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CAS号：171178-45-3

CAS号171178-45-3, 是吡啶类化合物, 分子量为228.68, 分子式C10H13ClN2O2, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供171178-45-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

6-氯吡啶-3-基氨基甲酸正丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl (6-chloropyridin-3-yl)carbamate

货号：BD12101 tert-Butyl (6-chloropyridin-3-yl)carbamate 标准纯度：, 95%
171178-45-3
171178-45-3
171178-45-3

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : tert-Butyl (6-chloropyridin-3-yl)carbamate
中文名称 : 6-氯吡啶-3-基氨基甲酸正丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 171178-45-3
分子式 : C10H13ClN2O2
线性分子式 : -
分子量 : 228.68
MDL NO : MFCD08062421
沸点 : -
Pubchem ID : 7330593
InChIKey : IRHNQVINMHHEIO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD12101

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 15
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.4
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 59.49
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

51.22 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.42
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.38
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.89
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.4
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.78
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.17

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.79
Solubility 0.372 mg/ml ; 0.00162 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.1
Solubility 0.183 mg/ml ; 0.000801 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.6
Solubility 0.0574 mg/ml ; 0.000251 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.01 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.46

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~8  ►

1. 合成：171178-45-3

5350-93-6

24424-99-5

171178-45-3
产率 合成条件 实验步骤
94% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; 步骤a：（6-氯 - 吡啶-3-基） - 氨基甲酸叔丁酯至6-氯吡啶-3-胺（30.0g，0.23mol），DMAP（1g）和Et3N（41.7g）的混合物 在0℃下，在CH 2 Cl 2（200mL）中加入0.47mol）Boc 2 O（54.5g，0.25mol）。将混合物温热至室温并搅拌过夜。 将混合物用饱和NaHCO 3溶液洗涤。 用二氯甲烷萃取水溶液。 将合并的有机物用盐水（100mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并在真空下蒸发，得到6-氯吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯（50.0g，94％），将其直接用于下一反应。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.23（d，J = 2.7Hz，1H），7.97（d，J = 6.9Hz，1H），7.27-7.24（m，1H），6.58（s，1H），1.52 （s，9H）。
92% for 27 h; Heating / reflux 将5-氨基-2-氯吡啶（30.94g，236mmol，Aldrich）和二碳酸二叔丁酯（65.36g，299mmol，Aldrich）在1,4-二恶烷（300mL）中的溶液在回流下搅拌20小时。 小时。 加入另外的二碳酸二叔丁酯（8.30g，38mmol）并将反应物在回流下搅拌7小时。 将反应冷却至室温并倒入水中。 分离各层，水层用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到棕色油状物。 将该油状物用乙醚研磨并过滤，得到6-氯吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯，为褐色固体。 （49.84克，产率92％）。 1H NMR（CDCl3）δ8.24（m，1H），7.96（1H），7.27（1H），6.65（1H），1.51（9H）。
92% for 27 h; Heating / reflux 将5-氨基-2-氯吡啶（30.94g，236mmol）和二碳酸二叔丁酯（65.36g，299mmol）在1,4-二恶烷（300mL）中的溶液在回流下搅拌20小时。 加入另外的二碳酸二叔丁酯（8.30g，38mmol）并将反应物在回流下搅拌7小时。 将反应冷却至室温并倒入水中。 分离Jayers，水层用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到棕色油状物。 将该油状物用乙醚研磨并过滤，得到6-氯吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯，为褐色固体。 （49.84克，产率92％）。 1H NMR（CDCl3）δ8.24（m，1H），17.96（m，1H），7.27（m，1H），6.65（br s，1H），1.51（s，9H）。
92% for 27 h; Heating / reflux 将5-氨基-2-氯吡啶（30.94g，236mmol）和二碳酸二叔丁酯（65.36g，299mmol）在1,4-二恶烷（300mL）中的溶液在回流下搅拌20小时。 加入另外的二叔丁基二碳酸酯（8.30g，38mmol）并将反应物在回流下搅拌7小时。 将反应冷却至室温并倒入水中。 分离各层，水层用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到棕色油状物。 将该油状物用乙醚研磨并过滤，得到6-氯吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯，为褐色固体。 （49.84克，产率92％）。 1H NMR（CDCl3）δ8.24（m，1H），7.96（1H），7.27（1H），6.65（1H），1.51（9H）。
88.7% Heating / reflux 步骤（b）:( 6-氯 - 吡啶-3-基） - 氨基甲酸叔丁酯6-氯 - 吡啶-3-基胺（37.55g，292.1MMOL）在二恶烷（150mL）中的溶液是用二碳酸二叔丁酯（89.0g，409MOL）处理，并将反应混合物加热回流过夜。再加入3.5g二碳酸二叔丁酯，将反应混合物加热回流5小时。将混合物冷却至室温并蒸发至干。将所得固体溶于二氯甲烷中，使溶液通过硅胶塞，用二氯甲烷洗脱。将洗脱的溶液蒸发至干，将得到的固体用热己烷研磨，冷却至室温，过滤收集。将滤饼用己烷洗涤并干燥，得到59.25g（6-氯 - 吡啶-3-基） - 氨基甲酸叔丁酯，为淡粉红色固体（88.7％收率）。 1H NMR（400MHz，氯仿-D）d ppm 1.5（s，9H），6.6（bs，1H），7.2（d，J = 8.8Hz，1H），8.0（d，J = 7.3Hz，1H ），8.2（m，1H）MS（APCI）M + 1 = 229
87% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20 - 60℃; for 20 h; 将吡啶20（5.37g，41.9mmol）和Boc 2 O（8.56g，46.1mmol）在DMF（25mL）和DIEA（5mL）中的混合物在室温下搅拌4小时，然后在60℃下搅拌16小时。 将溶液用AcOEt（300mL）稀释，并用10％K 2 CO 3水溶液（2x，每100mL）洗涤。 将有机层干燥[（MGSO 4）]并蒸发，得到化合物21（8.27g，[87％，1H-NMR]。
87% at 23 - 100℃; for 17 h; Inert atmosphere 在23℃，氩气氛下，向6-氯吡啶-3-胺（5.00g，38.8mmol）的二恶烷（194mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（10.2g，46.7mmol）， 将所得混合物加热至100℃。 17小时后，将反应混合物冷却至23℃，并用水（500mL）稀释。 将得到的混合物用乙酸乙酯（2×500mL）萃取，并将合并的有机萃取物用无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。 通过硅胶色谱法（120g Combiflash HP Gold Column，0-100％乙酸乙酯/ Zso-己烷梯度）纯化粗残余物，得到标题化合物（7.69g，87％），为无色油状物。
87% at 23 - 100℃; for 17 h; Inert atmosphere 在23℃，氩气氛下，向6-氯吡啶-3-胺（5.00g，38.8mmol）的二恶烷（194mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（10.2g，46.7mmol）， 将得到的混合物加热至100℃.17小时后，将反应混合物冷却至23℃，并用水（500mL）稀释。 将得到的混合物用乙酸乙酯（2×500mL）萃取，并将合并的有机萃取物用无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。 通过硅胶色谱法（120g Combiflash HP Gold Column，0-100％乙酸乙酯/异己烷梯度）纯化粗残余物，得到标题化合物（7.69g，87％），为无色油状物。
78.2% Reflux 步骤1将6-氯吡啶-3-胺（115g，0.898mol）和（Boc）2O（215.4g，0.988mol）在900mL二恶烷中的溶液回流过夜。 将所得溶液倒入1500mL水中。 收集所得固体，用水洗涤并从EtOAc中重结晶，得到160g（6-氯吡啶-3-基）氨基甲酸叔丁酯，为白色固体（收率：78.2％）。
78.2% Reflux 步骤1：（0189）将6-氯吡啶-3-胺（115g，0.898mol）和（Boc）2O（215.4g，0.988mol）在900mL二恶烷中的溶液回流过夜。 将所得溶液倒入1500mL水中。 收集所得固体，用水洗涤并从EtOAc中重结晶，得到160g（6-氯吡啶-3-基）氨基甲酸叔丁酯，为白色固体（收率：78.2％）。
78.2% Reflux 将6-氯吡啶-3-胺（115g，0.898mol）和（Boc）2O（215.4g，0.988mol）在900mL二恶烷中的溶液回流过夜。 将所得溶液倒入1500mL水中。 收集所得固体，用水洗涤并从EtOAc中重结晶，得到160g（6-氯吡啶-3-基）氨基甲酸叔丁酯，为白色固体（收率：78.2％）。
76% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 向搅拌的6-氯 - 吡啶-3-基胺（10g，7.7mmol）的DCM（150mL）溶液中加入在0℃下滴加的Boc20（18.5g，8.46mmol）和DMAP（0.5g）。 （4mmol），Et 3 N（16.3g，16.2mmol）如下。 将混合物温热至室温并搅拌18小时。 将反应溶液在减压下浓缩至干。 通过硅胶色谱法（从PE至PE / EA = 20/1）纯化残余物，得到（13.0g，产率：76％）（6-氯 - 吡啶-3-基） - 氨基甲酸叔丁酯。 为黄色固体。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ= 8.21（brs，1H），8.45（s，1H），7.91（d，J = 6.3Hz，1H），7.49（d，J = 8.4Hz，1H），1.47- 1.37（m，9H）。

更多
参考文献：
[1] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 14, p. 8381 - 8389
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 9, p. 1233 - 1236
[3] Patent: US2002/22624, 2002, A1
[4] Patent: US2009/253736, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[5] Patent: US2007/249615, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 31; 34
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 6, p. 2656 - 2660
[7] Patent: WO2006/126083, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 58
[8] Patent: WO2006/126082, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 55; 59-60
[9] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1996, # 18, p. 2221 - 2226
[10] Patent: WO2005/16926, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 1, p. 486 - 496
[12] Patent: WO2004/12736, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[13] Patent: WO2013/185103, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 215
[14] Patent: US2017/190737, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0563
[15] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 3, p. 256 - 261
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 11, p. 3405 - 3408
[17] Heterocyclic Communications, 2011, vol. 17, # 1-2, p. 21 - 23
[18] Patent: US8426450, 2013, B1. Location in patent: Page/Page column 28; 29
[19] Patent: US9403772, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 33
[20] Patent: JP2015/17121, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0164; 0165
[21] Patent: WO2015/200534, A2. Location in patent: Paragraph 00478
[21] Patent: , 2015, . Location in patent: Paragraph 00478
[23] Patent: US5654307, 1997, A
[24] Patent: US5874430, 1999, A
[25] Patent: WO2006/24834, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[26] Patent: US6355636, 2002, B1. Location in patent: Page column 72
[27] Patent: WO2015/148344, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 35
[28] Patent: WO2008/76425, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[29] Patent: WO2008/130600, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 57
[30] Patent: WO2008/130021, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 403-404
[31] Patent: WO2008/130021, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 432-433

更多

2. 合成：171178-45-3

5326-23-8

75-65-0

171178-45-3
产率 合成条件 实验步骤
62 g for 2.50 h; Inert atmosphere; Reflux N-5 [N-叔丁氧基羰基）氨基] -2-氯吡啶（0581）将6-氯烟酸（47.3g），二苯基磷酰基叠氮化物（89.6g）和三乙胺（46ml）在叔丁醇中的搅拌溶液（240） 在氮气下加热回流2.5小时。 将溶液冷却并真空浓缩。 将糖浆状残余物倒入3升快速搅拌的0.33N碳酸钠水溶液中。 将沉淀物搅拌1小时并过滤。 将固体用水洗涤并在70℃下真空干燥，得到标题化合物（62g），为浅棕色固体;熔点 144-146°C。 δH[2H6] -DMSO 8.25（1H，d），7.95（1H，bd），7.25（1H，d），6.65（1H，bs），1.51（9H，s）; m / z（M + 1）+ 229。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 11, p. 1401 - 1405
[2] Patent: US6933299, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 73
[3] Patent: US2005/143401, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[4] Patent: US9199973, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 37
3. 合成：171178-45-3

1044148-99-3

171178-45-3
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 15, p. 6025 - 6028

相关分类

分子砌块 芳杂环 吡啶
高端化学品 有机砌块 氨基甲酸酯
高端化学品 有机砌块 酯
高端化学品 杂环砌块 吡啶
高端化学品 有机砌块 氯代物
高端化学品 有机砌块 胺

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相似度: 83.33%

货号: BD234715

CAS号: 400777-00-6

相似度: 81.61%

货号: BD220022

CAS号: 501907-61-5

相似度: 81.18%

相同官能团产品

氯代物

货号: BD244186

CAS号: 1227958-32-8

相似度: 85.54%

货号: BD267233

CAS号: 1640995-60-3

相似度: 83.33%

货号: BD234715

CAS号: 400777-00-6

相似度: 81.61%

货号: BD220022

CAS号: 501907-61-5

相似度: 81.18%

货号: BD152723

CAS号: 159603-71-1

相似度: 75.9%

胺

货号: BD244186

CAS号: 1227958-32-8

相似度: 85.54%

货号: BD80492

CAS号: 56700-70-0

相似度: 84.51%

货号: BD267233

CAS号: 1640995-60-3

相似度: 83.33%

货号: BD234715

CAS号: 400777-00-6

相似度: 81.61%

货号: BD220022

CAS号: 501907-61-5

相似度: 81.18%

酰胺

货号: BD244186

CAS号: 1227958-32-8

相似度: 85.54%

货号: BD80492

CAS号: 56700-70-0

相似度: 84.51%

货号: BD267233

CAS号: 1640995-60-3

相似度: 83.33%

货号: BD234715

CAS号: 400777-00-6

相似度: 81.61%

货号: BD220022

CAS号: 501907-61-5

相似度: 81.18%

合成路线

1. 合成：171178-45-3

5350-93-6

24424-99-5

171178-45-3
产率 合成条件 实验参考步骤
94% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; 步骤a：（6-氯 - 吡啶-3-基） - 氨基甲酸叔丁酯至6-氯吡啶-3-胺（30.0g，0.23mol），DMAP（1g）和Et3N（41.7g）的混合物 在0℃下，在CH 2 Cl 2（200mL）中加入0.47mol）Boc 2 O（54.5g，0.25mol）。将混合物温热至室温并搅拌过夜。 将混合物用饱和NaHCO 3溶液洗涤。 用二氯甲烷萃取水溶液。 将合并的有机物用盐水（100mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并在真空下蒸发，得到6-氯吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯（50.0g，94％），将其直接用于下一反应。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.23（d，J = 2.7Hz，1H），7.97（d，J = 6.9Hz，1H），7.27-7.24（m，1H），6.58（s，1H），1.52 （s，9H）。
92% for 27 h; Heating / reflux 将5-氨基-2-氯吡啶（30.94g，236mmol，Aldrich）和二碳酸二叔丁酯（65.36g，299mmol，Aldrich）在1,4-二恶烷（300mL）中的溶液在回流下搅拌20小时。 小时。 加入另外的二碳酸二叔丁酯（8.30g，38mmol）并将反应物在回流下搅拌7小时。 将反应冷却至室温并倒入水中。 分离各层，水层用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到棕色油状物。 将该油状物用乙醚研磨并过滤，得到6-氯吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯，为褐色固体。 （49.84克，产率92％）。 1H NMR（CDCl3）δ8.24（m，1H），7.96（1H），7.27（1H），6.65（1H），1.51（9H）。
92% for 27 h; Heating / reflux 将5-氨基-2-氯吡啶（30.94g，236mmol）和二碳酸二叔丁酯（65.36g，299mmol）在1,4-二恶烷（300mL）中的溶液在回流下搅拌20小时。 加入另外的二碳酸二叔丁酯（8.30g，38mmol）并将反应物在回流下搅拌7小时。 将反应冷却至室温并倒入水中。 分离Jayers，水层用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到棕色油状物。 将该油状物用乙醚研磨并过滤，得到6-氯吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯，为褐色固体。 （49.84克，产率92％）。 1H NMR（CDCl3）δ8.24（m，1H），17.96（m，1H），7.27（m，1H），6.65（br s，1H），1.51（s，9H）。
92% for 27 h; Heating / reflux 将5-氨基-2-氯吡啶（30.94g，236mmol）和二碳酸二叔丁酯（65.36g，299mmol）在1,4-二恶烷（300mL）中的溶液在回流下搅拌20小时。 加入另外的二叔丁基二碳酸酯（8.30g，38mmol）并将反应物在回流下搅拌7小时。 将反应冷却至室温并倒入水中。 分离各层，水层用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到棕色油状物。 将该油状物用乙醚研磨并过滤，得到6-氯吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯，为褐色固体。 （49.84克，产率92％）。 1H NMR（CDCl3）δ8.24（m，1H），7.96（1H），7.27（1H），6.65（1H），1.51（9H）。
88.7% Heating / reflux 步骤（b）:( 6-氯 - 吡啶-3-基） - 氨基甲酸叔丁酯6-氯 - 吡啶-3-基胺（37.55g，292.1MMOL）在二恶烷（150mL）中的溶液是用二碳酸二叔丁酯（89.0g，409MOL）处理，并将反应混合物加热回流过夜。再加入3.5g二碳酸二叔丁酯，将反应混合物加热回流5小时。将混合物冷却至室温并蒸发至干。将所得固体溶于二氯甲烷中，使溶液通过硅胶塞，用二氯甲烷洗脱。将洗脱的溶液蒸发至干，将得到的固体用热己烷研磨，冷却至室温，过滤收集。将滤饼用己烷洗涤并干燥，得到59.25g（6-氯 - 吡啶-3-基） - 氨基甲酸叔丁酯，为淡粉红色固体（88.7％收率）。 1H NMR（400MHz，氯仿-D）d ppm 1.5（s，9H），6.6（bs，1H），7.2（d，J = 8.8Hz，1H），8.0（d，J = 7.3Hz，1H ），8.2（m，1H）MS（APCI）M + 1 = 229
87% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20 - 60℃; for 20 h; 将吡啶20（5.37g，41.9mmol）和Boc 2 O（8.56g，46.1mmol）在DMF（25mL）和DIEA（5mL）中的混合物在室温下搅拌4小时，然后在60℃下搅拌16小时。 将溶液用AcOEt（300mL）稀释，并用10％K 2 CO 3水溶液（2x，每100mL）洗涤。 将有机层干燥[（MGSO 4）]并蒸发，得到化合物21（8.27g，[87％，1H-NMR]。
87% at 23 - 100℃; for 17 h; Inert atmosphere 在23℃，氩气氛下，向6-氯吡啶-3-胺（5.00g，38.8mmol）的二恶烷（194mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（10.2g，46.7mmol）， 将所得混合物加热至100℃。 17小时后，将反应混合物冷却至23℃，并用水（500mL）稀释。 将得到的混合物用乙酸乙酯（2×500mL）萃取，并将合并的有机萃取物用无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。 通过硅胶色谱法（120g Combiflash HP Gold Column，0-100％乙酸乙酯/ Zso-己烷梯度）纯化粗残余物，得到标题化合物（7.69g，87％），为无色油状物。
87% at 23 - 100℃; for 17 h; Inert atmosphere 在23℃，氩气氛下，向6-氯吡啶-3-胺（5.00g，38.8mmol）的二恶烷（194mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（10.2g，46.7mmol）， 将得到的混合物加热至100℃.17小时后，将反应混合物冷却至23℃，并用水（500mL）稀释。 将得到的混合物用乙酸乙酯（2×500mL）萃取，并将合并的有机萃取物用无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。 通过硅胶色谱法（120g Combiflash HP Gold Column，0-100％乙酸乙酯/异己烷梯度）纯化粗残余物，得到标题化合物（7.69g，87％），为无色油状物。
78.2% Reflux 步骤1将6-氯吡啶-3-胺（115g，0.898mol）和（Boc）2O（215.4g，0.988mol）在900mL二恶烷中的溶液回流过夜。 将所得溶液倒入1500mL水中。 收集所得固体，用水洗涤并从EtOAc中重结晶，得到160g（6-氯吡啶-3-基）氨基甲酸叔丁酯，为白色固体（收率：78.2％）。
78.2% Reflux 步骤1：（0189）将6-氯吡啶-3-胺（115g，0.898mol）和（Boc）2O（215.4g，0.988mol）在900mL二恶烷中的溶液回流过夜。 将所得溶液倒入1500mL水中。 收集所得固体，用水洗涤并从EtOAc中重结晶，得到160g（6-氯吡啶-3-基）氨基甲酸叔丁酯，为白色固体（收率：78.2％）。
78.2% Reflux 将6-氯吡啶-3-胺（115g，0.898mol）和（Boc）2O（215.4g，0.988mol）在900mL二恶烷中的溶液回流过夜。 将所得溶液倒入1500mL水中。 收集所得固体，用水洗涤并从EtOAc中重结晶，得到160g（6-氯吡啶-3-基）氨基甲酸叔丁酯，为白色固体（收率：78.2％）。
76% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 向搅拌的6-氯 - 吡啶-3-基胺（10g，7.7mmol）的DCM（150mL）溶液中加入在0℃下滴加的Boc20（18.5g，8.46mmol）和DMAP（0.5g）。 （4mmol），Et 3 N（16.3g，16.2mmol）如下。 将混合物温热至室温并搅拌18小时。 将反应溶液在减压下浓缩至干。 通过硅胶色谱法（从PE至PE / EA = 20/1）纯化残余物，得到（13.0g，产率：76％）（6-氯 - 吡啶-3-基） - 氨基甲酸叔丁酯。 为黄色固体。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ= 8.21（brs，1H），8.45（s，1H），7.91（d，J = 6.3Hz，1H），7.49（d，J = 8.4Hz，1H），1.47- 1.37（m，9H）。

更多
参考文献：
[1] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 14, p. 8381 - 8389
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 9, p. 1233 - 1236
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[12] Patent: WO2004/12736, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[13] Patent: WO2013/185103, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 215
[14] Patent: US2017/190737, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0563
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[20] Patent: JP2015/17121, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0164; 0165
[21] Patent: WO2015/200534, A2. Location in patent: Paragraph 00478
[21] Patent: , 2015, . Location in patent: Paragraph 00478
[23] Patent: US5654307, 1997, A
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[25] Patent: WO2006/24834, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[26] Patent: US6355636, 2002, B1. Location in patent: Page column 72
[27] Patent: WO2015/148344, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 35
[28] Patent: WO2008/76425, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[29] Patent: WO2008/130600, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 57
[30] Patent: WO2008/130021, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 403-404
[31] Patent: WO2008/130021, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 432-433

更多

2. 合成：171178-45-3

5326-23-8

75-65-0

171178-45-3
产率 合成条件 实验参考步骤
62 g for 2.50 h; Inert atmosphere; Reflux N-5 [N-叔丁氧基羰基）氨基] -2-氯吡啶（0581）将6-氯烟酸（47.3g），二苯基磷酰基叠氮化物（89.6g）和三乙胺（46ml）在叔丁醇中的搅拌溶液（240） 在氮气下加热回流2.5小时。 将溶液冷却并真空浓缩。 将糖浆状残余物倒入3升快速搅拌的0.33N碳酸钠水溶液中。 将沉淀物搅拌1小时并过滤。 将固体用水洗涤并在70℃下真空干燥，得到标题化合物（62g），为浅棕色固体;熔点 144-146°C。 δH[2H6] -DMSO 8.25（1H，d），7.95（1H，bd），7.25（1H，d），6.65（1H，bs），1.51（9H，s）; m / z（M + 1）+ 229。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 11, p. 1401 - 1405
[2] Patent: US6933299, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 73
[3] Patent: US2005/143401, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[4] Patent: US9199973, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 37
3. 合成：171178-45-3

1044148-99-3

171178-45-3
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 15, p. 6025 - 6028
4. 合成：171178-45-3

1072-98-6

24424-99-5

171178-45-3
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 3, p. 256 - 261
5. 合成：171178-45-3

5350-93-6

171178-45-3
参考文献：
[1] Patent: EP1171440, 2004, B1. Location in patent: Page 58
6. 合成：171178-45-3

5350-93-6

24424-99-5

N/A

171178-45-3
产率 合成条件 实验参考步骤
69% at 65℃; for 10 h; 步骤（b）:( 6-氯代 - 吡啶-3-YL） - 氨基甲酸叔丁酯向2L圆底烧瓶中加入6-CHLORO-PYRIDIN-3-YLAMINE（271g，2.11mol），BOC2O （552克，2.53摩尔，1.2当量）和1升二氯乙烷。将所得溶液在65℃下加热10小时，然后冷却至室温。过滤收集所得沉淀物，并用二氯乙烷洗涤滤饼3次。将该固体在真空烘箱中在45℃下干燥过夜。通过1H-NMR表征表明该固体是名为N，N-BIS（2-氯 - 吡啶-5-基） - 脲的副产物。将滤液旋转蒸发，并将残留的固体在约1L庚烷中在55℃下浆化3小时，然后冷却至室温。过滤浆液，滤饼用庚烷洗涤3次，在真空烘箱中在45℃下干燥过夜，得到333g（总收率69％）棕褐色固体，经NMR测定纯度足以用于下一步反应。 8H（DMSO）9。70（1H，s），8.42（1H，d），7.90（1H，d），7.37（1H，d），1.44（9H，s）
参考文献：
[1] Patent: WO2005/16926, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 122
7. 合成：171178-45-3

4548-45-2

171178-45-3
参考文献：
[1] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 14, p. 8381 - 8389
[2] Patent: WO2008/76425, 2008, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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