CAS号：161491-24-3

CAS号161491-24-3, 是哌啶类化合物, 分子量为257.28, 分子式C12H19NO5, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供161491-24-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯-3-甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

1-tert-Butyl 3-methyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate

货号：BD60467 1-tert-Butyl 3-methyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate 标准纯度：, 97%

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检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	1-tert-Butyl 3-methyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
中文名称 :	4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯-3-甲酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	161491-24-3
分子式 :	C₁₂H₁₉NO₅
线性分子式 :	-
分子量 :	257.28
MDL NO :	MFCD08752608
沸点 :	-
Pubchem ID :	11276893
InChIKey :	HBWUTYLVFYVXML-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD60467

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~10 ►

1. 合成：161491-24-3

79099-07-3

616-38-6

161491-24-3

产率

合成条件

实验步骤

80%

Stage #1: With sodium hydride In mineral oil for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 80℃; for 4 h;

在室温和氮气氛下，在0.5小时内向60％氢化钠（3.5g，88mMoi）在无水甲苯（50mL）中的悬浮液中滴加碳酸二甲酯（4.32g，48.0mMol）。加入几滴甲醇后，将I-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮（4.8g，24mMol）溶于无水甲苯（20mE）的溶液滴加到反应混合物中，同时在80℃下搅拌我。将反应混合物在相同温度下搅拌3小时，然后冷却至0℃（冰浴）并用乙酸调节至pH6-6.5。将得到的冷混合物用水（IOmL）稀释，并用5％氢氧化钠溶液调节至pH8。分离甲苯层，水层用甲苯（20mL）萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。将化合物真空干燥，得到甲基-1-叔丁氧基羰基-4-氧代-3-哌啶羧酸甲酯（5.0g，80％）。得到的化合物无需进一步纯化即可进行下一步反应。

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，然后加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾。加入，加热至70℃保持1小时，冷却至室温。用1mol / L HCl将反应溶液调节至pH7，用乙酸乙酯萃取，经无水硫酸钠干燥并旋转干燥，得到黄色油状物N -Boc-3-羧酸酯-4-哌啶酮25g;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，将18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾加入到反应烧瓶中。加热至70℃反应1h，冷却至室温，加水100mL淬灭，用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥，旋转干燥，得到25g 黄色油状N-Boc-3-羧酸-4-哌啶酮;

24 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，将18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾加入到反应烧瓶中。加热至70℃反应1h，冷却至室温，加水100mL淬火，用1mol / L HCl调节反应液pH7，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋转生成黄油N-Boc-3 - 甲基甲酸 - 4 - 哌啶酮24克;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，再加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾。加入，加热至70℃保持1小时，冷却至室温，加水100mL淬火，用1mol / L HCl调节反应液pH7，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋转得到黄色油状物 N-Boc-3-羧酸-4-哌啶酮25g;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，并加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）钾t- 加入丁氧化物），加热至70°C反应1h，冷却至室温，加水100mL淬火，用lmol / L的HCl调节反应液pH7，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，旋转产生黄色油N-Boc-3-甲基甲酸-4-哌啶酮25g;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，然后加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾。加入，混合物加热至70℃保持1小时，冷却至室温，用水100mL淬灭，用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥。干燥，得到N-Boc-3-甲基羧酸-4-哌啶酮25g

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，然后加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾。加入，混合物加热至70℃保持1小时，冷却至室温，用水100mL淬灭，用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7，用乙酸乙酯萃取，无水干燥后硫酸钠，将其旋转干燥，得到黄色油状物N-Boc-3-羧酸酯-4-哌啶酮25g

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，然后加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾，加热 70℃反应1h，冷却至室温，加水100mL，用1mol / L HCl淬灭，调节反应液pH7，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，干燥，得黄色油状物N-Boc-3甲酸叔丁酯-4- piperidone25g

25 g

at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，然后加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾。加入，将混合物加热至70℃保持1小时，冷却至室温，用水100mL淬灭，用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥。干燥，得到N-Boc-3-甲基-4-哌啶酮，为黄色油状物25g;

25 g

at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-癸二酸酯加入到200mL甲苯中，然后加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g加热至70℃反应1h，冷却至室温。用水100mL淬灭，用1mol / L HCl pH7调节反应溶液，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥，干燥，得到黄色油状物。

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将N-Boc-4-哌啶酮20g（0.1mol）加入到200mL甲苯中，然后加入碳酸二甲酯18g（0.2mol）叔丁醇钾和22g（0.2mol），加热将反应IH冷却至70℃，冷却至室温，加入100mL水淬灭，用1mol / L HCl将反应液pH调至7，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发，得到黄色油状物。 N-Boc-3 - 甲基-4-哌啶酮25g

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，再加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾。加入70℃反应1h，冷却至室温，用水100mL淬灭，用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥，干燥，得到25g N-Boc-3-羧酸酯-4-哌啶酮的黄色油状物

24 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，加入20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮，加入到200mL甲苯中，再加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾。加热至70℃保持1小时，冷却至室温，加水100mL淬灭，用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥，干燥得到黄色油状N-Boc-3-羧酸-4-哌啶酮24g

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，然后加入18g（0.2mol）双甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾，加热至70℃反应1h，冷却至室温，水100mL用1mol / L HCl淬灭，调节反应液pH7，乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥，干燥，得到25g N-Boc-3 - 羧酸-4-哌啶酮，为黄色油状物

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应瓶中，将N - Boc - 4 - 哌啶酮20 g（0.1μM）加入到200 ml的甲苯中，加入碳酸甲酯18 g（0.2μM）丁基钾22 g（0.2μM），加热至70° C反应1 h，冷却至室温，水100 ml淬火，用1 mol / L HCl调节反应液的pH值为7，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后，得到黄色油状物[... 。] N - Boc - 3 - 羧酸甲酯-4 - 哌啶酮25克

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，再加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾。加入，加热至70℃反应1h，冷却至室温，加水100mL淬灭，用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥，干燥得到N- Boc-3-甲基-4-哌啶酮，为黄色油状物25g;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200ml甲苯中，然后加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和叔丁醇钾。丁醇22克（0.2摩尔）。加热至70°C反应1 h，冷却至室温，水100 ml淬火，用1 mol / L HCl调节反应液的pH值为7，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后，打开车床做得到黄色油状物质N-Boc-3-羧酸甲酯-4-哌啶酮25g;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

在反应烧瓶中，将20g（0.1mol）N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中，然后加入18g（0.2mol）碳酸二甲酯和22g（0.2mol）叔丁醇钾。将反应物加热至70℃保持1小时，冷却至室温，用100mL水淬灭，用1mol / L HCl调节至pH7，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥。，甩干得到黄色油状N-Boc-3-羧酸甲基-4-哌啶酮25g;

参考文献：

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[23] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 9, p. 2151 - 2156

2. 合成：161491-24-3

24424-99-5

71486-53-8

161491-24-3

产率

合成条件

实验步骤

100%

With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 1 h;

在室温下将4-氧代哌啶-3-羧酸甲酯盐酸盐（10.0g，51.6mmol，1当量）溶于水（60mL）中，然后冷却至0℃。加入碳酸钠（6.02g，56.8mmol，1.05当量）。）然后通过加料漏斗滴加BOC酐（11.84g，51.6mmol，1当量）的THF（50mL）溶液。在0℃下搅拌1小时。通过用乙醚（50mL）萃取3次来进行处理。合并乙醚萃取物并用盐水冲洗一次（50mL）。用硫酸钠干燥乙醚层并汽提，得到3-叔丁基3-甲基-4-氧代哌啶-1,3-二甲酸酯（13.29g），为琥珀色油状物。产率=100PERCENT。 1 H NMR（400MHz）（CDCl 3）δ4.02（s，2H）; 3.77（s，3H）; 3.59（s，2H）; 2.37（s，2H）; 1.47（s，9H）。

100%

Stage #1: With triethylamine In methanol; dichloromethane at 23℃; for 16 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water

将化合物13（25.0g，0.129mol），二碳酸二叔丁酯（33.8g，0.155mol）和Et 3 N（26.1g，36.0ml，0.258mol）在CH 2 Cl 2（240ml）和MeOH（60ml）中合并。，在23℃下搅拌16小时并浓缩。加入1.0N NaOH（100ml），用CH 2 Cl 2萃取混合物。将合并的有机萃取液干燥（MgSO 4），过滤并浓缩。通过硅胶色谱法（洗脱液：5％EtOAc-己烷，至10％EtOAc-己烷）纯化，得到33.2g（0.129mol，100％）产物14，为无色油状物。 MS（MAB的FAB）：m / e 258。

99%

With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h;

将4-氧代-3-哌啶羧酸甲酯盐酸盐（5g，25.82mmol）溶于二氯甲烷（50mL）和三乙胺（3.60mL，25.82mmol）中。小心地加入二碳酸二叔丁酯（5.93mL，25.82mmol）并将反应混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物用2M HCl（aq。）和盐水洗涤。将有机相在MgSO 4上干燥并在减压下浓缩，得到3-甲基4-氧代哌啶-1,3-二甲酸酯（6.55g，99％）。 MS（ES +）m / z 256.1（MH）-1H NMR（400MHz，氯仿-J）δppm1.48（s，9H）1.49（s，3H）2.38（t，2H）3.57（t，2 H）3.77（s，1H）3.78（s，3H）4.06（br.s。，2H）11.98（s，1H）

99%

Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 20℃;
Stage #2: at 20℃; for 21 h;

在室温下剧烈搅拌20gm（103.3mMol）4-氧代-3-哌啶羧酸甲酯盐酸盐和75mL饱和碳酸氢钠水溶液在150mL二氯甲烷中的混合物。然后在3小时内滴加24.8g（113.6mMol）二碳酸二叔丁酯在100mL二氯甲烷中的溶液。在室温下搅拌约16小时后，再加入3.0克二碳酸二叔丁酯并继续搅拌2小时。然后将反应混合物用水稀释并用2×250mL二氯甲烷萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥，减压浓缩，得到26.2g（99％）所需化合物，为黄色油状物。

99%

With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 20℃; for 21 h;

将20克（103.3毫摩尔）4-氧代-3-哌啶羧酸甲酯盐酸盐和75毫升饱和碳酸氢钠水溶液在150毫升二氯甲烷中的混合物在室温下剧烈搅拌.24.8克（113.6毫摩尔）二叔丁基醚的溶液然后在3小时内滴加在100ML二氯甲烷中的二碳酸丁酯。在室温下搅拌约16小时后，再加入3.0克二碳酸二叔丁酯并继续搅拌2小时。反应混合物然后用水稀释，用2×250ML二氯甲烷萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥，减压浓缩，得到26.2g（99％）所需化合物，为黄色油状物。

93%

With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 16 h;

A. 1-甲基-4-氧代哌啶-1,3-二甲酸叔丁酯（34a1）将4-氧代-3-哌啶 - 羧酸甲酯盐酸盐（5g，30.2mmol）悬浮于60mL THF中并加入Boc 在0℃下加入酸酐（6.6g，30.2mmol）和碳酸氢钠2N水溶液（60mL，4.0mmol）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。将反应混合物用水（2×30mL）和盐水（40mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到标题化合物，为无色油状物（9g，93％）。 MS（ES - ）：m / z = 256（M-1）1H NMR（400MHz，氯仿-D）δ= 1.48（s，9H）2.37（t，J = 5.81Hz，2H）2.60-2.63（m ，1H）3.56（t，J = 5.81Hz，2H）3.78（s，3H）4.05（s，2H）

76%

With dmap In dichloromethane at 20℃; for 16 h;

向冰冷的4-氧代哌啶-3-羧酸甲酯盐酸盐（1g，5.18mmol）的DCM（10mL）溶液中加入DMAP（1.2g，10.36mmol），然后加入Boc酐（1mL，5.18）。毫摩尔）。将混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后（通过TLC），加入DCM（75mL），有机层用水和盐水洗涤，然后经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。通过使用10％EtOAc：己烷在100-200M硅胶上纯化粗残余物，得到产物，为粘性液体（1.30g，76％收率）。 MS：258.32 [M + H] +。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 5, p. 1375 - 1378
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[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 23, p. 5478 - 5483
[16] Patent: US2016/31908, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1392

3. 合成：161491-24-3

24424-99-5

3939-01-3

161491-24-3

产率

合成条件

实验步骤

89%

With hydrogen; triethylamine In ethanol for 24 h;

L-苄基-4-氧代哌啶-3-羧酸甲酯盐酸盐（5.00g，17.6mmol），三乙胺（2.45mL，17.6mmol）和Boc20（4.20g，20.0mmol）在ETOH（30mL）中的悬浮液被洗涤。用N2吹扫。加入PD / C（10％，600mg）并用H 2吹扫悬浮液。将反应混合物在H 2 - 大气压下搅拌24小时，然后通过硅藻土过滤。减压蒸发滤液。通过FC（EtOAc /庚烷1：4 O 2：3）纯化残余物，得到标题化合物（4.02g，89％）。 RF = 0.60（EtOAc /庚烷1：1）。 LC-MS：R t = 1.09min，ES + = 202.03

89%

With hydrogen; triethylamine In ethanol for 24 h;

将[1-苄基-4-氧代哌啶-3-羧酸]甲酯盐酸盐（5.00g，17.6mmol），三乙胺（2.45mL，17.6mmol）和Boc20（4.20g，20.0mmol）在[ETOH]中的悬浮液（用[N 2]吹扫30mL）。加入PD / C]（10％，600mg）并用H 2吹扫悬浮液。将反应混合物在H 2气氛下搅拌24小时，然后通过硅藻土过滤。减压蒸发滤液。通过FC [（ETOAC / HEPTANE）1：[4--2]：3）纯化残余物，得到标题化合物（4.02g，[89％]。] Rf = 0.60（EtOAc /庚烷1：1）。 LC-MS：Rt = 1.09min，ES + = 202.03。

参考文献：

[1] Patent: WO2004/96769, 2004, A1. Location in patent: Page 21
[2] Patent: WO2004/2957, 2004, A1. Location in patent: Page 44

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

哌啶

货号: BD164638

CAS号: 193274-53-2

相似度: 100.0%

货号: BD29965

CAS号: 98977-34-5

相似度: 98.41%

货号: BD316047

CAS号: 891494-65-8

相似度: 96.77%

货号: BD169985

CAS号: 877173-80-3

相似度: 95.24%

货号: BD27577

CAS号: 148763-41-1

相似度: 93.55%

相同官能团产品

酮

货号: BD164638

CAS号: 193274-53-2

相似度: 100.0%

货号: BD29965

CAS号: 98977-34-5

相似度: 98.41%

货号: BD316047

CAS号: 891494-65-8

相似度: 96.77%

货号: BD169985

CAS号: 877173-80-3

相似度: 95.24%

货号: BD89887

CAS号: 479630-08-5

相似度: 92.06%

酯

货号: BD164638

CAS号: 193274-53-2

相似度: 100.0%

货号: BD29965

CAS号: 98977-34-5

相似度: 98.41%

货号: BD316047

CAS号: 891494-65-8

相似度: 96.77%

货号: BD169985

CAS号: 877173-80-3

相似度: 95.24%

货号: BD27577

CAS号: 148763-41-1

相似度: 93.55%

酰胺

货号: BD164638

CAS号: 193274-53-2

相似度: 100.0%

货号: BD29965

CAS号: 98977-34-5

相似度: 98.41%

货号: BD316047

CAS号: 891494-65-8

相似度: 96.77%

货号: BD169985

CAS号: 877173-80-3

相似度: 95.24%

货号: BD27577

CAS号: 148763-41-1

相似度: 93.55%

合成路线

1. 合成：161491-24-3

79099-07-3

616-38-6

161491-24-3

产率

合成条件

实验参考步骤

80%

Stage #1: With sodium hydride In mineral oil for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 80℃; for 4 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

24 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

at 70℃; for 1 h;

25 g

at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

24 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

25 g

With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h;

参考文献：

2. 合成：161491-24-3

24424-99-5

71486-53-8

161491-24-3

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 1 h;

100%

Stage #1: With triethylamine In methanol; dichloromethane at 23℃; for 16 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water

99%

With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h;

99%

Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 20℃;
Stage #2: at 20℃; for 21 h;

99%

With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 20℃; for 21 h;

93%

With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 16 h;

76%

With dmap In dichloromethane at 20℃; for 16 h;

参考文献：

3. 合成：161491-24-3

24424-99-5

3939-01-3

161491-24-3

产率

合成条件

实验参考步骤

89%

With hydrogen; triethylamine In ethanol for 24 h;

89%

With hydrogen; triethylamine In ethanol for 24 h;

参考文献：

[1] Patent: WO2004/96769, 2004, A1. Location in patent: Page 21
[2] Patent: WO2004/2957, 2004, A1. Location in patent: Page 44

4. 合成：161491-24-3

24424-99-5

108554-34-3

161491-24-3

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 23.50 h;

A部分：4-氧代哌啶-1,3-二羧酸的制备1-叔丁基酯3-甲基酯4-氧代哌啶-3-甲酸甲酯（24.85g，128mmol）的四氢呋喃浆液（165mL）在室温下用三乙胺（36.5mL，二碳酸二叔丁酯（30.8g，141mmol）处理约3分钟。将混合物搅拌23.5小时，然后过滤，滤液浓缩。合并滤液中的固体和固体残余物，将其溶于水和乙酸乙酯中，分离各层，再用水洗涤有机相，然后用乙酸乙酯萃取合并的水相。将相通过硫酸钠干燥并浓缩，得到粘稠的黄色油状物（34.8g，定量收率），其通过NMR测定.1H NMR（300MHz，CDCl 3）δ11.99（s，1H），4.07（bs，2H）， 3.79（s，3H），3.58（t，J = 6Hz，2H），2.39（bt，J = 6Hz，2H），1.49（s，9H）。

99%

With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 1 h;

向4-氧代-3-哌啶子基羧酸甲酯（3.5g，18mmol）的THF溶液中加入1N NaHCO 3（1.52mL，18mmol），然后缓慢加入（BOC）20（3.94g，18mmol）。将反应在室温下在氩气下搅拌1小时。将反应物真空浓缩，加入DCM，然后用水洗涤，用DCM萃取，经Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩，得到粗产物（4.6g，99％）。 1H NMR（CD30D）δ4.03（t，J = 1.5Hz，2H），3.78（s，3H），3.75-3.66（M，1H），3.56（t，J = 5.9Hz，2H），2.38-2。 33（m，2H），1.47（s，9H）。

95%

With triethylamine In dichloromethane for 0.25 h; Cooling with ice-bath

将二碳酸二叔丁酯（2.227g，10.20mmol）加入到4-氧代哌啶-3-羧酸甲酯（2.000g，10.20mmol）和三乙胺（2.84mL，20.41mmol）的DCM（20mL）溶液中。）在冰浴上冷却。加入一种DMAP晶体并将悬浮液搅拌15分钟。将溶液倒在冰上并用饱和的水溶液洗涤。 NaHCO3和H2O。将有机层干燥（MgSO 4），过滤并浓缩，得到3-甲基-4-氧代哌啶-1,3-二甲酸叔丁酯（2.500g，95％）。无需进一步净化。 MS（ESI +）/（ESI-）m / z 258/256

参考文献：

[1] Patent: US2004/67935, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 4, p. 581 - 590
[3] Patent: WO2004/58727, 2004, A1. Location in patent: Page 57-58
[4] Patent: WO2010/53438, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 22, p. 3279 - 3282
[6] Patent: US6657063, 2003, B1. Location in patent: Page column 96
[7] Patent: US2001/44436, 2001, A1
[8] Patent: US2011/301148, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10

5. 合成：161491-24-3

24424-99-5

161491-24-3

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

With triethylamine In tetrahydrofuran; methyl 4-oxo-3-piperidinecarboxylate hydrochloride; ethyl acetate

部分A 4-氧代哌啶-1,3-二羧酸1-叔丁酯3-甲酯的制备在干燥烧瓶中，将4-氧代-3-哌啶羧酸甲酯盐酸盐（15.01g，77.52mmol）溶解在四氢呋喃中加入（100mL）和三乙胺（22mL，158mmol）。搅拌10分钟后，加入二碳酸二叔丁酯（18.6g，85.2mmol），将反应混合物搅拌6小时。将混合物真空浓缩，溶于乙酸乙酯（50mL）中并用水（25mL）萃取两次。合并含水萃取物，用乙酸乙酯（50mL）萃取。用硫酸镁干燥合并的有机萃取物，过滤并真空浓缩，得到浅黄色油状物（23.05g，100％），其不经进一步纯化即可使用。 1H NMR（300MHz，CDCl3），δ：11.97（s，1H），4.05（s，2H），3.78（s，3H），3.57（t，2H，J = 6），2.37（t，2H，J = 6），1.48（s，9H）。

参考文献：

[1] Patent: US2003/32654, 2003, A1
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 9, p. 2151 - 2156

6. 合成：161491-24-3

616-38-6

71072-37-2

161491-24-3

参考文献：

[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 4, p. 802 - 805

7. 合成：161491-24-3

N/A

24424-99-5

108554-34-3

161491-24-3

参考文献：

[1] Patent: US6448263, 2002, B1
[2] Patent: US6448263, 2002, B1
[3] Patent: US6107306, 2000, A
[4] Patent: US6107306, 2000, A
[5] Patent: EP1031575, 2000, A1
[6] Patent: US2002/2283, 2002, A1
[7] Patent: US6251902, 2001, B1

8. 合成：161491-24-3

N/A

24424-99-5

161491-24-3

参考文献：

[1] Patent: US2005/70549, 2005, A1

9. 合成：161491-24-3

24424-99-5

144-55-8

71486-53-8

161491-24-3

参考文献：

[1] Patent: US5665719, 1997, A

10. 合成：161491-24-3

3939-01-3

161491-24-3

参考文献：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 20, p. 4335 - 4341

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：161491-24-3

4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯-3-甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

1-tert-Butyl 3-methyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯-3-甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考) 1-tert-Butyl 3-methyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate

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