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2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-4-硝基异吲哚啉-1,3-二酮
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E3配体砌块
酮 酰胺 E3配体砌块 泊马度胺中间体 吲哚啉 吲哚 哌啶 硝基
CRBN
二酮

CAS号：19171-18-7

CAS号19171-18-7, 是E3配体砌块类化合物, 分子量为303.22, 分子式C13H9N3O6, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供19171-18-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-4-硝基异吲哚啉-1,3-二酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-4-nitroisoindoline-1,3-dione , Pomalidomide Impurity 5

货号：BD258929 2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-4-nitroisoindoline-1,3-dione 标准纯度：, 97%
19171-18-7
19171-18-7
19171-18-7

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  • 应用领域
产品名称 : 2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-4-nitroisoindoline-1,3-dione , Pomalidomide Impurity 5
中文名称 : 2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-4-硝基异吲哚啉-1,3-二酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 19171-18-7
分子式 : C13H9N3O6
线性分子式 : -
分子量 : 303.23
MDL NO : MFCD01748356
沸点 : -
Pubchem ID : 134775
InChIKey : KVRCAGKHAZRSQX-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD258929

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 22
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.23
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 6.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 79.77
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

129.37 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.65
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.16
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

-0.77
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.02
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.15
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

-0.22

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.89
Solubility 3.9 mg/ml ; 0.0129 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.43
Solubility 1.12 mg/ml ; 0.00368 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.42
Solubility 1.16 mg/ml ; 0.00382 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-8.04 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

3.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.76

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~21  ►

1. 合成：19171-18-7

641-70-3

24666-56-6

19171-18-7
产率 合成条件 实验步骤
89.7% at 25 - 118℃; for 18 h; 向圆底烧瓶中加入冰醋酸（75ml）和α-氨基戊二酰亚胺盐酸盐（8.5g）的溶液。 在25℃至30℃下将无水乙酸钠（4.5g）批次加入溶液中，然后在相同温度下加入3-硝基邻苯二甲酸酐（log）。 将反应混合物在118℃下搅拌18小时。 反应完成后，将反应物料冷却至60℃并在真空下蒸馏出溶剂，得到残余物。 向所得残余物中加入水（100ml）; 将混合物在25℃至30℃下搅拌1小时并过滤物料。 将得到的湿滤饼用水（100ml×2）浆化，过滤并在空气盘式干燥器中干燥直至水含量小于0.5％，得到2-（2,6-二氧代哌啶-3-基）-4- 硝基异吲哚啉-1,3-二酮（14g）。 产率：89.7％，纯度：98％。
88.3% With sodium acetate; acetic acid In water at 116 - 118℃; for 17 h; 在2L反应瓶中加入60ml水，3-硝基邻苯二甲酸酐65g（336.6mmol），3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐53.5g（325.0mmol）乙酸钠27g（329.3mmol）和乙酸（1200 ml）将反应混合物在116-118℃下搅拌17小时，冷却至室温，过滤，滤饼水洗涤，固体在50-60减压（真空≥0.08MPa）干燥5h，即目标产物87g， 银灰色固体，收率88.3％，纯度99.88％。
参考文献：
[1] Patent: US2017/260157, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[2] Patent: CN104926786, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0044; 0045
[3] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 16, p. 1343 - 1348
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 11, p. 1625 - 1630
[5] Patent: CN104402863, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0035

更多

2. 合成：19171-18-7

603-11-2

24666-56-6

19171-18-7
产率 合成条件 实验步骤
86.2% With sodium acetate; acetic acid In water at 116 - 118℃; for 16 h; 40毫升水，70克（331.6毫摩尔）3-硝基邻苯二甲酸，3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐53.5克（325.0毫摩尔）乙酸钠27克（329.3毫摩尔）和乙酸（1200毫升）反应 在116-118℃下搅拌16小时，冷却至室温，过滤，滤饼水洗涤，固体在50-55减压（真空≥0.08MPa）干燥4h，即目标产品85g，用于银灰色 固体，收率为86.2％，纯度为99.91％。
28.2 g With 1,1'-carbonyldiimidazole In acetonitrile at 20 - 80℃; Inert atmosphere 实施例1：1,3-二氧代-2-（2,6-二氧代哌啶-3-基）-4-硝基 - 异吲哚啉二酮（3-硝基邻苯二甲酰胺）的合成向搅拌的3-硝基邻苯二甲酸（25.0g或 在氮气氛下，在环境温度下，在乙腈（175ml）中加入0.12摩尔）的1,1-羰基二咪唑（CD1）（42.3g或0.26摩尔）。 向该混合物中加入3-氨基哌啶2,6-二酮盐酸盐（19.5g或0.12mol），将反应混合物加热至75-80℃，直至通过TLC监测反应完成。 反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。 将水（375ml）加入到反应物料中，并在搅拌下将反应物料在0至5℃下缓慢冷却。 过滤分离的固体，用水洗涤，然后用甲醇洗涤，并干燥。 最后，将分离的固体在55至60℃下真空干燥至恒重，得到3-硝基邻苯二甲酰胺。 产量：28.2g，78.5％（摩尔）（HPLC纯度-99.5％）
参考文献：
[1] Patent: CN104926786, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0039; 0040
[2] Patent: WO2015/75694, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 2; 4; 8
3. 合成：19171-18-7

641-70-3

N/A

19171-18-7
产率 合成条件 实验步骤
84.2%
Stage #1: With triethylamine In toluene for 8 h; Reflux
Stage #2: With 1,1'-carbonyldiimidazole In toluene at 20 - 25℃; for 2 h; 		在配备有机械搅拌器（0.124mol，1.069）3-硝基邻苯二甲酸酐的混合器中，将21.5g（0.130mol，1.05当量）3-氨基哌啶-2,6-二胺加入到500mL四颈烧瓶中。配有温度计和水分离器。加入（0.148mol，1.2当量）三乙胺并将混合物逐渐升温至回流以分离水。将反应溶液变为紫色悬浮液，并将混合物再回流一段时间水8小时，HPLC控制：使3-硝基邻苯二甲酸酐的原料含量<0.5％，反应温度降至20〜在25°C，反应器中加入6.0g N，N'-羰基（0.037mol，0.3eq），缓慢加热至回流搅拌2小时，HPLC控制：待中间物含量<0.5％，反应液为20〜25 °C过滤时，将母液保留涂抹，滤饼放入另250mL反应瓶中，加入60mL甲醇和60mL水混合物打浆2小时，过滤，淡紫色固体湿重48.2g，可直接使用对于下一反应，干燥物计算3-硝基。产率为84.2％。熔点：278.0-282.0℃（DSC）。通过HPLC测定产物的纯度。通过HPLC测量产物的纯度。使用Waters XTerra MS Cl8柱（4.6×150mm，粒径= 3.5微米，UV波长= 210nm，中间保留时间= 7.0分钟，产物保留时间= 12.1分钟）和0.1％的梯度洗脱，得到98.35％。 （v / v）磷酸水溶液和乙腈作为流动相，流速为1.0ml / min
141.60 g
Stage #1: at 25 - 35℃;
Stage #2: at 25 - 35℃;
Stage #3: at 25℃; Reflux		 在经过充分清洗和烘箱干燥的2.OL 4颈RB烧瓶中，加入97.96g 3-氨基戊二酰亚胺盐酸盐和500.0ml乙酸。将反应物料在25-35℃下搅拌5-10mm。将100.Og的4-硝基邻苯二甲酸酐加入到反应物料中。在25-35℃下将反应物质搅拌5-10mm。将11.8g三乙胺加入到反应物料中，在25-35℃，约30-45mm。将反应物质保持在25-35℃，保持20-30mm。将反应物料温度升至回流，保持3.0-3.5小时。完成反应后，将反应物质冷却至25-35℃，保持45-60mm。在真空下过滤固体反应物质，用200.0ml DM水洗涤，吸干20-30mm。将湿化合物装入500.0ml的4颈RB烧瓶中，将460ml DM水加入烧瓶中。将反应物料在25-35℃下搅拌20-30mm。在真空下过滤固体反应物料，用200.0ml DM水洗涤，吸干45-60分钟。将化合物在真空烘箱中干燥在60-65℃下，在真空下进行3-4小时。 （680mmJHg）。产量：141.6.Og
参考文献：
[1] Patent: CN103804350, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0030
[2] Patent: WO2017/221261, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 5

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CAS号: 827026-45-9

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货号: BD02567982

CAS号: 827026-45-9

相似度: 87.81%

货号: BD628906

CAS号: 191732-76-0

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合成路线

1. 合成：19171-18-7

641-70-3

24666-56-6

19171-18-7
产率 合成条件 实验参考步骤
89.7% at 25 - 118℃; for 18 h; 向圆底烧瓶中加入冰醋酸（75ml）和α-氨基戊二酰亚胺盐酸盐（8.5g）的溶液。 在25℃至30℃下将无水乙酸钠（4.5g）批次加入溶液中，然后在相同温度下加入3-硝基邻苯二甲酸酐（log）。 将反应混合物在118℃下搅拌18小时。 反应完成后，将反应物料冷却至60℃并在真空下蒸馏出溶剂，得到残余物。 向所得残余物中加入水（100ml）; 将混合物在25℃至30℃下搅拌1小时并过滤物料。 将得到的湿滤饼用水（100ml×2）浆化，过滤并在空气盘式干燥器中干燥直至水含量小于0.5％，得到2-（2,6-二氧代哌啶-3-基）-4- 硝基异吲哚啉-1,3-二酮（14g）。 产率：89.7％，纯度：98％。
88.3% With sodium acetate; acetic acid In water at 116 - 118℃; for 17 h; 在2L反应瓶中加入60ml水，3-硝基邻苯二甲酸酐65g（336.6mmol），3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐53.5g（325.0mmol）乙酸钠27g（329.3mmol）和乙酸（1200 ml）将反应混合物在116-118℃下搅拌17小时，冷却至室温，过滤，滤饼水洗涤，固体在50-60减压（真空≥0.08MPa）干燥5h，即目标产物87g， 银灰色固体，收率88.3％，纯度99.88％。
参考文献：
[1] Patent: US2017/260157, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[2] Patent: CN104926786, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0044; 0045
[3] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 16, p. 1343 - 1348
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 11, p. 1625 - 1630
[5] Patent: CN104402863, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0035

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2. 合成：19171-18-7

603-11-2

24666-56-6

19171-18-7
产率 合成条件 实验参考步骤
86.2% With sodium acetate; acetic acid In water at 116 - 118℃; for 16 h; 40毫升水，70克（331.6毫摩尔）3-硝基邻苯二甲酸，3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐53.5克（325.0毫摩尔）乙酸钠27克（329.3毫摩尔）和乙酸（1200毫升）反应 在116-118℃下搅拌16小时，冷却至室温，过滤，滤饼水洗涤，固体在50-55减压（真空≥0.08MPa）干燥4h，即目标产品85g，用于银灰色 固体，收率为86.2％，纯度为99.91％。
28.2 g With 1,1'-carbonyldiimidazole In acetonitrile at 20 - 80℃; Inert atmosphere 实施例1：1,3-二氧代-2-（2,6-二氧代哌啶-3-基）-4-硝基 - 异吲哚啉二酮（3-硝基邻苯二甲酰胺）的合成向搅拌的3-硝基邻苯二甲酸（25.0g或 在氮气氛下，在环境温度下，在乙腈（175ml）中加入0.12摩尔）的1,1-羰基二咪唑（CD1）（42.3g或0.26摩尔）。 向该混合物中加入3-氨基哌啶2,6-二酮盐酸盐（19.5g或0.12mol），将反应混合物加热至75-80℃，直至通过TLC监测反应完成。 反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。 将水（375ml）加入到反应物料中，并在搅拌下将反应物料在0至5℃下缓慢冷却。 过滤分离的固体，用水洗涤，然后用甲醇洗涤，并干燥。 最后，将分离的固体在55至60℃下真空干燥至恒重，得到3-硝基邻苯二甲酰胺。 产量：28.2g，78.5％（摩尔）（HPLC纯度-99.5％）
参考文献：
[1] Patent: CN104926786, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0039; 0040
[2] Patent: WO2015/75694, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 2; 4; 8
3. 合成：19171-18-7

641-70-3

N/A

19171-18-7
产率 合成条件 实验参考步骤
84.2%
Stage #1: With triethylamine In toluene for 8 h; Reflux
Stage #2: With 1,1'-carbonyldiimidazole In toluene at 20 - 25℃; for 2 h; 		在配备有机械搅拌器（0.124mol，1.069）3-硝基邻苯二甲酸酐的混合器中，将21.5g（0.130mol，1.05当量）3-氨基哌啶-2,6-二胺加入到500mL四颈烧瓶中。配有温度计和水分离器。加入（0.148mol，1.2当量）三乙胺并将混合物逐渐升温至回流以分离水。将反应溶液变为紫色悬浮液，并将混合物再回流一段时间水8小时，HPLC控制：使3-硝基邻苯二甲酸酐的原料含量<0.5％，反应温度降至20〜在25°C，反应器中加入6.0g N，N'-羰基（0.037mol，0.3eq），缓慢加热至回流搅拌2小时，HPLC控制：待中间物含量<0.5％，反应液为20〜25 °C过滤时，将母液保留涂抹，滤饼放入另250mL反应瓶中，加入60mL甲醇和60mL水混合物打浆2小时，过滤，淡紫色固体湿重48.2g，可直接使用对于下一反应，干燥物计算3-硝基。产率为84.2％。熔点：278.0-282.0℃（DSC）。通过HPLC测定产物的纯度。通过HPLC测量产物的纯度。使用Waters XTerra MS Cl8柱（4.6×150mm，粒径= 3.5微米，UV波长= 210nm，中间保留时间= 7.0分钟，产物保留时间= 12.1分钟）和0.1％的梯度洗脱，得到98.35％。 （v / v）磷酸水溶液和乙腈作为流动相，流速为1.0ml / min
141.60 g
Stage #1: at 25 - 35℃;
Stage #2: at 25 - 35℃;
Stage #3: at 25℃; Reflux		 在经过充分清洗和烘箱干燥的2.OL 4颈RB烧瓶中，加入97.96g 3-氨基戊二酰亚胺盐酸盐和500.0ml乙酸。将反应物料在25-35℃下搅拌5-10mm。将100.Og的4-硝基邻苯二甲酸酐加入到反应物料中。在25-35℃下将反应物质搅拌5-10mm。将11.8g三乙胺加入到反应物料中，在25-35℃，约30-45mm。将反应物质保持在25-35℃，保持20-30mm。将反应物料温度升至回流，保持3.0-3.5小时。完成反应后，将反应物质冷却至25-35℃，保持45-60mm。在真空下过滤固体反应物质，用200.0ml DM水洗涤，吸干20-30mm。将湿化合物装入500.0ml的4颈RB烧瓶中，将460ml DM水加入烧瓶中。将反应物料在25-35℃下搅拌20-30mm。在真空下过滤固体反应物料，用200.0ml DM水洗涤，吸干45-60分钟。将化合物在真空烘箱中干燥在60-65℃下，在真空下进行3-4小时。 （680mmJHg）。产量：141.6.Og
参考文献：
[1] Patent: CN103804350, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0030
[2] Patent: WO2017/221261, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 5
4. 合成：19171-18-7

603-62-3

24666-56-6

19171-18-7
产率 合成条件 实验参考步骤
88% With 1,1'-carbonyldiimidazole In acetonitrile at 80 - 82℃; 将4-硝基-1H-异吲哚-1,3（2H） - 二酮（117.3g;式IV），然后1,1-羰基二咪唑（138.1g）加入到3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐浆液中 （100g，式III;在实施例1中获得）在乙腈（800mL）中，得到反应混合物。 将反应混合物在80℃至82℃加热至回流，然后搅拌2小时。 在1小时的间隔内将1,1-羰基二咪唑（19.8g）进一步加入反应混合物中两次。 将反应混合物冷却至25℃至30℃，然后搅拌30分钟。 过滤得到的产物，将得到的湿固体在50℃至55℃下减压干燥，得到标题化合物。 （0076）产量：162克（88％）
参考文献：
[1] Patent: WO2018/154516, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 8
5. 合成：19171-18-7

6383-80-8

19171-18-7
产率 合成条件 实验参考步骤
71% With ammonia In dimethyl sulfoxide at 200℃; for 1 h; Industrial scale 将N，N-二甲基甲酰胺（50kg）吸入反应器中。在搅拌下加入谷氨酸（32kg），3-硝基邻苯二甲酸酐（40kg），然后加热并在95-100℃下反应3小时。然后减压蒸发N，N-二甲基甲酰胺，冷却下加入乙酸酐（50kg），将混合物加热至100-110℃保持1小时。在减压下蒸馏出过量的酸酐。加入DMSO（400L）并将反应加热至200℃，在搅拌下缓慢加入氨。反应完成后，加入甲醇（800L）冷却至室温，离心晶体，干燥，得到3-硝基酰胺（62.76kg），收率71％。纯度99.99％3-硝酰呋喃（30kg）溶于1,4-二恶烷/甲醇= 300L \ 300L，10％钯碳，35℃，0.4M，加氢反应完成，加压过滤，浓缩减压，加入DMF（300L）溶解，异丙醚（600L）结晶，离心。黄色产物用乙醇重结晶，得到高纯度的pomametide。 HPLC：99.84％。
参考文献：
[1] Patent: CN107365295, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0015
6. 合成：19171-18-7

641-70-3

N/A

19171-18-7
产率 合成条件 实验参考步骤
75% for 4.50 h; Reflux; Inert atmosphere 1. 2-（2,6-二氧代哌啶-3-基）-4-硝基邻苯二甲酰亚胺（7）3-硝基邻苯二甲酸酐（6）（1.5g，7.8mmol）和（2,6-二氧代哌啶-3-基）的混合物 将三氟乙酸胺（1.9g，7.8mmol）的乙酸（60.0mL）溶液在氮气氛下回流4.5小时。 除去溶剂后，残余物用乙酸乙酯重结晶，得到产物（7）（1.8g，75.0％），为紫色固体。
66.4% for 6 h; Reflux 将4-硝基-2-苯并呋喃-1,3-二酮（7）（280.0g，1.4mmol）和Acona（177.0mg，2.1mmol）加入到3-氨基哌啶-2,6-二酮三氟乙酸盐（8）的溶液中 （350.0g，1.4mmol）的乙酸（30mL）溶液和反应混合物在回流下搅拌6小时。将混合物冷却至室温后，沉淀出灰色固体，将其滤出并用水洗涤，得到化合物9（ 产量：290.0mg，66.4％）。 ESI-MS：计算值m / z = 303.05，实测值[M + H] + = 304.05，[M + Na] + = 326.03，[M + K] + = 342.00。
参考文献：
[1] Patent: US2013/143922, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0089
[2] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 81, p. 536 - 544
[3] Patent: WO2017/59062, 2017, A1. Location in patent: Sheet 1
7. 合成：19171-18-7

641-70-3

118061-00-0

19171-18-7
参考文献：
[1] Patent: US9365640, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 66
8. 合成：19171-18-7

N/A

19171-18-7

827026-45-9

1063995-54-9
参考文献：
[1] Patent: CN107488167, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0044; 0045; 0054; 0055
9. 合成：19171-18-7

641-70-3

31140-42-8

19171-18-7
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 15, p. 1508 - 1512
[2] ACS Chemical Biology, 2018, vol. 13, # 9, p. 2771 - 2782
10. 合成：19171-18-7

2650-64-8

19171-18-7
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 11, p. 1625 - 1630
[2] Patent: US9365640, 2016, B2
11. 合成：19171-18-7

24666-55-5

19171-18-7
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 11, p. 1625 - 1630
12. 合成：19171-18-7

603-11-2

19171-18-7
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 16, p. 1343 - 1348
[2] Patent: CN104402863, 2016, B
[3] Patent: WO2017/221261, 2017, A1
13. 合成：19171-18-7

85535-45-1

19171-18-7
参考文献：
[1] Patent: WO2017/59062, 2017, A1
[2] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 15, p. 1508 - 1512
14. 合成：19171-18-7

22785-43-9

19171-18-7
参考文献：
[1] Patent: US9365640, 2016, B2
15. 合成：19171-18-7

31140-42-8

19171-18-7
参考文献：
[1] Patent: WO2017/59062, 2017, A1
16. 合成：19171-18-7

617-65-2

19171-18-7
参考文献：
[1] Patent: CN107365295, 2017, A
17. 合成：19171-18-7

641-70-3

19171-18-7
参考文献：
[1] Patent: CN107365295, 2017, A
18. 合成：19171-18-7

18636-08-3

19171-18-7
参考文献：
[1] Patent: CN107365295, 2017, A
19. 合成：19171-18-7

496-12-8

19171-18-7

827026-45-9

1063995-54-9
参考文献：
[1] Patent: CN107488167, 2017, A
20. 合成：19171-18-7

641-70-3

2353-44-8

19171-18-7
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 3, p. 878 - 881
产率 合成条件 实验参考步骤
59% at 90℃; 一般步骤：在20 mL玻璃小瓶中，加入3-羟基邻苯二甲酸酐（500 mg，3.05 mmol，1当量），醋酸钾（927 mg，9.44 mmol，3.1当量）和3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐的混合物将（552mg，3.35mmol，1.1当量）在乙酸（10.2mL，0.3M）中的溶液加热至90℃过夜。将黑色反应混合物冷却至室温并用水稀释至20mL，随后在冰上冷却30mm。将所得浆液转移至50mL Falcon管中，将其以3500rpm离心5mm。弃去上清液，将黑色固体转移至含有甲醇的250mL RBF中并真空浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（CH 2 Cl 2：MeOH（9：1））纯化残余物，得到标题化合物，为白色固体（619mg，74％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）11.07（s，1H），7.65（dd，J = 8.4,6.8Hz，1H），7.31（d，J = 6.8Hz，1H），7.24（d，J = 8.4） Hz，1H），5.06（dd，J = 12.8,5.4Hz，1H），2.94-2.82（m，1H），2.64-2.43（m，2H），2.08-1.97（m，1H）; MS（ESI）计算值C 13 H 11 N 2 O 5 [M + H] 275.07，实测值275.26。
59% at 90℃; 一般步骤：在20 mL玻璃小瓶中，加入3-羟基邻苯二甲酸酐（500 mg，3.05 mmol，1当量），醋酸钾（927 mg，9.44 mmol，3.1当量）和3-氨基哌啶-2,6-二酮的混合物将盐酸盐（552mg，3.35mmol，1.1当量）的乙酸（10.2mL，0.3M）加热至90℃过夜。将黑色反应混合物冷却至室温并用水稀释至20mL，随后在冰上冷却30分钟。将得到的浆液转移到50mL Falcon管中，将其以3500rpm离心5分钟。弃去上清液，将黑色固体转移至含有甲醇的250mL RBF中并真空浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（CH 2 Cl 2：MeOH（9：1））纯化残余物，得到标题化合物，为白色固体（619mg，74％）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ11.07（ s，1H），7.65（dd，J = 8.4,6.8 Hz，1H），7.31（d，J = 6.8 Hz，1H），7.24（d，J = 8.4 Hz，1H），5.06（dd，J = 12.8） ，5.4Hz，1H），2.94-2.82（m，1H），2.64-2.43（m，2H），2.08-1.97（m，1H）; MS（ESI）计算值C 13 H 11 N 2 O 5 [M + H] + 275.07，实测值275.26。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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