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2-(4-溴苯基)-2,2-二甲基乙酸甲酯
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芳基 ∩ 溴代物
芳基 ∩ 酯 溴代物 ∩ 酯 溴苯基 溴苯 溴苯基

CAS号：154825-97-5

CAS号154825-97-5, 是芳基类化合物, 分子量为257.12, 分子式C11H13BrO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供154825-97-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-(4-溴苯基)-2,2-二甲基乙酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 2-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylacetate

货号：BD18570 Methyl 2-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylacetate 标准纯度：, 98%
154825-97-5
154825-97-5
154825-97-5

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : Methyl 2-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylacetate
中文名称 : 2-(4-溴苯基)-2,2-二甲基乙酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 154825-97-5
分子式 : C11H13BrO2
线性分子式 : -
分子量 : 257.12
MDL NO : MFCD02683357
沸点 : -
Pubchem ID : 3651431
InChIKey : JTYDXPPFLQSEAQ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD18570

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.36
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 59.5
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

26.3 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.77
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.33
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.9
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.26
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.11
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.07

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.65
Solubility 0.0574 mg/ml ; 0.000223 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.56
Solubility 0.071 mg/ml ; 0.000276 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.15
Solubility 0.0181 mg/ml ; 0.0000703 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.5 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.65

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~9  ►

1. 合成：154825-97-5

41841-16-1

74-88-4

154825-97-5
产率 合成条件 实验步骤
98%
Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 0℃; for 0.25 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 12 h; 		在0℃，向DMF（11mL）中的氢化钠（60％油，192mg，4.80mmol）悬浮液中加入2-（4-溴苯基）乙酸甲酯（0.35mL，2.2mmol）。 将混合物在0℃下搅拌15分钟并加入碘甲烷（6.5μL，0.10mmol）。 将混合物在0℃下搅拌另外5分钟并在室温下搅拌12小时，然后用1N水溶液淬灭。 加入HCl（1mL）并用EtOAc（3×2mL）萃取。 将有机层用H 2 O（3×2mL）和盐水（2mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下浓缩。 通过SiO 2凝胶色谱法（0％至5％EtOAc /己烷）纯化残余物，得到2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（550mg，98％）; MS（ES +）CgHgBrCl计算值：228，实测值：229/231 [M + H] +。
92%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran
Stage #2: at 0 - 20℃; 		向2-（4-溴苯基）乙酸甲酯（6g，30mmol）的四氢呋喃（67.2ml，0.39 / W）溶液中加入1M叔丁醇钾的四氢呋喃溶液（57.6ml，57.6mmol）。 将反应混合物冷却至0℃并逐滴加入甲基碘（3.59ml，57.6mmol）。 添加完成后，将反应缓慢升温至室温并搅拌16小时。 然后小心地用1M盐酸淬灭反应混合物并浓缩。 用水稀释反应物并用乙酸乙酯萃取。 合并的有机物用水和盐水洗涤，然后经硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到粗制深色油状物。 粗产物在硅胶上纯化，用0- 5％乙酸乙酯的庚烷溶液洗脱，得到2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（1D-1）（6.44g，92％），为黄色油状物1 H NMR（400） MHz，氯仿-d）d ppm 1.54（s，6 H）3.63（s，3 H）7.19（d，J = 8.78 Hz，2 H）7.43（d，J = 8.98 Hz，2 H）MS（LC- MS）371.2（M + 1）
92% With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 向2-（4-溴苯基）乙酸甲酯（6g，30mmol）的四氢呋喃（67.2ml，0.39M）溶液中加入1M叔丁醇钾的四氢呋喃溶液（57.6ml，57.6mmol）。 将反应混合物冷却至0℃并逐滴加入甲基碘（3.59ml，57.6mmol）。 添加完成后，将反应缓慢升温至室温并搅拌16小时。 然后小心地用1M盐酸淬灭反应混合物并浓缩。 用水稀释反应物并用乙酸乙酯萃取。 合并的有机物用水和盐水洗涤，然后经硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到粗制深色油状物。 粗产物在硅胶上纯化，用0- 5％乙酸乙酯的庚烷溶液洗脱，得到2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（3A-1）（6.44g，92％），为黄色油状物1 H NMR（400MHz，氯仿） -d）δppm1.54（s，6H）3.63（s，3H）7.19（d，J = 8.78Hz，2H）7.43（d，J = 8.98Hz，2H）m / z（M + 1）= 371.2
84% With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide 步骤B; 在冷却下，向上述步骤A的中间体（4.46g）的无水DMF（40mL）溶液中分批加入NaH（1.8g），然后缓慢加入甲基碘（47mL）。 将混合物搅拌过夜，用6N HCl酸化，用EtOAc稀释，用水和盐水洗涤，干燥并通过柱色谱（二氧化硅，环己烷/ EtOAc 1：0至95：5）纯化，得到标题化合物（4.05g; 84％）为浅红色液体。[MH] + =257/259。
73%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at -10 - 0℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; Inert atmosphere		 6.3.3 2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（2c）无色油。 产量：14克（73％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ1.56（s，6H，CH3），3.65（s，3H，-O-CH3），7.22（d，2H，J = 8.8Hz，Ar-H），7.46（d ，2H，J = 8.8Hz，Ar-H）。。计算。 C11H13BrO2的分析计算值：C，51.38; H，5.10。 实测值：C，51.17; H，4.98。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2014/31928, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0398
[2] Patent: WO2010/86820, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42
[3] Patent: US2010/197591, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[4] Patent: US2008/21024, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 48, # 5, p. 998 - 1005
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 57, p. 407 - 416
[7] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 9, p. 2620 - 2622
[8] Patent: EP1229034, 2002, A1. Location in patent: Page 121
[9] Patent: WO2004/814, 2003, A1. Location in patent: Page 86; 87

更多

2. 合成：154825-97-5

67-56-1

32454-35-6

154825-97-5
产率 合成条件 实验步骤
98% at 80 - 85℃; for 16 - 18 h; 一般程序：在室温下向充分搅拌的酸（80mmol），醇（90mmol），乙腈（162mmol）和硫酸（98％，94mmol，5mL）的混合物中加入。 缓慢加热至80-85℃并保持在80-85℃之间16-18小时。 冷却反应混合物并加入20％碳酸钠溶液（100mL）中。 将反应物质在CH 2 Cl 2（50mL×2）中萃取。 将合并的有机层用水（100mL）洗涤，用硫酸钠干燥，并在减压下浓缩，得到相应的酯（97-99％），为唯一的产物。 大多数实施例给出NMR纯产物。 在形成少量杂质的情况下，使用乙酸乙酯：石油醚（1：9）在硅胶上纯化产物。
79% With sulfuric acid In toluene at 63 - 67℃; for 16 h; Industry scale 步骤3：2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯的制备为方便操作，将来自两批或三批步骤-2的产物合并并用于该步骤。来自步骤的湿材料（干基） - 将2（575Kg，纯度约98.2％）加入到含有1150L甲苯的反应器中。将物质保持约15分钟或直至获得澄清溶液。用氯化钠溶液（20％）洗涤甲苯层。向甲苯层中加入甲醇（300L），然后在25-35℃下加入硫酸。将反应物料温度逐渐升至63-67℃并搅拌16小时或直至通过GC分析表明2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸完全消耗。将质量逐渐冷却至25-35℃，然后用水（3500L），碳酸钠溶液（2％水溶液）洗涤。 ）和氯化钠（10％水溶液）。有机相是主要的d。减压蒸馏，得到2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（480Kg，收率79％，GC纯度：99.2％）。
79% With sulfuric acid In toluene at 63 - 67℃; for 16 h; Industry scale 步骤3：制备2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯：为方便操作，将来自两批或三批步骤-2的产物合并并用于该步骤。湿材料（干基）来自将步骤-2（575Kg，纯度约98.2％）加入到含有1150L甲苯的反应器中。将物质保持约15分钟或直至获得澄清溶液。用氯化钠溶液洗涤甲苯层（在甲苯层中加入甲醇（300L），然后在25-35℃下加入硫酸。将反应物料温度逐渐升至63-67℃并搅拌16小时或通过GC分析表明完全消耗2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸。将质量逐渐冷却至25-35℃，然后用水（3500L），碳酸钠溶液（2％水溶液）洗涤。 ）依次加入氯化钠（10％水溶液）。有机相为主体d。减压蒸馏，得到2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（480Kg，收率79％，GC纯度：99.2％）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 6, p. 836 - 846
[2] Patent: US2012/309973, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[3] Patent: EP2532644, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6
3. 合成：154825-97-5

83636-46-8

74-88-4

154825-97-5
产率 合成条件 实验步骤
80 mg
Stage #1: With lithium hexamethyldisilazane In tetrahydrofuran; toluene at -78℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 1.50 h; 		步骤2：2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯的制备将步骤1中制备的2-（4-溴苯基）丙酸甲酯（100mg）溶于四氢呋喃（2mL）中，并将混合物冷却至0℃。 -78℃。在-78℃下加入LHMDS（1M甲苯溶液，0.09mL），并将混合物再搅拌30分钟。向其中滴加通过在四氢呋喃（2mL）中加入碘甲烷（0.10mL）形成的溶液，然后搅拌30分钟。将混合物加热至室温，搅拌1小时，冷却至0℃，并向混合物中滴加t-BuOK（1M的THF溶液）。将混合物搅拌30分钟，加热至室温，并进一步搅拌1小时。反应完成后，向反应混合物中加入冰，加入乙酸乙酯和氯化铵水溶液，形成有机层和水层。将由此获得的有机层经无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下蒸馏，并通过制备型TLC（n-Hex：EA = 9：1）纯化，得到标题化合物（80mg）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ7.52（d，2H），7.27（d，2H），3.58（s，3H），1.48（s，6H）
80 mg
Stage #1: With lithium hexamethyldisilazane In tetrahydrofuran; toluene at -78℃; for 0.50 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 1.50 h;
Stage #3: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran; toluene at 0 - 20℃; for 1.50 h; 		步骤2：2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯的制备将步骤1中制备的2-（4-溴苯基）丙酸甲酯（100mg）溶于四氢呋喃（2mL）中，并将混合物冷却至0℃。在-78℃下加入-78℃LHMDS（1M的甲苯溶液，0.09mL），并将混合物再搅拌30分钟。向其中滴加通过在四氢呋喃（2mL）中加入碘甲烷（0.10mL）形成的溶液，然后搅拌30分钟。将混合物加热至室温，搅拌1小时，冷却至0℃，并向混合物中滴加t-BuOK（1M的THF溶液）。将混合物搅拌30分钟，加热至室温，并进一步搅拌1小时。反应完成后，向反应混合物中加入冰，加入乙酸乙酯和氯化铵水溶液，形成有机层和水层。将由此获得的有机层经无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下蒸馏，并通过制备型TLC（n-Hex：EA = 9：1）纯化，得到标题化合物（80mg）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ7.52（d，2H），7.27（d，2H），3.58（s，3H），1.48（s，6H）
参考文献：
[1] Patent: WO2005/19161, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[2] Patent: EP2738174, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0194; 0195
[3] Patent: US2014/163226, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0347-0349
[4] Patent: US2014/364413, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0951; 0952

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  • 质量

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溴代物

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CAS号: 80622-53-3

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CAS号: 1215205-50-7

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合成路线

1. 合成：154825-97-5

41841-16-1

74-88-4

154825-97-5
产率 合成条件 实验参考步骤
98%
Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 0℃; for 0.25 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 12 h; 		在0℃，向DMF（11mL）中的氢化钠（60％油，192mg，4.80mmol）悬浮液中加入2-（4-溴苯基）乙酸甲酯（0.35mL，2.2mmol）。 将混合物在0℃下搅拌15分钟并加入碘甲烷（6.5μL，0.10mmol）。 将混合物在0℃下搅拌另外5分钟并在室温下搅拌12小时，然后用1N水溶液淬灭。 加入HCl（1mL）并用EtOAc（3×2mL）萃取。 将有机层用H 2 O（3×2mL）和盐水（2mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下浓缩。 通过SiO 2凝胶色谱法（0％至5％EtOAc /己烷）纯化残余物，得到2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（550mg，98％）; MS（ES +）CgHgBrCl计算值：228，实测值：229/231 [M + H] +。
92%
Stage #1: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran
Stage #2: at 0 - 20℃; 		向2-（4-溴苯基）乙酸甲酯（6g，30mmol）的四氢呋喃（67.2ml，0.39 / W）溶液中加入1M叔丁醇钾的四氢呋喃溶液（57.6ml，57.6mmol）。 将反应混合物冷却至0℃并逐滴加入甲基碘（3.59ml，57.6mmol）。 添加完成后，将反应缓慢升温至室温并搅拌16小时。 然后小心地用1M盐酸淬灭反应混合物并浓缩。 用水稀释反应物并用乙酸乙酯萃取。 合并的有机物用水和盐水洗涤，然后经硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到粗制深色油状物。 粗产物在硅胶上纯化，用0- 5％乙酸乙酯的庚烷溶液洗脱，得到2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（1D-1）（6.44g，92％），为黄色油状物1 H NMR（400） MHz，氯仿-d）d ppm 1.54（s，6 H）3.63（s，3 H）7.19（d，J = 8.78 Hz，2 H）7.43（d，J = 8.98 Hz，2 H）MS（LC- MS）371.2（M + 1）
92% With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 向2-（4-溴苯基）乙酸甲酯（6g，30mmol）的四氢呋喃（67.2ml，0.39M）溶液中加入1M叔丁醇钾的四氢呋喃溶液（57.6ml，57.6mmol）。 将反应混合物冷却至0℃并逐滴加入甲基碘（3.59ml，57.6mmol）。 添加完成后，将反应缓慢升温至室温并搅拌16小时。 然后小心地用1M盐酸淬灭反应混合物并浓缩。 用水稀释反应物并用乙酸乙酯萃取。 合并的有机物用水和盐水洗涤，然后经硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到粗制深色油状物。 粗产物在硅胶上纯化，用0- 5％乙酸乙酯的庚烷溶液洗脱，得到2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（3A-1）（6.44g，92％），为黄色油状物1 H NMR（400MHz，氯仿） -d）δppm1.54（s，6H）3.63（s，3H）7.19（d，J = 8.78Hz，2H）7.43（d，J = 8.98Hz，2H）m / z（M + 1）= 371.2
84% With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide 步骤B; 在冷却下，向上述步骤A的中间体（4.46g）的无水DMF（40mL）溶液中分批加入NaH（1.8g），然后缓慢加入甲基碘（47mL）。 将混合物搅拌过夜，用6N HCl酸化，用EtOAc稀释，用水和盐水洗涤，干燥并通过柱色谱（二氧化硅，环己烷/ EtOAc 1：0至95：5）纯化，得到标题化合物（4.05g; 84％）为浅红色液体。[MH] + =257/259。
73%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at -10 - 0℃; for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; Inert atmosphere		 6.3.3 2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（2c）无色油。 产量：14克（73％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ1.56（s，6H，CH3），3.65（s，3H，-O-CH3），7.22（d，2H，J = 8.8Hz，Ar-H），7.46（d ，2H，J = 8.8Hz，Ar-H）。。计算。 C11H13BrO2的分析计算值：C，51.38; H，5.10。 实测值：C，51.17; H，4.98。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2014/31928, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0398
[2] Patent: WO2010/86820, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42
[3] Patent: US2010/197591, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[4] Patent: US2008/21024, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 48, # 5, p. 998 - 1005
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 57, p. 407 - 416
[7] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 9, p. 2620 - 2622
[8] Patent: EP1229034, 2002, A1. Location in patent: Page 121
[9] Patent: WO2004/814, 2003, A1. Location in patent: Page 86; 87

更多

2. 合成：154825-97-5

67-56-1

32454-35-6

154825-97-5
产率 合成条件 实验参考步骤
98% at 80 - 85℃; for 16 - 18 h; 一般程序：在室温下向充分搅拌的酸（80mmol），醇（90mmol），乙腈（162mmol）和硫酸（98％，94mmol，5mL）的混合物中加入。 缓慢加热至80-85℃并保持在80-85℃之间16-18小时。 冷却反应混合物并加入20％碳酸钠溶液（100mL）中。 将反应物质在CH 2 Cl 2（50mL×2）中萃取。 将合并的有机层用水（100mL）洗涤，用硫酸钠干燥，并在减压下浓缩，得到相应的酯（97-99％），为唯一的产物。 大多数实施例给出NMR纯产物。 在形成少量杂质的情况下，使用乙酸乙酯：石油醚（1：9）在硅胶上纯化产物。
79% With sulfuric acid In toluene at 63 - 67℃; for 16 h; Industry scale 步骤3：2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯的制备为方便操作，将来自两批或三批步骤-2的产物合并并用于该步骤。来自步骤的湿材料（干基） - 将2（575Kg，纯度约98.2％）加入到含有1150L甲苯的反应器中。将物质保持约15分钟或直至获得澄清溶液。用氯化钠溶液（20％）洗涤甲苯层。向甲苯层中加入甲醇（300L），然后在25-35℃下加入硫酸。将反应物料温度逐渐升至63-67℃并搅拌16小时或直至通过GC分析表明2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸完全消耗。将质量逐渐冷却至25-35℃，然后用水（3500L），碳酸钠溶液（2％水溶液）洗涤。 ）和氯化钠（10％水溶液）。有机相是主要的d。减压蒸馏，得到2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（480Kg，收率79％，GC纯度：99.2％）。
79% With sulfuric acid In toluene at 63 - 67℃; for 16 h; Industry scale 步骤3：制备2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯：为方便操作，将来自两批或三批步骤-2的产物合并并用于该步骤。湿材料（干基）来自将步骤-2（575Kg，纯度约98.2％）加入到含有1150L甲苯的反应器中。将物质保持约15分钟或直至获得澄清溶液。用氯化钠溶液洗涤甲苯层（在甲苯层中加入甲醇（300L），然后在25-35℃下加入硫酸。将反应物料温度逐渐升至63-67℃并搅拌16小时或通过GC分析表明完全消耗2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸。将质量逐渐冷却至25-35℃，然后用水（3500L），碳酸钠溶液（2％水溶液）洗涤。 ）依次加入氯化钠（10％水溶液）。有机相为主体d。减压蒸馏，得到2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯（480Kg，收率79％，GC纯度：99.2％）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 6, p. 836 - 846
[2] Patent: US2012/309973, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[3] Patent: EP2532644, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6
3. 合成：154825-97-5

83636-46-8

74-88-4

154825-97-5
产率 合成条件 实验参考步骤
80 mg
Stage #1: With lithium hexamethyldisilazane In tetrahydrofuran; toluene at -78℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 1.50 h; 		步骤2：2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯的制备将步骤1中制备的2-（4-溴苯基）丙酸甲酯（100mg）溶于四氢呋喃（2mL）中，并将混合物冷却至0℃。 -78℃。在-78℃下加入LHMDS（1M甲苯溶液，0.09mL），并将混合物再搅拌30分钟。向其中滴加通过在四氢呋喃（2mL）中加入碘甲烷（0.10mL）形成的溶液，然后搅拌30分钟。将混合物加热至室温，搅拌1小时，冷却至0℃，并向混合物中滴加t-BuOK（1M的THF溶液）。将混合物搅拌30分钟，加热至室温，并进一步搅拌1小时。反应完成后，向反应混合物中加入冰，加入乙酸乙酯和氯化铵水溶液，形成有机层和水层。将由此获得的有机层经无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下蒸馏，并通过制备型TLC（n-Hex：EA = 9：1）纯化，得到标题化合物（80mg）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ7.52（d，2H），7.27（d，2H），3.58（s，3H），1.48（s，6H）
80 mg
Stage #1: With lithium hexamethyldisilazane In tetrahydrofuran; toluene at -78℃; for 0.50 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 1.50 h;
Stage #3: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran; toluene at 0 - 20℃; for 1.50 h; 		步骤2：2-（4-溴苯基）-2-甲基丙酸甲酯的制备将步骤1中制备的2-（4-溴苯基）丙酸甲酯（100mg）溶于四氢呋喃（2mL）中，并将混合物冷却至0℃。在-78℃下加入-78℃LHMDS（1M的甲苯溶液，0.09mL），并将混合物再搅拌30分钟。向其中滴加通过在四氢呋喃（2mL）中加入碘甲烷（0.10mL）形成的溶液，然后搅拌30分钟。将混合物加热至室温，搅拌1小时，冷却至0℃，并向混合物中滴加t-BuOK（1M的THF溶液）。将混合物搅拌30分钟，加热至室温，并进一步搅拌1小时。反应完成后，向反应混合物中加入冰，加入乙酸乙酯和氯化铵水溶液，形成有机层和水层。将由此获得的有机层经无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下蒸馏，并通过制备型TLC（n-Hex：EA = 9：1）纯化，得到标题化合物（80mg）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ7.52（d，2H），7.27（d，2H），3.58（s，3H），1.48（s，6H）
参考文献：
[1] Patent: WO2005/19161, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[2] Patent: EP2738174, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0194; 0195
[3] Patent: US2014/163226, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0347-0349
[4] Patent: US2014/364413, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0951; 0952
4. 合成：154825-97-5

N/A

589-87-7

154825-97-5
产率 合成条件 实验参考步骤
10% With [5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphane; bis(dibenzylideneacetone)-palladium(0) In tetrahydrofuran at 65℃; for 3 h; Inert atmosphere; Sealed tube 一般步骤：向带有搅拌棒的20mL小瓶中加入芳基卤1（2.00mmol），Pd（dba）2（28.8mg，2.5mol％），Xantphos（28.9mg，2.5mol％）。 将小瓶用Teflon衬里的盖子密封，并加入THF（6.0mL）。 将混合物抽真空并用氮气（3x）回填。 将通过尼龙0.45μm过滤器（1.25英寸OD）过滤的2-溴锌乙酸乙酯（2a）在THF（0.40M，6.0mL，1.2当量）中的溶液注入，然后将反应混合物加热至65° C并通过HPLC监测。 基于HPLC分析反应完成（除非反应停止，≥95％转化率），将混合物冷却至室温并用1M HCl水溶液（5.0mL）淬灭，然后加入盐水（5.0mL）。 分离有机层并真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用EtOAc /己烷中的梯度。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 7, p. 1508 - 1515
5. 合成：154825-97-5

1634-04-4

32454-35-6

154825-97-5
产率 合成条件 实验参考步骤
93% Reflux 通用程序：在室温下向充分搅拌的酸（80mmol）在TBME（50mL）中的混合物中加入硫酸（1.8g，1mL）并回流16-18h。 冷却反应混合物并加入20％碳酸钠溶液（100mL）中。 将反应物质在二氯甲烷（50mL，x.2）中萃取。 将合并的有机层用水（100mL）洗涤，用硫酸钠干燥，并在减压下浓缩，得到甲酯（73-97％）作为唯一产物。 大多数实施例给出NMR纯产物。 在形成少量杂质的情况下，使用乙酸乙酯：石油醚（1：9）在硅胶上纯化产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 33, p. 4262 - 4265
6. 合成：154825-97-5

1878-68-8

154825-97-5
参考文献：
[1] Patent: EP2738174, 2014, A2
[2] Patent: US2014/163226, 2014, A1
[3] Patent: US2014/364413, 2014, A1
7. 合成：154825-97-5

41841-16-1

154825-97-5
参考文献：
[1] Patent: EP2738174, 2014, A2
[2] Patent: US2014/163226, 2014, A1
[3] Patent: US2014/364413, 2014, A1
8. 合成：154825-97-5

71-43-2

154825-97-5
参考文献：
[1] Patent: US2012/309973, 2012, A1
[2] Patent: EP2532644, 2012, A1
9. 合成：154825-97-5

23426-63-3

154825-97-5
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 7, p. 1508 - 1515

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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