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4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
二羧酸酯

CAS号：98977-34-5

CAS号98977-34-5, 是哌啶类化合物, 分子量为271.31, 分子式C13H21NO5, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供98977-34-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1-N-Boc-4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

1-tert-Butyl 3-ethyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate , Ethyl 1-tert-Butoxycarbonyl-4-oxo-3-piperidinecarboxylate

货号：BD29965 1-tert-Butyl 3-ethyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate 标准纯度：, 97%
98977-34-5
98977-34-5
98977-34-5

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产品名称 : 1-tert-Butyl 3-ethyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate , Ethyl 1-tert-Butoxycarbonyl-4-oxo-3-piperidinecarboxylate
中文名称 : 1-N-Boc-4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 98977-34-5
分子式 : C13H21NO5
线性分子式 : (CH3)3COCONC5H7OCO2CH2CH3
分子量 : 271.31
MDL NO : MFCD01862189
沸点 : -
Pubchem ID : 6420876
InChIKey : ABBVAMUCDQETDO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD29965

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 19
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.77
Num. rotatable bonds 6
Num. H-bond acceptors 5.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 72.5
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

72.91 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.74
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.05
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.99
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.67
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.15
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.32

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.79
Solubility 4.42 mg/ml ; 0.0163 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.17
Solubility 1.83 mg/ml ; 0.00673 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.64
Solubility 6.16 mg/ml ; 0.0227 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.21 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.08

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~9  ►

1. 合成：98977-34-5

24424-99-5

1454-53-1

98977-34-5
产率 合成条件 实验步骤
100%
Stage #1: With hydrogen In ethanol at 20℃; for 15 h;
Stage #2: With triethylamine In ethanol at 20℃; for 16 h; 		将1-苄基-3-乙氧基-4-哌啶酮盐酸盐（IA）（10.0g，33.6mmol）的乙醇（800mL）溶液和Pd / C（1.0g，10％w / w）在1臂氢化。 在室温下约15小时。 反应完成后，将三乙胺（19mL，134.3mmol）和（Boc）2O（8.0g，36.9mmol）加入混合物中。 将所得溶液在室温下搅拌16小时，通过硅藻土过滤除去催化剂。将滤液真空浓缩，将所得残余物溶于二氯甲烷中，用水洗涤萃取。 分离有机相，用Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到化合物IB（9.11g，100％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/130584, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 131; 135
[2] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 5, p. 1138 - 1148
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 13, p. 3970 - 3975
[4] Patent: WO2011/103091, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 93
2. 合成：98977-34-5

24424-99-5

4644-61-5

98977-34-5
产率 合成条件 实验步骤
99% With sodium carbonate In dichloromethane; water at 20℃; for 6.50 h; 3-叔丁基3-氧代哌啶-1,3-二羧酸酯（2b）的合成; 向0-氧代哌啶-3-羧酸乙酯盐酸盐（5.35g，25.0mmol）的1M Na 2 CO 3（75mL）和CH 2 Cl 2（100mL）的双相混合物中一次性加入Boc 2 O（5.73g，26.3mmol）。。 将混合物在室温下剧烈搅拌6.5小时，并用2M HCl处理至pH = 2。 除去有机层，水层部分用CH 2 Cl 2（2X）萃取。 将合并的CH 2 Cl 2馏分经Na 2 SO 4干燥，并通过用MgSO 4封端的填充硅藻土塞过滤。 浓缩溶液，得到粘性油状物，将其溶于Et 2 O中。 浓缩溶液，得到标题化合物2b，为粒状白色固体; 6.70g，99％，1H NMR（400MHz，DMSO）δ1.29（t，3H），1.38（s，9H），2.25-2.60（m，2H），3.40-3.62（m，2H）， 3.66-3.72（m，1H），3.81-3.90（m，1H），4.15-4.19（m，1H），4.22（q，2H）。
97% With triethylamine In n-heptane at 20℃; for 1.25 h; 制备70：1-（1,1-二甲基乙基）-3-乙基4-氧代-1,3-哌啶二甲酸酯（P70）向3-乙基羧酸-4-哌啶酮盐酸盐（5kg，24.08摩尔，Alfa Aesar）的悬浮液中在室温下向庚烷（12.7kg）中加入三乙胺（7.25kg，Alfa Aesar），然后将悬浮液搅拌15分钟。然后在室温下在20分钟内将二叔丁基二碳酸酯（6.3kg，28.89摩尔，1.2当量，Alfa Aesar）作为在庚烷（4.1Kg）中的溶液加入到反应中。将反应在室温下搅拌约40分钟。然后在室温下将水（25L）加入到反应中并搅拌15分钟。然后使各层分离并除去水层。然后用1N HCl（25L）和水（22L）洗涤有机层。然后通过真空蒸馏将所得有机层浓缩成油，夹套温度为20℃。一旦浓缩成油状物，然后将乙醇（13.7kg）/水（17.5kg）加入到反应中并温热至50℃。一旦反应温度稳定，然后将反应以0.25℃/ min的速率冷却至-10℃。将反应在-10℃下保持6小时以上。然后过滤所得固体，用滤液冲洗反应器并洗涤滤饼。然后将回收的固体在室温下在完全真空下用N 2流出物干燥。分离出6354克标题化合物（97％收率）.NMR（1H，DMSO-d6）：δppm1.13-1.30（m，3H）1.40（s，9H）2.32（t，J = 5.98Hz，2H） 3.48（t，J = 5.98 Hz，2 H）3.95（s，2 H）4.21（q，J = 7.08 Hz，2 H）
94% With triethylamine In dichloromethane at 23℃; for 120 h; 3-叔丁基4-氧代哌啶-1,3-二甲酸叔丁酯（AI）用4-哌啶酮-3-羧酸乙酯盐酸盐（10g，48.2mmol）的CH 2 Cl 2（400mL）悬浮液处理 TEA（20.14mL，144mmol）和Boc-酐（13.42mL，57.8mmol）。 将混合物在23℃下搅拌5天。 将混合物用CH 2 Cl 2（400mL）稀释，并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。水性。 NaHCO 3（400mL）和盐水（400mL）。 将有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空浓缩。 通过在硅胶上的梯度洗脱（0至30％EtOAc的己烷溶液）纯化粗物质，得到标题化合物，为白色固体（12.3g，94％）。 A-I的数据，所有光谱数据匹配文献值（Solymar，M。等人，Tetrahedron：Asymmetry 2004,15,381-3287）。
94% With triethylamine In dichloromethane at 23℃; for 120 h; 用TEA（20.14mL，144mmol）和BOC-酐（13.42mL，57.8mmol）处理4-哌啶酮-3-羧酸乙酯盐酸盐（10g，48.2mmol）在CH 2 Cl 2（400mL）中的悬浮液。 将混合物在23℃下搅拌5天。 将混合物用CH 2 Cl 2（400mL）稀释，并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。水性。 NaHCO 3（400mL）和盐水（400mL）。 将有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空浓缩。 通过在硅胶上的梯度洗脱（0至30％EtOAc的己烷溶液）纯化粗物质，得到标题化合物，为白色固体（12.3g，94％）。 A-I的数据，所有光谱数据匹配的文献值（Solymar，M.，et al.Tetrahedron：Asymmetry 2004,15,3281-3287）
109% With triethanolamine In water A. 4-氧代 - 哌啶-1,3-二羧酸1-叔丁基酯3-乙基酯到4-氧代 - 哌啶-3-羧酸乙酯盐酸盐（100g，0.482mol）在IPE中的溶液 向（725mL）和水（360mL）中缓慢加入TEA（63.5g，0.627mol），然后加入（Boc）2O（115.7g，0.53mol）。 将混合物在氮气下搅拌过夜。 分离有机相，用水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到所需产物晶体（142.9g，收率109％，含少量IPE）。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 2, p. 822 - 829
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 4, p. 1693 - 1703
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 16, p. 5590 - 5603
[4] Patent: WO2008/5511, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 101
[5] Patent: WO2008/31772, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 129-130
[6] Tetrahedron, 1991, vol. 50, # 2, p. 515 - 528
[7] Patent: WO2010/138430, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[8] Patent: WO2011/22213, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[9] Tetrahedron: Asymmetry, 1993, vol. 4, # 4, p. 625 - 628
[10] Tetrahedron Asymmetry, 2004, vol. 15, # 20, p. 3281 - 3287
[11] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 22, p. 3673 - 3683
[12] Organic letters, 2000, vol. 2, # 25, p. 4037 - 4040
[13] Patent: US6448263, 2002, B1
[14] Patent: US5756508, 1998, A
[15] Patent: WO2008/58387, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 23, p. 5478 - 5483
[17] Patent: US2015/368242, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16
[18] Patent: WO2008/141462, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[19] Patent: WO2009/87, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 38; 32
[20] Patent: WO2009/109608, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49

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3. 合成：98977-34-5

67848-59-3

24424-99-5

98977-34-5
产率 合成条件 实验步骤
95.4% With triethylamine In dichloromethane at 10 - 20℃; 在15℃下向4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯（180.0g，0.87mol，1.0当量）的DCM（2.7L）溶液中滴加Et 3 N（352.14g，3.48mol，4.0当量）。 搅拌30分钟，然后加入（BOC）2O（210.0g，0.96mol，1.10当量），保持温度低于10℃。将所得混合物在室温搅拌过夜，并浓缩，得到粗产物，搅拌 用己烷（3.5L）处理1小时并过滤。 将滤饼用己烷洗涤。 浓缩合并的有机相，得到标题化合物（226.0g，0.83mol，95.4％）
86% With sodium hydrogencarbonate In chloroform; water for 18 h; Heating / reflux 将4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯（16.2g，95mmol）的CHCl 3（160mL）溶液用NaHCO 3（9.6g，114mmol）的水（170mL）溶液处理。 用Boc 2 O（20.7g，95mmol）的CHCl 3（60mL）溶液处理该双相反应。 将所得反应加热至回流18小时，冷却至室温并分层。 用CHCl 3（2×100mL）萃取水层。 将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到22g（产率：86％）化合物252A，为油状物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 2, p. 367 - 370
[2] Patent: US9255096, 2016, B1. Location in patent: Page/Page column 47
[3] Patent: WO2005/66176, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 136-137
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 4, p. 721 - 726
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 18, p. 4023 - 4028
[6] Patent: EP1214314, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 12
[7] Patent: WO2008/130615, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 50
[8] Patent: EP1202987, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 11

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合成路线

1. 合成：98977-34-5

24424-99-5

1454-53-1

98977-34-5
产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With hydrogen In ethanol at 20℃; for 15 h;
Stage #2: With triethylamine In ethanol at 20℃; for 16 h; 		将1-苄基-3-乙氧基-4-哌啶酮盐酸盐（IA）（10.0g，33.6mmol）的乙醇（800mL）溶液和Pd / C（1.0g，10％w / w）在1臂氢化。 在室温下约15小时。 反应完成后，将三乙胺（19mL，134.3mmol）和（Boc）2O（8.0g，36.9mmol）加入混合物中。 将所得溶液在室温下搅拌16小时，通过硅藻土过滤除去催化剂。将滤液真空浓缩，将所得残余物溶于二氯甲烷中，用水洗涤萃取。 分离有机相，用Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到化合物IB（9.11g，100％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/130584, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 131; 135
[2] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 5, p. 1138 - 1148
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 13, p. 3970 - 3975
[4] Patent: WO2011/103091, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 93
2. 合成：98977-34-5

24424-99-5

4644-61-5

98977-34-5
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With sodium carbonate In dichloromethane; water at 20℃; for 6.50 h; 3-叔丁基3-氧代哌啶-1,3-二羧酸酯（2b）的合成; 向0-氧代哌啶-3-羧酸乙酯盐酸盐（5.35g，25.0mmol）的1M Na 2 CO 3（75mL）和CH 2 Cl 2（100mL）的双相混合物中一次性加入Boc 2 O（5.73g，26.3mmol）。。 将混合物在室温下剧烈搅拌6.5小时，并用2M HCl处理至pH = 2。 除去有机层，水层部分用CH 2 Cl 2（2X）萃取。 将合并的CH 2 Cl 2馏分经Na 2 SO 4干燥，并通过用MgSO 4封端的填充硅藻土塞过滤。 浓缩溶液，得到粘性油状物，将其溶于Et 2 O中。 浓缩溶液，得到标题化合物2b，为粒状白色固体; 6.70g，99％，1H NMR（400MHz，DMSO）δ1.29（t，3H），1.38（s，9H），2.25-2.60（m，2H），3.40-3.62（m，2H）， 3.66-3.72（m，1H），3.81-3.90（m，1H），4.15-4.19（m，1H），4.22（q，2H）。
97% With triethylamine In n-heptane at 20℃; for 1.25 h; 制备70：1-（1,1-二甲基乙基）-3-乙基4-氧代-1,3-哌啶二甲酸酯（P70）向3-乙基羧酸-4-哌啶酮盐酸盐（5kg，24.08摩尔，Alfa Aesar）的悬浮液中在室温下向庚烷（12.7kg）中加入三乙胺（7.25kg，Alfa Aesar），然后将悬浮液搅拌15分钟。然后在室温下在20分钟内将二叔丁基二碳酸酯（6.3kg，28.89摩尔，1.2当量，Alfa Aesar）作为在庚烷（4.1Kg）中的溶液加入到反应中。将反应在室温下搅拌约40分钟。然后在室温下将水（25L）加入到反应中并搅拌15分钟。然后使各层分离并除去水层。然后用1N HCl（25L）和水（22L）洗涤有机层。然后通过真空蒸馏将所得有机层浓缩成油，夹套温度为20℃。一旦浓缩成油状物，然后将乙醇（13.7kg）/水（17.5kg）加入到反应中并温热至50℃。一旦反应温度稳定，然后将反应以0.25℃/ min的速率冷却至-10℃。将反应在-10℃下保持6小时以上。然后过滤所得固体，用滤液冲洗反应器并洗涤滤饼。然后将回收的固体在室温下在完全真空下用N 2流出物干燥。分离出6354克标题化合物（97％收率）.NMR（1H，DMSO-d6）：δppm1.13-1.30（m，3H）1.40（s，9H）2.32（t，J = 5.98Hz，2H） 3.48（t，J = 5.98 Hz，2 H）3.95（s，2 H）4.21（q，J = 7.08 Hz，2 H）
94% With triethylamine In dichloromethane at 23℃; for 120 h; 3-叔丁基4-氧代哌啶-1,3-二甲酸叔丁酯（AI）用4-哌啶酮-3-羧酸乙酯盐酸盐（10g，48.2mmol）的CH 2 Cl 2（400mL）悬浮液处理 TEA（20.14mL，144mmol）和Boc-酐（13.42mL，57.8mmol）。 将混合物在23℃下搅拌5天。 将混合物用CH 2 Cl 2（400mL）稀释，并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。水性。 NaHCO 3（400mL）和盐水（400mL）。 将有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空浓缩。 通过在硅胶上的梯度洗脱（0至30％EtOAc的己烷溶液）纯化粗物质，得到标题化合物，为白色固体（12.3g，94％）。 A-I的数据，所有光谱数据匹配文献值（Solymar，M。等人，Tetrahedron：Asymmetry 2004,15,381-3287）。
94% With triethylamine In dichloromethane at 23℃; for 120 h; 用TEA（20.14mL，144mmol）和BOC-酐（13.42mL，57.8mmol）处理4-哌啶酮-3-羧酸乙酯盐酸盐（10g，48.2mmol）在CH 2 Cl 2（400mL）中的悬浮液。 将混合物在23℃下搅拌5天。 将混合物用CH 2 Cl 2（400mL）稀释，并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。水性。 NaHCO 3（400mL）和盐水（400mL）。 将有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空浓缩。 通过在硅胶上的梯度洗脱（0至30％EtOAc的己烷溶液）纯化粗物质，得到标题化合物，为白色固体（12.3g，94％）。 A-I的数据，所有光谱数据匹配的文献值（Solymar，M.，et al.Tetrahedron：Asymmetry 2004,15,3281-3287）
109% With triethanolamine In water A. 4-氧代 - 哌啶-1,3-二羧酸1-叔丁基酯3-乙基酯到4-氧代 - 哌啶-3-羧酸乙酯盐酸盐（100g，0.482mol）在IPE中的溶液 向（725mL）和水（360mL）中缓慢加入TEA（63.5g，0.627mol），然后加入（Boc）2O（115.7g，0.53mol）。 将混合物在氮气下搅拌过夜。 分离有机相，用水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到所需产物晶体（142.9g，收率109％，含少量IPE）。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 2, p. 822 - 829
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 4, p. 1693 - 1703
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 16, p. 5590 - 5603
[4] Patent: WO2008/5511, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 101
[5] Patent: WO2008/31772, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 129-130
[6] Tetrahedron, 1991, vol. 50, # 2, p. 515 - 528
[7] Patent: WO2010/138430, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[8] Patent: WO2011/22213, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[9] Tetrahedron: Asymmetry, 1993, vol. 4, # 4, p. 625 - 628
[10] Tetrahedron Asymmetry, 2004, vol. 15, # 20, p. 3281 - 3287
[11] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 22, p. 3673 - 3683
[12] Organic letters, 2000, vol. 2, # 25, p. 4037 - 4040
[13] Patent: US6448263, 2002, B1
[14] Patent: US5756508, 1998, A
[15] Patent: WO2008/58387, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 23, p. 5478 - 5483
[17] Patent: US2015/368242, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16
[18] Patent: WO2008/141462, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[19] Patent: WO2009/87, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 38; 32
[20] Patent: WO2009/109608, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49

更多

3. 合成：98977-34-5

67848-59-3

24424-99-5

98977-34-5
产率 合成条件 实验参考步骤
95.4% With triethylamine In dichloromethane at 10 - 20℃; 在15℃下向4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯（180.0g，0.87mol，1.0当量）的DCM（2.7L）溶液中滴加Et 3 N（352.14g，3.48mol，4.0当量）。 搅拌30分钟，然后加入（BOC）2O（210.0g，0.96mol，1.10当量），保持温度低于10℃。将所得混合物在室温搅拌过夜，并浓缩，得到粗产物，搅拌 用己烷（3.5L）处理1小时并过滤。 将滤饼用己烷洗涤。 浓缩合并的有机相，得到标题化合物（226.0g，0.83mol，95.4％）
86% With sodium hydrogencarbonate In chloroform; water for 18 h; Heating / reflux 将4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯（16.2g，95mmol）的CHCl 3（160mL）溶液用NaHCO 3（9.6g，114mmol）的水（170mL）溶液处理。 用Boc 2 O（20.7g，95mmol）的CHCl 3（60mL）溶液处理该双相反应。 将所得反应加热至回流18小时，冷却至室温并分层。 用CHCl 3（2×100mL）萃取水层。 将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到22g（产率：86％）化合物252A，为油状物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 2, p. 367 - 370
[2] Patent: US9255096, 2016, B1. Location in patent: Page/Page column 47
[3] Patent: WO2005/66176, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 136-137
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 4, p. 721 - 726
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 18, p. 4023 - 4028
[6] Patent: EP1214314, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 12
[7] Patent: WO2008/130615, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 50
[8] Patent: EP1202987, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 11

更多

4. 合成：98977-34-5

24424-99-5

52763-21-0

98977-34-5
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With hydrogen; triethylamine In ethanol for 5 h; 实施例9：3,7-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-7-羧酸叔丁酯的合成;以下程序改编自Frost等人，J.Med Chem。 49：7843（2006），用于合成3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-羧酸叔丁酯。虽然该程序支持3,7-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-7-羧酸叔丁酯合成单一对映体（通过色谱法或分级结晶分离一种或多种非对映异构体中间体），这里报道的方法是外消旋体。市售的N-苄基-3-氧代-4-哌啶羧酸乙酯盐酸盐（100g，0.336mol），二碳酸二叔丁酯（80g，0.37mol），三乙胺的混合物（将43.5g，0.43mol）和氢氧化钯/碳（60g，20％在H 2 O中）的乙醇（1.5L）溶液置于60psi氢气下并振荡5小时。然后过滤混合物，减压浓缩滤液，得到3-叔丁基3-乙基4-氧代哌啶-1,3-二甲酸酯（85g，93％收率），其不经进一步用于下一步骤。纯化。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/112734, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 72
5. 合成：98977-34-5

79099-07-3

105-58-8

98977-34-5
产率 合成条件 实验参考步骤
85%
Stage #1: With sodium hydride In 1,4-dioxane at 90℃;
Stage #2: at 90℃; for 3 h; 		化合物11a的制备：将1-叔丁基3-乙基4-氧代哌啶-1,3-二羧酸NaH（60％，60g，1.5mol）悬浮在无水二恶烷（500mL）和碳酸二乙酯（151mL，1.25mol）中 加入。 将混合物加热至90℃，然后在2小时内滴加4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（100g，0.5mol）的无水二恶烷（300mL）溶液。 添加后，将混合物连续搅拌1小时。 在搅拌下将冷却的混合物倒入冰水中。 用EtOAc（1L×2）萃取混合物。 将合并的萃取液用水（1L），盐水（500mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过柱色谱（EtOAc /石油醚= 1：200至1:80）纯化残余物，得到标题化合物11a，为浅黄色油状物（115g，85％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/16005, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96
[2] Patent: EP1176146, 2002, A1. Location in patent: Page 11
6. 合成：98977-34-5

79099-07-3

4755-77-5

98977-34-5
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 1, p. 63 - 68
7. 合成：98977-34-5

1454-53-1

98977-34-5
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2004, vol. 15, # 20, p. 3281 - 3287
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 4, p. 721 - 726
[3] Tetrahedron, 1991, vol. 50, # 2, p. 515 - 528
8. 合成：98977-34-5

7646-93-7

79099-07-3

105-58-8

98977-34-5
参考文献：
[1] Patent: US6600038, 2003, B1
9. 合成：98977-34-5

41276-30-6

98977-34-5
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 18, p. 4023 - 4028

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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