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溴代物 苯环化合物 电子材料 3螺3 4螺4 聚合物 有机发光二极管 螺环
9,9'-螺二[芴]
二溴 芴

CAS号：171408-84-7

CAS号171408-84-7, 是螺环类化合物, 分子量为474.19, 分子式C25H14Br2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供171408-84-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2,7-二溴-9,9'-螺二芴 (请以英文为准,中文仅做参考)

2,7-Dibromo-9,9'-spirobifluorene

货号：BD18842 2,7-Dibromo-9,9'-spirobifluorene 标准纯度：, 98%
171408-84-7
171408-84-7
171408-84-7

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产品名称 : 2,7-Dibromo-9,9'-spirobifluorene
中文名称 : 2,7-二溴-9,9'-螺二芴(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 171408-84-7
分子式 : C25H14Br2
线性分子式 : BrC6H3C(C6H4C6H4)C6H3Br
分子量 : 474.19
MDL NO : MFCD08704218
沸点 : -
Pubchem ID : 15544767
InChIKey : UPJLZKCEPFAKSH-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD18842

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 27
Num. arom. heavy atoms 24
Fraction Csp3 0.04
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 118.14
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

0.0 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

4.22
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

7.76
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

7.56
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

7.23
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

7.89
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

6.93

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-8.33
Solubility 0.00000224 mg/ml ; 0.0000000047 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-7.6
Solubility 0.0000118 mg/ml ; 0.0000000249 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-11.76
Solubility 0.0000000008 mg/ml ; 0.0 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Insoluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 Low
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-3.68 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 1.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 1.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.75

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~18  ►

1. 合成：171408-84-7

171408-85-8

171408-84-7
产率 合成条件 实验步骤
89% for 12 h; Heating / reflux 2）化合物2的合成将化合物1（14.28mmol，7g）溶解在70ml乙酸中后，加入3滴浓HCl，回流12小时。 反应后，将所得混合物缓慢滴入250ml水中，产生沉淀。 在沉淀物干燥后，使用体积比为10：1的具有己烷和乙酸乙酯的显影剂进行纯化，得到化合物2（12.72mmol，6g）（收率89％）。
86% at 120℃; for 24 h; 在氩气保护下，向反应烧瓶中加入2,7-二溴芴酮10mmol，加入11mmol 2-氟联苯和20ml四氢呋喃溶剂，搅拌均匀后，将22mmol锂金属片分批加入到反应液中。然后温度升至约40℃，反应进行24小时。反应完成后回到室温，用20mL 1N盐酸水溶液终止反应。分离出有机相。在旋转蒸发器上蒸发四氢呋喃至干。将粗固体加入10ml乙酸中。加热至120℃反应24小时，在闭环反应结束后，过滤得到粗制的2,7-二溴 - 9,9'-螺二芴。粗产物使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂作为洗脱液。进行柱色谱分离，色谱硅胶为200-300目。最后，产物2,7-二溴 - 9,9'-螺二芴得到4.08g，收率为86％。
82% With hydrogenchloride; acetic acid In water for 1 h; Reflux 在-78℃下滴加n-BuLi后，将1-碘联苯1mol溶解在THF中，搅拌1小时。然后将2,7-二溴-9H-芴-9-酮1mol在THF中逐滴溶解。 将温度升至室温，然后搅拌1小时以确认反应完成，并用CH 2 Cl 2和1N HCl萃取。 将有机层用MgSO 4干燥，得到中间体K，通过柱色谱纯化，重结晶（收率71％）。 将K中间体溶解在乙酸中，在回流下反应中加入浓盐酸1小时。 用乙醚和水萃取，有机层用饱和NaHCO 3洗涤。 将有机层用MgSO 4干燥，并通过柱色谱和重结晶纯化，得到中间体L（产率82％）。
80% With sulfuric acid In toluene at 20℃; for 2 h; 向180g实施例3中得到的9-（2-联苯基）-2,7-二溴-9-芴醇的甲苯溶液中加入浓硫酸18.0g（0.180mol，2.00MR），进行反应。 在室温下放置2小时。在所得反应混合物溶液中加入苛性碱水使其中和后，加入甲苯结晶，过滤并干燥，得到35.9g 2,7-二溴-9,9'-螺二芴。 白色晶体（产率：80％，实施例3的总产率：72％，纯度：95％）。
57% With hydrogenchloride In acetic acid at 50℃; Heating / reflux 将22g（45.0mmol）9-联苯-2-基-2,7-二溴-9-芴醇和100mL冰醋酸置于300mL三颈烧瓶中，加入几滴浓盐酸。 加入，并将混合物回流。 反应后，过滤沉淀物。用乙醇重结晶沉淀，得到12.3g 2,7-二溴 - 螺-9,9'-联芴，为白色固体，产率为57％。 [0359] 2,7-二溴-9,9'-螺二芴的合成方案（h-4）如下所示。[0360]

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参考文献：
[1] Patent: EP1777227, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[2] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 24, p. 10355 - 10365
[3] Patent: CN108863694, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0039; 0040
[4] Patent: KR101555155, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0119; 0120; 0121; 0122
[5] Patent: JP6257340, 2018, B2. Location in patent: Paragraph 0050
[6] Patent: WO2007/43354, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[7] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 39, p. 11576 - 11577
[8] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 14, p. 4924 - 4936
[9] Patent: US2011/54229, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[10] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 23, p. 4152 - 4161
[11] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 32, p. 11073 - 11080
[12] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 6, p. 642 - 645

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2. 合成：171408-84-7

14348-75-5

100-58-3

583-53-9

171408-84-7
产率 合成条件 实验步骤
76.2%
Stage #1: at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 2 h; Reflux
Stage #3: With hydrogenchloride; acetic acid In 2-methyltetrahydrofuran; diethyl ether at 75℃; for 4 h; 		在氩气氛和80℃下，将10mL邻二溴苯（0.1mmol）的甲基四氢呋喃溶液滴加到5mL苯基溴化镁（0.11mmol）的甲基四氢呋喃溶液中。反应12小时。然后将反应溶液滴加到10mL的2,7-二溴芴酮（0.1mmol）的乙醚溶液中。将混合物加热回流2小时，水解并过滤。将固体溶于5mL混合酸（冰醋酸和盐酸）（200-300目硅胶）中，得到产物2,7-二溴-9,9'-螺二芴，其通过柱色谱纯化。用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂洗脱硅胶。 2毫克，产率76.2％。所得的2,7-二溴-9,9-螺二芴与二苯基膦锂（0.15mmol）在四氢呋喃溶剂中反应。回流12小时后，向反应溶液（200-300目硅胶）中加入甲醇，得到所需产物。 2-双（二苯基膦基）-9,9-螺二芴35.9mg通过与实施例1相同的方法得到Mg，产率为70.1％。
参考文献：
[1] Patent: CN103333204, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0023; 0024; 0025
3. 合成：171408-84-7

2052-07-5

14348-75-5

171408-84-7
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 12, p. 1888 - 1895
[2] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol. 11, # 18, p. 2555 - 2563
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 22, p. 6696 - 6700
[4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 6806 - 6810,5
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 6, p. 642 - 645

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  • 浓度

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  • x

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  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：171408-84-7

171408-85-8

171408-84-7
产率 合成条件 实验参考步骤
89% for 12 h; Heating / reflux 2）化合物2的合成将化合物1（14.28mmol，7g）溶解在70ml乙酸中后，加入3滴浓HCl，回流12小时。 反应后，将所得混合物缓慢滴入250ml水中，产生沉淀。 在沉淀物干燥后，使用体积比为10：1的具有己烷和乙酸乙酯的显影剂进行纯化，得到化合物2（12.72mmol，6g）（收率89％）。
86% at 120℃; for 24 h; 在氩气保护下，向反应烧瓶中加入2,7-二溴芴酮10mmol，加入11mmol 2-氟联苯和20ml四氢呋喃溶剂，搅拌均匀后，将22mmol锂金属片分批加入到反应液中。然后温度升至约40℃，反应进行24小时。反应完成后回到室温，用20mL 1N盐酸水溶液终止反应。分离出有机相。在旋转蒸发器上蒸发四氢呋喃至干。将粗固体加入10ml乙酸中。加热至120℃反应24小时，在闭环反应结束后，过滤得到粗制的2,7-二溴 - 9,9'-螺二芴。粗产物使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂作为洗脱液。进行柱色谱分离，色谱硅胶为200-300目。最后，产物2,7-二溴 - 9,9'-螺二芴得到4.08g，收率为86％。
82% With hydrogenchloride; acetic acid In water for 1 h; Reflux 在-78℃下滴加n-BuLi后，将1-碘联苯1mol溶解在THF中，搅拌1小时。然后将2,7-二溴-9H-芴-9-酮1mol在THF中逐滴溶解。 将温度升至室温，然后搅拌1小时以确认反应完成，并用CH 2 Cl 2和1N HCl萃取。 将有机层用MgSO 4干燥，得到中间体K，通过柱色谱纯化，重结晶（收率71％）。 将K中间体溶解在乙酸中，在回流下反应中加入浓盐酸1小时。 用乙醚和水萃取，有机层用饱和NaHCO 3洗涤。 将有机层用MgSO 4干燥，并通过柱色谱和重结晶纯化，得到中间体L（产率82％）。
80% With sulfuric acid In toluene at 20℃; for 2 h; 向180g实施例3中得到的9-（2-联苯基）-2,7-二溴-9-芴醇的甲苯溶液中加入浓硫酸18.0g（0.180mol，2.00MR），进行反应。 在室温下放置2小时。在所得反应混合物溶液中加入苛性碱水使其中和后，加入甲苯结晶，过滤并干燥，得到35.9g 2,7-二溴-9,9'-螺二芴。 白色晶体（产率：80％，实施例3的总产率：72％，纯度：95％）。
57% With hydrogenchloride In acetic acid at 50℃; Heating / reflux 将22g（45.0mmol）9-联苯-2-基-2,7-二溴-9-芴醇和100mL冰醋酸置于300mL三颈烧瓶中，加入几滴浓盐酸。 加入，并将混合物回流。 反应后，过滤沉淀物。用乙醇重结晶沉淀，得到12.3g 2,7-二溴 - 螺-9,9'-联芴，为白色固体，产率为57％。 [0359] 2,7-二溴-9,9'-螺二芴的合成方案（h-4）如下所示。[0360]

更多
参考文献：
[1] Patent: EP1777227, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[2] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 24, p. 10355 - 10365
[3] Patent: CN108863694, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0039; 0040
[4] Patent: KR101555155, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0119; 0120; 0121; 0122
[5] Patent: JP6257340, 2018, B2. Location in patent: Paragraph 0050
[6] Patent: WO2007/43354, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[7] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 39, p. 11576 - 11577
[8] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 14, p. 4924 - 4936
[9] Patent: US2011/54229, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[10] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 23, p. 4152 - 4161
[11] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 32, p. 11073 - 11080
[12] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 6, p. 642 - 645

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2. 合成：171408-84-7

14348-75-5

100-58-3

583-53-9

171408-84-7
产率 合成条件 实验参考步骤
76.2%
Stage #1: at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 2 h; Reflux
Stage #3: With hydrogenchloride; acetic acid In 2-methyltetrahydrofuran; diethyl ether at 75℃; for 4 h; 		在氩气氛和80℃下，将10mL邻二溴苯（0.1mmol）的甲基四氢呋喃溶液滴加到5mL苯基溴化镁（0.11mmol）的甲基四氢呋喃溶液中。反应12小时。然后将反应溶液滴加到10mL的2,7-二溴芴酮（0.1mmol）的乙醚溶液中。将混合物加热回流2小时，水解并过滤。将固体溶于5mL混合酸（冰醋酸和盐酸）（200-300目硅胶）中，得到产物2,7-二溴-9,9'-螺二芴，其通过柱色谱纯化。用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂洗脱硅胶。 2毫克，产率76.2％。所得的2,7-二溴-9,9-螺二芴与二苯基膦锂（0.15mmol）在四氢呋喃溶剂中反应。回流12小时后，向反应溶液（200-300目硅胶）中加入甲醇，得到所需产物。 2-双（二苯基膦基）-9,9-螺二芴35.9mg通过与实施例1相同的方法得到Mg，产率为70.1％。
参考文献：
[1] Patent: CN103333204, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0023; 0024; 0025
3. 合成：171408-84-7

2052-07-5

14348-75-5

171408-84-7
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 12, p. 1888 - 1895
[2] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol. 11, # 18, p. 2555 - 2563
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 22, p. 6696 - 6700
[4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 6806 - 6810,5
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 6, p. 642 - 645

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4. 合成：171408-84-7

159-66-0

171408-84-7
参考文献：
[1] Patent: CN106946750, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0107; 0108; 0109; 0120; 0121; 0123; 0124
5. 合成：171408-84-7

14348-75-5

171408-84-7
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 39, p. 11576 - 11577
[2] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 14, p. 4924 - 4936
[3] Patent: US2011/54229, 2011, A1
[4] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 24, p. 10355 - 10365
[5] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 23, p. 4152 - 4161
[6] Patent: KR101555155, 2015, B1
[7] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 32, p. 11073 - 11080

更多

6. 合成：171408-84-7

2052-07-5

6344-61-2

14348-75-5

171408-84-7
产率 合成条件 实验参考步骤
77% With ammonium chloride; magnesium In (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate; diethyl ether; acetic acid c 2,7-二溴-9,9'-螺二芴在搅拌下滴加由0.72g（30mmol）镁屑和5.1ml（30mmol）2-溴联苯在15ml二乙醚中制备的格氏试剂（在超声浴中，在2小时内，将10.0g（29.6mmol）2,7-二溴-9-芴酮在100ml无水乙醚中的沸腾悬浮液中。加完后，将混合物再煮沸3小时。冷却过夜后，抽滤出形成的沉淀并用冷乙醚洗涤。抽滤出的镁配合物在15g氯化铵在250ml冰水中的溶液中水解。 1小时后，抽滤出形成的9-（2-联苯基）-2,7-二溴-9-芴醇，用水洗涤并吸干。对于闭环反应，在加入3滴30浓HCl后，将干燥的芴醇在100ml冰醋酸中煮沸6小时。使混合物结晶过夜，抽滤出形成的产物并用冰醋酸和水洗涤。产量：11g（77％）2,7-二溴-9,9'-螺二芴。通过从THF中重结晶进一步纯化。 1H-NMR（CDCl3，ppm）：6.73（d，J = 7.63Hz，2H，H-1'，8'）; 6.84（d，J = 1.83 Hz，2 H，H-1,8）; 7.15（td，J = 7.63,1.22Hz，2H，H-2'，7'）; 7.41（td，J = 7.63,1.22 Hz，2 H，H-3'，6'）; 7.48（dd，J = 8.24,1.83 Hz，2 H，H-3,6）; 7.67（d，J = 8.24; 2 H; H-4,5）; 7.85（d，J = 7.63,2H，H-4'，5'）。
77% With hydrogenchloride; ammonium chloride; magnesium In (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate; diethyl ether; acetic acid 实施例1 2,7-二溴-9,9'-螺二芴的合成逐滴加入由0.72g（30mmol）镁屑和5.1ml（30mmol）2-溴联苯在15ml二乙醚中制备的格氏试剂在搅拌下（在超声波浴中）搅拌2小时，得到10.0g（29.6mmol）2,7-二溴-9-芴酮在100ml无水乙醚中的沸腾悬浮液。加完后，将混合物再煮沸3小时。冷却过夜后，抽滤出形成的沉淀并用冷乙醚洗涤。滤出的镁配合物在15g氯化铵在250ml冰水中的溶液中水解。 1小时后，抽滤出形成的9-（2-联苯基）-2,7-二溴-9-芴醇，用水洗涤并吸干。对于闭环反应，在加入3滴浓盐酸后，将干燥的芴醇在100ml冰醋酸中煮沸6小时。使混合物结晶过夜，抽滤出形成的产物，并用冰醋酸和水洗涤。产量：11g（77％）2,7-二溴-9,9'-螺二芴。它可以通过从THF中重结晶进一步纯化。 1 H-NMR（CDCl 3，ppm）：6.73（d，J = 7.63Hz，2H，H-1'，8'）; 6.84（d，J = 1.83 Hz，2H，H-1,8）; 7.15（td，J = 7.63,1.22Hz，2H，H-2'，7'）; 7.41（td，J = 7.63,1.22 Hz，2H，H-3'，6'）; 7.48（dd，J = 8.24,1.83 Hz，2H，H-3,6）; 7.67（d，J = 8.24; 2H; H-4,5）; 7.85（d，J = 7.63,2H，H-4'，5'）。
77 % With ammonium chloride; magnesium In (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate; diethyl ether; acetic acid l）2,7-二溴-9,9'-螺二芴的合成将0.72g（30mmol镁屑和5.1ml（30mmol）2-溴联苯在15ml二乙醚中制备的格氏试剂逐滴加入在搅拌（在超声波浴中）的同时，在100ml无水乙醚中搅拌10.0g（29.6mmol）2,7-二溴-9-芴酮的沸腾悬浮液2小时。加完后，将混合物再煮沸3小时，冷却过夜后，抽滤出沉淀的固体，用冷乙醚洗涤，滤出的镁配合物在15g氯化铵在250ml冰水中的溶液中水解。 1小时后，将形成的9-（2-联苯基）-2,7-二溴-9-芴醇抽滤，用水洗涤并吸干。对于闭环反应，干燥的芴醇在100℃下煮沸。加入3滴浓HCl后，加入冰醋酸6小时，使混合物结晶一夜之间，将形成的产物抽滤，并用冰醋酸和水洗涤。产量：11g（77％）2,7-二溴-9,9'-螺二芴。它可以通过从THF中重结晶进一步纯化。 1H-NMR（CDCl3，ppm）：6.73（sd，J = 7.63Hz，2H，H-1'，8'）; 6.84（d，J = 1.83 Hz，2 H，H-1,8）; 7.15（td，J = 7.63,1.22Hz，2H，h-2'，7'）; 7.41（td，J = 7.63,1.22 Hz，2H，H-3'，6'）; 7.48（dd，J = 8.24,1.83 Hz，2H，H-3,6）; 7.67（d，J = 8.24 Hz; 2 H; H-4,5）; 7.85（d，J = 7.63,2H，H-4'，5'）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/111107, 2003, A1
[2] Patent: US5621131, 1997, A
[3] Patent: EP1053578, 2002, B1
7. 合成：171408-84-7

82214-69-5

171408-84-7
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 39, p. 11576 - 11577
8. 合成：171408-84-7

2052-07-5

171408-84-7
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 14, p. 4924 - 4936
[2] Patent: US2011/54229, 2011, A1
[3] Advanced Functional Materials, 2010, vol. 20, # 23, p. 4152 - 4161
9. 合成：171408-84-7

86-73-7

171408-84-7
参考文献：
[1] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 24, p. 10355 - 10365
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 22, p. 6696 - 6700
[3] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 6806 - 6810,5
10. 合成：171408-84-7

16433-88-8

171408-84-7
参考文献：
[1] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 24, p. 10355 - 10365
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 22, p. 6696 - 6700
[3] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 6806 - 6810,5
11. 合成：171408-84-7

2113-51-1

171408-84-7
参考文献：
[1] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 24, p. 10355 - 10365
[2] Patent: KR101555155, 2015, B1
12. 合成：171408-84-7

86-00-0

171408-84-7
参考文献：
[1] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 24, p. 10355 - 10365
13. 合成：171408-84-7

90-41-5

171408-84-7
参考文献：
[1] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 24, p. 10355 - 10365
14. 合成：171408-84-7

486-25-9

171408-84-7
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 25, p. 3847 - 3853
[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 32, p. 11073 - 11080
15. 合成：171408-84-7

98-80-6

171408-84-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 22, p. 6696 - 6700
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 6806 - 6810,5
16. 合成：171408-84-7

583-53-9

171408-84-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 22, p. 6696 - 6700
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 6806 - 6810,5
17. 合成：171408-84-7

14348-75-5

82214-69-5

171408-84-7
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 25, p. 3847 - 3853
产率 合成条件 实验参考步骤
78%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; n-heptane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; 		一般步骤：1a）4-溴螺-9,9'-联芴的合成将60g（188.5mmol）2,2'-二溴联苯（CAS 13029-09-9）溶解在750mL无水THF中并冷却至-78°C。逐滴加入75.4mL（188.5mmol）的2.5M nBuLi的庚烷溶液。 1小时后，滴加34.6g芴酮（188.5mmol）（CAS 486-25-9）在250mL THF中的溶液。使反应混合物达到室温过夜，然后用饱和NH 4 Cl（100mL）溶液淬灭，将混合物短暂搅拌，分离出有机相，并在真空中除去溶剂。将残余物在40℃下悬浮于500ml冰醋酸中，向悬浮液中加入0.5ml浓盐酸，然后将混合物在100℃下再搅拌2小时。冷却后，抽滤出沉淀的固体，用100ml冰醋酸洗涤一次，每次用100ml乙醇洗涤三次，最后用二恶烷重结晶。产量：70.1g（169mmol），90％;根据1H-NMR，纯度约为98％。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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