N-(4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯基)-4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)嘧啶-2-胺 (请以英文为准,中文仅做参考)
N-(4-Fluoro-2-methoxy-5-nitrophenyl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
99% | at 80℃; for 6 h; | 在室温下,向2L反应烧瓶中加入1000ml 2-戊醇,50g 3-(2-氯-4-嘧啶基)-1-甲基-1H-吲哚,42g 4-氟-2 - 甲氧基-5-硝基苯胺,3.54g对甲苯磺酸,将混合物加热至80℃并反应6小时。将混合物冷却至25℃至28℃,过滤,滤饼用50℃洗涤。 将滤饼干燥后,在真空烘箱中干燥,得到80.1g黄色固体,收率:99.0%。 | ||||||
97% | With toluene-4-sulfonic acid In 1,4-dioxane at 85℃; for 7 h; | 3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基-1H-吲哚(10.00g,41.15mmol),4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺(8.42g,45.27mmol)和4-甲基 - 将苯磺酸一水合物(8.60g,45.27mmol)在85℃下在1,4-二恶烷(200mL)中加热7小时。将反应冷却至室温并用水(150mL)稀释并加入40%aqNaOH直至pH 通过过滤收集固体,用EtOH(40mL)洗涤,得到黄色固体(15.70g,97.0%产率):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.72(s,1H),8.82。 (s,1H),8.67(s,1H),8.35(s,1H),8.24(s,1H),7.60(d,J = 7.7 Hz,1H),7.48(dd,J = 20.7,9.2 Hz, 2H),7.32(s,1H),7.14(s,1H),4.01(s,3H),3.93(s,3H)。 MS(ESI)m / z 394.3 [M + H] +。 | ||||||
95% | at 105℃; for 2.50 h; | 将对甲苯磺酸水合物(22.73g,119.5mmol)一次性加入到3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚(中间体130,24.27g,99.58mmol)和4-氟代的混合物中。在2-戊醇(500mL)中的2-甲氧基-5-硝基苯胺(中间体23,18.54g,99.58mmol)。将所得混合物在105℃下搅拌2.5小时。然后冷却到室温过滤收集所得沉淀物,用2-戊醇(50mL)洗涤,真空干燥,得到一些所需产物,为黄色固体。冷却滤液,过滤收集得到的沉淀,用2-戊醇(10mL)洗涤。将两批产物合并,用CH 3 CN研磨,得到固体,过滤收集,真空干燥,得到标题化合物(37.4g,95%),为黄色固体。 1H NMR:3.92(3H,s),4.01(3H,s),7.13(1H,dd),7.27-7.36(1H,m),7.40-7.51(2H,m),7.59(1H,d),8.26 (1H,t),8.35(1H,d),8.61(1H,s),8.85(1H,d),9.46(1H,s); m / z:ES-M-392。 | ||||||
95% | at 105℃; for 2.50 h; | 将对甲苯磺酸水合物(22.73g,119.5mmol)加入到3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基 - 吲哚(中间体20,24.27g,99.58mmol)和4-氟 - 的溶液中。 2-甲氧基-5-硝基苯胺(中间体22,18.54g,99.58mmol)在2-戊醇(500mL)的混合物中。将所得混合物在105℃下搅拌2.5小时。然后冷却至室温。 过滤收集沉淀物,用2-戊醇(50mL)洗涤,真空干燥,得到一些所需产物,为黄色固体。 冷却滤液,过滤收集得到的沉淀,用2-戊醇(10mL)洗涤。合并两批,用CH 2研磨。 CN得到固体,过滤收集固体,真空干燥,得到标题化合物,为黄色固体(37.4g,95%)。 | ||||||
94.6% | at 105℃; for 3 h; | 将4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺(1.40g,7.52mmol),3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基-1H-吲哚(1.83g,7.52mmol)溶于2- 然后加入对甲苯磺酸一水合物(1.55g,9.0mmol)。将反应溶液在105℃下搅拌3小时。反应结束后,冷却至室温,通过抽吸漏斗过滤。 将固体用2-戊醇(50mL)洗涤。用二氯甲烷(50mL)和石油醚(50mL)的混合溶剂洗涤。然后真空干燥,得到黄色固体(2.80g,产率) :94.6%)。 | ||||||
91.5% | With toluene-4-sulfonic acid In ethanol at 120℃; Large scale | 原料3-(2-氯-4-嘧啶基)-1-甲基-1H-吲哚2.5千克(10.26摩尔)2千克(10.74摩尔)4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺加入到 搅拌下加入50L乙醇反应器。搅拌均匀后,将油浴加热至120℃,缓慢加入2.34kg(12.31mol)对甲苯磺酸。回流过夜,反应完成,加热停止。 将温度降至室温,并进行抽滤。滤饼用5L异丙醇冲洗并干燥,得到3.7kg黄色固体,产率91.5%(HPLC纯度> 95%)。 | ||||||
87% | at 80℃; for 2.50 h; | 向250mL三颈烧瓶中加入3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚(2.430g,10mmol)4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺(2.418g,13mmol) 加入对甲苯磺酸一水合物(2.850g,15mmol)和80mL 2-戊醇,开始搅拌并加热,80回流2.5h,完成后(CHCl3:MeOH = 8:1,Rf = 0.5)检测反应 ,TLC关闭加热,从一瓶三针用针穿过塑料塞,慢慢加入适量乙醇,随着温度的降低,沉淀出黄色固体,冰浴继续沉淀固体,过滤,乙醇洗涤, 干燥,得到3.431g化合物3,为黄色固体,收率87%。 | ||||||
85% | With toluene-4-sulfonic acid In 2-methyl-propan-1-ol for 6 h; Reflux | 将40g(0.164mol)SM1,30.6g(0.164mol)SM2和62.3g(0.328mol)单 - 对甲苯磺酸一水合物加入到200ml异丁醇中并加热回流6小时。 沉淀出黄色固体并滴加到室温下洗涤,过滤,异丙醇并在50℃下真空干燥。得到54.8g黄色固体,产率85.0%。 | ||||||
76% | at 110℃; for 2 h; Microwave irradiation | 将3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基 - 吲哚(2g,8.21mmol)和4-氟-2-甲氧基-5-硝基 - 苯胺(1833mg,9.85mmol)悬浮在2-戊醇中。 加入对甲苯磺酸(1873mg,9.85mmol)并将反应在微波条件下加热至110℃保持2小时。 将反应混合物冷却至室温。 过滤收集所得沉淀,用2-戊醇洗涤,用乙腈研磨,真空干燥,得到黄色固体(2453mg,76%)。 NMR和LC-MS符合结构和匹配文献报道。 | ||||||
74% | With toluene-4-sulfonic acid In 1,4-dioxane at 95 - 102℃; for 3 h; | 中间体6:N-(4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯基)-4-(1-甲基吲哚-3-基)嘧啶-2-胺向装有机械搅拌的1L三颈烧瓶中加入 500毫升1,4-二恶烷和30克3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚(中间体7),30克对甲苯磺酸和46克4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺 在搅拌下加入,然后将所得固液悬浮液加热至95至102℃并反应3小时。 在TLC结果显示反应完成后,将混合物冷却至60℃,浓缩。 逐滴加入氨水,调节pH,然后冷却至10至15℃并搅拌30分钟,过滤,滤饼用5%NaHCO 3溶液洗涤一次,然后用冷乙醇洗涤一次,过滤并在50℃下干燥。 得到47g产物,产率74%,不经纯化直接用于下一步。 | ||||||
62% | With toluene-4-sulfonic acid In isopropyl alcohol at 105℃; for 5 h; Inert atmosphere | 3.中间体006-5的合成中间体006-2(75mg,307.8mmol)和006-4(57.4g,308.4mmol),975mL异丙醇和对甲苯磺酸(63.7g,369.9mmol) 在氮气氛下依次加入2L四颈烧瓶中,加热反应并在105℃下保持5小时。 将反应混合物冷却至室温并过滤,滤饼用750mL异丙醇洗涤三次。 将滤饼用750mL乙腈洗涤三次并干燥,得到75g中间体006-5(62%),为黄色固体。 LC-MS:394.1。 | ||||||
62% | With toluene-4-sulfonic acid In isopropyl alcohol at 105℃; for 2.50 h; | 向3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基-1H-吲哚(50mg,0.205mmol)和4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺(40mg,0.215mmol)的溶液中 在异丙醇(10mL)中加入4-甲基苯磺酸(45mg,0.261mmol)。 将所得混合物在105℃下加热2.5小时。 将混合物冷却至室温。 过滤收集沉淀物,用2-戊醇(50mL)洗涤,真空干燥,得到N-(4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯基)-4-(1-甲基-1H-吲哚 - 3-基)pynmidin-2-胺,为黄色固体(51mg,62%)。 LC / MS(ESI)m / z 394.1 [M + H] +。 | ||||||
15.5 g | With toluene-4-sulfonic acid In butan-1-ol for 1 h; Reflux | 将4-甲基苯磺酸水合物(8.7g)一次性加入到3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚(9.3g)和4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺(7.1g)中。 在正丁醇(200毫升)中。 将得到的混合物在回流下搅拌1小时。 将混合物冷却至室温。 过滤收集沉淀物,用正丁醇(50mL)洗涤,真空干燥,得到N-(4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯基)-4-(1-甲基吲哚-3-基) 嘧啶-2-胺,为黄色固体(化合物S,15.5g)。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 |
52% | With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 1 h; | 通用方法:取N1-(2-(二甲基氨基)乙基)-5-甲氧基-N1-甲基-N4-(4-(1-甲基-1H-吲哚-3Y1)-5-(三氟甲基)嘧啶-2-基) )将1-硝基苯基-1,4-二胺(350mg)加入到100ml的端口烧瓶中,在室温搅拌下加入无水乙醇(15ml)和水(5ml)混合溶剂。铁粉(200mg,5.0eq)与氯化铵(178mg),65反应搅拌,TLC检测反应后,加水100ml,等量乙酸乙酯萃取三次,合并有机层,用无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂。得到胺(307mg)。将所得胺溶于15ml二氯甲烷中,加入三乙胺(526mg),冷却至0℃以下,缓慢滴加丙烯酸酐(262mg),滴加1h后自然温热至室温,TLC反应完成,80ml萃取三倍于二氯甲烷的量,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,并在减压下快速浓缩,得到目标化合物N-(2 - ((2-(二甲基氨基)乙基)(甲基)氨基-4-甲氧基-5-(4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5-(三氟甲基)嘧啶-2-基氨基)苯基)丙烯酰胺(193mg,收率56.9%)。 |
一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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