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3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲酸乙酯
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(2-甲氧基乙氧基)苯
苯甲酸酯

CAS号：183322-16-9

CAS号183322-16-9, 是醚类化合物, 分子量为298.33, 分子式C15H22O6, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供183322-16-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲酸乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Ethyl 3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzoate

货号：BD128528 Ethyl 3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzoate 标准纯度：, 98%
183322-16-9
183322-16-9
183322-16-9

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产品名称 : Ethyl 3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzoate
中文名称 : 3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲酸乙酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 183322-16-9
分子式 : C15H22O6
线性分子式 : -
分子量 : 298.33
MDL NO : MFCD01935284
沸点 : -
Pubchem ID : 2808992
InChIKey : VGFZRAVMWXHEJB-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD128528

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 21
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.53
Num. rotatable bonds 11
Num. H-bond acceptors 6.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 76.91
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

63.22 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.6
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.03
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.91
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.08
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.82
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.29

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.45
Solubility 1.05 mg/ml ; 0.00352 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.99
Solubility 0.309 mg/ml ; 0.00103 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.22
Solubility 0.0178 mg/ml ; 0.0000597 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.68 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 1.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.72

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~8  ►

1. 合成：183322-16-9

3943-89-3

6482-24-2

183322-16-9
产率 合成条件 实验步骤
100% With potassium carbonate; potassium iodide In acetone at 60℃; for 19 h; Inert atmosphere （3）3,4-二甲氧基乙氧基苯甲酸乙酯13的制备将3,4-二羟基苯甲酸乙酯12（5g，27.45mmol）置于250ml的双颈瓶中，在室温下加入N 2，并加入丙酮（100） 加入ml），碳酸钾（9.48g，68.63mmol），碘化钾（0.5g）和2-溴乙基甲基醚（7.84ml，82.35mmol）。 然后在60℃下进行热回流19小时。 反应完成后，将反应物在5℃冷却并搅拌30分钟，然后过滤并浓缩至干。 通过无油泵将固体干燥22小时，得到卡其色化合物13（8.19g，100％）。 1H-NMR（CDCl3）光谱：1.32（t，3H，J = 7Hz），3.41（s，6H），3.76（m，4H），4.15（m，4H），4.29（q，2H，J = 7 Hz），6.85（d，1H，J = 8.4 Hz），7.53（dd，1H，J = 8.4 Hz，J = 2.3 Hz），7.53（m，1H），7.63（dd，1H，J = 8.4 Hz， J = 2.3Hz）。
93% With potassium carbonate In acetone at 20 - 70℃; for 24 h; 将3,4-二羟基 - 苯甲酸乙酯（化合物A'）（2.0g）溶解在丙酮（20ml）中。 在室温下向该溶液中加入碳酸钾（4.3g）和1-溴-2-甲氧基 - 乙烷（化合物D）（5ml），然后将混合物在70℃下搅拌24小时。 反应完成后，将反应溶液在室温下静置冷却，并将反应体系在减压下浓缩。 将蒸馏水加入到残余物中，然后将混合物用氯仿分液萃取。 用饱和盐水洗涤有机层，用硫酸钠干燥，然后减压浓缩。 使用己烷 - 丙酮系统，通过柱色谱法纯化残余物，得到3,4-双 - （2-甲氧基 - 乙氧基） - 苯甲酸乙酯（3.06g，产率93％）。
93% With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; potassium carbonate In acetone for 64 h; Inert atmosphere; Reflux 向脱气丙酮（400mL）中的3,4-二羟基苯甲酸乙酯（36.4g，0.200mol），K 2 CO 3（60.8g，0.44mol）和四丁基碘化铵（750mg）中加入2-溴乙基甲基醚（69.5g，47mL） ）。将混合物在N 2下回流搅拌64小时。向混合物中加入乙醚（600mL），在20℃下搅拌30分钟后，过滤除去沉淀的盐。将滤液真空浓缩，将残余物用己烷（500mL）研磨30分钟，过滤白色固体3,4-双（2-甲氧基 - 乙氧基）苯甲酸乙酯并真空干燥（55.5g; 93％; MP 50） -51°C）。将一部分该产物（45.7g，0.158mol）的乙酸（150mL）溶液用浓HCl处理。在5℃下HNO 3（40mL）并将溶液搅拌24小时，然后倒入冷H 2 O（1.6L）中。混合物用乙酸乙酯（1.1L）萃取，有机相用200mL H 2 O洗涤三次，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到4,5-双 - （2-甲氧基 - 乙氧基）乙酯。 ）2-硝基 - 苯甲酸酯（54.3g），为棕色油状物。将该硝基产物（52.0g，0.15mol）溶解在含有1当量HCl（通过预先加入11mL乙酰氯在乙醇中产生）的乙醇（1000mL）中，加入PtO2·H2O（1.0g），混合物为在45psi H 2下氢化6小时。通过硅藻土过滤除去催化剂，将滤液真空浓缩成稠浆状物，用乙醚（400mL）稀释。将2-氨基-4,5-双 - （2-甲氧基 - 乙氧基）苯甲酸乙酯的固体白色盐酸盐过滤并真空干燥（44.7g; 88％）。将一部分该物质（42g，0.12mol）和甲酸铵（7.6g，0.12mol）溶解在甲酰胺（63mL）中，并将搅拌的混合物在N 2气氛下加热至160-165℃3小时。加入H 2 O（200mL），冷却后，通过过滤回收沉淀的粗标题产物，用冷H 2 O洗涤，并真空干燥。将滤液用CHCl 3萃取五次，并将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。将残余物和粗喹唑酮沉淀物合并，在热乙腈（250mL）中研磨30分钟，冷却至20℃并用乙醚（250mL）处理。冷却至4℃后，将白色固体过滤并真空干燥（30.4g，86％; GC-MS m / z 294（M +））。
参考文献：
[1] Patent: US2010/267949, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[2] Patent: EP1614676, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 194
[3] Patent: EP2163546, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0125
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 7, p. 1478 - 1488
[5] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 41, p. 14342 - 14346
[6] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2005, vol. 48, # 11, p. 829 - 843
[7] Molecules, 2006, vol. 11, # 4, p. 286 - 297
[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 293 - 301
[9] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2018, vol. 61, # 2, p. 42 - 53

更多

2. 合成：183322-16-9

627-42-9

3943-89-3

183322-16-9
产率 合成条件 实验步骤
95% at 90 - 95℃; 在干燥，清洁的500ml反应烧瓶中，向36.4g中加入3,4-二羟基苯甲酸酯，82.4g碳酸钾，6.0g 4-甲基氨基吡啶，145.6g 1-氯-2-甲氧基乙烷，搅拌至90-95℃的温度。 °C，回流保温，反应完成，冷却至20-30°C，加水搅拌，放置一层，提取水层，合并有机层，蒸馏，蒸，冷却冷却。 加入异丙醇和水，过滤，滤饼用异丙醇和水浸出，干燥干燥产物，真空干燥，得到57g产品，收率95％，HPLC纯度99％。
87% With potassium tert-butylate; potassium iodide In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 12 h; 将3,4-二羟基苯甲酸乙酯（1.7g，9.3mmol）的溶液置于反应烧瓶中，加入8mL DMF使其溶解。 将叔丁醇钾（2.0g，17.8mmol）和碘化钾（1.0g，6.0mmol），并将温度升至100℃。滴加2-氯乙基甲基醚（3.52g，37.2mmol）并进行反应 在滴加完成后持续12小时。 冷却至室温，加入冰水（200mL），并用乙酸乙酯（3×200mL）萃取三次。 合并有机相，用蒸馏水洗涤三次，用饱和盐水洗涤三次，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，并将滤液减压蒸发至干，得到油状物。 洗脱体系是石油醚/乙酸乙酯= 1）3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸乙酯。
95 %Chromat. With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 90 - 100℃; for 9 h; [合成例1]; （3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸乙酯的合成）;在装有搅拌器，温度计和回流冷凝器的20L容量玻璃反应器中，1,300g（7.14mol）3,4-二羟基苯甲酸乙酯，2,324g（21.4mol）2-氯乙基甲基醚，2,958g加入（21.4摩尔）碳酸钾和6,500毫升N，N-二甲基甲酰胺。使混合物在90至100℃下相互反应9小时，同时搅拌。反应完成后，将反应溶液冷却至室温。然后过滤反应溶液，并用6,500mL丙酮洗涤。浓缩滤液，向浓缩物中加入3,900mL乙酸乙酯和3,900mL饱和碳酸钠水溶液。将分离的有机层（乙酸乙酯层）用3,900mL饱和氯化钠水溶液洗涤两次，得到含有3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸乙酯的溶液混合物。通过高效液相色谱分析溶液混合物（根据绝对定量方法）。确认生成了2,023g 3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸乙酯（反应收率：95％）。向溶液混合物中加入3,939mL乙酸后，将混合物减压浓缩，蒸除乙酸乙酯。因此，得到3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸乙酯的乙酸溶液。
参考文献：
[1] Patent: CN106892821, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0029; 0030
[2] Patent: CN104725327, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0069-0071
[3] Molecules, 2006, vol. 11, # 4, p. 286 - 297
[4] Patent: EP1650196, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6
3. 合成：183322-16-9

3943-89-3

17178-10-8

183322-16-9
产率 合成条件 实验步骤
89% With potassium carbonate In acetonitrile for 6 h; Reflux 实施例504-氯-6,7-双（2-甲氧基乙氧基）喹唑啉（化合物I-1）3,4-二羟基苯甲酸乙酯（36.4g，0.2mol），碳酸钾（82.8g，0.6mol）和2-甲氧基乙基将对甲苯磺酸盐（72.0g，0.4mol）溶解在乙腈（200ml）中，加热并回流6小时。真空蒸发反应混合物的溶剂，得到残余物。残余物用异丙醇重结晶，抽滤，真空干燥，得到白色粉末3,4-双（2-甲氧基乙氧基）乙基苯甲酸酯（53.2g，89％）.3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸将乙酸酯（15.00g，0.05mol）加入到乙酸（50ml）中形成混合物，并在冰水浴中搅拌混合物的同时，向混合物中加入65-68％硝酸（13ml）。然后将混合物在室温下搅拌24小时。将反应混合物转移到冰水（500ml）中，并用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤三次，用饱和氯化钠溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。然后过滤有机相，得到滤液。浓缩滤液，得到棕色油状液体2-硝基-4,5-双（2-甲氧基乙氧基）乙基苯甲酸酯（14.10g，82.22％）。2-硝基-4,5-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸将乙酸酯（34.3g，0.10mol），甲酸铵（63g，1.00mol），5％Pd / C（5.00g）和甲酰胺（150ml）在150℃下反应7小时。冷却反应混合物到室温，并沉淀出固体。过滤沉淀物，得到白色粉末6,7-双 - （2-甲氧基乙氧基）-4（3H）喹唑啉酮（22.1g，75％）。将亚硫酰氯（14.9g）缓慢滴加到6,7的溶液中。 - 双 - （2-甲氧基乙氧基）-4（3H）喹唑啉酮（14.7g，0.15mol），N，N-二甲基甲酰胺（1ml）和二氯甲烷（150ml）。将反应混合物在室温下搅拌，并回流6小时。将反应混合物冷却至室温，用氢氧化钠溶液将反应混合物的pH调节至7-8。然后将反应混合物在室温下搅拌30分钟，并放在一边使有机层和水层分离。收集有机层，并在真空下浓缩，得到白色固体4-氯-6,7-双 - （2-甲氧基乙氧基） - 喹唑啉（14.1g，89.5％），[M + H] + = 313。
89% With potassium carbonate In acetonitrile for 6 h; Reflux 将3,4-二羟基苯甲酸乙酯（36.4g，0.2mol），碳酸钾（82.8g，0.6mol）和对甲苯磺酸2-甲氧基乙酯（72.0g，0.4mol）溶解在乙腈（200ml）中，加热并回流。 6小时 真空蒸发反应混合物的溶剂，得到残余物。 残余物用异丙醇重结晶，抽滤，真空干燥，得到白色粉末3,4-双（2-甲氧基乙氧基）乙基苯甲酸酯（53.2g，89％）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/288086, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[2] Patent: EP2592083, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0258

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合成路线

1. 合成：183322-16-9

3943-89-3

6482-24-2

183322-16-9
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With potassium carbonate; potassium iodide In acetone at 60℃; for 19 h; Inert atmosphere （3）3,4-二甲氧基乙氧基苯甲酸乙酯13的制备将3,4-二羟基苯甲酸乙酯12（5g，27.45mmol）置于250ml的双颈瓶中，在室温下加入N 2，并加入丙酮（100） 加入ml），碳酸钾（9.48g，68.63mmol），碘化钾（0.5g）和2-溴乙基甲基醚（7.84ml，82.35mmol）。 然后在60℃下进行热回流19小时。 反应完成后，将反应物在5℃冷却并搅拌30分钟，然后过滤并浓缩至干。 通过无油泵将固体干燥22小时，得到卡其色化合物13（8.19g，100％）。 1H-NMR（CDCl3）光谱：1.32（t，3H，J = 7Hz），3.41（s，6H），3.76（m，4H），4.15（m，4H），4.29（q，2H，J = 7 Hz），6.85（d，1H，J = 8.4 Hz），7.53（dd，1H，J = 8.4 Hz，J = 2.3 Hz），7.53（m，1H），7.63（dd，1H，J = 8.4 Hz， J = 2.3Hz）。
93% With potassium carbonate In acetone at 20 - 70℃; for 24 h; 将3,4-二羟基 - 苯甲酸乙酯（化合物A'）（2.0g）溶解在丙酮（20ml）中。 在室温下向该溶液中加入碳酸钾（4.3g）和1-溴-2-甲氧基 - 乙烷（化合物D）（5ml），然后将混合物在70℃下搅拌24小时。 反应完成后，将反应溶液在室温下静置冷却，并将反应体系在减压下浓缩。 将蒸馏水加入到残余物中，然后将混合物用氯仿分液萃取。 用饱和盐水洗涤有机层，用硫酸钠干燥，然后减压浓缩。 使用己烷 - 丙酮系统，通过柱色谱法纯化残余物，得到3,4-双 - （2-甲氧基 - 乙氧基） - 苯甲酸乙酯（3.06g，产率93％）。
93% With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; potassium carbonate In acetone for 64 h; Inert atmosphere; Reflux 向脱气丙酮（400mL）中的3,4-二羟基苯甲酸乙酯（36.4g，0.200mol），K 2 CO 3（60.8g，0.44mol）和四丁基碘化铵（750mg）中加入2-溴乙基甲基醚（69.5g，47mL） ）。将混合物在N 2下回流搅拌64小时。向混合物中加入乙醚（600mL），在20℃下搅拌30分钟后，过滤除去沉淀的盐。将滤液真空浓缩，将残余物用己烷（500mL）研磨30分钟，过滤白色固体3,4-双（2-甲氧基 - 乙氧基）苯甲酸乙酯并真空干燥（55.5g; 93％; MP 50） -51°C）。将一部分该产物（45.7g，0.158mol）的乙酸（150mL）溶液用浓HCl处理。在5℃下HNO 3（40mL）并将溶液搅拌24小时，然后倒入冷H 2 O（1.6L）中。混合物用乙酸乙酯（1.1L）萃取，有机相用200mL H 2 O洗涤三次，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到4,5-双 - （2-甲氧基 - 乙氧基）乙酯。 ）2-硝基 - 苯甲酸酯（54.3g），为棕色油状物。将该硝基产物（52.0g，0.15mol）溶解在含有1当量HCl（通过预先加入11mL乙酰氯在乙醇中产生）的乙醇（1000mL）中，加入PtO2·H2O（1.0g），混合物为在45psi H 2下氢化6小时。通过硅藻土过滤除去催化剂，将滤液真空浓缩成稠浆状物，用乙醚（400mL）稀释。将2-氨基-4,5-双 - （2-甲氧基 - 乙氧基）苯甲酸乙酯的固体白色盐酸盐过滤并真空干燥（44.7g; 88％）。将一部分该物质（42g，0.12mol）和甲酸铵（7.6g，0.12mol）溶解在甲酰胺（63mL）中，并将搅拌的混合物在N 2气氛下加热至160-165℃3小时。加入H 2 O（200mL），冷却后，通过过滤回收沉淀的粗标题产物，用冷H 2 O洗涤，并真空干燥。将滤液用CHCl 3萃取五次，并将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。将残余物和粗喹唑酮沉淀物合并，在热乙腈（250mL）中研磨30分钟，冷却至20℃并用乙醚（250mL）处理。冷却至4℃后，将白色固体过滤并真空干燥（30.4g，86％; GC-MS m / z 294（M +））。
参考文献：
[1] Patent: US2010/267949, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[2] Patent: EP1614676, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 194
[3] Patent: EP2163546, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0125
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 7, p. 1478 - 1488
[5] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 41, p. 14342 - 14346
[6] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2005, vol. 48, # 11, p. 829 - 843
[7] Molecules, 2006, vol. 11, # 4, p. 286 - 297
[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 293 - 301
[9] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2018, vol. 61, # 2, p. 42 - 53

更多

2. 合成：183322-16-9

627-42-9

3943-89-3

183322-16-9
产率 合成条件 实验参考步骤
95% at 90 - 95℃; 在干燥，清洁的500ml反应烧瓶中，向36.4g中加入3,4-二羟基苯甲酸酯，82.4g碳酸钾，6.0g 4-甲基氨基吡啶，145.6g 1-氯-2-甲氧基乙烷，搅拌至90-95℃的温度。 °C，回流保温，反应完成，冷却至20-30°C，加水搅拌，放置一层，提取水层，合并有机层，蒸馏，蒸，冷却冷却。 加入异丙醇和水，过滤，滤饼用异丙醇和水浸出，干燥干燥产物，真空干燥，得到57g产品，收率95％，HPLC纯度99％。
87% With potassium tert-butylate; potassium iodide In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 12 h; 将3,4-二羟基苯甲酸乙酯（1.7g，9.3mmol）的溶液置于反应烧瓶中，加入8mL DMF使其溶解。 将叔丁醇钾（2.0g，17.8mmol）和碘化钾（1.0g，6.0mmol），并将温度升至100℃。滴加2-氯乙基甲基醚（3.52g，37.2mmol）并进行反应 在滴加完成后持续12小时。 冷却至室温，加入冰水（200mL），并用乙酸乙酯（3×200mL）萃取三次。 合并有机相，用蒸馏水洗涤三次，用饱和盐水洗涤三次，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，并将滤液减压蒸发至干，得到油状物。 洗脱体系是石油醚/乙酸乙酯= 1）3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸乙酯。
95 %Chromat. With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 90 - 100℃; for 9 h; [合成例1]; （3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸乙酯的合成）;在装有搅拌器，温度计和回流冷凝器的20L容量玻璃反应器中，1,300g（7.14mol）3,4-二羟基苯甲酸乙酯，2,324g（21.4mol）2-氯乙基甲基醚，2,958g加入（21.4摩尔）碳酸钾和6,500毫升N，N-二甲基甲酰胺。使混合物在90至100℃下相互反应9小时，同时搅拌。反应完成后，将反应溶液冷却至室温。然后过滤反应溶液，并用6,500mL丙酮洗涤。浓缩滤液，向浓缩物中加入3,900mL乙酸乙酯和3,900mL饱和碳酸钠水溶液。将分离的有机层（乙酸乙酯层）用3,900mL饱和氯化钠水溶液洗涤两次，得到含有3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸乙酯的溶液混合物。通过高效液相色谱分析溶液混合物（根据绝对定量方法）。确认生成了2,023g 3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸乙酯（反应收率：95％）。向溶液混合物中加入3,939mL乙酸后，将混合物减压浓缩，蒸除乙酸乙酯。因此，得到3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸乙酯的乙酸溶液。
参考文献：
[1] Patent: CN106892821, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0029; 0030
[2] Patent: CN104725327, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0069-0071
[3] Molecules, 2006, vol. 11, # 4, p. 286 - 297
[4] Patent: EP1650196, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6
3. 合成：183322-16-9

3943-89-3

17178-10-8

183322-16-9
产率 合成条件 实验参考步骤
89% With potassium carbonate In acetonitrile for 6 h; Reflux 实施例504-氯-6,7-双（2-甲氧基乙氧基）喹唑啉（化合物I-1）3,4-二羟基苯甲酸乙酯（36.4g，0.2mol），碳酸钾（82.8g，0.6mol）和2-甲氧基乙基将对甲苯磺酸盐（72.0g，0.4mol）溶解在乙腈（200ml）中，加热并回流6小时。真空蒸发反应混合物的溶剂，得到残余物。残余物用异丙醇重结晶，抽滤，真空干燥，得到白色粉末3,4-双（2-甲氧基乙氧基）乙基苯甲酸酯（53.2g，89％）.3,4-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸将乙酸酯（15.00g，0.05mol）加入到乙酸（50ml）中形成混合物，并在冰水浴中搅拌混合物的同时，向混合物中加入65-68％硝酸（13ml）。然后将混合物在室温下搅拌24小时。将反应混合物转移到冰水（500ml）中，并用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤三次，用饱和氯化钠溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。然后过滤有机相，得到滤液。浓缩滤液，得到棕色油状液体2-硝基-4,5-双（2-甲氧基乙氧基）乙基苯甲酸酯（14.10g，82.22％）。2-硝基-4,5-双（2-甲氧基乙氧基）苯甲酸将乙酸酯（34.3g，0.10mol），甲酸铵（63g，1.00mol），5％Pd / C（5.00g）和甲酰胺（150ml）在150℃下反应7小时。冷却反应混合物到室温，并沉淀出固体。过滤沉淀物，得到白色粉末6,7-双 - （2-甲氧基乙氧基）-4（3H）喹唑啉酮（22.1g，75％）。将亚硫酰氯（14.9g）缓慢滴加到6,7的溶液中。 - 双 - （2-甲氧基乙氧基）-4（3H）喹唑啉酮（14.7g，0.15mol），N，N-二甲基甲酰胺（1ml）和二氯甲烷（150ml）。将反应混合物在室温下搅拌，并回流6小时。将反应混合物冷却至室温，用氢氧化钠溶液将反应混合物的pH调节至7-8。然后将反应混合物在室温下搅拌30分钟，并放在一边使有机层和水层分离。收集有机层，并在真空下浓缩，得到白色固体4-氯-6,7-双 - （2-甲氧基乙氧基） - 喹唑啉（14.1g，89.5％），[M + H] + = 313。
89% With potassium carbonate In acetonitrile for 6 h; Reflux 将3,4-二羟基苯甲酸乙酯（36.4g，0.2mol），碳酸钾（82.8g，0.6mol）和对甲苯磺酸2-甲氧基乙酯（72.0g，0.4mol）溶解在乙腈（200ml）中，加热并回流。 6小时 真空蒸发反应混合物的溶剂，得到残余物。 残余物用异丙醇重结晶，抽滤，真空干燥，得到白色粉末3,4-双（2-甲氧基乙氧基）乙基苯甲酸酯（53.2g，89％）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/288086, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[2] Patent: EP2592083, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0258
4. 合成：183322-16-9

16427-44-4

3943-89-3

183322-16-9
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With tetrabutylammomium bromide; potassium carbonate In toluene for 6 h; Reflux 将化合物（1）（194.28），化合物（1118），碳酸钾（252.38），甲苯（222）和四丁基溴化铵（5g）加热回流，反应6小时，HPLC表明反应完成， 冷却至室温，过滤，滤液用1110mL水洗涤，水层用甲苯（555mL X 2）萃取。 合并甲苯层，用1110mL盐水洗涤，干燥甲苯，得到化合物（iii）（172.6g），收率95％，纯度> 95％。 化合物的NMR（iii）鉴定数据如下：
参考文献：
[1] Patent: CN103709110, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0058; 0059
[2] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 6, p. 2303 - 2309
5. 合成：183322-16-9

819813-71-3

64-17-5

183322-16-9
产率 合成条件 实验参考步骤
98% Cooling with ice; Reflux 1.5合成3,4-双（甲氧基乙氧基）苯甲酸乙酯在单颈圆底烧瓶中，加入150ml无水乙醇，0.3mol 3,4-双（甲氧基乙氧基）苯甲酸，在20ml浓缩的冰浴下缓慢滴加 将硫酸溶液加热回流8-10小时。 旋转除去溶剂，加入200ml蒸馏水，使用K 2 CO 3将pH调节至中性。 用乙酸乙酯（3×200ml）萃取，旋转蒸发后得到白色固体，产率95-98％。
参考文献：
[1] Patent: CN103193722, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0106; 0107; 0108
6. 合成：183322-16-9

N/A

3943-89-3

6482-24-2

183322-16-9
参考文献：
[1] Patent: US5821246, 1998, A
7. 合成：183322-16-9

99-50-3

183322-16-9
参考文献：
[1] Patent: CN104725327, 2017, B

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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