3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯

CAS号：70424-94-1

CAS号70424-94-1, 是芳基类化合物, 分子量为454.51, 分子式C29H26O5, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供70424-94-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate

货号：BD268613 Methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate 标准纯度：, 95%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	Methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
中文名称 :	3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	70424-94-1
分子式 :	C₂₉H₂₆O₅
线性分子式 :	C₆H₆O₃CO₂CH₂(C₇H₆)₃
分子量 :	454.51
MDL NO :	MFCD03425302
沸点 :	-
Pubchem ID :	352181
InChIKey :	MAUSJTNDKNFSEU-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD268613 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	34
Num. arom. heavy atoms	24
Fraction Csp3	0.14
Num. rotatable bonds	11
Num. H-bond acceptors	5.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	130.66
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	53.99 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	4.39
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	6.17
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	5.75
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	4.54
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	6.4
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	5.45

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-6.34
Solubility	0.000207 mg/ml ; 0.000000456 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-7.09
Solubility	0.0000371 mg/ml ; 0.0000000817 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-10.33
Solubility	0.0000000212 mg/ml ; 0.0 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Insoluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	Yes
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	Yes
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	Yes
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-4.69 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	1.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	1.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	3.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	3.34

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~6 ►

1. 合成：70424-94-1

99-24-1

100-39-0

70424-94-1

产率

合成条件

实验步骤

100%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 7 h;

将碳酸钾（63.31g，400mmol）和苄基溴（59.47mL，500mmol）加入到3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯（化合物60）（18.41g，100mmol）的DMF（70mL）溶液中。）。将该反应混合物在120℃下搅拌7小时，然后倒入水中。用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。以定量收率得到标题化合物61（3,4,5-三苄氧基苯甲酸甲酯）（47.19g）。化合物61的NMR光谱示于表29中。表29化合物61400MHz的NMR光谱1H NMR（CDCl3）δ7.45-7.24（17H，m，Ar-H），5.14（4H，s，ArCH2O），5.11（ 2H，s，ArCH 2 O），3.89（3H，s，CO 2 CH 3）。

100%

With potassium carbonate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 40℃; for 24 h;

将戊酸甲酯9（10g，53mmol）和碳酸钾（45g，320mmol）在DMF（120mL）中的混合物用苄基溴（210mmol，25.7mL）处理，并在40℃下搅拌。氩气氛下24小时。过滤反应混合物，将滤液蒸发至干。将残余物溶于最少量的二氯甲烷中，用等体积的己烷稀释，并加到烧结玻璃漏斗中的短硅胶垫上。用己烷（300mL）洗脱二氧化硅以除去过量的苄基溴，弃去洗脱液。然后用二氯甲烷：己烷（1：1,300mL）洗脱产物，接着用二氯甲烷（500mL）洗脱，合并洗脱液并蒸发，得到纯的苄基产物10，为灰白色固体（100％收率）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ3.88（s，3H，CH 3），5.11和5.13（2s，6H，OCH 2），7.35-7.41（m，17H，Ar-H）。向3,4,5-三苄基 - 没食子酸甲酯10（10g，22mmol）的无水四氢呋喃（75mL）溶液中分小份加入固体氢化铝锂（1.25g，33mmol）。将该悬浮液在氩气下加热回流2小时。将反应冷却至0℃并通过逐滴加入水小心地淬灭。然后用乙酸乙酯/己烷萃取浆液。将有机溶液用饱和盐水干燥，然后用无水硫酸镁干燥，过滤并蒸发，得到纯的醇11，为白色固体（8.9g，95％收率）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ4.6（d，2H，CH2），5.04和5.11（2s，6H，OCH2），6.67（s，2H，2,6-Ar-H），7.25-7.43（m ，15H，Ar-H）。在0℃下，向3,4,5-三苄氧基 - 苄醇11（8.9g，21mmol）的二氯甲烷（200mL）溶液中加入氯铬酸吡啶鎓（5.43g，25mmol）。部分剧烈搅拌。停止冷却并将反应在室温下搅拌4小时。将深棕色悬浮液在烧结玻璃漏斗中用长硅胶垫过滤，用二氯甲烷洗脱，直至所有纯产物洗脱出来。蒸发有机滤液，得到纯产物12，为软白色固体（8.1g，收率91.5％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ5.16（s，6H，OCH 2），7.18（s，2H，2,6-Ar-H），7.26-7.41（m，15H，Ar-H），9.80（s ，1H，CHO）。

96%

With potassium carbonate In acetone for 24 h; Heating / reflux

3,4,5-三苄氧基苯甲酸甲酯。将苄基溴（10.6mL，89.7mmol）加入到3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯（5.0g，27mmol）和碳酸钾（烘箱干燥，12.4g，89.7mmol）在250mL丙酮中的溶液中。将该溶液在Ar下加热回流24小时。冷却反应混合物，用三乙胺（7.6mL，54mmol）处理，并用EtOAc萃取。依次用10％H 2 SO 4，H 2 O和盐水洗涤有机层，并用Na 2 SO 4干燥。过滤并浓缩后，收集到11.8g（96％）3,4,5-三苄氧基苯甲酸甲酯，为灰白色固体。

95.4%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 10 - 60℃; for 4 h; Large scale

将3,4,5-三羟基苯甲酸酯（9.6kg，1.0当量）和DMF（76.8升）在10-25℃下加入反应器中.2。向反应器中加入K 2 CO 3（25.1kg，3.5当量）。相同的温度。 3.然后在20-45℃的温度下将苄基溴（28.4kg，3.2当量）缓慢加入混合物中，并将混合物在约60℃下老化约4小时。 4.反应混合物的分析显示5.滤出固体，用DMF洗涤滤饼两次（1体积）。 6.将过滤的溶液和洗涤液在5℃下加入水（115升）中，并将混合物在5-15℃下搅拌2小时.7。过滤得到的混合物，用水洗涤滤饼。 8.将分离的固体在45℃下真空干燥12小时，得到产物（22.6kg，为灰白色固体.9。在该替代方法中，得到IIIa-13-1-1，为灰白色固体，纯度为99.4％，产率为95.4％。

90%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 15 h; Inert atmosphere

向搅拌的3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯12（0.94g，5.15mmol）和碳酸钾（6.56g，25.7mmol）的DMF（20mL）溶液中加入苄基溴（4.4g，25.7mmol）。将反应混合物在N 2气氛下在60℃下搅拌。 15小时后，加入水，用氯仿萃取。将有机层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到3,4,5-三（苄氧基）苯甲酸甲酯13（1.93g，90％）。

89%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 6 h;

将化合物2（1g，5.43mmol）加入无水DMF（60mL）中并在K 2 CO 3（10g，54.34mmol）存在下搅拌。将苄基溴（4mL，16.70mmol）加入到搅拌的溶液中并继续搅拌6小时。通过TLC监测反应进程。反应完成后，将反应混合物用EtOAc萃取并用水洗涤。然后将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，蒸发溶剂，得到粗产物，使用5％EtOAc的石油醚溶液作为洗脱液，通过柱色谱法纯化，得到纯产物3，为白色粉末（2.2g，收益率89％）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：7.37-7.35（m，4H），7.33-7.24（m，10H），7.20-7.17（m，3H），5.06（s，4H），5.04（s，2H）， 3.82（s，3H）; FTIR（KBr，cm -1）：3411,3044,3031,2948,2878,1715,1589,1499,1453,1110和754cm -1;熔点。94℃

85%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 6 h;

通用方法：将没食子酸（1.5g，8.83mmol）溶解在9cm 3甲醇中，向其中加入浓度为0.45cm 3的硫酸，并将混合物在回流下搅拌5小时。将反应容器冷却至室温，并在0℃下用饱和碳酸氢钠溶液中和反应混合物。然后，在减压下除去有机溶剂，将残余物溶解在乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到1,39g 3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯（7.55mmol，86％收率），为白色固体。该化合物无需进一步纯化即可用于下一步反应。将金酸（1.5g，8.83mmol）溶于9cm 3甲醇中，向其中加入浓度为0.45cm 3的硫酸，并将混合物在回流下搅拌5小时。将反应容器冷却至室温，并在0℃下用饱和碳酸氢钠溶液中和反应混合物。然后，在减压下除去有机溶剂，将残余物溶解在乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到1,39g 3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯（7.55mmol，86％收率），为白色固体。该化合物无需进一步纯化即可用于下一步反应。加热2.114g 3,4,5-三（苄氧基）苯甲酸甲酯（4.66mmol），氢氧化钠（96mmol），6cm3MeOH和12cm3二恶烷的混合物回流4小时。除去溶剂，将得到的残余物在水和乙酸乙酯之间分配。将合并的有机层用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），并在减压下浓缩，得到标题化合物（1.984g，4.51mmol，97％产率），为白色固体。光谱数据与先前报道的数据一致

参考文献：

[1] Patent: EP1870403, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 95
[2] Patent: US2004/110790, 2004, A1. Location in patent: Page 14
[3] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2003, vol. 67, # 12, p. 2584 - 2590
[4] Patent: US7288273, 2007, B1. Location in patent: Page/Page column 38
[5] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 20, p. 3149 - 3158
[6] Patent: WO2017/176948, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 117; 118; 121
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 1, p. 86 - 95
[8] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 4, p. 464 - 466
[9] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 5, p. 587 - 597
[10] Dalton Transactions, 2011, vol. 40, # 45, p. 12067 - 12074
[11] Chinese Journal of Chemistry, 2010, vol. 28, # 2, p. 303 - 308
[12] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 24, p. 2652 - 2654
[13] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1999, vol. 63, # 8, p. 1453 - 1462
[14] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 49, p. 5469 - 5474
[15] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 41, p. 15609 - 15616
[16] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 7, p. 1293 - 1300
[17] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 33, p. 10508 - 10515
[18] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 12, p. 2908 - 2918
[19] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 1, p. 73 - 85
[20] Phytochemistry, 1999, vol. 52, # 5, p. 759 - 767
[21] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 12, p. 2593 - 2596
[22] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 13, p. 2590 - 2593
[23] Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 9, p. 1307 - 1333
[24] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2003, vol. 51, # 9, p. 1085 - 1088
[25] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 32, p. 9882 - 9883
[26] Organic Letters, 2001, vol. 3, # 6, p. 843 - 845
[27] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 7, p. 2191 - 2194
[28] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, vol. 58, # 20, p. 11081 - 11089
[29] Patent: WO2011/119866, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28
[30] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 9, p. 3724 - 3736
[31] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 43, p. 15235 - 15245
[32] Heterocycles, 2014, vol. 8, # 2, p. 1371 - 1396

2. 合成：70424-94-1

99-24-1

100-44-7

70424-94-1

产率

合成条件

实验步骤

94%

With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 20℃;

将3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯（16）（55.24g，0.3mol），苄基氯（113.93g，0.9mol），碳酸钾（124.39g，0.9mol）和碘化钾（催化量）在干燥下机械搅拌 DMSO（200mL）在室温下过夜。加入水（200mL），过滤分离粗产物。在真空干燥器中蒸发残余溶剂留下浅黄色固体，其基本上是纯产物。产量：128.2g（94％）。

90.5%

With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; potassium carbonate In 1,4-dioxane for 24 h; Reflux

（AB）3G1-CH2OH的制备（c）在氮气氛下，在干燥的三颈圆底烧瓶中，将氢化铝锂（0.809g，0.0213摩尔）悬浮在40mL新蒸馏的THF中。（AB）将3G1-COOCH3（9g，0.0198mol）溶解在50mL新蒸馏的THF中，并逐滴加入到氢化铝锂溶液中。将反应混合物在搅拌下回流2小时。将THF溶液冷却至室温并转移至烧杯中。将水逐滴加入剧烈搅拌的THF溶液中，直至氢化铝锂的灰色消失，形成白色固体，将其过滤并用THF洗涤。减压除去过量溶剂，粗产物用95％甲醇/水混合物重结晶，得到纯产物（（AB）3 G1-CH2OH）（7.6g，90％）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：4.6（s，CH2OH，2H），5.09（s，ArCH2O，2H），5.15（s，ArCH2O，4H），6.72（s，ArH，2H），7.30-7.48（ m，PhH，15H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ：65.42,71.22,75.26,106.46,127.45,127.83,127.90,128.18,128.52,128.62,136.66,137.13,137.81,137.87,153.02。

89%

With potassium carbonate In acetone for 12 h;

将3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯（16）（55.24g，0.3mol），苄基氯（113.93g，0.9mol），无水碳酸钾（124.39g，0.9mol）和碘化钾（催化量）在回流下搅拌干燥丙酮（600mL），保持12小时。冷却后，蒸发丙酮，将溶液溶于水（250mL）中。水相用乙醚（4×100mL）萃取，有机相用盐水（2×50mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并真空除去溶剂。用石油醚和乙酸乙酯重结晶，得到标题化合物，为白色晶体，m.p。 102-103 0C。产量：121.4g（89％）。光谱数据符合文献（J.Barbera，R.Iglesias，JLSerrano，T.Sierra，MR de Ia Fuente，B.Palacios，MA Perez-Jubindo，JT Vazquez，J.Am.Chem.Soc.1998。，120,2908）。

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 29, p. 9063 - 9074
[2] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 2, p. 807 - 819
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 4, p. 1609 - 1621
[4] Patent: WO2006/134352, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 26
[5] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 10, p. 4129 - 4148
[6] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 14, p. 3714 - 3717
[7] New Journal of Chemistry, 2011, vol. 35, # 7, p. 1541 - 1548
[8] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 17, p. 1744 - 1746
[9] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 60, p. 6758 - 6760
[10] Patent: US9201001, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 18-19
[11] Patent: WO2006/134352, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 26
[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 12, p. 1567 - 1570
[13] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 6, p. 2051 - 2054
[14] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 45, p. 8185 - 8189
[15] Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 85
[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 9, p. 2829 - 2837
[17] Patent: US2003/207884, 2003, A1
[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 17, p. 7975 - 7982
[19] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2009, vol. 57, # 2, p. 190 - 194
[20] Medicinal Chemistry letters, 2012, vol. 3, # 8, p. 631 - 636,6

3. 合成：70424-94-1

149-91-7

70424-94-1

参考文献：

[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2003, vol. 51, # 9, p. 1085 - 1088
[2] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 20, p. 3149 - 3158
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 1, p. 73 - 85
[4] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 24, p. 2652 - 2654
[5] Heterocycles, 2014, vol. 8, # 2, p. 1371 - 1396
[6] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 49, p. 5469 - 5474
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 4, p. 1609 - 1621
[8] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 7, p. 1293 - 1300

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浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

酯

货号: BD128528

CAS号: 183322-16-9

相似度: 92.59%

货号: BD02552136

CAS号: 183322-16-9

相似度: 92.59%

货号: BD138912

CAS号: 56441-97-5

相似度: 92.45%

货号: BD233288

CAS号: 87687-75-0

相似度: 92.45%

货号: BD293623

CAS号: 1354549-24-8

相似度: 92.45%

货号: BD268617

CAS号: 177429-27-5

相似度: 90.74%

醚

货号: BD128528

CAS号: 183322-16-9

相似度: 92.59%

货号: BD02552136

CAS号: 183322-16-9

相似度: 92.59%

货号: BD138912

CAS号: 56441-97-5

相似度: 92.45%

货号: BD233288

CAS号: 87687-75-0

相似度: 92.45%

货号: BD293623

CAS号: 1354549-24-8

相似度: 92.45%

货号: BD268617

CAS号: 177429-27-5

相似度: 90.74%

合成路线

1. 合成：70424-94-1

99-24-1

100-39-0

70424-94-1

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 7 h;

100%

With potassium carbonate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 40℃; for 24 h;

96%

With potassium carbonate In acetone for 24 h; Heating / reflux

95.4%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 10 - 60℃; for 4 h; Large scale

90%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 15 h; Inert atmosphere

89%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 6 h;

85%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 6 h;

参考文献：

2. 合成：70424-94-1

99-24-1

100-44-7

70424-94-1

产率

合成条件

实验参考步骤

94%

With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 20℃;

90.5%

With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; potassium carbonate In 1,4-dioxane for 24 h; Reflux

89%

With potassium carbonate In acetone for 12 h;

参考文献：

3. 合成：70424-94-1

149-91-7

70424-94-1

参考文献：

4. 合成：70424-94-1

79831-86-0

100-44-7

70424-94-1

参考文献：

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 2016 - 2029

5. 合成：70424-94-1

99-24-1

100-44-7

70424-94-1

91925-82-5

136805-24-8

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 25, p. 7092 - 7097

产率	合成条件	实验参考步骤
81%	With potassium carbonate; potassium iodide In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 12 h;	通用方法：按照以下通用方法制备3,4,5-三（十八烷氧基）苯甲酸甲酯（化合物2a），命名为通用方法A.对3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯Ia的搅拌溶液（5g，向DMF（100mL）中的27.0mmol）和1-溴十八烷（32.6g，97.8mmol）中加入K 2 CO 3（14.9g，108.0mmol）和KI（0.45g，2.7mmol），并将所得混合物在90℃下搅拌12小时。冷却反应混合物，用CHCl 3（200mL）稀释，用H 2 O（3×50mL）洗涤，用无水MgSO 4干燥，过滤，减压浓缩滤液。将残余物重新溶解在尽可能少量的温热CHCl 3中并与MeOH混合以诱导沉淀。过滤收集沉淀物并干燥。重复沉淀，得到分析纯的3,4,5-三（十八烷氧基）苯甲酸甲酯2a（22.8g，90％）。白色固体。

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：70424-94-1

3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate