医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
高端化学品
杂环砌块
吡啶
2-甲氧基吡啶
4-碘-2-甲氧基吡啶-3-甲醛
高端化学品
杂环砌块
有机砌块
吡啶
碘代物 醚 吡啶 ASLAN-002中间体 醛
2-甲氧基吡啶
3-吡啶甲醛 甲氧基烟醛 甲氧基烟醛 碘烟醛

CAS号：158669-26-2

CAS号158669-26-2, 是吡啶类化合物, 分子量为263.03, 分子式C7H6INO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供158669-26-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-碘-2-甲氧基吡啶-3-甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Iodo-2-methoxynicotinaldehyde

货号：BD18637 4-Iodo-2-methoxynicotinaldehyde 标准纯度：, 98%
158669-26-2
158669-26-2
158669-26-2

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 4-Iodo-2-methoxynicotinaldehyde
中文名称 : 4-碘-2-甲氧基吡啶-3-甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 158669-26-2
分子式 : C7H6INO2
线性分子式 : -
分子量 : 263.03
MDL NO : MFCD05662396
沸点 : -
Pubchem ID : 10038381
InChIKey : GNBKAOHTTIVAMT-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD18637

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.14
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 48.83
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

39.19 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.65
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.27
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.51
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.84
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.44
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.54

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.54
Solubility 0.754 mg/ml ; 0.00287 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.69
Solubility 5.34 mg/ml ; 0.0203 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.05
Solubility 0.232 mg/ml ; 0.000883 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.0 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.84

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~8  ►

1. 合成：158669-26-2

124-41-4

113975-22-7

109-94-4

158669-26-2
产率 合成条件 实验步骤
94%
Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; n-heptane at -75 - -20℃; for 2 h;
Stage #2: at -75℃; for 0.17 h;
Stage #3: at -75 - 20℃; 		将DIPA（3.5mL，25mmol）在THF（100mL）中的混合物冷却至-20℃并逐滴加入nBuLi（2.7M，在庚烷中，9.2mL，25mmol）。 搅拌10毫米后，r。 冷却至-75℃，滴加2-氟-3-碘吡啶（5.55g，25mmol）的THF（50mL）溶液。 在-65℃下继续搅拌2小时。 上午 冷却至-75℃，滴加甲酸乙酯（2.3mL，28mmol）的THF（25mL）溶液。 在10毫升甲醇钠（5.8毫升，0.95克/毫升，25毫摩尔，25％纯度）后滴加。 移去冷却浴并将其移至室温。 被允许来到r.t. 用盐水（50mL），Et 2 O（100mL）处理，分离各层。 aq。 将水层用Et 2 O（100mL）萃取，并将合并的有机层用盐水（50mL）处理，经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到中间体1（6.15g，94％），其原样用于下一步骤。 反应步骤。
64%
Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran at -78 - -8℃; for 2.50 h;
Stage #2: at -78 - 20℃;
Stage #3: With water In tetrahydrofuran; methanol at 0℃; 		在-8至-10℃，在N 2覆盖下，向二异丙胺（345mL，249g，2.46mol）的无水THF（5L）溶液中加入n-BuLi（880mL，158g，2.46mol） ）通过插管逐滴下降。 将混合物在-10℃下搅拌30分钟，冷却至-78℃并逐滴用2-氟-3-碘吡啶（500g，2.24mol）的无水THF（2L）溶液处理。 添加后，将反应混合物温热至-60℃并将该温度保持2小时。 然后将混合物冷却至-78℃，滴加甲酸乙酯（183g，2.47mol），接着用甲醇钠（149g，2.75mol）的MeOH（1.5L）溶液处理，并温热至环境温度。 将反应混合物用冰水淬灭并用EtOAc萃取。 分离各层，有机相用水和盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱法纯化残余物，得到4-碘-2-甲氧基烟醛（380g，64％），为固体。
44 g
Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane at -66 - -10℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -66℃; Inert atmosphere		 在氮气流下，将二异丙胺（25g）的THF（500mL）溶液加入到2L-fourneckedflask中。将溶液冷却至-25℃，并将正丁基锂 - 己烷溶液（1.57mol / L）（157mL）滴加到溶液中20分钟（-25℃→-15℃），溶液在-10℃下搅拌30分钟。将所得溶液冷却至-66℃，向其中滴加2-氟-3-碘吡啶（CAS登记号：113975-22-7）（50g）的THF（200mL）溶液25分钟，并搅拌在-60°C下保持两小时。将所得溶液冷却至-66℃，并向其中滴加甲酸乙酯（18.3g）10分钟。然后，滴加28％甲醇钠甲醇溶液（53.2g）的甲醇（100mL）溶液，并从干冰浴中提起。将所得产物自然冷却至室温，并向其中滴加冰水（100mL）。向其中加入饱和盐水溶液（1L）。将所得溶液用乙酸乙酯（1L）萃取，并用水（700mL）和饱和盐溶液（700mL）洗涤。合并水层，用乙酸乙酯（500mL，3L）萃取，并用水（500mL）和饱和盐水溶液（500mL）洗涤。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（己烷：乙酸乙酯= 9：1→6：1→5：1→4：1→3：1），得到具有下列物理性质值的标题化合物（44g）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/162444, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 26
[2] Patent: US2008/114033, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: EP3067356, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0375
2. 合成：158669-26-2

1628-89-3

105669-53-2

158669-26-2
产率 合成条件 实验步骤
29%
Stage #1: With 2,4,6-trimethylphenyl bromide; tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran at -78 - 0℃; for 3 h;
Stage #2: at -78℃; for 0.50 h; 		二氟化合物的合成一般方案; 4-碘-2-甲氧基烟碱醛：在-78℃下向t-BuLi（1.7M，7.36mL，12.51mmol）在20mL THF中的溶液中滴加2-溴甲苯（0.91mL，5.95mmol） ）。搅拌1小时后，滴加2-甲氧基吡啶（0.48mL，4.58mmol），将混合物温热至0℃并搅拌2小时。将溶液冷却至-78℃并加入N-甲酰基-NV，N-，7V-三甲基乙二胺（0.7mL，5.06mmol）。将混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后温热至-23℃。逐滴加入W-BuLi（2.5M，2.75mL，6.87mmol）的己烷溶液，并将所得黄色混合物搅拌3小时。将混合物冷却至-78℃并在-78℃下通过双尖针转移至碘（2.17g，8.23mmol）在30mL THF中的溶液中。在-78℃下搅拌30分钟后，移去冷却浴，使反应混合物温热至室温。将反应混合物冷却至-5℃后，滴加NH 4 Cl水溶液（20mL）并搅拌15分钟。将反应混合物倒入盐水（300mL）中并用EtOAc（5×100mL）萃取。将合并的萃取液用盐水（2×50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。通过色谱（25：1己烷/ EtOAc）纯化残余物，得到标题化合物（350mg，29％）。 1H NMR（CDCl3）δ4.05（s，3H，CH3），7.53（d，J = 6Hz，1H，ArH），7.85（d，J = 6Hz，1H，ArH），10.20（s，IH，CHO） ）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 32, p. 6329 - 6341
[2] Patent: WO2007/56155, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 341-343
[3] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 21, p. 6142 - 1643
[4] Patent: US2004/44203, 2004, A1. Location in patent: Page 26
3. 合成：158669-26-2

124-41-4

22282-70-8

109-94-4

158669-26-2
产率 合成条件 实验步骤
94%
Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; n-heptane at -75 - -65℃; for 2 h;
Stage #2: at -75 - 20℃; 		将DIP A（3.5mL，25mmol）在THF（100mL）中的混合物冷却至-20℃并滴加n-BuLi（2.7M，在庚烷中，9.2mL，25mmol）。 搅拌10分钟后，r.m。 冷却至-75℃，滴加2-氟-3-碘吡啶（5.55g，25mmol）的THF（50mL）溶液。 在-65℃下继续搅拌2小时。 上午 冷却至-75℃，滴加甲酸乙酯（2.3mL，28mmol）的THF（25mL）溶液。 10分钟后，滴加甲醇钠（5.8mL，0.95g / mL，25mmol，25％纯度）。 移去冷却浴并将其移至室温。 被允许来到r.t. 用盐水（50mL），Et 2 O（100mL）处理，分离各层。 aq。 将水层用Et 2 O（100mL）萃取，并将合并的有机层用盐水（50mL）处理，经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到中间体1（6.15g，94％），其原样用于 下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/162445, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 29

相关分类

分子砌块 芳杂环 吡啶
医药中间体 抗肿瘤药 ASLAN-002中间体
高端化学品 有机砌块 碘代物
高端化学品 杂环砌块 吡啶
高端化学品 有机砌块 醛

Tags: 158669-26-2合成|158669-26-2订购|158669-26-2供应商|158669-26-2价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡啶

货号: BD4835

CAS号: 71255-09-9

相似度: 76.81%

货号: BD25248

CAS号: 885278-10-4

相似度: 71.62%

货号: BD253443

CAS号: 888499-98-7

相似度: 70.13%

货号: BD160796

CAS号: 351410-62-3

相似度: 69.23%

货号: BD4855

CAS号: 16498-81-0

相似度: 67.95%

相同官能团产品

醚

货号: BD4835

CAS号: 71255-09-9

相似度: 76.81%

货号: BD25248

CAS号: 885278-10-4

相似度: 71.62%

货号: BD253443

CAS号: 888499-98-7

相似度: 70.13%

货号: BD160796

CAS号: 351410-62-3

相似度: 69.23%

货号: BD4855

CAS号: 16498-81-0

相似度: 67.95%

醛

货号: BD4835

CAS号: 71255-09-9

相似度: 76.81%

货号: BD25248

CAS号: 885278-10-4

相似度: 71.62%

货号: BD253443

CAS号: 888499-98-7

相似度: 70.13%

货号: BD160796

CAS号: 351410-62-3

相似度: 69.23%

货号: BD286401

CAS号: 95652-81-6

相似度: 67.09%

合成路线

1. 合成：158669-26-2

124-41-4

113975-22-7

109-94-4

158669-26-2
产率 合成条件 实验参考步骤
94%
Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; n-heptane at -75 - -20℃; for 2 h;
Stage #2: at -75℃; for 0.17 h;
Stage #3: at -75 - 20℃; 		将DIPA（3.5mL，25mmol）在THF（100mL）中的混合物冷却至-20℃并逐滴加入nBuLi（2.7M，在庚烷中，9.2mL，25mmol）。 搅拌10毫米后，r。 冷却至-75℃，滴加2-氟-3-碘吡啶（5.55g，25mmol）的THF（50mL）溶液。 在-65℃下继续搅拌2小时。 上午 冷却至-75℃，滴加甲酸乙酯（2.3mL，28mmol）的THF（25mL）溶液。 在10毫升甲醇钠（5.8毫升，0.95克/毫升，25毫摩尔，25％纯度）后滴加。 移去冷却浴并将其移至室温。 被允许来到r.t. 用盐水（50mL），Et 2 O（100mL）处理，分离各层。 aq。 将水层用Et 2 O（100mL）萃取，并将合并的有机层用盐水（50mL）处理，经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到中间体1（6.15g，94％），其原样用于下一步骤。 反应步骤。
64%
Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran at -78 - -8℃; for 2.50 h;
Stage #2: at -78 - 20℃;
Stage #3: With water In tetrahydrofuran; methanol at 0℃; 		在-8至-10℃，在N 2覆盖下，向二异丙胺（345mL，249g，2.46mol）的无水THF（5L）溶液中加入n-BuLi（880mL，158g，2.46mol） ）通过插管逐滴下降。 将混合物在-10℃下搅拌30分钟，冷却至-78℃并逐滴用2-氟-3-碘吡啶（500g，2.24mol）的无水THF（2L）溶液处理。 添加后，将反应混合物温热至-60℃并将该温度保持2小时。 然后将混合物冷却至-78℃，滴加甲酸乙酯（183g，2.47mol），接着用甲醇钠（149g，2.75mol）的MeOH（1.5L）溶液处理，并温热至环境温度。 将反应混合物用冰水淬灭并用EtOAc萃取。 分离各层，有机相用水和盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱法纯化残余物，得到4-碘-2-甲氧基烟醛（380g，64％），为固体。
44 g
Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane at -66 - -10℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -66℃; Inert atmosphere		 在氮气流下，将二异丙胺（25g）的THF（500mL）溶液加入到2L-fourneckedflask中。将溶液冷却至-25℃，并将正丁基锂 - 己烷溶液（1.57mol / L）（157mL）滴加到溶液中20分钟（-25℃→-15℃），溶液在-10℃下搅拌30分钟。将所得溶液冷却至-66℃，向其中滴加2-氟-3-碘吡啶（CAS登记号：113975-22-7）（50g）的THF（200mL）溶液25分钟，并搅拌在-60°C下保持两小时。将所得溶液冷却至-66℃，并向其中滴加甲酸乙酯（18.3g）10分钟。然后，滴加28％甲醇钠甲醇溶液（53.2g）的甲醇（100mL）溶液，并从干冰浴中提起。将所得产物自然冷却至室温，并向其中滴加冰水（100mL）。向其中加入饱和盐水溶液（1L）。将所得溶液用乙酸乙酯（1L）萃取，并用水（700mL）和饱和盐溶液（700mL）洗涤。合并水层，用乙酸乙酯（500mL，3L）萃取，并用水（500mL）和饱和盐水溶液（500mL）洗涤。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（己烷：乙酸乙酯= 9：1→6：1→5：1→4：1→3：1），得到具有下列物理性质值的标题化合物（44g）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/162444, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 26
[2] Patent: US2008/114033, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: EP3067356, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0375
2. 合成：158669-26-2

1628-89-3

105669-53-2

158669-26-2
产率 合成条件 实验参考步骤
29%
Stage #1: With 2,4,6-trimethylphenyl bromide; tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran at -78 - 0℃; for 3 h;
Stage #2: at -78℃; for 0.50 h; 		二氟化合物的合成一般方案; 4-碘-2-甲氧基烟碱醛：在-78℃下向t-BuLi（1.7M，7.36mL，12.51mmol）在20mL THF中的溶液中滴加2-溴甲苯（0.91mL，5.95mmol） ）。搅拌1小时后，滴加2-甲氧基吡啶（0.48mL，4.58mmol），将混合物温热至0℃并搅拌2小时。将溶液冷却至-78℃并加入N-甲酰基-NV，N-，7V-三甲基乙二胺（0.7mL，5.06mmol）。将混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后温热至-23℃。逐滴加入W-BuLi（2.5M，2.75mL，6.87mmol）的己烷溶液，并将所得黄色混合物搅拌3小时。将混合物冷却至-78℃并在-78℃下通过双尖针转移至碘（2.17g，8.23mmol）在30mL THF中的溶液中。在-78℃下搅拌30分钟后，移去冷却浴，使反应混合物温热至室温。将反应混合物冷却至-5℃后，滴加NH 4 Cl水溶液（20mL）并搅拌15分钟。将反应混合物倒入盐水（300mL）中并用EtOAc（5×100mL）萃取。将合并的萃取液用盐水（2×50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。通过色谱（25：1己烷/ EtOAc）纯化残余物，得到标题化合物（350mg，29％）。 1H NMR（CDCl3）δ4.05（s，3H，CH3），7.53（d，J = 6Hz，1H，ArH），7.85（d，J = 6Hz，1H，ArH），10.20（s，IH，CHO） ）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 32, p. 6329 - 6341
[2] Patent: WO2007/56155, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 341-343
[3] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 21, p. 6142 - 1643
[4] Patent: US2004/44203, 2004, A1. Location in patent: Page 26
3. 合成：158669-26-2

124-41-4

22282-70-8

109-94-4

158669-26-2
产率 合成条件 实验参考步骤
94%
Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; n-heptane at -75 - -65℃; for 2 h;
Stage #2: at -75 - 20℃; 		将DIP A（3.5mL，25mmol）在THF（100mL）中的混合物冷却至-20℃并滴加n-BuLi（2.7M，在庚烷中，9.2mL，25mmol）。 搅拌10分钟后，r.m。 冷却至-75℃，滴加2-氟-3-碘吡啶（5.55g，25mmol）的THF（50mL）溶液。 在-65℃下继续搅拌2小时。 上午 冷却至-75℃，滴加甲酸乙酯（2.3mL，28mmol）的THF（25mL）溶液。 10分钟后，滴加甲醇钠（5.8mL，0.95g / mL，25mmol，25％纯度）。 移去冷却浴并将其移至室温。 被允许来到r.t. 用盐水（50mL），Et 2 O（100mL）处理，分离各层。 aq。 将水层用Et 2 O（100mL）萃取，并将合并的有机层用盐水（50mL）处理，经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到中间体1（6.15g，94％），其原样用于 下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/162445, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 29
4. 合成：158669-26-2

916851-24-6

158669-26-2
产率 合成条件 实验参考步骤
54%
Stage #1: With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran; pentane at -75 - -60℃; for 1 h;
Stage #2: at -75 - -60℃; for 0.50 h; 		合成4-碘-2-甲氧基吡啶-3-甲醛（DeTMS-PM）将叔丁基锂（1.5M，在正戊烷中，6.9mL，9.16×1.1mmol）滴加到干燥的THF（7.5mL）溶液中。在-75℃至-60℃之间的2-甲氧基吡啶（1.00g，9.16mmol）并在相同温度下搅拌1小时。在相同温度下滴加FEO（1.44g，9.16×1.2mmol）的无水THF（10mL）溶液并搅拌30分钟。将温度升至约-23℃，加入乙二醇二甲醚（DME，有机合成级，7.5mL），随后加入正丁基锂（1.6M，在正己烷中，9.9mL，9.16×1.7mmol）。在-15℃至-25℃之间逐滴加入并在约-23℃下搅拌2小时。将混合物冷却至约-70℃，一次性加入碘（4.42g，9.16×1.9mmol）的DME（10mL）溶液，并在约-70℃下搅拌30分钟。将温度升至室温，加入10％Na 2 SO 3（适量，直至碘颜色消失）并搅拌10分钟，然后加入水，盐水和乙酸乙酯（50mL）。分离有机层，用Na 2 SO 4干燥，过滤，然后浓缩至干。将残余物（棕色固体）溶解在氯仿中，并通过中压硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯= 1000：1→100：1）纯化。将所需级分浓缩至干燥，得到DeTMS-PM（1.31g，4.98mmol，54％），为黄色固体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：4.05（3H，s，MeO），7.54（1H，d，J = 5.4Hz，芳香族-H），7.85（1H，d，J = 5.4Hz，芳香族-H ），10.21（1H，s，CHO）。 IR（KBr）（cm -1）：2943,1697（CHO），1543,1458,1362,1015.EI-MS（m / z）：263 [M] +（100％）
参考文献：
[1] Patent: EP1900740, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
5. 合成：158669-26-2

105669-53-2

158669-26-2
参考文献：
[1] Patent: WO2004/63151, 2004, A2. Location in patent: Page 37-38
[2] Patent: US2005/187218, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
6. 合成：158669-26-2

1628-89-3

N/A

158669-26-2
产率 合成条件 实验参考步骤
19%
Stage #1: With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran at -78 - -60℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - -20℃; for 1.25 h; 		将2-甲氧基吡啶（2.18g，20mmol）在100ml THF中的溶液冷却至-78℃并加入t-BuLi（13ml的1.7M溶液），这导致溶液从透明变为黄色。 /橙子。在相同温度下继续搅拌30分钟并在-60℃下搅拌另外30分钟。冷却至-78℃后，在几分钟内加入N-（2-二甲基氨基乙基）-N-甲基甲脒（3.08ml，22mmol）。在-78℃下继续搅拌30分钟，在-20℃下搅拌45分钟。现在将反应混合物冷却至-40℃，加入n-BuLi（15.6ml的1.6M溶液）并在该温度下继续搅拌90-120分钟。将反应混合物冷却至-78℃后，通过注射器加入预冷的碘（10.1g，40mmol）的100ml THF溶液，直至脱色停止。在-78℃下继续搅拌30分钟，使反应混合物升温至0℃，然后用150ml饱和Na 2 S 2 O 3溶液和100ml水淬灭混合物。形成的沉淀物溶解，并且在室温下搅拌过夜期间溶液缓慢失去其颜色。通过相分离和用二乙醚萃取水相来完成纯化。将合并的有机相用1N HCl水溶液，饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。干燥并蒸发溶剂后，提供3.5g粗产物。通过快速色谱法纯化产物，使用庚烷/乙酸乙酯（9：1）洗脱液，得到1.0g（19％）所需产物。需要彻底干燥的玻璃器皿，并且必须对所有反应应用惰性气体气氛。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/24332, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 27
7. 合成：158669-26-2

1628-89-3

N/A

158669-26-2
产率 合成条件 实验参考步骤
23%
Stage #1: With tert.-butyl lithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.50 h;
Stage #2: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78 - -20℃; for 2.75 h;
Stage #3: With iodine In tetrahydrofuran at -78 - 0℃; for 0.50 h; 		实施例A5：用t-BuLi（163mL，0.41mol）处理-78℃的2-甲氧基吡啶（40g，0.37mol）的THF（1L）溶液，在-78℃下搅拌0.5小时， 用N-（2-二甲基氨基乙基）-N-甲基甲脒（52.9g，0.41mol）处理10mm，在-78℃再搅拌0.5小时，然后升温至-20℃保持45分钟。 将混合物冷却至-40℃，用n-BuLi（289mL，0.46mol）处理，在-40℃下搅拌1.5小时，然后冷却至-78℃。 在-78℃下通过注射器将冷混合物加入到12（187.8g，0.74mol）的THF溶液中，在-78℃下搅拌0.5小时，然后温热至0℃。 将混合物用饱和NaHCO 3淬灭。 用Na 2 O 3洗涤有机层，用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，减压浓缩，并通过色谱法纯化。 将所得固体用石油醚洗涤，得到4-碘-2-甲氧基烟醛（22g，23％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：5 10.20（s，1H），7.84（d，J = 5.6Hz，1H），7.53（d，J = 5.2Hz，1H），3.99（s，3） H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/145004, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0105
8. 合成：158669-26-2

1628-89-3

1634-04-4

105669-53-2

158669-26-2
参考文献：
[1] Patent: US6063923, 2000, A
[2] Patent: US5491237, 1996, A

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注