CAS号:6825-20-3

CAS号6825-20-3, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为325.0, 分子式C12H7Br2N, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供6825-20-3批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

3,6-二溴咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

3,6-Dibromo-9H-carbazole , 3,6-Dibromocarbazole

货号:BD14342 3,6-Dibromo-9H-carbazole 标准纯度:, 97%
6825-20-3
6825-20-3
6825-20-3

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1. 合成:6825-20-3

86-74-8

6825-20-3

产率 合成条件 实验参考步骤
96% With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In ethanol at 20 - 25℃; for 2 h; 本发明的详细步骤如下:其中,电荷量如下:咔唑:167.2g,二溴乙内酰脲:300。 lg,无水B.Alcohol:1800ml.167。将2g咔唑(1mol)和1000ml无水乙醇加入到2000ml反应烧瓶中并搅拌20分钟。然后均匀分散。然后分批加入二溴乙内酰胺''855g(1.05mol)。在加入大量白色固体沉淀后,加入反应温度控制在20-25℃,加入约2小时。并在此温度下反应1小时。通过HPLC监测反应。当单溴化产物小于1%时,停止反应并在20-25℃下停止反应。将滤饼加入1000ml三颈烧瓶中,并加入800ml无水乙醇。将混合物加热至回流(80℃)1小时,缓慢冷却至20-25℃,在常压下在100℃下干燥,得到312g白色粉末状固体。图3显示了3,6-二溴咔唑HPLC谱,表3显示3,6-二溴咔唑含量为99.00%,而3,6-二溴咔唑的GC谱如图4所示,结果如表4所示。 3,6-二溴咔唑的收率为99.66%,3,6-二溴咔唑的收率为96.0%。
90% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 将NBS(42.72g,0.24mol)在200mL DMF中的溶液缓慢加入到咔唑(20g,0.12mol)的二氯甲烷(1.2L)悬浮液中。 将反应混合物在室温下搅拌,通过GCMS分析控制反应进程。 然后将溶液用水(3×200mL)洗涤,将有机层用硫酸镁干燥并过滤。 蒸发溶剂,将残余物溶于丙酮(100mL)中,用己烷(600mL)沉淀。 过滤3,6-二溴咔唑并在真空下干燥,得到35g(产率90%)产物.1 H NMR(300MHz,CDCl 3):δ7.31(d,2H,JHH = 8.6Hz,H1),7.52(d,2H, JHH = 8.6Hz,H2),8.13(d,2H,JHH = 1.9Hz,H4),10.37(s,1H,H9)。 13C NMR(75HMz,CDCl3):δ112.2(C1),112.6(C3),123.3(C4),124.1(C 1,N-C = C - ),129.3(C 2),138.3(C 1,N-C = C - )。 MS(EI):m / z(相对强度 - 百分比):327 +(49),325(100),326(20),246(16),165(28),138(11),83(11))。
90% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane for 4 h; 将9.7g(58mmol)咔唑溶解在600ml二氯甲烷中,并在10分钟内滴加21.7g(121.8mmol)N-溴代琥珀酰亚胺。 4小时后,真空除去溶剂。将残余物用乙醇和水洗涤,过滤,用乙醇洗涤并干燥,得到17.0g(90%)无色粉末。
88% With N-Bromosuccinimide; silica gel In dichloromethane at 20℃; for 24 h; 在室温下将咔唑(1.00g,6.00mmol)和硅胶(8.00g,133.33mmol)的混合物加入到CH 2 Cl 2(60mL)中,将N-溴代琥珀酰亚胺(1.07g,12.00mmol)加入到上述体系中, 将混合物在室温下反应24小时,然后过滤并蒸发掉溶剂,用正己烷/乙酸乙酯(10:1,v / v)萃取残余物,得到白色固体。 1.71g,收率:88%.Mp:204-206℃。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6,δ,ppm):11.60(s,1H,-NH),8.44(d,J = 8.8Hz,2H),7.54(d,J = 8.9Hz,2H),7.48 (d,J = 8.7Hz,2H)。 13 C NMR(101MHz,DMSO-d6,δ,ppm):139.3,129.2,123.9,123.8,113.8,111.5。。 C12H7Br2N的计算值:C,44.35;实测值:44.35。 H,2.17; Br,49.17; N,4.31。 实测值:C,44.28; H,2.15; Br,49.14;N,4.29。
85% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 6 h; Flash photolysis 向500mL三颈烧瓶中加入咔唑(24.7g,0.1mol)二甲基甲酰胺200mL,搅拌溶解,将NBS(49.84g,0.28mol)溶于120mL DMF中,冰浴至0℃,缓慢滴加 NBS溶液,对光反应,滴加后,使温度升至室温,继续反应6小时。将反应溶液滴加到水中沉淀,并通过抽吸收集粗产物 过滤。 将滤液从无水乙醇中重结晶并干燥,得到白色针状物。 产量:85%
83% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran at 20℃; for 4 h; 4-3:3,6-二溴-9H-咔唑的合成:将咔唑(5.0g,29.9mmol)溶解在THF(50mL)中,然后向其中加入N-溴代琥珀酰亚胺(11.18g,62.80mmol)以制备 混合解决方案。 然后,将混合溶液在室温下反应4小时。 在混合溶液反应后,除去溶剂,并将反应的混合溶液用水和乙酸乙酯萃取,得到萃取物。 萃取物用硫酸镁(MgSO 4)干燥,然后通过柱色谱(正己烷/ EtOAc = 4/1)分离反应产物。 反应产物的收率为83%(8.1g).1HNMR(300MHz,CDCl3)8.13-(s,-Ar,2H),7.53(d,-Ar,2H),7.32-7.3(d,-Ar,2H)
80% With N-Bromosuccinimide In tetrahydrofuran for 4 h; Inert atmosphere; Cooling with ice 在100mL单口瓶中,加入1.00g(5.99mmol)咔唑,溶解在四氢呋喃中,将广口瓶放入冰浴中避光。然后将2.67g(15mmol)NBS溶于四氢呋喃中。 慢慢倒入恒压滴液漏斗中。 在100ml单口瓶中,将冰浴在氮气下搅拌4小时。将反应物倒入100mL水中。用乙酸乙酯萃取三次,所得液体旋转干燥,用乙酸乙酯:石油柱层析 醚= 1:200得到1.56g(4.8mmol)白色固体,化合物2,产率80%。
76% With N-Bromosuccinimide; silica gel In dichloromethane 化合物2的合成: 通过化合物1的二溴化获得化合物2.该二溴化通过使该化合物(2.01g,12.0mmol)与N-琥珀酰亚胺(4.20g,23.8mmol)在120℃下预活化的二氧化硅存在下反应来进行。 (40.50g,0.063-0.2nm),以使化合物1的氮原子和二氯甲烷(350ml)质子化,如Smith等人所述。 在Tetrahedron,1992,48,36,7479-7488,[4]。反应收率为76%。
73% With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In dichloromethane at 20℃; 咔唑(16.72g,100mmol),NBS(59.4g,210mmol),BPO(2.42g,10mmol),然后在室温下搅拌,插入二氯甲烷(300mL)。 当反应完成时,用二氯甲烷和水,并用NaHCO 3水溶液萃取,得到有机层,用Na 2 SO 4干燥,产物重结晶23.73g(73%)并浓缩。
68% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide for 0.50 h; Cooling with ice 将3,6-二溴-9H-咔唑(1),N-溴代琥珀酰亚胺(0.21mol)的DMF(80mL)溶液缓慢加入到咔唑(0.1mol)的DMF(20mL)冰溶液中 浴。 反应30分钟后,将混合物倒入冰水(1L)中,过滤收集粗产物,得到蓝色粉末。 用EtOH / H2O重结晶,得到蓝色晶体,产率68%。 1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.14(d,J = 1.9Hz,2H),8.12(s,1H),7.53(d,J = 8.6,1.9Hz,2H),7.32(d,J = 8.6) Hz,2H)。
64% With N-Bromosuccinimide; silica gel In dichloromethane at 20℃; for 12 h; Darkness 9H-咔唑(1)(2.00g,12.0mmol)的二氯甲烷(100ml)溶液,加入N-溴代琥珀酰亚胺(4.30g,24.0mmol)和硅胶(SiO 2)(20.0g)。黑暗,在室温下搅拌 温度保持12小时,过滤,用水洗涤两次,用无水硫酸钠干燥,过滤,用旋转蒸发仪,在室温减压下从滤液中蒸馏出溶剂,得到粗产物。 所得粗产物用二氯甲烷,3,6-二溴-9H-咔唑重结晶,得到(2b)2.50g(产率:64%)。
61.5% With N-Bromosuccinimide In dichloromethane; N,N-dimethyl-formamide for 3 h; Inert atmosphere 步骤1:在装有机械搅拌器的1000mL三颈烧瓶中,在氩气氛下以5mL / min的速度滴加4g(0.024mol)咔唑和240mL二氯甲烷,滴加N-溴代琥珀酰亚胺N,N ' - 二甲基甲酰胺溶液,其中N-溴代琥珀酰亚胺为8.54g(0.048mol),N,N'-二甲基甲酰胺溶液为40mL; 搅拌3小时后,用280mL蒸馏水洗涤溶液4次,有机相用无水硫酸镁干燥。 在室温减压下蒸馏出有机相中的溶剂,得到浅灰色粗产物; 与丙酮和正己烷(其中丙酮为30mL,正己烷为400mL)混合,使浅灰色粗产物重结晶;将最终产物在70℃下真空干燥10小时,得到灰色块状晶体, 即,3,6-二溴咔唑; 所得产物为4.9克,产率为61.5%
55% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 2 h; Inert atmosphere 3,6-二溴咔唑的合成。在室温下将咔唑(1.0g,6mmol)加入到无水DMF(15mL)中,同时搅拌。将得到的混合物在室温下再搅拌15分钟。在0℃下,在惰性气氛中,将N-溴代琥珀酰亚胺(2.3g,13mmol)的无水DMF(10mL)溶液滴加到咔唑-DMF混合物中。使所得溶液达到室温并继续搅拌另外2小时。将该溶液倒入DI水中。将形成的乳白色沉淀过滤并溶解在DCM中。用水洗涤DCM层数次。然后用无水硫酸钠干燥DCM层,并在高真空下除去溶剂。得到的白色固体用乙醇重结晶,得到浅棕色银色片状3,6-二溴咔唑晶体(1.1g,产率55%)。 MS,ESI - m / z 323(M +); 1 H NMR(氘代DMSO,500MHz,ppm):δ11.49(S,1H),8.08-8.10(D,2H),7.72(S,2H),7.32-7.34(D,2H) 。
47% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; Cooling with ice 将溶解有咔唑(10g,59.8mmol)的NN-二甲基甲酰胺(DMF)(20ml)在冰下搅拌 - 将该溶液滴加到N-溴代琥珀酰亚胺(21.28g,120mmol)的DMF(30mL)溶液中。 用恒定的压力滴下漏斗状。 滴完后,除去冰浴,在室温下反应过夜。 然后用去离子水洗涤反应溶液并分析。滤出固体,产物用乙醇重结晶。 产量:47%。

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2. 合成:6825-20-3

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6825-20-3

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2375
[2] Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1215
[3] Chem. Zentralbl., 1914, vol. 85, # II, p. 182
[4] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 11, p. 1194
14. 合成:6825-20-3

228091-77-8

67-64-1

6825-20-3

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2375
15. 合成:6825-20-3

7647-01-0

228091-77-8

6825-20-3

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2375

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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