CAS号：17100-58-2

CAS号17100-58-2, 是醇类化合物, 分子量为201.06, 分子式C8H9BrO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供17100-58-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(4-溴-2-甲基苯基)甲醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(4-Bromo-2-methylphenyl)methanol

货号：BD216810 (4-Bromo-2-methylphenyl)methanol 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	(4-Bromo-2-methylphenyl)methanol
中文名称 :	(4-溴-2-甲基苯基)甲醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	17100-58-2
分子式 :	C₈H₉BrO
线性分子式 :	-
分子量 :	201.06
MDL NO :	MFCD11847398
沸点 :	-
Pubchem ID :	22280088
InChIKey :	IFKWLKCPUIQXPU-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD216810

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	10
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.25
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	1.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	45.24
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	20.23 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.25
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	2.09
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	2.1
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	2.61
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	2.81
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	2.37

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.78
Solubility	0.333 mg/ml ; 0.00165 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.14
Solubility	1.44 mg/ml ; 0.00716 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-3.47
Solubility	0.068 mg/ml ; 0.000338 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.04 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.32

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~4 ►

1. 合成：17100-58-2

68837-59-2

17100-58-2

产率

合成条件

实验步骤

100%

Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran

步骤a，将中间体50（4-溴-2-甲基苯基）甲醇4-溴-2-甲基苯甲酸（11.1g，51.6mmol）溶于无水THF（11.2mL）中。将溶液冷却至0-5℃和1M的BH3溶液。将THF（103mL）加入混合物中。将溶液在室温下搅拌3小时。然后加入冷水（20mL）并将反应混合物用饱和NaHCO 3溶液（120mL）洗涤。水相用乙醚（3×300mL）萃取，合并的有机相用盐水（200mL）洗涤，用MgSO 4干燥并真空浓缩。所得油状物通过快速色谱法纯化，用己烷/ EtOAc从95：5至70:30洗脱，得到预期产物（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（10.4g，100％），为透明油状物。 1H NMR（300MHz，氯仿-D）：δ7.36-7.30（2H，m），7.25-7.21（1H，m），4.65（2H，s）2.32（3H，s）。

100%

With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2 h;

28A。（4-溴-2-甲基苯基）甲醇：向4-溴-2-甲基苯甲酸（40.0g，186mmol）的THF（800mL）溶液中加入1M的BH3 -THF的THF溶液（558）。在0℃下，mL，558mmol）。将反应混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物用1N水溶液淬灭。用HCl（3×200mL）萃取HCl。将合并的有机层用1N水溶液洗涤。 HC1，水，坐。水性。 aHC03和盐水。将有机层干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到28A（37.8g，186mmol，100％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.29-7.36（m，2H），7.20-7.25（m，1H），4.66（d，J = 5.77Hz，2H），2.32（s，3H）。

99%

With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h;

在0℃下，向4-溴-2-甲基苯甲酸（10.0g，46.5mmol）的THF（150mL）溶液中缓慢加入1.0M BH 3 THF的THF溶液（69.8mL，69.8mmol）。将所得溶液温热至室温并搅拌3小时。将反应混合物在冰水浴中冷却，并用水缓慢淬灭。将水层用EtOAc（2×100mL）萃取，并将合并的萃取液用水溶液洗涤。用1N NaOH，水和盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到ID（浅黄色固体，9.30g，46.3mmol，99％收率），其不经进一步纯化而使用。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.29-7.36（2H，m），7.20-7.25（1H，m），4.66（2H，d，J = 5.77Hz），2.32（3H，s）。

97%

With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;

方案1，步骤A：在1.5小时内加入硼烷 - 二甲基硫醚络合物（2M在THF中; 1150mE，2.3mol），将4-溴-2-甲基苯甲酸（250g，1.16mol）溶于无水四氢呋喃（1500mE）中）在0°C。使反应物缓慢升温至环境温度并搅拌过夜。将溶液冷却至-10℃并非常缓慢地加入水（500mE）。加入另外的水（5000mE）并将混合物用乙酸乙酯（2×5000mE）萃取。将合并的有机层用饱和NaCl水溶液（5000mE）洗涤并经Na 2 SO 4干燥。过滤并减压浓缩，得到标题化合物（226g，收率97％）。

96%

With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 5 h; Inert atmosphere

在0℃下，将BH3Me25（2M的THF溶液，46.7mL，93.40mmol，2.0当量）加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（10.0g，46.70mmol，1.0当量）的THF（150mL）溶液中。氮气氛和溶液在环境温度下搅拌5小时。在完全消耗原料后，将反应混合物用EtOAc稀释并用水洗涤，然后用盐水洗涤。然后将有机萃取物经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下从过滤中蒸发溶剂，得到粗产物，将其通过硅胶，230-400目快速色谱法纯化，使用己烷中的乙酸乙酯梯度洗脱。洗脱液得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇，为白色固体（9.0g，96％）。

91.2%

With borane-THF In tetrahydrofuran at 3 - 20℃; for 1.17 h;

将硼烷 - 二甲硫醚络合物（2M的THF溶液; 116mL，0.232mol）缓慢加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（24.3g，0.113mol）的无水四氢呋喃（THF，146mL）溶液中，3° C。冷却10分钟后，移去冷却浴，使反应物缓慢升温至环境温度。 1小时后，将溶液冷却至5℃，缓慢加入水（100mL）。加入乙酸乙酯（100mL）并分离各相。将有机层用饱和NaHCO 3水溶液（200mL）洗涤，并经Na 2 SO 4干燥。过滤并减压浓缩得到残余物，将其通过短的二氧化硅垫过滤纯化，用15％乙酸乙酯/异己烷洗脱，得到标题化合物（20.7g，91.2％收率）。 MS（m / z）：183/185（M + 1 -18）。

90%

With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h;

将4-溴-2-甲基 - 苯甲酸（9.88g，45.9mmol）溶解在THF（100ml）中，并将溶液冷却至0℃。在0℃下向该溶液中加入1M BH3THF（91.89ml，91.89mmol）的溶液，并将该溶液在室温下剧烈搅拌3小时。将反应混合物用冷水（20mL）稀释，用饱和NaHCO 3溶液洗涤，然后用乙醚萃取3次（300mL）。将合并的有机醚用盐水（250mL）洗涤，经MgSO 4干燥，并在Vacua中浓缩。通过快速柱色谱法（25％至55％EtOAc的己烷溶液）纯化残余物，得到白色固体（8.24g，90％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ：2.32（2H，s）4.64（1H，d，J = 5.81Hz）7.20-7.26（2H，m）7.30-7.36（1H，m）。

81%

Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 75℃; for 48.08 h;
Stage #2: With water; potassium carbonate In tetrahydrofuran at 20℃;

中间体12：（4-溴-2-甲基苯酚;市售的4-溴-2-甲基苯甲酸（250g，1.16mol，4批，62.5g×4）在THF（300ml×4）中的溶液在0℃下加入硼烷 - 二甲基硫醚（44.2g * 4,0.58mol * 4）的THF（75ml×4）溶液。加完后，将反应混合物搅拌5分钟，然后将混合物加热至75℃。将反应混合物冷却至室温，然后向反应混合物中加入饱和的K2CO3溶液，分离的有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩，4批次的原油经闪蒸一起纯化。色谱法（戊烷/ AcOEt：5/1），得到标题化合物（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（190g，81％收率）.1H NMR：（d6-DMSO，400MHZ）δ7.30（d， 2H），7.25（d，1H），5.10（t，1H），4.39（d，2H），2.17（s，3H）。

80%

With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether for 4 h;

向4-溴-2-甲基苯甲酸（1.0g，4.65mmol）的Et 2 O（15mL）溶液中加入氢化铝锂（370mg，10.23mmol），将混合物搅拌4小时。将反应混合物用水（100mL）稀释，并用EtOAc（4×100mL）萃取。将合并的有机部分干燥（MgSO 4）并真空浓缩。通过快速色谱法（二氧化硅，石油醚/ EtOAc）纯化残余物，得到标题化合物，为无色胶状物（752mg，80％）。 1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δ7.35-7.30（2H，m），7.24（1H，m），4.65（2H，s），2.32（3H，s）。

75%

With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuranInert atmosphere

方法10F：使用适当的苄基酸。酸化还原在氩气氛下，将酸（1当量）的无水四氢呋喃溶液逐滴加入二甲基亚硫酸二钠2M的四氢呋喃溶液。将反应混合物在室温下搅拌48小时。蒸发四氢呋喃，将残余物溶于水中，用二氯甲烷萃取。用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并减压蒸发。产物无需任何进一步纯化即可使用.10.9.1（4-溴-2-甲基苯基）甲醇按照前述的酯还原方法（方法10F），使用4-溴-3-甲基苯甲酸制备。得到产物，为无色油状物。产率：75％Rf（石油醚/乙酸乙酯90/10）：0.75 NMR 1H（CDCl3）：1.95（s，1H）; 2.33（s，3H）; 4.63（s，2H）; 7.22-7.36（m，3H）。

67%

Stage #1: With diborane In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 1.50 h;
Stage #2: With water; potassium carbonate In tetrahydrofuran

步骤A：将（4-溴-2-甲基 - 苯基） - 甲醇4-溴-2-甲基苯甲酸（100g，460mmol）溶于THF（300mL）中，并在冰浴中冷却至0℃。。在30分钟内滴加硼烷（1M的THF溶液，500mL，1.1当量），同时保持温度低于20℃。加完后，将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后小心地加入到饱和的水溶液中。 K2CO3（250mL）。将获得的悬浮液用H 2 O（500mL）稀释。分离THF层，并减压浓缩。用EtOAc（3×300mL）萃取水层。将来自浓缩THF层的残余物溶解在合并的有机层中，用盐水洗涤。将有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤，并真空浓缩，得到标题化合物（62g，308mmol，67％），其具有可接受的纯度，根据1 H NMR，为黄色油状物。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δppm2.31（s，3H）; 4.63（s，2H）; 7.22（d，1 H）; 7.33（s，2H）

62%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h;

步骤1：在0℃下向4-溴-2-甲基苯甲酸1（215.0g，1.0mol）的THF（1L）溶液中加入LiAlH 4（76.0g，1.0mol）部分。该温度保持1小时，然后用1N HCl（2.0L）淬灭反应。将混合物用EtOAc（2×1000mL）萃取，并将有机层用盐水（2×1000mL）洗涤，经无水（Na 2 SO 4）干燥，过滤并真空浓缩。通过SiO 2色谱法纯化残余物，用EtOAc / PE（1/5）洗脱，得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇，为黄色固体（125g，62％收率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.31（m，2H），7.19（d，J = 8.8Hz，1H），4.59（s，2H），2.28（s，3H），1.95（s，1H）。

32.9 g

With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃; for 18 h;

方案1，步骤A：将硼烷 - 四氢呋喃络合物（0.2mol，200mL，1.0M溶液）加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（39g，0.18mol）的四氢呋喃（200mL）溶液中。在室温下18小时后，在减压下除去溶剂，得到固体。通过快速色谱法纯化，得到标题化合物，为白色固体（32.9g，0.16mol）。 1H NMR（CDCl3）：δ1.55（s，1H），2.28（s，3H），4.61（s，2H），7.18-7.29（m，3H）。

参考文献：

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[25] Patent: WO2013/43232, 2013, A2
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[30] Patent: US2003/114668, 2003, A1

2. 合成：17100-58-2

99548-55-7

17100-58-2

产率

合成条件

实验步骤

90%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h;

在0℃下，将氢化铝锂（1.425g，37.5mmol）缓慢滴加到4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（5.725g，25mmol）的四氢呋喃（120mL）溶液中。滴加后除去所用的冰盐浴。在室温下搅拌1小时后，反应完成（通过LCMS和TLC检测）。将混合物再次冷却至0℃，分别用水（1.43mL）和10％NaOH溶液（14.3mL）淬灭反应。在室温下搅拌15分钟后，过滤混合物，然后用四氢呋喃（80mL×2）和乙酸乙酯EA（80mL×2）洗涤滤饼。滤液用无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩，得到无色油状产物（4.535g，90％收率）。

88.6%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2 h;

将LiAlH 4（0.37g，9.78mmol）悬浮在THF（10mL）中，在0℃下滴加步骤A的产物（1.12g，4.89mmol）的THF（5mL）溶液。添加后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。用H 2 O（0.37mL），Na 2 O（15％，1mL），H 2 O（1.11mL）淬灭反应，然后过滤。浓缩滤液，得到目标化合物（0.88g，88.6％），为黄色油状物。

65%

Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;
Stage #2: With water; sodium hydroxide In tetrahydrofuranCooling with ice

中间体15：（4-溴-2-甲基苯基）甲醇; 将LiAlH 4（30g，0.79mol）溶解在THF（500mL）中，并将混合物冷却至0℃。在0℃下滴加中间体14，4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（70g，0.29mol）的THF（200mL）溶液，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。用冰浴冷却后，滴加水（30g），然后加入NaOH水溶液（15％，90g）。过滤固体并用THF（500mL）洗涤。将滤液真空浓缩，得到红色固体，将其用石油醚/ EtOAc（30：1）重结晶，得到标题化合物（4-溴-2-甲基苯基）甲醇，为白色固体（40g，收率65％））。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）。磅。 7.32（m，2H），7.23（m，1H），4.61（s，2H），2.30（s，3H）。

参考文献：

[1] Patent: US6359135, 2002, B1. Location in patent: Page column 120
[2] Patent: US6369261, 2002, B1. Location in patent: Page column 118
[3] Patent: US6369225, 2002, B1. Location in patent: Page column 43, 119
[4] Patent: EP3048103, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0091; 0092
[5] Patent: WO2014/206344, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[6] Patent: WO2010/15652, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 37
[7] Patent: US6313107, 2001, B1
[8] Patent: US6252090, 2001, B1
[9] Patent: WO2013/43232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00618
[10] Patent: WO2015/35113, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 263; 264

3. 合成：17100-58-2

24078-12-4

17100-58-2

产率

合成条件

实验步骤

95%

Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran; dichloromethane at -78 - 20℃;
Stage #2: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; dichloromethane; water

实施例20 5- [4-（羟甲基）-3-甲基苯基] -1-甲基-1H-吡咯-2-腈向4-溴-2-甲基苯甲醛（1.0g，4.65mmol）的THF（25mL）溶液中加入）在-78℃下，在15分钟内以逐滴方式加入二异丁基氢化铝（DIBAL-1.0M，在二氯甲烷中，20mL，20mmol）。将溶液在室温下搅拌过夜，并缓慢倒入饱和氯化铵溶液（50mL）中。用乙酸乙酯（3×30mL）萃取混合物。将合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到（4-溴-2-甲基苯基） - 甲醇（0.88g，95％）。 MS（ES）m / z 201。

65%

at 0 - 20℃; for 12.50 h;

4-溴-2-甲基苯基甲醇。在0℃下，向4-溴-2-甲基苯甲醛（1.99g，10mmol）的乙醇（100mL）溶液中分批加入硼氢化钠（0.76g，20mmol）。将混合物搅拌30分钟并温热至20℃并在相同温度下搅拌12小时。将混合物真空浓缩，得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（1.3g，65％）。

65%

With methanol; sodium tetrahydroborate In ethanol at 0 - 20℃; for 12.50 h;

在0℃下，向4-溴-2-甲基苯甲醛（1.99g，10mmol）的乙醇（100mL）溶液中分批加入硼氢化钠（0.76g，20mmol）。将混合物搅拌30分钟。升温至20℃并在相同温度下搅拌12小时。将混合物真空浓缩，得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（1.3g，65％）。

参考文献：

[1] Patent: US2007/66628, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Patent: WO2013/75083, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00357; 00358
[3] Patent: US9206128, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 175; 176

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x
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x
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=
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溴代物

货号: BD225706

CAS号: 171011-37-3

相似度: 100.0%

货号: BD290915

CAS号: 83647-43-2

相似度: 94.29%

货号: BD35197

CAS号: 873-75-6

相似度: 93.94%

货号: BD32112

CAS号: 15852-73-0

相似度: 91.18%

货号: BD239012

CAS号: 68120-35-4

相似度: 91.18%

醇

货号: BD225706

CAS号: 171011-37-3

相似度: 100.0%

货号: BD290915

CAS号: 83647-43-2

相似度: 94.29%

货号: BD35197

CAS号: 873-75-6

相似度: 93.94%

货号: BD32112

CAS号: 15852-73-0

相似度: 91.18%

货号: BD239012

CAS号: 68120-35-4

相似度: 91.18%

合成路线

1. 合成：17100-58-2

68837-59-2

17100-58-2

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran

100%

With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2 h;

99%

With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h;

97%

With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;

96%

With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 5 h; Inert atmosphere

91.2%

With borane-THF In tetrahydrofuran at 3 - 20℃; for 1.17 h;

90%

With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h;

81%

Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 75℃; for 48.08 h;
Stage #2: With water; potassium carbonate In tetrahydrofuran at 20℃;

80%

With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether for 4 h;

75%

With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuranInert atmosphere

67%

Stage #1: With diborane In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 1.50 h;
Stage #2: With water; potassium carbonate In tetrahydrofuran

62%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h;

32.9 g

With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃; for 18 h;

参考文献：

2. 合成：17100-58-2

99548-55-7

17100-58-2

产率

合成条件

实验参考步骤

90%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h;

88.6%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2 h;

65%

Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;
Stage #2: With water; sodium hydroxide In tetrahydrofuranCooling with ice

参考文献：

3. 合成：17100-58-2

24078-12-4

17100-58-2

产率

合成条件

实验参考步骤

95%

Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran; dichloromethane at -78 - 20℃;
Stage #2: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; dichloromethane; water

65%

at 0 - 20℃; for 12.50 h;

65%

With methanol; sodium tetrahydroborate In ethanol at 0 - 20℃; for 12.50 h;

参考文献：

产率	合成条件	实验参考步骤
88%	With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃;	通用方法：将4-溴-2-氯苯甲酸（4.70g，20.0mmol）溶解在THF（50mL）中，冷却并逐滴加入1M BH 3的THF溶液（22mL，22.0mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜，冷却至-10℃，用水（15mL）淬灭，倒入饱和NaHCO 3水溶液（100mL）中并用EtOAc萃取。将合并的有机级分用水，盐水洗涤，干燥（MgSO 4并真空浓缩，得到粗标题化合物（4.45g），为白色固体.LCMS：ES + 220 [MH] +。

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：17100-58-2

(4-溴-2-甲基苯基)甲醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(4-Bromo-2-methylphenyl)methanol

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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