 3中溶解在5mL容量瓶中并使体积达到标记来制备催化剂的储备溶液。。 2)向一个小口径的小瓶中加入0.5mmol外消旋仲醇和0.500mL 2d的储备溶液,并在冰浴中冷却。 15分钟后,加入0.375mmol酸酐。 旋转混合物并在冰浴中放置指定的一段时间,在其结束时通过快速加入0.5mL甲醇使其淬灭,使其缓慢升温并在室温下再放置1小时。 如方法A中所述进行后处理和色谱分析。
参考文献:
[1] Patent: US2005/256150, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18
11. 合成:134615-22-8

3132-99-8

544-97-8

52780-14-0

134615-22-8

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 1, p. 168 - 176
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 9, p. 1703 - 1706
12. 合成:134615-22-8

N/A

52780-14-0

参考文献:
[1] Chemical Communications, 2003, # 23, p. 2916 - 2917
13. 合成:134615-22-8

52780-14-0

123-62-6

52780-14-0

134615-22-8

N/A

N/A

参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 39, p. 12226 - 12227
14. 合成:134615-22-8

2039-86-3

52780-14-0

参考文献:
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2004, vol. 15, # 14, p. 2231 - 2234
15. 合成:134615-22-8

3132-99-8

75-16-1

52780-14-0

134615-22-8

参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 4, p. 748 - 750
16. 合成:134615-22-8

6948-02-3

1007894-89-4

52780-14-0

参考文献:
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 5, p. 549 - 553
17. 合成:134615-22-8

N/A

52780-14-0

134615-22-8

参考文献:
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 2-3, p. 591 - 595
18. 合成:134615-22-8

52780-14-0

52780-14-0

2142-63-4

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 12, p. 3178 - 3182
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 12, p. 3242 - 3246,5
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 12, p. 1709 - 1712
[4] Journal of the American Chemical Society, 2018,
19. 合成:134615-22-8

2142-63-4

67-63-0

52780-14-0

67-64-1

134615-22-8

参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 35, p. 10843 - 10846
20. 合成:134615-22-8

844645-03-0

52780-14-0

参考文献:
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2004, vol. 15, # 14, p. 2231 - 2234
21. 合成:134615-22-8

766-81-4

52780-14-0

参考文献:
[1] ChemCatChem, 2018, vol. 10, # 5, p. 920 - 924
22. 合成:134615-22-8

2142-63-4

67-63-0

52780-14-0

67-64-1

参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 17, p. 4737 - 4741
23. 合成:134615-22-8

2142-63-4

52780-14-0

134615-22-8

187844-70-8

参考文献:
[1] Chemistry Letters, 2015, vol. 44, # 10, p. 1374 - 1376
24. 合成:134615-22-8

52780-14-0

52780-14-0

134615-22-8

参考文献:
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 17, p. 3250 - 3258
产率 合成条件 实验参考步骤
> 99 % ee With bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride; C46H66FeNO2P; hydrogen; lithium tert-butoxide In isopropyl alcohol at 20℃; for 6 h; 一般步骤:在氩气氛下的手套箱中,将配体L4(7.9 mg,0.0105 mmol)和[Ir(COD)Cl] 2(3.4 mg,0.005 mmol)加入2.5 mL样品瓶中,使用iPrOH(1.0mL) 室温下复合1h催化剂溶液后溶解。将催化剂溶液(20μL,0.0002mmol)加入5mL氢化小瓶中,依次加入1.6mg tBuOLi(0.02mmol),底物酮4b-4m。 (对应于下图中的产物5b-5m)(0.23mL,2mmol)2mL异丙醇溶剂。 将氢化小瓶置于氢化反应器中,在室温下填充20atmH 2后氢气置换三次,持续6小时。 反应完成后,进行反应。使混合物通过短硅胶柱。通过高效液相色谱(HPLC)或气相色谱(GC)测定NMR转化率。反应的对映选择性为ee。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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