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嘌呤
嘌呤类碱基

CAS号：14047-28-0

CAS号14047-28-0, 是6并5芳杂并环类化合物, 分子量为193.20, 分子式C8H11N5O, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供14047-28-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(R)-1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)丙-2-醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(R)-1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)propan-2-ol , (R)-(+)-9-(2-Hydroxypropyl)Adenine

货号：BD5306 (R)-1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)propan-2-ol 标准纯度：, 97%
14047-28-0
14047-28-0
14047-28-0

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  • 应用领域
产品名称 : (R)-1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)propan-2-ol , (R)-(+)-9-(2-Hydroxypropyl)Adenine
中文名称 : (R)-1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)丙-2-醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 14047-28-0
分子式 : C8H11N5O
线性分子式 : -
分子量 : 193.21
MDL NO : MFCD07369451
沸点 : -
Pubchem ID : 445211
InChIKey : MJZYTEBKXLVLMY-RXMQYKEDSA-N

常用 :

SDS-BD5306

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.38
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 51.77
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

89.85 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.17
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

-0.41
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

-0.2
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.98
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.46
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

-0.18

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.12
Solubility 14.5 mg/ml ; 0.0753 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.01
Solubility 18.8 mg/ml ; 0.0971 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.25
Solubility 10.8 mg/ml ; 0.0561 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.77 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.51

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~22  ►

1. 合成：14047-28-0

66224-66-6

16606-55-6

14047-28-0
产率 合成条件 实验步骤
87% With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 90 - 140℃; for 12 h; Inert atmosphere 向反应烧瓶中加入200ml N，N-二甲基甲酰胺（DMF）N 2保护，加入腺嘌呤（30.0g，0.222mol，1eq。），搅拌，NaOH（0.45g，0.011mol）并加入碳酸丙烯酯（ 在取样试验后12小时，温度升至130-140℃，当腺嘌呤含量在1％或更低时，反应可以停止。温度缓慢降低至28.5g，0.279mol，1.26当量。 90℃以下，200ml甲苯，继续冷却至0〜5℃，搅拌混合物2小时。过滤，干燥，得到38.13g白色固体，收率87％
87% With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 130 - 140℃; for 12 h; Inert atmosphere 向反应烧瓶中加入200ml N，N-二甲基甲酰胺（DMF），用N 2保护，加入腺嘌呤（30.0g，0.222mol，1eq。），搅拌，NaOH（0.45g，mol）和R-丙烯。 碳酸盐（28.5g，0.279mol，1.3当量）并加热至130-140℃。取样试验12小时后，当腺嘌呤含量为1％或更低时，可以停止反应。 将温度缓慢降至90℃以下，加入200ml甲苯，继续冷却至0~5℃并搅拌2小时。 过滤并干燥，得到38.13g白色固体，产率87％，
81% With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 140℃; for 16 h; 将腺嘌呤（3.85g，28.49mmol），（R） - 碳酸亚丙酯（2.7mL，31.34mmol）和粉碎的氢氧化钠（60mg，1.42mmol）在无水DMF（80mL）中的溶液在140℃下在搅拌下加热 16小时 冷却后，过滤混合物以除去不溶物质，减压蒸发滤液并与甲苯共蒸发三次。 将残余物用EtOAc研磨，然后过滤，得到白色固体，将其立即在乙醇中重结晶，得到化合物7（4.5g，81％）：mp 193℃（Lit.192-195℃）; 1H NMR（DMSO-.d5）δ：8.15（s，1H，H-2），8.06（s，1H，H-8），7.22（bs，2H，NH2），5.06（bs，1H，OH）， 4.06（m，3H，CH2N和CHO），1.12（d，J = 5.7Hz，3H，CH3）。 13 C NMR（OMSO-d6）δ：155.87,152.21,149.67,141.44,118.50,64.57,50.07,20.80。 MS（GT，FAB +）：136（B + 1H）+ 194（M + 1H）+，216（MH-Na）+，232（M + K）+，387（2MH-1H）+。
81%
Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100 - 120℃; Inert atmosphere
Stage #2: at 120℃; for 8 h; 		将Buchi反应器（10L）预热至150℃并用氮气流吹走痕量水分。向反应器中充入氩气并冷却至约70℃，加入干燥的DMF（4L，~20ppm的H 2 O，从P 2 O 5中蒸馏）并在100℃下加热并开启搅拌（200转/分钟）。 。当达到所需温度时，加入腺嘌呤（A，150g，1mol）和K2CO3（72.5g，0.525mol）。将反应温度升至120℃。粗悬浮液变成细小的腺嘌呤钾盐悬浮液，同时释放出CO2。当达到120℃的温度时，立即并快速加入碳酸酯（R）-C（133g，1.3mol）。将反应混合物在120℃下搅拌并通过TLC连续监测。在约8小时观察到完全转化。然后将反应混合物冷却至室温，滤出沉淀的固体，用EtOH冲洗反应器，并用EtOH（2×100mL）快速洗涤固体。将滤液在60℃下真空浓缩，使约200mL的DMF留在烧瓶中，即除去~400mL溶剂。在浓缩/蒸发过程中，产物通常开始结晶。将EtOH（400mL）加入到残余物中，将该混合物在70℃下超声处理2小时，以将甲酰化副产物转化为所需产物1，得到结晶良好的产物1.在冰浴中冷却后，将产物滤出，洗涤（2×50mL冰EtOH），并在60℃下干燥4天（在真空下用P 2 O 5），得到149g（72％）的1（98％纯度，HPLC）。重复实验得到产物1的产率高达81％
71.8%
Stage #1: With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 120℃; for 24.50 h; 		将40g（0.296mol）腺嘌呤加入到200ml二甲基甲酰胺（DMF）中并溶解0.94g（0.0235mol，0.08当量）氢氧化钠（NaOH）然后在室温下搅拌20分钟39.2g（0.390mol， 1.32当量。）加入（R） - 碳酸亚丙酯（（R） - 碳酸亚丙酯）并搅拌30分钟。反应温度为120℃[并加热并冷凝24小时。此后，通过TLC检查反应和HPLC。 在反应几乎完成（90％或更高）后，将反应温度冷却至70℃并加入240ml异丙醇（IPA）以结晶。 此后，将溶液连续搅拌并冷却。 将晶体在10℃下过滤，用IPA洗涤，并在70℃的真空干燥器中干燥，得到41g HPA（产率：71.8％）。
71.8%
Stage #1: With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 120℃; for 24.50 h; 		将40g（0.296mol）6腺嘌呤溶解在200ml 7二甲基甲酰胺（DMF）中，并加入0.94（0.0235mol，0.08当量）8氢氧化钠（NaOH）。 在室温下搅拌20分钟后，加入39.2g（0.390mol，1.32当量）9（R） - 碳酸亚丙酯，并将所得溶液搅拌30分钟。 将反应温度升至120℃，并将热缩合反应活化24小时。 随后，通过TLC和HPLC检查反应状态。 在反应完成（90％或更高）后，将反应温度降至70℃并加入240ml异丙醇（IPA）进行活性结晶。 在连续搅拌和冷却下，通过在10℃下过滤收集晶体，用IPA洗涤，然后在70℃下在低压干燥器中干燥，得到41g的5 HPA（产率71.8％）。
65%
Stage #1: With potassium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 25 - 30℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 25 - 120℃;
Stage #3: With methanol In N,N-dimethyl-formamide; isopropyl alcohol at 55 - 70℃; for 0.17 h; 		实施例2（使用KOH的阶段1）将腺嘌呤4（40g，296mmol，1.0当量）和氢氧化钾（1.66g，29.6mmol，0.1当量）与DMF（190ml）在25-30℃下混合并混合物在25-30℃下搅拌10毫米。在25-30℃下，将（R） - 碳酸亚丙酯5（33.6ml，39.9g，391mmol，1.32当量）逐滴添加到反应物料中超过10-15mm。将混合物加热至120℃并在该温度下保持48小时。得到澄清溶液，将反应混合物冷却至70℃。将甲醇（120ml）和异丙醇（120ml）的混合物在10mm内逐滴加入反应混合物中，在此期间使反应混合物冷却至55℃，观察到产物沉淀。 。将反应混合物冷却至5℃并在该温度下保持1小时。过滤分离产物，滤饼用甲醇（10ml）和异丙醇（10ml）的冷却混合物洗涤。将所得固体在70-75℃下真空干燥，得到HPA 6，为灰白色固体（37g，65％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: CN103848869, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0053; 0054
[2] Patent: CN103848868, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0055; 0058; 0059
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7799 - 7806
[4] Patent: WO2008/56264, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70; 75; 81
[5] Patent: WO2015/51874, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 20; 21
[6] Patent: EP2860185, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0018; 0027
[7] Patent: KR2016/135112, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0070; 0071; 0072; 0073
[8] Patent: US2017/354668, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0101; 0102
[9] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 5, p. 1194 - 1201
[10] Patent: WO2014/33688, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[11] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 4, p. 742 - 750
[12] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 14, p. 1853 - 1856
[13] Patent: EP1243590, 2002, A2. Location in patent: Page 9
[14] Patent: US2010/216822, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[15] Patent: CN102977146, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0016; 0024-0025
[16] Patent: CN105859781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0013-0014
[17] Patent: CN104262397, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0029; 0030
[18] Patent: CN106349289, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0027; 0028; 0031; 0032
[19] Patent: CN108358968, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0073; 0087; 0091; 0134; 0138; 0142; 0146; 0150

更多

2. 合成：14047-28-0

180587-74-0

14047-28-0
产率 合成条件 实验步骤
96.3% With ammonium hydroxide In 1,4-dioxane at 100 - 110℃; Sealed tube; Large scale 5.5将1.2kg化合物XIII加入50L加压反应器中，然后加入6.0L 1,4-二恶烷和6.0L氨水。 将温度升至100-110℃，并将回流反应密封6-8小时。反应完成后，关闭加热。 将其在60℃下减压浓缩至干燥，并用3.0L异丙醇加入一次。 将粗产物浓缩至干，加入3.0L乙醇并打浆30分钟。过滤并干燥滤饼，得到1.05kg化合物XIV，为黄色固体产物，纯度为95.2％，产率为96.3。 百分。
76% With monomethanolamine In water at 0 - 60℃; for 48 h; 在0℃下，加入0.5mmol 6-氯-9-（丙酮）嘌呤的溶液，加入到50ml新制备的甲胺水溶液中，60℃下48小时，柱色谱分离，（R） - （+） - 9-（2-羟丙基）腺嘌呤，产率76％。
参考文献：
[1] Patent: CN108285471, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0080-0085
[2] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 31, p. 7420 - 7421
[3] Patent: CN104710424, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0037
3. 合成：14047-28-0

N/A

14047-28-0
产率 合成条件 实验步骤
97.7% With sodium hydroxide In water at 93℃; for 2 h; 在三个100mL烧瓶中，加入（R）-6-乙酰基-9-（2-羟丙基）腺嘌呤（23.5g，0.10mol），将60mL质量分数的10％氢氧化钠水溶液加热至93℃，继续搅拌2小时， 冷却至室温，浓盐酸至pH = 7，过滤，20mL泡罩滤饼洗涤并干燥，得到（R）-9-（2-羟丙基）腺嘌呤18.9g，收率97.7％，HPLC纯度99.2％。
参考文献：
[1] Patent: CN103408548, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0019; 0041; 0043

相关分类

高端化学品 不对称合成 手性砌块
高端化学品 有机砌块 胺
高端化学品 有机砌块 醇
分子砌块 芳杂环 6并5芳杂并环
医药中间体 抗病毒药 替诺福韦阿拉芬胺中间体
生命科学 糖化学 核苷&核苷酸

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嘌呤

货号: BD282892

CAS号: 1445-08-5

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CAS号: 7013-21-0

相似度: 79.01%

货号: BD2765

CAS号: 5404-86-4

相似度: 75.95%

货号: BD208223

CAS号: 7306-67-4

相似度: 73.63%

货号: BD248740

CAS号: 120503-69-7

相似度: 72.94%

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手性砌块

货号: BD19217

CAS号: 201341-05-1

相似度: 65.14%

货号: BD261780

CAS号: 172015-79-1

相似度: 61.77%

货号: BD18301

CAS号: 142217-77-4

相似度: 56.78%

货号: BD259447

CAS号: 889877-77-4

相似度: 55.1%

货号: BD259437

CAS号: 877676-50-1

相似度: 54.0%

胺

货号: BD282892

CAS号: 1445-08-5

相似度: 80.0%

货号: BD248757

CAS号: 7013-21-0

相似度: 79.01%

货号: BD2765

CAS号: 5404-86-4

相似度: 75.95%

货号: BD208223

CAS号: 7306-67-4

相似度: 73.63%

货号: BD248740

CAS号: 120503-69-7

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醇

货号: BD20297

CAS号: 3373-53-3

相似度: 65.88%

货号: BD261780

CAS号: 172015-79-1

相似度: 61.77%

货号: BD4830

CAS号: 19962-37-9

相似度: 59.79%

货号: BD02565650

CAS号: 19962-37-9

相似度: 59.79%

货号: BD279597

CAS号: 1352911-89-7

相似度: 59.52%

货号: BD226321

CAS号: 73978-41-3

相似度: 58.7%

合成路线

1. 合成：14047-28-0

66224-66-6

16606-55-6

14047-28-0
产率 合成条件 实验参考步骤
87% With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 90 - 140℃; for 12 h; Inert atmosphere 向反应烧瓶中加入200ml N，N-二甲基甲酰胺（DMF）N 2保护，加入腺嘌呤（30.0g，0.222mol，1eq。），搅拌，NaOH（0.45g，0.011mol）并加入碳酸丙烯酯（ 在取样试验后12小时，温度升至130-140℃，当腺嘌呤含量在1％或更低时，反应可以停止。温度缓慢降低至28.5g，0.279mol，1.26当量。 90℃以下，200ml甲苯，继续冷却至0〜5℃，搅拌混合物2小时。过滤，干燥，得到38.13g白色固体，收率87％
87% With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 130 - 140℃; for 12 h; Inert atmosphere 向反应烧瓶中加入200ml N，N-二甲基甲酰胺（DMF），用N 2保护，加入腺嘌呤（30.0g，0.222mol，1eq。），搅拌，NaOH（0.45g，mol）和R-丙烯。 碳酸盐（28.5g，0.279mol，1.3当量）并加热至130-140℃。取样试验12小时后，当腺嘌呤含量为1％或更低时，可以停止反应。 将温度缓慢降至90℃以下，加入200ml甲苯，继续冷却至0~5℃并搅拌2小时。 过滤并干燥，得到38.13g白色固体，产率87％，
81% With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 140℃; for 16 h; 将腺嘌呤（3.85g，28.49mmol），（R） - 碳酸亚丙酯（2.7mL，31.34mmol）和粉碎的氢氧化钠（60mg，1.42mmol）在无水DMF（80mL）中的溶液在140℃下在搅拌下加热 16小时 冷却后，过滤混合物以除去不溶物质，减压蒸发滤液并与甲苯共蒸发三次。 将残余物用EtOAc研磨，然后过滤，得到白色固体，将其立即在乙醇中重结晶，得到化合物7（4.5g，81％）：mp 193℃（Lit.192-195℃）; 1H NMR（DMSO-.d5）δ：8.15（s，1H，H-2），8.06（s，1H，H-8），7.22（bs，2H，NH2），5.06（bs，1H，OH）， 4.06（m，3H，CH2N和CHO），1.12（d，J = 5.7Hz，3H，CH3）。 13 C NMR（OMSO-d6）δ：155.87,152.21,149.67,141.44,118.50,64.57,50.07,20.80。 MS（GT，FAB +）：136（B + 1H）+ 194（M + 1H）+，216（MH-Na）+，232（M + K）+，387（2MH-1H）+。
81%
Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100 - 120℃; Inert atmosphere
Stage #2: at 120℃; for 8 h; 		将Buchi反应器（10L）预热至150℃并用氮气流吹走痕量水分。向反应器中充入氩气并冷却至约70℃，加入干燥的DMF（4L，~20ppm的H 2 O，从P 2 O 5中蒸馏）并在100℃下加热并开启搅拌（200转/分钟）。 。当达到所需温度时，加入腺嘌呤（A，150g，1mol）和K2CO3（72.5g，0.525mol）。将反应温度升至120℃。粗悬浮液变成细小的腺嘌呤钾盐悬浮液，同时释放出CO2。当达到120℃的温度时，立即并快速加入碳酸酯（R）-C（133g，1.3mol）。将反应混合物在120℃下搅拌并通过TLC连续监测。在约8小时观察到完全转化。然后将反应混合物冷却至室温，滤出沉淀的固体，用EtOH冲洗反应器，并用EtOH（2×100mL）快速洗涤固体。将滤液在60℃下真空浓缩，使约200mL的DMF留在烧瓶中，即除去~400mL溶剂。在浓缩/蒸发过程中，产物通常开始结晶。将EtOH（400mL）加入到残余物中，将该混合物在70℃下超声处理2小时，以将甲酰化副产物转化为所需产物1，得到结晶良好的产物1.在冰浴中冷却后，将产物滤出，洗涤（2×50mL冰EtOH），并在60℃下干燥4天（在真空下用P 2 O 5），得到149g（72％）的1（98％纯度，HPLC）。重复实验得到产物1的产率高达81％
71.8%
Stage #1: With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 120℃; for 24.50 h; 		将40g（0.296mol）腺嘌呤加入到200ml二甲基甲酰胺（DMF）中并溶解0.94g（0.0235mol，0.08当量）氢氧化钠（NaOH）然后在室温下搅拌20分钟39.2g（0.390mol， 1.32当量。）加入（R） - 碳酸亚丙酯（（R） - 碳酸亚丙酯）并搅拌30分钟。反应温度为120℃[并加热并冷凝24小时。此后，通过TLC检查反应和HPLC。 在反应几乎完成（90％或更高）后，将反应温度冷却至70℃并加入240ml异丙醇（IPA）以结晶。 此后，将溶液连续搅拌并冷却。 将晶体在10℃下过滤，用IPA洗涤，并在70℃的真空干燥器中干燥，得到41g HPA（产率：71.8％）。
71.8%
Stage #1: With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 120℃; for 24.50 h; 		将40g（0.296mol）6腺嘌呤溶解在200ml 7二甲基甲酰胺（DMF）中，并加入0.94（0.0235mol，0.08当量）8氢氧化钠（NaOH）。 在室温下搅拌20分钟后，加入39.2g（0.390mol，1.32当量）9（R） - 碳酸亚丙酯，并将所得溶液搅拌30分钟。 将反应温度升至120℃，并将热缩合反应活化24小时。 随后，通过TLC和HPLC检查反应状态。 在反应完成（90％或更高）后，将反应温度降至70℃并加入240ml异丙醇（IPA）进行活性结晶。 在连续搅拌和冷却下，通过在10℃下过滤收集晶体，用IPA洗涤，然后在70℃下在低压干燥器中干燥，得到41g的5 HPA（产率71.8％）。
65%
Stage #1: With potassium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 25 - 30℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 25 - 120℃;
Stage #3: With methanol In N,N-dimethyl-formamide; isopropyl alcohol at 55 - 70℃; for 0.17 h; 		实施例2（使用KOH的阶段1）将腺嘌呤4（40g，296mmol，1.0当量）和氢氧化钾（1.66g，29.6mmol，0.1当量）与DMF（190ml）在25-30℃下混合并混合物在25-30℃下搅拌10毫米。在25-30℃下，将（R） - 碳酸亚丙酯5（33.6ml，39.9g，391mmol，1.32当量）逐滴添加到反应物料中超过10-15mm。将混合物加热至120℃并在该温度下保持48小时。得到澄清溶液，将反应混合物冷却至70℃。将甲醇（120ml）和异丙醇（120ml）的混合物在10mm内逐滴加入反应混合物中，在此期间使反应混合物冷却至55℃，观察到产物沉淀。 。将反应混合物冷却至5℃并在该温度下保持1小时。过滤分离产物，滤饼用甲醇（10ml）和异丙醇（10ml）的冷却混合物洗涤。将所得固体在70-75℃下真空干燥，得到HPA 6，为灰白色固体（37g，65％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: CN103848869, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0053; 0054
[2] Patent: CN103848868, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0055; 0058; 0059
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7799 - 7806
[4] Patent: WO2008/56264, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70; 75; 81
[5] Patent: WO2015/51874, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 20; 21
[6] Patent: EP2860185, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0018; 0027
[7] Patent: KR2016/135112, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0070; 0071; 0072; 0073
[8] Patent: US2017/354668, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0101; 0102
[9] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 5, p. 1194 - 1201
[10] Patent: WO2014/33688, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[11] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 4, p. 742 - 750
[12] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 14, p. 1853 - 1856
[13] Patent: EP1243590, 2002, A2. Location in patent: Page 9
[14] Patent: US2010/216822, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[15] Patent: CN102977146, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0016; 0024-0025
[16] Patent: CN105859781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0013-0014
[17] Patent: CN104262397, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0029; 0030
[18] Patent: CN106349289, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0027; 0028; 0031; 0032
[19] Patent: CN108358968, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0073; 0087; 0091; 0134; 0138; 0142; 0146; 0150

更多

2. 合成：14047-28-0

180587-74-0

14047-28-0
产率 合成条件 实验参考步骤
96.3% With ammonium hydroxide In 1,4-dioxane at 100 - 110℃; Sealed tube; Large scale 5.5将1.2kg化合物XIII加入50L加压反应器中，然后加入6.0L 1,4-二恶烷和6.0L氨水。 将温度升至100-110℃，并将回流反应密封6-8小时。反应完成后，关闭加热。 将其在60℃下减压浓缩至干燥，并用3.0L异丙醇加入一次。 将粗产物浓缩至干，加入3.0L乙醇并打浆30分钟。过滤并干燥滤饼，得到1.05kg化合物XIV，为黄色固体产物，纯度为95.2％，产率为96.3。 百分。
76% With monomethanolamine In water at 0 - 60℃; for 48 h; 在0℃下，加入0.5mmol 6-氯-9-（丙酮）嘌呤的溶液，加入到50ml新制备的甲胺水溶液中，60℃下48小时，柱色谱分离，（R） - （+） - 9-（2-羟丙基）腺嘌呤，产率76％。
参考文献：
[1] Patent: CN108285471, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0080-0085
[2] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 31, p. 7420 - 7421
[3] Patent: CN104710424, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0037
3. 合成：14047-28-0

N/A

14047-28-0
产率 合成条件 实验参考步骤
97.7% With sodium hydroxide In water at 93℃; for 2 h; 在三个100mL烧瓶中，加入（R）-6-乙酰基-9-（2-羟丙基）腺嘌呤（23.5g，0.10mol），将60mL质量分数的10％氢氧化钠水溶液加热至93℃，继续搅拌2小时， 冷却至室温，浓盐酸至pH = 7，过滤，20mL泡罩滤饼洗涤并干燥，得到（R）-9-（2-羟丙基）腺嘌呤18.9g，收率97.7％，HPLC纯度99.2％。
参考文献：
[1] Patent: CN103408548, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0019; 0041; 0043
4. 合成：14047-28-0

4121-40-8

14047-28-0
产率 合成条件 实验参考步骤
94.7% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; (S)-(1,1'-binaphthalene)-2,2'-diylbis(diphenylphosphine) In dichloromethane at 15℃; for 5 h; 将8.7g（50mmol）9-丙烯基腺嘌呤和（S） - （ - ） - 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基3.1g（5mmol）加入到配备有反应烧瓶的反应烧瓶中。 二氯甲烷，保持温度在15°C，开启搅拌，然后滴加四甲基哌啶氮氧化物二氯甲烷的二氯甲烷（含四甲基哌啶氮氧化物9.4g），滴加完毕，继续保温5小时，反应溶液用水洗涤 用饱和碳酸氢钠洗涤三次，分离有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，正己烷/二氯甲烷（体积比10：1）重结晶替诺福韦中间体（R）-9-（2- 羟丙基腺嘌呤9.1g，收率94.7％，ee值99.35％。
参考文献：
[1] Patent: CN106632340, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0036; 0037; 0038; 0039; 0040; 0041; 0042-0045
5. 合成：14047-28-0

N/A

14047-28-0
产率 合成条件 实验参考步骤
95.4% With D-tartaric acid; 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0℃; 将17.5g（100mmol）（Z）-9-丙烯基腺嘌呤和4.5g（30mmol）D - （ - ） - 酒石酸溶于二氯甲烷中，将反应温度调节至0℃，然后加入间氯过苯甲酸 搅拌反应结束后，反应完成，反应溶液用水洗涤，用饱和碳酸氢钠洗涤三次，分离有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，从中重结晶。 正己烷/二氯甲烷（体积比10：1）（R）-9-（2-羟丙基）腺嘌呤18.4g，收率95.4％，HPLC纯度99.31％
参考文献：
[1] Patent: CN106588932, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0039-0049
6. 合成：14047-28-0

66224-66-6

15448-47-2

14047-28-0
产率 合成条件 实验参考步骤
69% With sodium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 95℃; for 6 h; 在室温下在干燥的三颈烧瓶中加入腺嘌呤（200.00g），碳酸钠（7.80g）和DMF（100ml）（R） - 缓慢加入氧化丙烯（150.50g），然后反应 在95°C下保持6小时。 将反应冷却至室温，缓慢加入甲苯（2000ml）。 加完后，将混合物在0℃下搅拌过滤，滤饼用正己烷洗涤，真空干燥，得到197.20g（产率69％）（2R）-1-（6-氨基-9H-嘌呤 - 9-基）丙-2-醇（II）
参考文献：
[1] Patent: CN103374038, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0037-0039
7. 合成：14047-28-0

73-24-5

15448-47-2

14047-28-0
产率 合成条件 实验参考步骤
5.5 g
Stage #1: With sodium hydroxide In water at 100 - 110℃; for 5 h;
Stage #2: With ammonium chloride In water at 25℃; 		实施例：6制备9- [2-（R） - （羟基）丙基]腺嘌呤（I）方法-A将氢氧化钠（3g）加入搅拌的腺嘌呤（10g）的水（50ml）悬浮液中 在室温下，将反应混合物加热至100-110℃。 在该温度下5小时后，使反应混合物冷却至25℃。 在该温度下将氯化铵（3.96g）和2-（R） - （+）环氧丙烷（6.44g）依次加入到反应混合物中。 将反应混合物保持在该温度直至反应完成，如TLC所示。 将反应混合物在55℃下减压浓缩，得到所需产物，其中含有未鉴定的极性杂质。 使用包含甲醇和二氯甲烷（1：9）作为洗脱剂的溶剂系统，通过柱色谱法纯化粗物质，得到9- [2-（R） - （羟基）丙基]腺嘌呤，为白色固体; 产量：5.5克。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/178162, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 19
8. 合成：14047-28-0

4121-40-8

14047-27-9

14047-28-0
参考文献：
[1] Patent: CN106632340, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047; 0048; 0049
9. 合成：14047-28-0

73-24-5

16606-55-6

14047-28-0
参考文献：
[1] Patent: JP2015/164934, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0166; 0167; 0175
10. 合成：14047-28-0

105970-02-3

14047-28-0
参考文献：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 7, p. 2014 - 2017
11. 合成：14047-28-0

66224-66-6

16606-55-6

N/A

14047-28-0
产率 合成条件 实验参考步骤
92.9 %Chromat.
Stage #1: With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 120 - 130℃; for 16 h; 		步骤1：得到粗R-9-（2-羟丙基）腺嘌呤，将100g腺嘌呤（0.74mol）和2.35g（0.058mol）氢氧化钠加入到500ml中，并在室温下搅拌20分钟。加入96.5g（0.946mol）碳酸R-丙烯酯，升温至120-130℃，保持反应混合物的温度为16h; HPLC反应完成后，R-9溶液 - 将已反应的（2-羟丙基）腺嘌呤在减压下蒸馏出70〜80％的DMF溶剂，加入300ml甲苯，搅拌均匀，0℃加热2h，过滤，干燥，在R-9-（2） - 羟丙基）腺嘌呤粗产物136g，粗产物95.7％，纯度90.8％，异构体8.0％。步骤二：填充柱，预处理称取150g PRP-6A树脂，浇注放入玻璃柱中，用乙醇冲洗三次，柱子压实无气泡，树脂高度28cm，圆筒均匀，然后用乙酸乙酯冲洗3次，最后用乙醇，乙酸乙酯代替，待无乙酸乙酯试验到目前为止，该列安装了backup.Step 3：LoadingTh将粗R-9-（2-羟丙基）腺嘌呤6g溶于少量水20ml中，加入PRP-6A树脂色谱柱中，使样品溶液完全吸附到树脂柱上，样品完成。步骤4：洗脱80％乙醇作为洗脱液，倒入树脂柱中，用气泵压力洗脱，流量控制在15ml / min，洗脱液接收100ml接收瓶中，每瓶中产物的含量通过检测HPLC。步骤5：浓缩将R-9-（2-羟丙基）腺嘌呤和异构体在真空条件下一起收集，纯度大于99％浓缩至干燥，蒸馏乙醇水回收应用以获得超过99％纯度的R-9 - （2-羟丙基）腺嘌呤白色结晶粉末和4.7g纯度大于99％的异构体，色谱分离产率为92.9％的产物和97.9％的异构体。步骤6：洗涤柱冲洗柱用90％乙醇水溶液直至检测不到液体。这表明PRP-6A树脂柱已经冲洗干净，下次可以继续使用。步骤6：重复步骤3到6循环通过柱子6次。结果如下表1所示：注：表1以上，在纵向上获得色谱分离结果六次。产率为色谱收率，HPLC面积积分纯度。
参考文献：
[1] Patent: CN104892613, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0023; 0024; 0025; 0026; 0027; 0028; 0029-0034
12. 合成：14047-28-0

73-24-5

16606-55-6

N/A

14047-28-0
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 53, # 2, p. 579 - 582
13. 合成：14047-28-0

160616-02-4

14047-28-0
参考文献：
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1995, vol. 60, # 7, p. 1196 - 1212
14. 合成：14047-28-0

17435-30-2

14047-28-0
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 31, p. 7420 - 7421
15. 合成：14047-28-0

66224-66-6

14047-28-0
参考文献：
[1] Patent: CN103408548, 2016, B
16. 合成：14047-28-0

87-42-3

14047-28-0
参考文献：
[1] Patent: CN104710424, 2017, B
17. 合成：14047-28-0

6034-68-0

14047-28-0
参考文献：
[1] Patent: CN106632340, 2017, A
18. 合成：14047-28-0

N/A

14047-28-0
参考文献：
[1] Patent: CN106632340, 2017, A
19. 合成：14047-28-0

N/A

14047-28-0
参考文献：
[1] Patent: CN106632340, 2017, A
20. 合成：14047-28-0

N/A

14047-28-0
参考文献：
[1] Patent: CN108285471, 2018, A
21. 合成：14047-28-0

6034-68-0

14047-27-9

14047-28-0
参考文献：
[1] Patent: CN106632340, 2017, A
22. 合成：14047-28-0

N/A

14047-27-9

14047-28-0
参考文献：
[1] Patent: CN106632340, 2017, A

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P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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