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芴胺 芴

CAS号：153-78-6

CAS号153-78-6, 是苯环化合物类化合物, 分子量为181.23, 分子式C13H11N, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供153-78-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氨基芴 (请以英文为准,中文仅做参考)

9H-Fluoren-2-amine , 2-Aminofluorene

货号：BD18554 9H-Fluoren-2-amine 标准纯度：, 98%
153-78-6
153-78-6
153-78-6

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 9H-Fluoren-2-amine , 2-Aminofluorene
中文名称 : 2-氨基芴(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 153-78-6
分子式 : C13H11N
线性分子式 : C6H5C6H4NH2C
分子量 : 181.23
MDL NO : MFCD00001125
沸点 : -
Pubchem ID : 1539
InChIKey : CFRFHWQYWJMEJN-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD18554

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.08
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 59.29
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

26.02 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.97
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.14
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.85
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.95
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.26
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.84

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.58
Solubility 0.0481 mg/ml ; 0.000265 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.36
Solubility 0.0798 mg/ml ; 0.000441 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.83
Solubility 0.00271 mg/ml ; 0.0000149 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.18 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.97

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：153-78-6

607-57-8

153-78-6
产率 合成条件 实验步骤
99% With sodium tetrahydroborate In methanol; water at 0 - 50℃; for 2 h; 通用方法：将硝基芳烃（1mmol），SS-Pd（2mol / l Pd）和硼氢化钠（3mmol）的混合物置于25ml圆底烧瓶中。 在0℃下在搅拌条件下通过注射器向混合物中加入3ml MeOH：H 2 O（3：7）。 10分钟后，将反应混合物加热至50℃。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取并经无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发合并的有机层，然后在硅胶（60-120目）上进行柱色谱，得到所需的相应胺。
99% With hydrogen; triethylamine In ethanol; water at 110℃; for 20 h; Autoclave 一般步骤：在装有隔膜帽的4mL反应玻璃小瓶中，所述隔膜帽含有磁力搅拌棒，Co-Co3O4Chit-700（10mg，3.4mol / kg Co），硝基芳烃（0.5mmol，1.0当量）和三乙胺（将35μL，0.25mmol，0.5当量）加入到EtOH / H 2 O（3 / 1,2mL）的溶剂混合物中。然后将反应小瓶置于300mL高压釜中，用氢气闪蒸五次，最后加压至40巴。将反应混合物在110℃下搅拌适当的时间。将反应混合物冷却至室温后，将高压釜缓慢减压。将粗反应混合物通过装有棉床的移液管过滤，减压蒸发溶剂。通过二氧化硅塞（洗脱液：乙酸乙酯）纯化粗产物，除去溶剂后得到纯的苯胺衍生物。使用本发明的催化剂，可以从各自的硝基芳烃制备下列化合物：
97% With sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 25℃; for 4 h; 通用方法：将SAC（300mg）和NaBH 4（4.0mmol）加入到硝基芳烃（1.0mmol）的EtOH /水（1/1）（20ml）溶液中。 将反应混合物在表3中所示的温度下搅拌4小时。 在反应结束时，通过过滤除去催化剂，并用3×70ml EtOAc萃取滤液。 将合并的有机层用MgSO 4干燥并真空浓缩。
97% With iron; ammonium chloride In ethanol; water at 85℃; for 4 h; Reflux; Inert atmosphere 将2-硝基-9H-芴（2.0g，9.5mmol），铁粉（1.0g，18.7mmol）和NH 4 Cl（0.75g，12.46mmol）的混合物在乙醇水溶液（75mL乙醇和25mL乙醇）中回流。在氩气氛下，在85℃下保持4小时。通过TLC（溶剂EtOAc-己烷2：3）监测反应。反应完成后，将得到的混合物用50mL饱和碳酸氢钠溶液处理并滤出。将透明滤液真空浓缩，以除去有机溶剂。滤出残余物，得到化合物4（1.67g，97％），为透明板。粗产物直接用于下一步骤。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.66（d，J = 7.6Hz，1H），7.60（d，J = 8.0Hz，1H），7.50（d，J = 7.2Hz，1H），7.35（td， J = 7.6和J = 0.8 Hz，1H），7.22（td，J = 7.6和J = 1.2,1H），6.9（br s，1H），6.73（dd，J = 8.0和J = 2.4Hz，1H） ，3.84（s，2H），3.70（br s，2H，NH2）ppm; 13C NMR（CDCl3,100MHz）δ145.75,145.16,142.27,142.15,133.01,126.64,125.09,124.76,120.67,118.6,113.98,111.82,36.83ppm。
96% With sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 20℃; for 1.50 h; 通用方法：将TAPEHA-Pd（0.015g）加入到硝基芳烃（1.0mmol）的EtOH /水（1/1）（20mL）溶液中。 将NaBH 4（4.0mmol）缓慢加入混合物后，反应混合物的颜色在几分钟内逐渐变黑，导致形成钯纳米颗粒（TAPEHA-PdNPs）。 在室温和大气压下搅拌1.5小时后，通过过滤除去催化剂，用3×30mL EtOAc萃取适体。 将合并的有机层用MgSO 4干燥并真空浓缩。
93% at 80℃; for 0.08 h; Microwave irradiation 将1j（100mg，0.81mmol），水合肼（121.5mg，2.43mmol）和SS-Rh（370mg，2mol / ml Rh）的混合物置于装有螺帽的烘箱干燥的反应管中。 向反应混合物中加入0.5ml PEG-400。 然后将反应在微波装置中在80℃，80W下以80Psi的压力照射10分钟。 在微波腔中冷却至环境温度后，将反应混合物用乙酸乙酯（3×2ml）和水（1ml）萃取。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂，用硅胶柱色谱法（己烷：EtOAc：95：5）2j纯化，得到棕色粉末（80mg，93％），熔点124-125℃。。 1H和13C NMR谱与我们先前报道的研究相比较.3 ESI-MS：m / z计算值。 对于（M + H）+ C13H11N182.2405和obsd.182.0631
78% With calcium chloride; zinc In ethanol 用Zn / CaCl 2在乙醇中还原2-亚芴，得到2-氨基芴（17），收率为78％。
62% With 5%-palladium/activated carbon; hydrazine hydrate In ethanol at 0.5℃; for 3.50 h; Reflux 在装有回流冷凝器和滴液漏斗的双颈圆底烧瓶（500mL）中，2-硝基-9H-芴（10.12g，48mmol），钯碳5％（5g）的悬浮液，制备乙醇（250mL）。将混合物加热，并在磁力搅拌的同时，在1.5小时内通过滴液漏斗滴加85％水合物（35mL）的乙醇（50mL）溶液，同时保持温度在约50℃。然后将反应混合物回流2小时并趁热过滤。冷却后，滤液得到浅黄色标题二胺化合物晶体，用乙醇重结晶，真空干燥，得到5.4g（产率62％）（方案1）。熔点129-134℃。 1H NMR（400MHz，CDCl3），δ，ppm：7.66（1H，d，J = 7.6Hz），7.59（1H，d，J = 8Hz），7.49（1H，d，J = 7.6Hz），7.36 -7.32（1H，m），7.22（1H，ddd，J = 1.2Hz，J = 7.6Hz），6.91（1H，t，J = 0.4Hz），6.74（1H，dd，J = 2Hz，J = 8Hz），3.83（2H，S），3.76（2H，S，NH2）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3），δ，ppm：145.74,145.16,142.26,142.14,133,126.63,125.08,124.75,120.66,118.58,113.97和111.81。质谱显示对应于化合物F2的m / z = 181.1处的峰（图S3-S4）。
92 %Chromat. With carbon monoxide; water In tetrahydrofuran at 125℃; for 24 h; Inert atmosphere; Autoclave 一般步骤：向装有磁力搅拌棒和用注射器针穿透的隔膜帽的反应玻璃小瓶中加入Co3O4 / NGrC-催化剂（2mol，3wt％Co-phenanthroline oncarbon，20mg），然后加入硝基芳烃（0.5）。 mmol），内标（十六烷，100μL），THF（2mL）和H 2 O（200μL）。然后将反应小瓶置于300mL高压釜中。用氮气冲洗高压釜两次，在30巴压力下用CO加压。最后，通过加入氮气将高压釜在60巴下使用并置于铝块中，该铝块在125℃下预热。 24小时后，将高压釜放入水浴中并冷却至室温。最后，排出剩余的气体，从高压釜中取出样品，用EtOAc稀释并通过GC分析。确定分离产物的产量，一般程序按比例增加2倍，未添加内标。反应完成后，滤除催化剂，浓缩滤液，用硅胶柱色谱（正庚烷-EtOAc混合物）纯化，得到相应的苯胺。
99 %Chromat. With 4-amino-phenol; triethylamine In ethanol; water at 110℃; for 9 h; Autoclave 一般步骤：在装有磁力搅拌棒和隔膜盖的8mL玻璃小瓶中，加入催化剂（量取决于催化剂），然后加入硝基芳烃（0.5mmol），内标物（十六烷，20mg）和溶剂（2mL）。将针插入隔膜帽中，这允许二氢进入。将小瓶（最多7个）放入300mL钢Parr高压釜中，在20bar下用二氢气冲洗两次，然后加压至50bar。然后将高压釜放入预热至110℃的铝块中。在反应结束时，将高压釜在室温下用冰浴快速冷却并放空。最后，将样品从高压釜中取出，用合适的溶剂稀释，使用填充有Celite（6cm垫）的巴斯德吸管过滤，并使用正十六烷作为内标通过GC分析。对照实验表明，高压釜内小瓶的位置没有影响。当通过将小瓶从外围移动到中心位置来重复反应时获得相同的结果。

更多
参考文献：
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[65] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 70, p. 18682 - 18688

更多

2. 合成：153-78-6

24237-69-2

153-78-6
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1774 - 1776
3. 合成：153-78-6

N/A

153-78-6
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 1, p. 1 - 10

相关分类

高端化学品 杂环砌块 芳香杂环化合物
分子砌块 芳环 芴
高端化学品 有机砌块 苯环化合物

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合成路线

1. 合成：153-78-6

607-57-8

153-78-6
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With sodium tetrahydroborate In methanol; water at 0 - 50℃; for 2 h; 通用方法：将硝基芳烃（1mmol），SS-Pd（2mol / l Pd）和硼氢化钠（3mmol）的混合物置于25ml圆底烧瓶中。 在0℃下在搅拌条件下通过注射器向混合物中加入3ml MeOH：H 2 O（3：7）。 10分钟后，将反应混合物加热至50℃。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取并经无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发合并的有机层，然后在硅胶（60-120目）上进行柱色谱，得到所需的相应胺。
99% With hydrogen; triethylamine In ethanol; water at 110℃; for 20 h; Autoclave 一般步骤：在装有隔膜帽的4mL反应玻璃小瓶中，所述隔膜帽含有磁力搅拌棒，Co-Co3O4Chit-700（10mg，3.4mol / kg Co），硝基芳烃（0.5mmol，1.0当量）和三乙胺（将35μL，0.25mmol，0.5当量）加入到EtOH / H 2 O（3 / 1,2mL）的溶剂混合物中。然后将反应小瓶置于300mL高压釜中，用氢气闪蒸五次，最后加压至40巴。将反应混合物在110℃下搅拌适当的时间。将反应混合物冷却至室温后，将高压釜缓慢减压。将粗反应混合物通过装有棉床的移液管过滤，减压蒸发溶剂。通过二氧化硅塞（洗脱液：乙酸乙酯）纯化粗产物，除去溶剂后得到纯的苯胺衍生物。使用本发明的催化剂，可以从各自的硝基芳烃制备下列化合物：
97% With sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 25℃; for 4 h; 通用方法：将SAC（300mg）和NaBH 4（4.0mmol）加入到硝基芳烃（1.0mmol）的EtOH /水（1/1）（20ml）溶液中。 将反应混合物在表3中所示的温度下搅拌4小时。 在反应结束时，通过过滤除去催化剂，并用3×70ml EtOAc萃取滤液。 将合并的有机层用MgSO 4干燥并真空浓缩。
97% With iron; ammonium chloride In ethanol; water at 85℃; for 4 h; Reflux; Inert atmosphere 将2-硝基-9H-芴（2.0g，9.5mmol），铁粉（1.0g，18.7mmol）和NH 4 Cl（0.75g，12.46mmol）的混合物在乙醇水溶液（75mL乙醇和25mL乙醇）中回流。在氩气氛下，在85℃下保持4小时。通过TLC（溶剂EtOAc-己烷2：3）监测反应。反应完成后，将得到的混合物用50mL饱和碳酸氢钠溶液处理并滤出。将透明滤液真空浓缩，以除去有机溶剂。滤出残余物，得到化合物4（1.67g，97％），为透明板。粗产物直接用于下一步骤。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.66（d，J = 7.6Hz，1H），7.60（d，J = 8.0Hz，1H），7.50（d，J = 7.2Hz，1H），7.35（td， J = 7.6和J = 0.8 Hz，1H），7.22（td，J = 7.6和J = 1.2,1H），6.9（br s，1H），6.73（dd，J = 8.0和J = 2.4Hz，1H） ，3.84（s，2H），3.70（br s，2H，NH2）ppm; 13C NMR（CDCl3,100MHz）δ145.75,145.16,142.27,142.15,133.01,126.64,125.09,124.76,120.67,118.6,113.98,111.82,36.83ppm。
96% With sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 20℃; for 1.50 h; 通用方法：将TAPEHA-Pd（0.015g）加入到硝基芳烃（1.0mmol）的EtOH /水（1/1）（20mL）溶液中。 将NaBH 4（4.0mmol）缓慢加入混合物后，反应混合物的颜色在几分钟内逐渐变黑，导致形成钯纳米颗粒（TAPEHA-PdNPs）。 在室温和大气压下搅拌1.5小时后，通过过滤除去催化剂，用3×30mL EtOAc萃取适体。 将合并的有机层用MgSO 4干燥并真空浓缩。
93% at 80℃; for 0.08 h; Microwave irradiation 将1j（100mg，0.81mmol），水合肼（121.5mg，2.43mmol）和SS-Rh（370mg，2mol / ml Rh）的混合物置于装有螺帽的烘箱干燥的反应管中。 向反应混合物中加入0.5ml PEG-400。 然后将反应在微波装置中在80℃，80W下以80Psi的压力照射10分钟。 在微波腔中冷却至环境温度后，将反应混合物用乙酸乙酯（3×2ml）和水（1ml）萃取。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂，用硅胶柱色谱法（己烷：EtOAc：95：5）2j纯化，得到棕色粉末（80mg，93％），熔点124-125℃。。 1H和13C NMR谱与我们先前报道的研究相比较.3 ESI-MS：m / z计算值。 对于（M + H）+ C13H11N182.2405和obsd.182.0631
78% With calcium chloride; zinc In ethanol 用Zn / CaCl 2在乙醇中还原2-亚芴，得到2-氨基芴（17），收率为78％。
62% With 5%-palladium/activated carbon; hydrazine hydrate In ethanol at 0.5℃; for 3.50 h; Reflux 在装有回流冷凝器和滴液漏斗的双颈圆底烧瓶（500mL）中，2-硝基-9H-芴（10.12g，48mmol），钯碳5％（5g）的悬浮液，制备乙醇（250mL）。将混合物加热，并在磁力搅拌的同时，在1.5小时内通过滴液漏斗滴加85％水合物（35mL）的乙醇（50mL）溶液，同时保持温度在约50℃。然后将反应混合物回流2小时并趁热过滤。冷却后，滤液得到浅黄色标题二胺化合物晶体，用乙醇重结晶，真空干燥，得到5.4g（产率62％）（方案1）。熔点129-134℃。 1H NMR（400MHz，CDCl3），δ，ppm：7.66（1H，d，J = 7.6Hz），7.59（1H，d，J = 8Hz），7.49（1H，d，J = 7.6Hz），7.36 -7.32（1H，m），7.22（1H，ddd，J = 1.2Hz，J = 7.6Hz），6.91（1H，t，J = 0.4Hz），6.74（1H，dd，J = 2Hz，J = 8Hz），3.83（2H，S），3.76（2H，S，NH2）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3），δ，ppm：145.74,145.16,142.26,142.14,133,126.63,125.08,124.75,120.66,118.58,113.97和111.81。质谱显示对应于化合物F2的m / z = 181.1处的峰（图S3-S4）。
92 %Chromat. With carbon monoxide; water In tetrahydrofuran at 125℃; for 24 h; Inert atmosphere; Autoclave 一般步骤：向装有磁力搅拌棒和用注射器针穿透的隔膜帽的反应玻璃小瓶中加入Co3O4 / NGrC-催化剂（2mol，3wt％Co-phenanthroline oncarbon，20mg），然后加入硝基芳烃（0.5）。 mmol），内标（十六烷，100μL），THF（2mL）和H 2 O（200μL）。然后将反应小瓶置于300mL高压釜中。用氮气冲洗高压釜两次，在30巴压力下用CO加压。最后，通过加入氮气将高压釜在60巴下使用并置于铝块中，该铝块在125℃下预热。 24小时后，将高压釜放入水浴中并冷却至室温。最后，排出剩余的气体，从高压釜中取出样品，用EtOAc稀释并通过GC分析。确定分离产物的产量，一般程序按比例增加2倍，未添加内标。反应完成后，滤除催化剂，浓缩滤液，用硅胶柱色谱（正庚烷-EtOAc混合物）纯化，得到相应的苯胺。
99 %Chromat. With 4-amino-phenol; triethylamine In ethanol; water at 110℃; for 9 h; Autoclave 一般步骤：在装有磁力搅拌棒和隔膜盖的8mL玻璃小瓶中，加入催化剂（量取决于催化剂），然后加入硝基芳烃（0.5mmol），内标物（十六烷，20mg）和溶剂（2mL）。将针插入隔膜帽中，这允许二氢进入。将小瓶（最多7个）放入300mL钢Parr高压釜中，在20bar下用二氢气冲洗两次，然后加压至50bar。然后将高压釜放入预热至110℃的铝块中。在反应结束时，将高压釜在室温下用冰浴快速冷却并放空。最后，将样品从高压釜中取出，用合适的溶剂稀释，使用填充有Celite（6cm垫）的巴斯德吸管过滤，并使用正十六烷作为内标通过GC分析。对照实验表明，高压釜内小瓶的位置没有影响。当通过将小瓶从外围移动到中心位置来重复反应时获得相同的结果。

更多
参考文献：
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[63] Journal of Catalysis, 2017, vol. 351, p. 79 - 89
[64] Applied Catalysis A: General, 2018, vol. 559, p. 127 - 137
[65] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 70, p. 18682 - 18688

更多

2. 合成：153-78-6

24237-69-2

153-78-6
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1774 - 1776
3. 合成：153-78-6

N/A

153-78-6
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 1, p. 1 - 10
4. 合成：153-78-6

607-57-8

24237-69-2

153-78-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1980, # 17, p. 821
5. 合成：153-78-6

86-73-7

153-78-6
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 1749 - 1757
[2] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2018, vol. 189, p. 22 - 31
[3] Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2018, vol. 18, # 11, p. 7873 - 7881
6. 合成：153-78-6

102203-62-3

153-78-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1985, # 22, p. 1610 - 1611
7. 合成：153-78-6

607-57-8

N/A

153-78-6

53-96-3
参考文献：
[1] Chemical Research in Toxicology, 2002, vol. 15, # 4, p. 536 - 544
8. 合成：153-78-6

1133-80-8

153-78-6
参考文献：
[1] Annales de Chimie (Cachan, France), 1930, vol. <10> 14, p. 52,55, 95
[2] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4>41, p. 61
9. 合成：153-78-6

3096-57-9

153-78-6
参考文献：
[1] Journal of Labelled Compounds, 1974, vol. 10, # 2, p. 255 - 270
[2] Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 2236 - 2239
10. 合成：153-78-6

52086-09-6

153-78-6
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 2236 - 2239
11. 合成：153-78-6

53172-79-5

153-78-6
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 69
12. 合成：153-78-6

53-96-3

153-78-6
参考文献：
[1] Roczniki Chemii, 1931, vol. 11, p. 407,411
[2] Bulletin International de l'Academie Polonaise des Sciences et des Lettres, Classe des Sciences Mathematiques et Naturelles, Serie A: Sciences Mathematiques, 1930, p. 529,533
产率 合成条件 实验参考步骤
99%
Stage #1: at 20℃; for 0.08 h;
Stage #2: With ammonia borane In methanol; water at 20℃; 		通用方法：将R-NO 2或R-CN（1mmol），G-NiPd催化剂（4mg）和水：甲醇（3：7）在室温下在100mL热解管中搅拌5mm。 接下来，将AS（3mmol）加入到反应混合物中并关闭容器。 然后在室温下剧烈搅拌下继续反应。 通过薄层色谱（TLC）监测催化反应的进程。 大多数反应在5-30英里的时间内完成，在反应完成后，通过在7000rpm下离心除去催化剂并用水或甲醇洗涤三次。 然后，使催化剂干燥以供进一步使用。 通过使用旋转蒸发器除去溶剂。最后，使用丙酮通过在硅胶上的柱色谱法直接纯化粗残余物。 通过'H和'3C NMR测定还原化合物的产率，其中D20，DM50，CD3OD或CDCl3作为溶剂，取决于分离的产物。
91% With hydrogen In tetrahydrofuran; water at 110℃; for 12 h; 通用方法：表2显示取代的芳族硝基化合物氢化成工业上相关的苯胺。[00]反应条件：110℃，0.5mmol芳族硝基化合物，1mol％催化剂（3％重量的Co） - 邻菲咯啉（碳），50巴氢，2毫升THF，100毫升H 2 O. [b]由GC使用正十六烷作为内标确定。 [ci在H2O中进行（3毫升）。 [d]还原选择性地得到二胺。

警告声明

一般
编码说明
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P102切勿让儿童接触。
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预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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