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苯环化合物 酰胺 Fragment 氨基甲酸酯 脂肪族杂环化合物 胺 芳基 酯 哌啶
N-BOC-3-羟基-4-苯基哌啶
氨基苯基

CAS号：170011-57-1

CAS号170011-57-1, 是酯类化合物, 分子量为276.37, 分子式C16H24N2O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供170011-57-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(4-氨基苯基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl 4-(4-aminophenyl)piperidine-1-carboxylate , 1-Boc-4-(4-aminophenyl)-piperidine

货号：BD24501 tert-Butyl 4-(4-aminophenyl)piperidine-1-carboxylate 标准纯度：, 97%
170011-57-1
170011-57-1
170011-57-1

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  • 产品信息
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产品名称 : tert-Butyl 4-(4-aminophenyl)piperidine-1-carboxylate , 1-Boc-4-(4-aminophenyl)-piperidine
中文名称 : 4-(4-氨基苯基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 170011-57-1
分子式 : C16H24N2O2
线性分子式 : -
分子量 : 276.37
MDL NO : MFCD05861405
沸点 : -
Pubchem ID : 21940085
InChIKey : YRLQFRXDWBFGMK-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD24501

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 20
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.56
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 85.48
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

55.56 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.04
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.67
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.01
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.45
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.06
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.64

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.19
Solubility 0.177 mg/ml ; 0.00064 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.49
Solubility 0.0897 mg/ml ; 0.000325 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.43
Solubility 0.103 mg/ml ; 0.000372 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.09 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.11

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~24  ►

1. 合成：170011-57-1

873454-43-4

170011-57-1
产率 合成条件 实验步骤
100% With hydrogen In methanol for 1 h; 将4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯（0.35g，1.2mmol）（在前一步骤中制备）在甲醇中的溶液氢化 超过10％Pd / C，20 psi，1小时。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体：质谱（ESI，m / z）：计算值。 C 16 H 24 N 2 O 2的质量计算值为277.2（M + H），实测值为277.1。
100% With hydrogen In methanol for 1 h; 将4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯（0.35g，1.2mmol）（在前一步骤中制备）在甲醇中的溶液氢化 超过10％Pd / C，20 psi，1小时。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体：质谱（ESI，m / z）：计算值。 C16H24N2O2的分析计算值为277.2（M + H），实测值为277.1。
100% With hydrogen In methanol for 1 h; b）4-（4-氨基 - 苯基） - 哌啶-1-羧酸叔丁酯4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯的溶液 将在甲醇中的丁基酯（0.35g，1.2mmol）（在前一步骤中制备）在10％Pd / C下在20psi下氢化1小时。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体：质谱（ESI，m / z）：计算值。 C16H24N2O2的分析计算值为277.2（M + H）。 发现277.1。
100% With hydrogen In methanol for 1 h; B.4-（4-氨基 - 苯基） - 哌啶-1-羧酸叔丁酯4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯的溶液 将叔丁基酯（0.35g，1.2mmol）的甲醇溶液用10％Pd / C在20psi下氢化1小时。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：6.85（d，J = 8.3Hz，2H），6.50（d，J = 8.3Hz，2H），4.81（s，2H），4.012（m， 2H），3.85（br，2H），2.44（m，1H），2.66（m，2H），1.42（m，11H）。
100% With hydrogen In methanol for 1 h; B.4-（4-氨基 - 苯基） - 哌啶-1-羧酸叔丁酯4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯的溶液 将在甲醇中的丁基酯（0.35g，1.2mmol）（在前一步骤中制备）在10％Pd / C下在20psi下氢化1小时。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：6.85（d，J = 8.3Hz，2H），6.50（d，J = 8.3Hz，2H），4.81（s，2H），4.012（m， 2H），3.85（br，2H），2.44（m，1H），2.66（m，2H），1.42（m，11H）。
100% With hydrogen In methanol for 1 h; 将4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯（0.35g，1.2mmol）（在前一步骤中制备）在甲醇中的溶液氢化 I h时，在20 psi下Pd / C超过10％。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体：质谱（ESI，m / z）：计算值。 C 16 H 24 N 2 O 2的质量计算值为277.2（M + H），实测值为277.1。
97% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere 向4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯（33g，0.12mol）的MeOH（1L）溶液中加入Pd / C （5克）在Ar下。 将混合物在室温下在H 2（40psi）的气氛下搅拌3小时。 过滤混合物并浓缩，得到所需化合物159（32.3g，97％）。 LCMS m / z 221（M-55）+。
73.3% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 5 h; Inert atmosphere 将4-（4-氨基苯基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（79mg，0.253mmol）和10％Pd / C（33.7mg，0.032mmol）在乙醇（2mL）中的搅拌悬浮液 将其密封，然后置于真空下并用氮气回填。 将其重复两次，然后放入真空并用氢气回填（来自气球）。 将悬浮液搅拌5小时。 在真空下除去剩余的氢气。 将混合物通过Celite过滤，用乙醇（5mL）洗涤，将滤液在减压下浓缩至干。 通过快速色谱法（0-10％甲醇的二氯甲烷溶液）纯化残余物，得到标题化合物（51.3mg，73.3％）。 LCMS（方法C）：RT = 0.92mm，m / z = 221 [M-丁烯]。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2006/47277, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 58-59
[2] Patent: US2006/281788, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[3] Patent: US2008/51402, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Patent: US2008/114007, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[5] Patent: US2007/60577, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[6] Patent: WO2007/48088, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 76
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 22, p. 7860 - 7883
[8] Patent: WO2013/43232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00647
[9] Patent: WO2015/92431, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 242; 243
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 12, p. 3632 - 3637

更多

2. 合成：170011-57-1

387827-33-0

170011-57-1
产率 合成条件 实验步骤
91% With 10 wt% Pd(OH)2 on carbon; hydrogen In methanol at 20℃; 4-（4-硝基苯基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（495mg，1.626mmol）和20Pd（OH）2 / C（50mg，0.071mmol）在MeOH中的混合物 将（20mL）脱气并用H 2回填三次。 将所得混合物在室温下在H 2气球下搅拌过夜。 滤除催化剂，将滤液真空浓缩，得到4-（4-氨基苯基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（409mg，1.480mmol，91）。 发现LRMS m / z（M-55）221.2，需要221.2。
89% With hydrogen In ethanol; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 24 h; 4-（4-硝基苯基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（143）（0.570g，1.87mmol）在EtOH（5mL）和DMF（5mL）中的溶液为 加入到10％Pd / C（200mg）的DMF（10mL）溶液中。 将反应在室温下在氢气氛下搅拌24小时。 将反应物通过硅藻土垫过滤并用EtOAc（130mL）洗涤。 真空除去溶剂，得到棕色油状物，将其通过硅胶柱色谱纯化（0-50％EtOAc的石油醚溶液，40-60℃），得到标题化合物（144）（0.46g，89％），为 结晶固体，1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.02-6.96（m，2H），6.67-6.61（m，2H），4.21（bs，2H），3.57（s，2H），2.77（t，J = 12.2Hz，2H），2.53（tt，J = 12.1,3.5Hz，1H），1.77（d，J = 13.3Hz，2H），1.64-1.50（m，溶剂遮蔽的峰），1.48 （s，9H）。 LCMS方法C：rt4.77分钟; m / z 221 [M-'Buty。+ 2Hf，177 [-Boc + 2H] +。
89% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 24 h; 加入4-（4-硝基苯基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（143）（0.570g，1.87mmol）的EtOH（5mL）和DMF（5mL）溶液 到10％Pd / C（200mg）的DMF（10mL）溶液中。 将反应在室温下在氢气氛下搅拌24小时。 将反应物通过硅藻土垫过滤并用EtOAc（130mL）洗涤。 真空除去溶剂，得到棕色油状物，将其通过硅胶柱色谱纯化（0-50％EtOAc的石油醚溶液，40-60℃），得到标题化合物{144）（0.46g，89％），为 结晶固体; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.02-2.98（m，2H），6.67-6.61（m，2H），4.21（bs，2H），3.57（s，2H），2.77（t，J = 12.2Hz） （2H），2.53（tt，J = 12.1,3.5Hz，1H），1.77（d，J = 13.3Hz，2H），1.64-1.50（m，通过溶剂遮蔽的峰），1.48（s，9H）。 LC S方法C：rt 4.77分钟; m / z 221 [M-fButyl + 2H] +，177 [M-Boc + 2H] 4。
20% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 在氩气氛下，在室温下向搅拌的36（8.00g，26.2mmol）的EtOH（10mL）溶液中加入Pd / C（1.60g，10％wt）。 使用气球引入氢气氛，并将反应混合物在相同温度下搅拌12小时。 将反应混合物通过硅藻土床过滤，用CH 3 OH（50mL）洗涤，并在减压下浓缩，得到37（1.50g，20％），为固体。 MS（MM）m / z 277.1 [M + H] +。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2018/68297, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[2] Patent: WO2012/110773, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 82; 83; 84
[3] Patent: WO2014/27199, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 85-86
[4] Patent: WO2017/7700, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 124; 125
[5] Patent: WO2013/188856, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0456
[6] Patent: WO2015/92431, 2015, A1

更多

3. 合成：170011-57-1

170011-56-0

170011-57-1
产率 合成条件 实验步骤
93.9% With tin(ll) chloride In water; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 3 h; Cooling with ice 在冰水浴中，将15.9g（48mm -1）中间体125C溶解在75mL N'-二甲基甲酰胺中，30分钟。分批加入54.1g（240mmol）氯化亚锡二水合物的混合物并在37℃下搅拌。 室温3小时。 TLC检测，反应结束后，将10％氢氧化钠水溶液滴加到反应溶液中至pH8-9，过滤，滤液用二氯甲烷萃取。 将滤饼用二氯甲烷/己烷洗涤，与有机相合并，用水洗涤，用盐洗涤，干燥，旋转，得到12.4g产物，为黄色油状物，93.9％
参考文献：
[1] Patent: CN104411706, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0544-0546
[2] Patent: WO2007/53452, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 189
[3] Patent: WO2005/120509, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 74

相关分类

分子砌块 Fragments Fragment
高端化学品 有机砌块 氨基甲酸酯
高端化学品 有机砌块 苯环化合物
高端化学品 杂环砌块 脂肪族杂环化合物
高端化学品 有机砌块 胺
高端化学品 有机砌块 芳基
高端化学品 有机砌块 酯
高端化学品 杂环砌块 哌啶

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  • 质量

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合成路线

1. 合成：170011-57-1

873454-43-4

170011-57-1
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With hydrogen In methanol for 1 h; 将4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯（0.35g，1.2mmol）（在前一步骤中制备）在甲醇中的溶液氢化 超过10％Pd / C，20 psi，1小时。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体：质谱（ESI，m / z）：计算值。 C 16 H 24 N 2 O 2的质量计算值为277.2（M + H），实测值为277.1。
100% With hydrogen In methanol for 1 h; 将4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯（0.35g，1.2mmol）（在前一步骤中制备）在甲醇中的溶液氢化 超过10％Pd / C，20 psi，1小时。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体：质谱（ESI，m / z）：计算值。 C16H24N2O2的分析计算值为277.2（M + H），实测值为277.1。
100% With hydrogen In methanol for 1 h; b）4-（4-氨基 - 苯基） - 哌啶-1-羧酸叔丁酯4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯的溶液 将在甲醇中的丁基酯（0.35g，1.2mmol）（在前一步骤中制备）在10％Pd / C下在20psi下氢化1小时。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体：质谱（ESI，m / z）：计算值。 C16H24N2O2的分析计算值为277.2（M + H）。 发现277.1。
100% With hydrogen In methanol for 1 h; B.4-（4-氨基 - 苯基） - 哌啶-1-羧酸叔丁酯4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯的溶液 将叔丁基酯（0.35g，1.2mmol）的甲醇溶液用10％Pd / C在20psi下氢化1小时。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：6.85（d，J = 8.3Hz，2H），6.50（d，J = 8.3Hz，2H），4.81（s，2H），4.012（m， 2H），3.85（br，2H），2.44（m，1H），2.66（m，2H），1.42（m，11H）。
100% With hydrogen In methanol for 1 h; B.4-（4-氨基 - 苯基） - 哌啶-1-羧酸叔丁酯4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯的溶液 将在甲醇中的丁基酯（0.35g，1.2mmol）（在前一步骤中制备）在10％Pd / C下在20psi下氢化1小时。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：6.85（d，J = 8.3Hz，2H），6.50（d，J = 8.3Hz，2H），4.81（s，2H），4.012（m， 2H），3.85（br，2H），2.44（m，1H），2.66（m，2H），1.42（m，11H）。
100% With hydrogen In methanol for 1 h; 将4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯（0.35g，1.2mmol）（在前一步骤中制备）在甲醇中的溶液氢化 I h时，在20 psi下Pd / C超过10％。 将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体：质谱（ESI，m / z）：计算值。 C 16 H 24 N 2 O 2的质量计算值为277.2（M + H），实测值为277.1。
97% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere 向4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯（33g，0.12mol）的MeOH（1L）溶液中加入Pd / C （5克）在Ar下。 将混合物在室温下在H 2（40psi）的气氛下搅拌3小时。 过滤混合物并浓缩，得到所需化合物159（32.3g，97％）。 LCMS m / z 221（M-55）+。
73.3% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 5 h; Inert atmosphere 将4-（4-氨基苯基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（79mg，0.253mmol）和10％Pd / C（33.7mg，0.032mmol）在乙醇（2mL）中的搅拌悬浮液 将其密封，然后置于真空下并用氮气回填。 将其重复两次，然后放入真空并用氢气回填（来自气球）。 将悬浮液搅拌5小时。 在真空下除去剩余的氢气。 将混合物通过Celite过滤，用乙醇（5mL）洗涤，将滤液在减压下浓缩至干。 通过快速色谱法（0-10％甲醇的二氯甲烷溶液）纯化残余物，得到标题化合物（51.3mg，73.3％）。 LCMS（方法C）：RT = 0.92mm，m / z = 221 [M-丁烯]。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2006/47277, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 58-59
[2] Patent: US2006/281788, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[3] Patent: US2008/51402, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Patent: US2008/114007, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[5] Patent: US2007/60577, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[6] Patent: WO2007/48088, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 76
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 22, p. 7860 - 7883
[8] Patent: WO2013/43232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00647
[9] Patent: WO2015/92431, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 242; 243
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 12, p. 3632 - 3637

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2. 合成：170011-57-1

387827-33-0

170011-57-1
产率 合成条件 实验参考步骤
91% With 10 wt% Pd(OH)2 on carbon; hydrogen In methanol at 20℃; 4-（4-硝基苯基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（495mg，1.626mmol）和20Pd（OH）2 / C（50mg，0.071mmol）在MeOH中的混合物 将（20mL）脱气并用H 2回填三次。 将所得混合物在室温下在H 2气球下搅拌过夜。 滤除催化剂，将滤液真空浓缩，得到4-（4-氨基苯基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（409mg，1.480mmol，91）。 发现LRMS m / z（M-55）221.2，需要221.2。
89% With hydrogen In ethanol; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 24 h; 4-（4-硝基苯基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（143）（0.570g，1.87mmol）在EtOH（5mL）和DMF（5mL）中的溶液为 加入到10％Pd / C（200mg）的DMF（10mL）溶液中。 将反应在室温下在氢气氛下搅拌24小时。 将反应物通过硅藻土垫过滤并用EtOAc（130mL）洗涤。 真空除去溶剂，得到棕色油状物，将其通过硅胶柱色谱纯化（0-50％EtOAc的石油醚溶液，40-60℃），得到标题化合物（144）（0.46g，89％），为 结晶固体，1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.02-6.96（m，2H），6.67-6.61（m，2H），4.21（bs，2H），3.57（s，2H），2.77（t，J = 12.2Hz，2H），2.53（tt，J = 12.1,3.5Hz，1H），1.77（d，J = 13.3Hz，2H），1.64-1.50（m，溶剂遮蔽的峰），1.48 （s，9H）。 LCMS方法C：rt4.77分钟; m / z 221 [M-'Buty。+ 2Hf，177 [-Boc + 2H] +。
89% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 24 h; 加入4-（4-硝基苯基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（143）（0.570g，1.87mmol）的EtOH（5mL）和DMF（5mL）溶液 到10％Pd / C（200mg）的DMF（10mL）溶液中。 将反应在室温下在氢气氛下搅拌24小时。 将反应物通过硅藻土垫过滤并用EtOAc（130mL）洗涤。 真空除去溶剂，得到棕色油状物，将其通过硅胶柱色谱纯化（0-50％EtOAc的石油醚溶液，40-60℃），得到标题化合物{144）（0.46g，89％），为 结晶固体; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.02-2.98（m，2H），6.67-6.61（m，2H），4.21（bs，2H），3.57（s，2H），2.77（t，J = 12.2Hz） （2H），2.53（tt，J = 12.1,3.5Hz，1H），1.77（d，J = 13.3Hz，2H），1.64-1.50（m，通过溶剂遮蔽的峰），1.48（s，9H）。 LC S方法C：rt 4.77分钟; m / z 221 [M-fButyl + 2H] +，177 [M-Boc + 2H] 4。
20% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 在氩气氛下，在室温下向搅拌的36（8.00g，26.2mmol）的EtOH（10mL）溶液中加入Pd / C（1.60g，10％wt）。 使用气球引入氢气氛，并将反应混合物在相同温度下搅拌12小时。 将反应混合物通过硅藻土床过滤，用CH 3 OH（50mL）洗涤，并在减压下浓缩，得到37（1.50g，20％），为固体。 MS（MM）m / z 277.1 [M + H] +。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2018/68297, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[2] Patent: WO2012/110773, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 82; 83; 84
[3] Patent: WO2014/27199, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 85-86
[4] Patent: WO2017/7700, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 124; 125
[5] Patent: WO2013/188856, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0456
[6] Patent: WO2015/92431, 2015, A1

更多

3. 合成：170011-57-1

170011-56-0

170011-57-1
产率 合成条件 实验参考步骤
93.9% With tin(ll) chloride In water; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 3 h; Cooling with ice 在冰水浴中，将15.9g（48mm -1）中间体125C溶解在75mL N'-二甲基甲酰胺中，30分钟。分批加入54.1g（240mmol）氯化亚锡二水合物的混合物并在37℃下搅拌。 室温3小时。 TLC检测，反应结束后，将10％氢氧化钠水溶液滴加到反应溶液中至pH8-9，过滤，滤液用二氯甲烷萃取。 将滤饼用二氯甲烷/己烷洗涤，与有机相合并，用水洗涤，用盐洗涤，干燥，旋转，得到12.4g产物，为黄色油状物，93.9％
参考文献：
[1] Patent: CN104411706, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0544-0546
[2] Patent: WO2007/53452, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 189
[3] Patent: WO2005/120509, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 74
4. 合成：170011-57-1

873454-39-8

170011-57-1
产率 合成条件 实验参考步骤
84% With hydrogen In methanol at 20℃; for 1 h; 实施例（228b）中得到的4-（4-苄氧基羰基氨基苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯（100mg）和甲醇中的钯 - 碳（15mg）溶液（ 将30ml）在室温下在氢气氛下搅拌1小时。 将反应溶液通过硅藻土过滤并浓缩。 残余物经色谱纯化（己烷：乙酸乙酯5：2），得到57mg（84％）标题化合物，为黄色油状物。 MS（ES +）m / z：277（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: EP1764360, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 87; 165
5. 合成：170011-57-1

4282-45-5

24424-99-5

170011-57-1
产率 合成条件 实验参考步骤
51%
Stage #1: With hydrogenchloride; hydrogen In water at 25℃; for 168 h;
Stage #2: With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; 		将4-吡啶基 - 硝基苯（1.0g，5.0mmol），PtO 2（0.1g）在0.77N HCl（25mL）中的混合物在Parr振荡器中在25℃下用氢气处理。为期7天。随后，用氮气吹扫反应容器，并将反应混合物通过硅藻土过滤，将滤液真空浓缩，得到4-（哌啶-4-基）苯胺盐酸盐（1.23g，99％），为固体，无需使用。额外的净化。在25℃下向4-（哌啶-4-基）苯胺盐酸盐（1.23g，5.0mmol）的THF（50ml）溶液中加入三乙胺（2.54g，25.1mmol），将得到的溶液在25℃下搅拌30分钟。 min，然后在0℃冷却。随后，。分批加入二碳酸二叔丁酯（1.09g，5.02mmol）。通过HPLC监测所得溶液。反应完成后，将反应混合物用EtOAc（50mL）稀释，并加入水（25mL）。分离有机层，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NaHCO 3溶液，水和盐水，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。通过柱色谱法纯化粗产物。 （15-40％EtOAc /庚烷），得到4-（4-氨基苯基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（0.72g，51％），为浅红色油状物。 1 H NMR（400MHz，d-CDCl 3）δ6.97-7.03
参考文献：
[1] Patent: WO2008/23235, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60
6. 合成：170011-57-1

1619264-24-2

170011-57-1
产率 合成条件 实验参考步骤
46% With hydrazine hydrate In ethanol at 50℃; for 4 h; 在250mL圆底烧瓶中，将18.3（1.433g，3.53mmol，1.00当量）和NH 2 NH 2 .H 2 O（1.84g，36.71mmol，10.41当量）在80mL乙醇中的溶液在50°搅拌4小时。 C.在油浴中。 滤出固体。 真空浓缩滤液，残余物用乙酸乙酯/石油醚（1：2）加到硅胶柱上，得到所需的4-（4-氨基苯基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（446mg， 46％）为白色固体。
46% With hydrazine hydrate In ethanol at 50℃; for 4 h; 00292]化合物4.4的合成。 在250mL圆底烧瓶中，将4.3（1.433g，3.53mmol，1.00当量）和NH 2 NH 2·H 2 O（1.84g，36.71mmol，10.41当量）在80mL乙醇中的溶液在50°搅拌4小时。 C在油浴中。 滤出固体。 真空浓缩滤液，残余物用乙酸乙酯/石油醚（1：2）加到硅胶柱上，得到4.4（446mg，46％），为白色固体。
46% With hydrazine hydrate In ethanol at 50℃; for 4 h; 在250mL圆底烧瓶中，将4.3（1.433g，3.53mmol，1.00当量）和NH 2 NH 2·H 2 O（1.84g，36.71mmol，10.41当量）在80mL乙醇中的溶液在50°搅拌4小时。 C在油浴中。 滤出固体。 真空浓缩滤液，将残余物用乙酸乙酯/石油醚（1：2）加到硅胶柱上，得到4.4（446mg，46％），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2014/194417, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0374
[2] Patent: WO2014/194242, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 00289; 00292
[3] Patent: WO2014/194201, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 00301
7. 合成：170011-57-1

586-78-7

375853-82-0

170011-57-1
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2017, vol. 54, # 1, p. 46 - 49
8. 合成：170011-57-1

138647-49-1

170011-57-1
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 22, p. 7860 - 7883
[2] Patent: WO2012/110773, 2012, A1
[3] Patent: WO2013/43232, 2013, A2
[4] Patent: WO2014/27199, 2014, A1
[5] Patent: WO2018/68297, 2018, A1

更多

9. 合成：170011-57-1

92159-87-0

375853-82-0

170011-57-1
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2017, vol. 54, # 1, p. 46 - 49
10. 合成：170011-57-1

79099-07-3

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: WO2012/110773, 2012, A1
[2] Patent: WO2013/43232, 2013, A2
[3] Patent: WO2013/43232, 2013, A2
[4] Patent: WO2014/27199, 2014, A1
[5] Patent: WO2018/68297, 2018, A1

更多

11. 合成：170011-57-1

170011-56-0

170011-57-1

N/A
参考文献：
[1] Patent: US5574055, 1996, A
12. 合成：170011-57-1

771-99-3

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: CN104411706, 2016, B
[2] Patent: WO2005/120509, 2005, A1
13. 合成：170011-57-1

26905-03-3

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: CN104411706, 2016, B
[2] Patent: WO2005/120509, 2005, A1
14. 合成：170011-57-1

375853-82-0

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: WO2013/188856, 2013, A1
[2] Patent: WO2015/92431, 2015, A1
[3] Patent: WO2017/7700, 2017, A1
15. 合成：170011-57-1

24424-99-5

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: WO2014/194242, 2014, A2
[2] Patent: WO2014/194201, 2014, A2
16. 合成：170011-57-1

586-78-7

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: WO2013/188856, 2013, A1
[2] Patent: WO2015/92431, 2015, A1
17. 合成：170011-57-1

1619264-23-1

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: US2014/194417, 2014, A1
[2] Patent: WO2014/194201, 2014, A2
18. 合成：170011-57-1

214360-73-3

170011-57-1
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 22, p. 7860 - 7883
19. 合成：170011-57-1

65145-14-4

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: WO2013/43232, 2013, A2
20. 合成：170011-57-1

1428760-73-9

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: WO2013/43232, 2013, A2
21. 合成：170011-57-1

1428760-70-6

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: WO2013/43232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00532
22. 合成：170011-57-1

548768-98-5

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: US2014/194417, 2014, A1
23. 合成：170011-57-1

636-98-6

170011-57-1
参考文献：
[1] Patent: WO2017/7700, 2017, A1

警告声明

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P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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