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咔唑 有机发光二极管 电子材料 溴代物
红色荧光掺杂材料
3-溴咔唑

CAS号：1592-95-6

CAS号1592-95-6, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为246.1, 分子式C12H8BrN, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供1592-95-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-溴咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Bromo-9H-carbazole , 3-Bromocarbazole

货号：BD14376 3-Bromo-9H-carbazole 标准纯度：, 98%
1592-95-6
1592-95-6
1592-95-6

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 3-Bromo-9H-carbazole , 3-Bromocarbazole
中文名称 : 3-溴咔唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 1592-95-6
分子式 : C12H8BrN
线性分子式 : -
分子量 : 246.10
MDL NO : MFCD00222621
沸点 : -
Pubchem ID : 252446
InChIKey : LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD14376

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 13
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 63.5
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

15.79 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.22
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

4.08
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

4.08
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.5
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

4.25
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.63

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.62
Solubility 0.00586 mg/ml ; 0.0000238 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-4.12
Solubility 0.0188 mg/ml ; 0.0000765 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-5.82
Solubility 0.000375 mg/ml ; 0.00000152 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.9 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.42

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~27  ►

1. 合成：1592-95-6

86-74-8

1592-95-6
产率 合成条件 实验步骤
95% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran at 25℃; 中间体F通过如下反应方案3A合成如下：在室温（约25℃）下搅拌8.708g（50.00mmol）咔唑，8.899g（50.00mmol）NBS和100ml THF，得到11.70。 g中间体F，产率为95％。 （0152）1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 11.701（br，1H），8.205（d，1H），8.015（s，1H），7.504-7.201（m，5H）（0153）13C-NMR （75 MHz，CDCl3）：δ= 135.4,131.4,124.0,122.2,121.1,121.0,120.1,118.9,113.3,111.1（0154）
95% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at -10℃; Inert atmosphere 首先，将咔唑（16.7 g，100.0 mmol）置于250mL外置恒压滴液漏斗单口瓶A中，真空，氮气循环三次，加入50mL DMF溶解后，将单颈烧瓶A置于冰盐浴中（冰体积比：盐水饱和溶液= 10：1，温度约-10℃。完全冷却后，通过恒压滴液漏斗将NBS（17.7g，100.0mmol）DMF溶液缓慢滴加到咔唑溶液中。加入冰盐浴，保持冷却。装置不动，反应18-24h。反应完成后，倒入大量水沉淀，过滤后取固体，乙醇重结晶。（固体和少量）将乙醇加热至沸腾，如果仍有大量固体，则继续加入乙醇，直至完全溶解 - 此时直接放置冷却再结晶或仅少量固体 - 此时过滤热冷却再结晶，重结晶可以b加入2/3量的水）产率：95％。
91% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 12 h; 将16.7g（0.1mol）咔唑溶于四氢呋喃（THF，500mL）中，然后将所得溶液在0-10分钟搅拌。 向其中加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，18.68g，0.105mol），将所得混合物在常温下搅拌12小时，然后用乙酸乙酯和蒸馏水萃取。 将有机层用无水硫酸镁（MgSO 4）干燥，干燥，然后除去溶剂，并进行硅胶柱色谱，得到22.4g（91％）化合物A-1。
87% at 50℃; for 2 h; 一般步骤：在圆底烧瓶中，将底物（1mmol）和HBr水溶液（48％）（1mL）在DMSO（1mL）中混合。 将混合物在相应温度下搅拌1-4小时。 冷却至室温后，用NaOH水溶液（4M）将反应调节至pH 7-8。 然后将混合物用EtOAc洗涤两次，将合并的有机萃取物干燥，过滤并减压浓缩，得到溴化产物。
86.1% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran at 20℃; for 5 h; 将咔唑（1,52.6mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（50.0mmol）在四氢呋喃（100mL）中的混合物在室温下搅拌5小时。 减压蒸发反应混合物，所得残余物用己烷 - 丙酮混合物结晶纯化，得到3-溴-9H-咔唑（5）。产率86.1％; 白色固体，熔点：194.4，Rf = 0.34（5：1正己烷 - 乙酸乙酯）; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δH7.14-7.18（m，1H），7.38-7.49（m，4H），8.15（d，J = 8.0Hz，1H），8.34（s，1H），11.41 （s，1H）
85% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; 将咔唑（8.25g，0.05mol）加入50ml DMF中并搅拌溶解。 然后将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（8.90g，0.05mol）和50ml DMF的混合溶液滴加到冰水浴中的反应烧瓶中。 将混合物在室温下搅拌2小时。 将溶液倒入500ml冰水中，过滤白色沉淀，用蒸馏水洗涤，用乙醇重结晶并真空干燥。 获得白色粉末（10.45g，85％）。 1 H NMR（CDCl 3，d，ppm）：8.13（s，2H），7.52-7.54（d，2H），7.31-7.35（d，3H）。
85% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamideCooling with ice 将咔唑（1.002g，5.997mmol）加入到DMF溶液（50mL）中。 然后将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（1.068g，6.000mmol）和DMF（20mL）的混合物在冰水浴中滴加到反应烧瓶中。 过滤并用水洗涤后，得到白色粉末[29]（1.254g，85.0％）。 熔点：199℃。 1H NMR（CDCl3,400MHz，TMS）δ：11.40（s，1H），8.33（d，J = 8.4Hz，1H），8.12（d，J = 8.4Hz，1H），7.43（m，4H）， 7.15（t，J = 7.6 Hz，1H）。
72% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 2 h; 3-溴咔唑（1）。 向DMF（67ml）中加入咔唑（10g，59.80mmol），将混合物在室温下搅拌15分钟。 在0℃下滴加N-溴代琥珀酰亚胺（10.6g，59.56mmol）的DMF（100ml）溶液。 将混合物温热至室温并搅拌2小时。 将混合物倒入水中后形成白色沉淀。 过滤沉淀物并溶解在二氯甲烷中。 用水洗涤有机层以除去水溶性杂质。 有机部分经无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂。 通过从乙醇中重结晶纯化得到的白色固体，得到无色晶体（10.65g，72％收率）。 1H-NMR（CDCl，400MHz）：δ8.34（bs，1H），8.15（d，J = 7.8Hz，1H），7.48（d，J = 8.2,1H），7.45（m，1H） ，11.42（s，1H）。 （MS，ESI）m / z 246（M +）。
71% With N-Bromosuccinimide; silica gel In dichloromethane at 10 - 20℃; for 42 h; 将咔唑（52.26g，0.30mol）溶解在二氯甲烷（3L）中，并将硅胶（60目，600g）加入混合物中，并将混合物冷却至10℃。 在10℃下加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，55g，0.30mol）在二氯甲烷（400mL）中的混合物。 添加后，使混合物达到室温。 静置42小时后，过滤混合物，用二氯甲烷（4×200mL）洗涤固体，用水（300mL）洗涤合并的滤液，用Na 2 SO 4干燥。 真空蒸发至干，得到77g粗产物。 用2-丙醇（800mL）重结晶，得到71％3-溴咔唑。
68% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 1 h; 在方案1中所示的方法中，使用N-溴代琥珀酰亚胺制备3-溴咔唑1被一些原料和3,6-二溴咔唑污染，这两种原料都可以通过从甲苯中分级重结晶来除去。 通过将锂化的TBDMS保护的3-溴咔唑2中间体逐滴引入过量的1,4-二碘丁烷，以高产率完成3的制备。
67% With N-Bromosuccinimide In acetic acid monohydrate at 20℃; for 15 h; [步骤1：3-溴-9H-咔唑的合成]将32g（0.19mmol）9H-咔唑加入2L Erlenmeyer烧瓶中，然后向其中加入乙酸乙酯（1.2L）使得9H-咔唑将其溶于乙酸乙酯中。向该溶液中加入34g（0.19mol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），并将该混合物在室温下在空气中搅拌约15小时。搅拌后，向混合物中加入水，使沉淀物溶解在混合物中。将该混合物的有机层用水洗涤三次，然后用饱和盐水溶液洗涤一次。加入硫酸镁，使有机层干燥。干燥后，将混合物进行重力过滤。将得到的滤液浓缩，得到白色固体。所得固体用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到36g白色粉末状固体，其为合成对象，产率为67％。步骤1的合成方案示于下面给出的（c-1）中。
67.6% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at -10 - -5℃; （1）将咔唑（16.7g，100mmol）溶于100mL DMF中，在500mL四颈烧瓶中机械搅拌，用冰盐浴控制温度-5℃至-10℃ 此外，加入100mL的NBS（18.7g，105mmol）的DMF溶液，继续搅拌并继续反应过夜。将反应物剧烈倒入水中，搅拌，过滤并使滤饼干燥。 乙酸乙酯，得到16.6g 3-溴咔唑，产率67.6％。
59% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 0 - 20℃; Inert atmosphere 在剧烈搅拌下，向100℃的9.15g（54.7mmol）咔唑在100ml HPLC级乙腈中的悬浮液中缓慢加入10.433g（58.6mmol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。 加入NBS后，将烧瓶中的内容物缓慢升至室温并搅拌过夜。 过滤大块白色沉淀，用冷乙腈（2×30ml）和己烷（2×50ml）洗涤，真空干燥至恒重，得到7.95g（59％收率）3-溴咔唑4，为蓬松的白色固体。 可从滤液中分离另外的产物（对于咔唑，Rf = 0.26，对于3-溴咔唑4，在EtOAc /己烷= 85:15中，Rf = 0.16）。
58.04% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 12 h; 将咔唑（20g，119.6mmol）溶于二甲基甲酰胺（DMF）200mL中，并在0℃下加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（21.2g，119.6mmol）。 搅拌12小时后，加入蒸馏水，减压过滤得到的固体。 将获得的固体加入到甲醇中，搅拌后，将溶液减压过滤。 将重新获得的固体加入乙酸乙酯（EA）和甲醇中，并搅拌。 然后，将混合物减压过滤，得到化合物1-6（17g，69.07mmol，58.04％）。
58.04% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 12 h; 将20g（119.6mmol）咔唑溶解在200mL二甲基甲酰胺（DMF）中后，在0℃下将21.2g（119.6mmol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）加入混合物中。 将混合物搅拌12小时后，向混合物中加入蒸馏水，减压过滤生成的固体。 将得到的固体加入甲醇中，填充混合物，减压过滤。 然后，将获得的固体加入到EA和甲醇的混合物中，将混合物静置，并在减压下过滤，得到化合物C-3-217g（58.04％）。
53% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 16 h; 在室温下将N-溴代琥珀酰亚胺（21.63g，121.53mmol）分批加入搅拌的9-咔唑（19.00g，113.6mmol）的乙腈（420mL）溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 在完全消耗原料后，如TLC所示，沉淀反应混合物并过滤。 用正戊烷洗涤沉淀物，得到3-溴-9-咔唑，为灰白色固体（14.7g，53％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ8.19（br s，1H），8.05-7.97（m，2H），7.54-7.40（m，3H），7.32-7.25（m，2H）。 LCMS：m / z 244.03,246.03 [M-H] - 。
51% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; 3-溴咔唑的合成。 将NBS（12.77g，71.8mmol）的DMF溶液在0℃下滴加到200mL的9H-咔唑（12g，71.8mmol）中。 通过HPLC监测反应。 2小时后，HPLC显示76％的所需产物和6％的二溴化化合物。 通过加入500mL冰水淬灭反应。 内部温度控制在低于10℃。 通过过滤收集形成的沉淀物。 将固体在400mL温热的甲醇中搅拌。 （-40°C）。 过滤收集固体。 将固体溶于150mL DCM中。 加入200mL甲醇。 DCM被煮沸了。 溶剂水平降至150mL。 将浆液在室温下搅拌过夜。 过滤收集固体。 收集9g（51％收率）固体。
47% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 将N-溴代琥珀酰亚胺（10.64g，59.8mol）溶解在NN-二甲基甲酰胺（DMF）（20ml）中的溶液用恒压滴加溶液处理。将漏斗滴加到咔唑溶液（10g，59.8mol）中。 在DMF（20毫升）中。 滴完后，除去冰浴，在室温下反应过夜。 然后用去离子水洗涤反应溶液，沉淀固体，滤出固体，产物用乙醇（2）重结晶。 产量：47％。
20 g With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 将16g（克）咔唑溶于80mL n，n'-二甲基甲酰胺中，向其中加入18g正溴代琥珀酰亚胺，并将反应物在室温下搅拌过夜。 将反应混合物倒入水中，过滤沉淀物。 白色固体，用甲醇洗涤并真空干燥，得到20g 3-溴咔唑。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 363 - 366
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 39, p. 9406 - 9415
[3] Journal of Materials Chemistry C, 2016, vol. 4, # 24, p. 5795 - 5805
[4] Patent: US8558007, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column 32; 33
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[6] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2010, vol. 21, # 3, p. 496 - 501
[7] Journal of Materials Chemistry C, 2016, vol. 4, # 38, p. 8973 - 8979
[8] Patent: CN105601621, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0288; 0289; 0290
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[10] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 10, p. 593 - 596
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[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 19, p. 4304 - 4307
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[23] Chemistry of Materials, 2015, vol. 27, # 19, p. 6535 - 6542
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[25] Patent: EP1972619, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 265
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2. 合成：1592-95-6

105971-15-1

1592-95-6
产率 合成条件 实验步骤
79% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzeneInert atmosphere; Reflux 在氮气氛下，将中间体F 2.78g（10mmol）溶于20ml邻二氯苯中，加入三苯基膦6.56g（25mmol）并回流。 反应完成后，加入MC 200ml，H 2 O 200ml，然后萃取MC层，浓缩并用柱色谱法分离，用Hex：EA = 5：1，用无水MgSO 4干燥，得到中间体G 1.94g（79％））。
79% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzeneInert atmosphere; Reflux 在氮气下，将中间体E 2.78g（10mmol）溶于40ml邻二氯苯中，加入三苯基膦6.56g（25mmol）并将混合物回流。 反应完成后，加入200ml MC和200ml H 2 O，萃取MC层，用无水MgSO 4干燥，用Hex：EA = 5：1的柱子浓缩，得到中间体F 1.94g（79％）。
79% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzeneInert atmosphere; Reflux 然后在氮气下溶解中间体B 2.78g（10mmol）的20ml邻二氯苯三苯基膦6.56g（25mmol）并将混合物回流。1：反应完成后，200ml MC，然后通过加入提取MC层 用200ml H 2 O洗涤，用无水MgSO 4干燥，浓缩至Hex：MC = 5Column，中间体CTo，得到1.94g（79％）。
79% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzeneInert atmosphere; Reflux 中间体27（0166）（0167）的合成在氮气氛下，将中间体26（2.78g，10mmol）溶解在o-DCB（40mL）中，然后滴加三苯基膦（6.56g，25mmol）并回流。 （0168）终止反应后，加入MC（200mL）和H 2 O（200mL）。 萃取MC层，用无水硫酸镁干燥，浓缩，并通过柱色谱法纯化，用Hex：MC = 5：1洗脱，得到中间体27（1.94g，79％）。 （0169）中级27 MS（FAB）：246（M +）
79% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzeneInert atmosphere; Reflux 在氮气氛下，将中间体22（2.78g，10mmol）溶解在o-DCB（40mL）中，然后加入三苯基膦（6.56g，25mmol）并回流。 终止反应后，加入MC（200mL）和H 2 O（200mL）。 萃取MC层，用无水硫酸镁干燥，浓缩，并通过柱色谱法纯化，用Hex：MC = 5：1洗脱，得到中间体23（1.94g，79％）。
77% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 200℃; 将溶解在邻二氯苯中的中间体F 1mol加入到2.5mol和三苯基膦中，在200℃下搅拌。 反应完成后，蒸馏除去邻二氯苯，用水和CH2Cl2萃取，有机层不用硫酸镁干燥，用柱色谱法浓缩，重结晶，得到所需中间体G（ 产率：77％）。
74% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 200℃; 在合成中得到的所述Sub 1-I-1（168.52g，606mmol）检测圆盘底部二氯苯在三苯基膦（397.35g，1514.9mmol）中加入200℃搅拌部分的旋转速度。 当反应完成时，通过分馏除去二氯苯-o CH 2 Cl 2萃取物和水。 有机层MgSO 4用产物后形成的化合物干燥硅胶柱，得到110.36g（产率：74％）的重结晶。
60% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 200℃; 其中将圆底烧瓶后的Sub 1-I-1（66.39g，238.7mmol）溶解在邻二氯苯（1194ml）中，加入三苯基膦（156.54g，596.8mmol）并在200℃搅拌。 反应完成后，通过蒸馏除去邻二氯苯和水，用CH 2 Cl 2萃取。 将得到的化合物和有机层用MgSO 4干燥，浓缩至硅胶柱，得到产物35.25g（产率：60％）重结晶。

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参考文献：
[1] Patent: KR2015/102733, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0145-0149
[2] Patent: KR2015/102734, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0174-0177
[3] Patent: KR2015/112880, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0113; 0114; 0115; 0116; 0117
[4] Patent: US2017/125677, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0166-0169
[5] Patent: US2017/125678, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0139; 0140; 0141; 0142
[6] Patent: KR101565039, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0119-0122
[7] Patent: KR2015/98062, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0135-0139; 0147; 0148
[8] Patent: KR101535606, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0129; 0130; 0133; 0134

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3. 合成：1592-95-6

21865-50-9

1592-95-6
产率 合成条件 实验步骤
91% With copper(II) choride dihydrate In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 7 h; 通用方法：将起始化合物（2.69mmol），CuCl 2·2H 2 O（10mol％）在DMSO（5mL）中的混合物在100℃下搅拌。 通过薄层色谱监测反应进程（PMA用于染色溶液）。 将反应混合物倒入冰冷的水中。 通过柱色谱法纯化粗产物，使用乙酸乙酯和石油醚作为洗脱剂，得到咔唑。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 22, p. 2145 - 2149
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 27, p. 4832 - 4836
[3] Journal of the Chemical Society, 1945, p. 530,532

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高端化学品 杂环砌块 咔唑
高端化学品 有机砌块 溴代物

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合成路线

1. 合成：1592-95-6

86-74-8

1592-95-6
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran at 25℃; 中间体F通过如下反应方案3A合成如下：在室温（约25℃）下搅拌8.708g（50.00mmol）咔唑，8.899g（50.00mmol）NBS和100ml THF，得到11.70。 g中间体F，产率为95％。 （0152）1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 11.701（br，1H），8.205（d，1H），8.015（s，1H），7.504-7.201（m，5H）（0153）13C-NMR （75 MHz，CDCl3）：δ= 135.4,131.4,124.0,122.2,121.1,121.0,120.1,118.9,113.3,111.1（0154）
95% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at -10℃; Inert atmosphere 首先，将咔唑（16.7 g，100.0 mmol）置于250mL外置恒压滴液漏斗单口瓶A中，真空，氮气循环三次，加入50mL DMF溶解后，将单颈烧瓶A置于冰盐浴中（冰体积比：盐水饱和溶液= 10：1，温度约-10℃。完全冷却后，通过恒压滴液漏斗将NBS（17.7g，100.0mmol）DMF溶液缓慢滴加到咔唑溶液中。加入冰盐浴，保持冷却。装置不动，反应18-24h。反应完成后，倒入大量水沉淀，过滤后取固体，乙醇重结晶。（固体和少量）将乙醇加热至沸腾，如果仍有大量固体，则继续加入乙醇，直至完全溶解 - 此时直接放置冷却再结晶或仅少量固体 - 此时过滤热冷却再结晶，重结晶可以b加入2/3量的水）产率：95％。
91% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 12 h; 将16.7g（0.1mol）咔唑溶于四氢呋喃（THF，500mL）中，然后将所得溶液在0-10分钟搅拌。 向其中加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，18.68g，0.105mol），将所得混合物在常温下搅拌12小时，然后用乙酸乙酯和蒸馏水萃取。 将有机层用无水硫酸镁（MgSO 4）干燥，干燥，然后除去溶剂，并进行硅胶柱色谱，得到22.4g（91％）化合物A-1。
87% at 50℃; for 2 h; 一般步骤：在圆底烧瓶中，将底物（1mmol）和HBr水溶液（48％）（1mL）在DMSO（1mL）中混合。 将混合物在相应温度下搅拌1-4小时。 冷却至室温后，用NaOH水溶液（4M）将反应调节至pH 7-8。 然后将混合物用EtOAc洗涤两次，将合并的有机萃取物干燥，过滤并减压浓缩，得到溴化产物。
86.1% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran at 20℃; for 5 h; 将咔唑（1,52.6mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（50.0mmol）在四氢呋喃（100mL）中的混合物在室温下搅拌5小时。 减压蒸发反应混合物，所得残余物用己烷 - 丙酮混合物结晶纯化，得到3-溴-9H-咔唑（5）。产率86.1％; 白色固体，熔点：194.4，Rf = 0.34（5：1正己烷 - 乙酸乙酯）; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δH7.14-7.18（m，1H），7.38-7.49（m，4H），8.15（d，J = 8.0Hz，1H），8.34（s，1H），11.41 （s，1H）
85% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; 将咔唑（8.25g，0.05mol）加入50ml DMF中并搅拌溶解。 然后将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（8.90g，0.05mol）和50ml DMF的混合溶液滴加到冰水浴中的反应烧瓶中。 将混合物在室温下搅拌2小时。 将溶液倒入500ml冰水中，过滤白色沉淀，用蒸馏水洗涤，用乙醇重结晶并真空干燥。 获得白色粉末（10.45g，85％）。 1 H NMR（CDCl 3，d，ppm）：8.13（s，2H），7.52-7.54（d，2H），7.31-7.35（d，3H）。
85% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamideCooling with ice 将咔唑（1.002g，5.997mmol）加入到DMF溶液（50mL）中。 然后将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（1.068g，6.000mmol）和DMF（20mL）的混合物在冰水浴中滴加到反应烧瓶中。 过滤并用水洗涤后，得到白色粉末[29]（1.254g，85.0％）。 熔点：199℃。 1H NMR（CDCl3,400MHz，TMS）δ：11.40（s，1H），8.33（d，J = 8.4Hz，1H），8.12（d，J = 8.4Hz，1H），7.43（m，4H）， 7.15（t，J = 7.6 Hz，1H）。
72% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 2 h; 3-溴咔唑（1）。 向DMF（67ml）中加入咔唑（10g，59.80mmol），将混合物在室温下搅拌15分钟。 在0℃下滴加N-溴代琥珀酰亚胺（10.6g，59.56mmol）的DMF（100ml）溶液。 将混合物温热至室温并搅拌2小时。 将混合物倒入水中后形成白色沉淀。 过滤沉淀物并溶解在二氯甲烷中。 用水洗涤有机层以除去水溶性杂质。 有机部分经无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂。 通过从乙醇中重结晶纯化得到的白色固体，得到无色晶体（10.65g，72％收率）。 1H-NMR（CDCl，400MHz）：δ8.34（bs，1H），8.15（d，J = 7.8Hz，1H），7.48（d，J = 8.2,1H），7.45（m，1H） ，11.42（s，1H）。 （MS，ESI）m / z 246（M +）。
71% With N-Bromosuccinimide; silica gel In dichloromethane at 10 - 20℃; for 42 h; 将咔唑（52.26g，0.30mol）溶解在二氯甲烷（3L）中，并将硅胶（60目，600g）加入混合物中，并将混合物冷却至10℃。 在10℃下加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，55g，0.30mol）在二氯甲烷（400mL）中的混合物。 添加后，使混合物达到室温。 静置42小时后，过滤混合物，用二氯甲烷（4×200mL）洗涤固体，用水（300mL）洗涤合并的滤液，用Na 2 SO 4干燥。 真空蒸发至干，得到77g粗产物。 用2-丙醇（800mL）重结晶，得到71％3-溴咔唑。
68% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 1 h; 在方案1中所示的方法中，使用N-溴代琥珀酰亚胺制备3-溴咔唑1被一些原料和3,6-二溴咔唑污染，这两种原料都可以通过从甲苯中分级重结晶来除去。 通过将锂化的TBDMS保护的3-溴咔唑2中间体逐滴引入过量的1,4-二碘丁烷，以高产率完成3的制备。
67% With N-Bromosuccinimide In acetic acid monohydrate at 20℃; for 15 h; [步骤1：3-溴-9H-咔唑的合成]将32g（0.19mmol）9H-咔唑加入2L Erlenmeyer烧瓶中，然后向其中加入乙酸乙酯（1.2L）使得9H-咔唑将其溶于乙酸乙酯中。向该溶液中加入34g（0.19mol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），并将该混合物在室温下在空气中搅拌约15小时。搅拌后，向混合物中加入水，使沉淀物溶解在混合物中。将该混合物的有机层用水洗涤三次，然后用饱和盐水溶液洗涤一次。加入硫酸镁，使有机层干燥。干燥后，将混合物进行重力过滤。将得到的滤液浓缩，得到白色固体。所得固体用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到36g白色粉末状固体，其为合成对象，产率为67％。步骤1的合成方案示于下面给出的（c-1）中。
67.6% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at -10 - -5℃; （1）将咔唑（16.7g，100mmol）溶于100mL DMF中，在500mL四颈烧瓶中机械搅拌，用冰盐浴控制温度-5℃至-10℃ 此外，加入100mL的NBS（18.7g，105mmol）的DMF溶液，继续搅拌并继续反应过夜。将反应物剧烈倒入水中，搅拌，过滤并使滤饼干燥。 乙酸乙酯，得到16.6g 3-溴咔唑，产率67.6％。
59% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 0 - 20℃; Inert atmosphere 在剧烈搅拌下，向100℃的9.15g（54.7mmol）咔唑在100ml HPLC级乙腈中的悬浮液中缓慢加入10.433g（58.6mmol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。 加入NBS后，将烧瓶中的内容物缓慢升至室温并搅拌过夜。 过滤大块白色沉淀，用冷乙腈（2×30ml）和己烷（2×50ml）洗涤，真空干燥至恒重，得到7.95g（59％收率）3-溴咔唑4，为蓬松的白色固体。 可从滤液中分离另外的产物（对于咔唑，Rf = 0.26，对于3-溴咔唑4，在EtOAc /己烷= 85:15中，Rf = 0.16）。
58.04% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 12 h; 将咔唑（20g，119.6mmol）溶于二甲基甲酰胺（DMF）200mL中，并在0℃下加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（21.2g，119.6mmol）。 搅拌12小时后，加入蒸馏水，减压过滤得到的固体。 将获得的固体加入到甲醇中，搅拌后，将溶液减压过滤。 将重新获得的固体加入乙酸乙酯（EA）和甲醇中，并搅拌。 然后，将混合物减压过滤，得到化合物1-6（17g，69.07mmol，58.04％）。
58.04% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 12 h; 将20g（119.6mmol）咔唑溶解在200mL二甲基甲酰胺（DMF）中后，在0℃下将21.2g（119.6mmol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）加入混合物中。 将混合物搅拌12小时后，向混合物中加入蒸馏水，减压过滤生成的固体。 将得到的固体加入甲醇中，填充混合物，减压过滤。 然后，将获得的固体加入到EA和甲醇的混合物中，将混合物静置，并在减压下过滤，得到化合物C-3-217g（58.04％）。
53% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 16 h; 在室温下将N-溴代琥珀酰亚胺（21.63g，121.53mmol）分批加入搅拌的9-咔唑（19.00g，113.6mmol）的乙腈（420mL）溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 在完全消耗原料后，如TLC所示，沉淀反应混合物并过滤。 用正戊烷洗涤沉淀物，得到3-溴-9-咔唑，为灰白色固体（14.7g，53％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ8.19（br s，1H），8.05-7.97（m，2H），7.54-7.40（m，3H），7.32-7.25（m，2H）。 LCMS：m / z 244.03,246.03 [M-H] - 。
51% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; 3-溴咔唑的合成。 将NBS（12.77g，71.8mmol）的DMF溶液在0℃下滴加到200mL的9H-咔唑（12g，71.8mmol）中。 通过HPLC监测反应。 2小时后，HPLC显示76％的所需产物和6％的二溴化化合物。 通过加入500mL冰水淬灭反应。 内部温度控制在低于10℃。 通过过滤收集形成的沉淀物。 将固体在400mL温热的甲醇中搅拌。 （-40°C）。 过滤收集固体。 将固体溶于150mL DCM中。 加入200mL甲醇。 DCM被煮沸了。 溶剂水平降至150mL。 将浆液在室温下搅拌过夜。 过滤收集固体。 收集9g（51％收率）固体。
47% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 将N-溴代琥珀酰亚胺（10.64g，59.8mol）溶解在NN-二甲基甲酰胺（DMF）（20ml）中的溶液用恒压滴加溶液处理。将漏斗滴加到咔唑溶液（10g，59.8mol）中。 在DMF（20毫升）中。 滴完后，除去冰浴，在室温下反应过夜。 然后用去离子水洗涤反应溶液，沉淀固体，滤出固体，产物用乙醇（2）重结晶。 产量：47％。
20 g With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 将16g（克）咔唑溶于80mL n，n'-二甲基甲酰胺中，向其中加入18g正溴代琥珀酰亚胺，并将反应物在室温下搅拌过夜。 将反应混合物倒入水中，过滤沉淀物。 白色固体，用甲醇洗涤并真空干燥，得到20g 3-溴咔唑。

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参考文献：
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[18] European Journal of Inorganic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 3, p. 531 - 543
[19] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 30, p. 12091 - 12095
[20] Patent: WO2016/112027, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0100
[21] Patent: WO2006/82245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 304-305
[22] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 14, p. 2321 - 2323
[23] Chemistry of Materials, 2015, vol. 27, # 19, p. 6535 - 6542
[24] Patent: US2017/352818, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0133; 0134
[25] Patent: EP1972619, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 265
[26] Patent: CN105566199, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019
[27] Journal of Fluorescence, 2011, vol. 21, # 2, p. 497 - 506
[28] Patent: WO2010/43693, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[29] Patent: WO2013/162284, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 168; 169
[30] Patent: WO2014/3440, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 140; 141; 144; 145
[31] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 97, p. 13039 - 13042
[32] Patent: WO2016/8010, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[33] Patent: WO2011/137072, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 43; 44
[34] Patent: CN106046054, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0065; 0066; 0067
[35] Advanced Synthesis and Catalysis, 2002, vol. 344, # 2, p. 192 - 199
[36] Synthesis, 2005, # 10, p. 1619 - 1624
[37] Z. Ang., 1901, vol. 14, p. 784
[38] Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 573,580
[39] European Journal of Pharmacology, Molecular Pharmacology Section, 1995, vol. 288, # 3, p. 285 - 294
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[41] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 14, p. 5422 - 5429
[42] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 21, p. 7811 - 7819
[43] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 48, p. 15512 - 15522
[44] Dyes and Pigments, 2013, vol. 99, # 1, p. 41 - 51
[45] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 5, p. 123 - 131
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[47] Dyes and Pigments, 2015, vol. 114, # C, p. 239 - 252
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[49] Patent: KR2016/51210, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0157; 0158; 0159
[50] Physical Chemistry Chemical Physics, 2016, vol. 18, # 43, p. 30105 - 30116
[51] ChemCatChem, 2018, vol. 10, # 18, p. 3960 - 3963

更多

2. 合成：1592-95-6

105971-15-1

1592-95-6
产率 合成条件 实验参考步骤
79% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzeneInert atmosphere; Reflux 在氮气氛下，将中间体F 2.78g（10mmol）溶于20ml邻二氯苯中，加入三苯基膦6.56g（25mmol）并回流。 反应完成后，加入MC 200ml，H 2 O 200ml，然后萃取MC层，浓缩并用柱色谱法分离，用Hex：EA = 5：1，用无水MgSO 4干燥，得到中间体G 1.94g（79％））。
79% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzeneInert atmosphere; Reflux 在氮气下，将中间体E 2.78g（10mmol）溶于40ml邻二氯苯中，加入三苯基膦6.56g（25mmol）并将混合物回流。 反应完成后，加入200ml MC和200ml H 2 O，萃取MC层，用无水MgSO 4干燥，用Hex：EA = 5：1的柱子浓缩，得到中间体F 1.94g（79％）。
79% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzeneInert atmosphere; Reflux 然后在氮气下溶解中间体B 2.78g（10mmol）的20ml邻二氯苯三苯基膦6.56g（25mmol）并将混合物回流。1：反应完成后，200ml MC，然后通过加入提取MC层 用200ml H 2 O洗涤，用无水MgSO 4干燥，浓缩至Hex：MC = 5Column，中间体CTo，得到1.94g（79％）。
79% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzeneInert atmosphere; Reflux 中间体27（0166）（0167）的合成在氮气氛下，将中间体26（2.78g，10mmol）溶解在o-DCB（40mL）中，然后滴加三苯基膦（6.56g，25mmol）并回流。 （0168）终止反应后，加入MC（200mL）和H 2 O（200mL）。 萃取MC层，用无水硫酸镁干燥，浓缩，并通过柱色谱法纯化，用Hex：MC = 5：1洗脱，得到中间体27（1.94g，79％）。 （0169）中级27 MS（FAB）：246（M +）
79% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzeneInert atmosphere; Reflux 在氮气氛下，将中间体22（2.78g，10mmol）溶解在o-DCB（40mL）中，然后加入三苯基膦（6.56g，25mmol）并回流。 终止反应后，加入MC（200mL）和H 2 O（200mL）。 萃取MC层，用无水硫酸镁干燥，浓缩，并通过柱色谱法纯化，用Hex：MC = 5：1洗脱，得到中间体23（1.94g，79％）。
77% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 200℃; 将溶解在邻二氯苯中的中间体F 1mol加入到2.5mol和三苯基膦中，在200℃下搅拌。 反应完成后，蒸馏除去邻二氯苯，用水和CH2Cl2萃取，有机层不用硫酸镁干燥，用柱色谱法浓缩，重结晶，得到所需中间体G（ 产率：77％）。
74% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 200℃; 在合成中得到的所述Sub 1-I-1（168.52g，606mmol）检测圆盘底部二氯苯在三苯基膦（397.35g，1514.9mmol）中加入200℃搅拌部分的旋转速度。 当反应完成时，通过分馏除去二氯苯-o CH 2 Cl 2萃取物和水。 有机层MgSO 4用产物后形成的化合物干燥硅胶柱，得到110.36g（产率：74％）的重结晶。
60% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 200℃; 其中将圆底烧瓶后的Sub 1-I-1（66.39g，238.7mmol）溶解在邻二氯苯（1194ml）中，加入三苯基膦（156.54g，596.8mmol）并在200℃搅拌。 反应完成后，通过蒸馏除去邻二氯苯和水，用CH 2 Cl 2萃取。 将得到的化合物和有机层用MgSO 4干燥，浓缩至硅胶柱，得到产物35.25g（产率：60％）重结晶。

更多
参考文献：
[1] Patent: KR2015/102733, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0145-0149
[2] Patent: KR2015/102734, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0174-0177
[3] Patent: KR2015/112880, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0113; 0114; 0115; 0116; 0117
[4] Patent: US2017/125677, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0166-0169
[5] Patent: US2017/125678, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0139; 0140; 0141; 0142
[6] Patent: KR101565039, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0119-0122
[7] Patent: KR2015/98062, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0135-0139; 0147; 0148
[8] Patent: KR101535606, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0129; 0130; 0133; 0134

更多

3. 合成：1592-95-6

21865-50-9

1592-95-6
产率 合成条件 实验参考步骤
91% With copper(II) choride dihydrate In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 7 h; 通用方法：将起始化合物（2.69mmol），CuCl 2·2H 2 O（10mol％）在DMSO（5mL）中的混合物在100℃下搅拌。 通过薄层色谱监测反应进程（PMA用于染色溶液）。 将反应混合物倒入冰冷的水中。 通过柱色谱法纯化粗产物，使用乙酸乙酯和石油醚作为洗脱剂，得到咔唑。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 22, p. 2145 - 2149
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 27, p. 4832 - 4836
[3] Journal of the Chemical Society, 1945, p. 530,532
4. 合成：1592-95-6

1153-85-1

73183-34-3

1592-95-6
参考文献：
[1] Patent: US2011/260138, 2011, A1
5. 合成：1592-95-6

622-88-8

108-94-1

1592-95-6
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 12, p. 3277 - 3280
[2] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 22, p. 2145 - 2149
6. 合成：1592-95-6

86-74-8

1592-95-6

177775-86-9
参考文献：
[1] Patent: US2011/309345, 2011, A1
7. 合成：1592-95-6

3623-23-2

88284-48-4

1592-95-6
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 10, p. 2968 - 2971
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 10, p. 3041 - 3044
8. 合成：1592-95-6

91330-91-5

1592-95-6
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 6, p. 1362 - 1366
[2] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 2435
[3] Journal of the American Chemical Society, 1962, vol. 84, p. 480 - 485
9. 合成：1592-95-6

98-80-6

1592-95-6
参考文献：
[1] Patent: KR2015/98062, 2015, A
[2] Patent: KR101535606, 2015, B1
[3] Patent: KR101565039, 2015, B1
[4] Patent: KR2015/102733, 2015, A
[5] Patent: KR2015/102734, 2015, A
[6] Patent: US2017/125678, 2017, A1
[7] Patent: US2017/125677, 2017, A1
[8] Patent: KR2015/112880, 2015, A
[9] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 6, p. 1362 - 1366

更多

10. 合成：1592-95-6

343864-78-8

1592-95-6
参考文献：
[1] Patent: KR2015/98062, 2015, A
[2] Patent: KR101535606, 2015, B1
[3] Patent: KR101565039, 2015, B1
[4] Patent: KR2015/102733, 2015, A
[5] Patent: KR2015/102734, 2015, A
[6] Patent: US2017/125678, 2017, A1
[7] Patent: US2017/125677, 2017, A1
[8] Patent: KR2015/112880, 2015, A

更多

11. 合成：1592-95-6

5455-13-0

1592-95-6
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 2435
[2] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 6, p. 1362 - 1366
12. 合成：1592-95-6

90-41-5

1592-95-6
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 2435
[2] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 6, p. 1362 - 1366
13. 合成：1592-95-6

N/A

1592-95-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1984, # 3, p. 429 - 434
[2] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1980, # 23, p. 1112 - 1113
14. 合成：1592-95-6

7599-23-7

1592-95-6
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 2435
15. 合成：1592-95-6

86-74-8

1592-95-6

6825-20-3
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 36, p. 7479 - 7488
[2] Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 3, p. 870 - 876
[3] Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 3, p. 870 - 876
[4] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 36, p. 7479 - 7488
[5] Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 3, p. 870 - 876
[6] Synthesis, 2005, # 10, p. 1619 - 1624

更多

16. 合成：1592-95-6

108-94-1

589-21-9

1592-95-6
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 27, p. 4832 - 4836
17. 合成：1592-95-6

615-36-1

1592-95-6
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 6, p. 1362 - 1366
18. 合成：1592-95-6

177775-86-9

1592-95-6
参考文献：
[1] Gazzetta Chimica Italiana, 1882, vol. 12, p. 272
19. 合成：1592-95-6

19402-87-0

1592-95-6
参考文献：
[1] Kogyo Kagaku Zasshi, 1957, vol. 60, p. 1146,1147
[2] Chem.Abstr., 1959, p. 14979
20. 合成：1592-95-6

177775-87-0

1592-95-6
参考文献：
[1] Gazzetta Chimica Italiana, 1892, vol. 22 II, p. 570,572
[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1895, vol. 25 II, p. 395,398,399
21. 合成：1592-95-6

574-39-0

1592-95-6
参考文献：
[1] Gazzetta Chimica Italiana, 1882, vol. 12, p. 272
22. 合成：1592-95-6

77-48-5

86-74-8

1592-95-6
参考文献：
[1] Anales de la Asociacion Quimica Argentina (1921-2001), 1951, vol. 39, p. 184,186
23. 合成：1592-95-6

86-74-8

16807-11-7

1592-95-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 2000, # 7, p. 1583 - 1595
24. 合成：1592-95-6

90408-20-1

1592-95-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1984, # 3, p. 429 - 434
产率 合成条件 实验参考步骤
70% With triphenylphosphine In 1,2-dichloro-benzene at 200℃; 通用方法：将所述Sub 2-I-13在合成中得到（109.26g，332.90mmol）三苯基膦至（218.32g，832.40mmol），邻二氯苯（1000ml），加入200℃搅拌部分。 当反应完成时，通过分馏蒸馏除去二氯苯-CO 2 Cl 2并萃取水。 有机层MgSO4干燥硅胶柱，产物后形成的化合物和重结晶得到69.02g（产率：70％）。
26. 合成：1592-95-6

75-15-0

2788-23-0

7726-95-6

1592-95-6
参考文献：
[1] Diss. S.21,

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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