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PEG连接子
X-PEG-X 对甲苯磺酸酯

CAS号：19249-03-7

CAS号19249-03-7, 是Protease类化合物, 分子量为458.54, 分子式C20H26O8S2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供19249-03-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

三甘醇二对甲苯磺酸酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(Ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate) , Triethylene glycol bis(p-toluenesulfonate)

货号：BD1266 (Ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate) 标准纯度：, 97%
19249-03-7
19249-03-7
19249-03-7

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产品名称 : (Ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate) , Triethylene glycol bis(p-toluenesulfonate)
中文名称 : 三甘醇二对甲苯磺酸酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 19249-03-7
分子式 : C20H26O8S2
线性分子式 : CH3C6H4SO3(CH2CH2O)2CH2CH2OSO2C6H4CH3
分子量 : 458.55
MDL NO : MFCD00048096
沸点 : -
Pubchem ID : 316652
InChIKey : KCONMNWPRXAWKK-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD1266

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~5  ►

1. 合成：19249-03-7

98-59-9

112-27-6

19249-03-7
产率 合成条件 实验步骤
99% With potassium hydroxide In dichloromethane at 0 - 10℃; for 3 h; 通用方法：化合物2a-c通过文献1中已知的改进方法制备。 将低聚乙二醇（37.7mmol）和对甲苯磺酰氯（14.4g，75.4mmol，2当量）溶解在二氯甲烷（36mL）中，将该溶液冷却至0℃。 在永久搅拌期间，加入研磨的氢氧化钾（17g，302mmol，8当量），然后将溶液搅拌3小时，同时将温度保持在0至10℃。 通过TLC（UV检测）监测该反应。 升温至室温后，将反应混合物用氯仿稀释，用水（3×1：1）萃取。 收集氯仿萃取物，用硫酸镁干燥过夜，过滤并减压蒸发溶剂。
96% With potassium hydroxide In dichloromethane at 0℃; for 5 h; 三甘醇（2.25g，15mmol）和对甲苯磺酰氯（5.72g，30mmol）溶于15ml无水二氯甲烷中，冷却至0℃，在搅拌下分馏，加入少量KOH（6.72g，120mmol） 加入温度并保持在0℃。在0℃下搅拌5小时后，加入15ml二氯甲烷和30ml冰水淬灭反应。 分离有机层，水层用15ml二氯甲烷萃取两次，洗涤合并的有机层，用10ml水洗涤一次。用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，得到 6.6g标题化合物，为白色固体，产率96％。
94%
Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: With dmap In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 		向三乙二醇（3.0g，20.0mmol）的二氯甲烷（20mL）溶液中加入Et 3 N（6.06g，60.0mmol）并将反应混合物在室温下搅拌。 20分钟 向反应混合物中加入对甲苯磺酰氯（7.62g，40.0mmol）和DMAP（0.12g，1mmol），将反应混合物在室温下搅拌16小时。 真空蒸发溶剂，将得到的残余物溶于乙酸乙酯中。 用1N-HCl，盐水洗涤乙酸乙酯层，用Na 2 SO 4干燥。 浓缩有机层并在快速柱上纯化，得到（乙烷-1,2-二基双（氧基））双（乙烷-2,1-二基）双（4-甲基苯磺酸盐）（5A），产率94％（8.58g）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.81（d，J = 8.2Hz，4H），7.50（d，J = 7.8Hz，4H），4.13（t，J = 4.3Hz，4H），3.57（t ，J = 4.3Hz，4H），3.41（s，4H），2.45（s，6H）; 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ145.44,132.89,130.67,128.15,70.47,70.08,68.40,21.61
92% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 向三乙二醇（750mg，1.0当量）的DCM（20mL）溶液中分批加入三乙胺（2.1mL，3.0当量），然后加入甲苯磺酰氯（2.29g，2.4当量），反应混合物为 在室温下搅拌2小时。 将反应混合物用饱和NH 4 Cl溶液（20mL×3）洗涤，然后用盐水洗涤。 随后将所得混合物干燥并蒸发。 使用快速柱在乙酸乙酯/己烷（1/5，然后1/1）的洗脱液中纯化残余物，得到白色粉末（2.11g，92％）。 1H NMR（500MHz，DMSO）δ7.77（d，J = 8.0Hz，4H），7.46（d，J = 8.0Hz，4H），4.09（t，4H），3.53（t，4H），3.38（t ，4H），2.41（s，6H）; 13C NMR（125MHz，DMSO）δ145.3,132.9,130.6,128.1,70.4,70.0,68.3,21.5; LCMS实测值m / z 459.5：（M + 1）。
91.4% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 5℃; for 2 h; Large scale 在400L反应器中将16kg（400mol）氢氧化钠溶解在80L水中，然后在反应器中加入18.8L（140mol）三甘醇，32L THF，冷却至低于5℃，滴加47.84kg（260mol）甲苯磺酰氯和50L THF的溶液。加完后，将反应混合物在此温度下保持2小时，然后将其倒入240L冰水中。形成沉淀物并过滤，用少量水洗涤，干燥.58.64kgBPI-01作为白色结晶粉末的产率为91.4％。熔点：77-80℃，HPLC：97％。 TLC（石油醚：乙酸乙酯= 1：1）Rf = 0.87.NMR数据：1 H-NMR（CDCl 3）：ppm：7.78（d，4H，J = 10.4Hz，磺酰基的苯质子）; 7.34（d，4H，J = 1 1.6Hz，甲基的苯质子）; 4.129（dd，4H，J = 5.6Hz，磺酰基的乙烯质子）; 3.64（dd，4H，J = 5.6Hz，远离磺酰基的乙烯质子）; 3.5 17（s，4H，中间的乙烯质子）; 2.438（s，6H，苯上的甲基质子）。
91.4% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 5℃; for 2 h; Large scale 制备：将16kg（400mol）氢氧化钠溶于400L反应器中的80L水中，然后将18.8L（140mol）三甘醇，32L THF加入反应器中。 在低于5℃冷却后，滴加47.84kg（260mol）甲苯磺酰氯和50L THF的溶液。 加完后，将反应混合物在此温度下保持2小时，然后将其倒入240L冰水中。 形成沉淀物并过滤，用少量水洗涤并干燥。 得到58.64kg BPI-01，为白色结晶粉末，产率为91.4％。 熔点：77-80℃，HPLC：97％。 TLC（石油醚：乙酸乙酯= 1：1）Rf = 0.87。
90% With potassium hydroxide In dichloromethane for 8 h; Cooling with ice 向10mL（0.075mol）三甘醇，300ml二氯甲烷，28.6g（0.15mol）氯甲烷中加入500ml圆底烧瓶，在冰冷却下，缓慢加入33.6g（0.6mol）氢氧化钾，8h， 反应基本完成。反应溶液用水（3×100ml）洗涤三次，收集有机层，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋转干燥溶剂，粗产物用甲醇重结晶，得到白色。 固体30g，收率为90％。
90.1% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 3.50 h; Cooling with ice 将434mg三甘醇（2.9mmol）在烘箱中在95℃下干燥2小时，溶于43.5mL二氯甲烷，1.06g 4-二甲基氨基吡啶（8.7mmol）和400μL三乙胺（2.9mmol）1.55中。 在冰冷却下加入对甲苯磺酰氯（8.1mmol），搅拌0.5小时，除去冰浴并在室温下反应3小时;加入15mL去离子水，萃取，收集有机相。 用盐水（50g / L）洗涤有机相，加入100mg无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂，所得固体用硅胶色谱纯化（洗脱液：二氯甲烷/甲醇，V / V） = 9：1）得到固体1,2-双（2-甲苯磺酰基乙氧基）乙烷（收率90.1％）。
88%
Stage #1: With potassium hydroxide In dichloromethane at 0 - 20℃;
Stage #2: at 20℃; for 10 h; 		通用方法：将KOH（20g，356.5mmol，9; 10g，181.5mmol，10-11）加入到300mL含有低聚乙二醇的CH 2 Cl 2溶液中（10g，94mmol，9，66.6mmol，10） 在0℃下，51.5mmol（11）。 在室温下搅拌30分钟后，加入TsCl（45g，236mmol，9-11），将得到的溶液在室温下搅拌10小时。 过滤所得溶液，然后用水洗涤。碳酸钾。 用MgSO 4干燥有机层，过滤，并真空浓缩。 然后将所得残余物进行硅胶柱色谱（EtOAc：Hex = 1：1），得到35g 9（90％），27g 10（88％）和23g 11（89％）。
87% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 12 h; 向14（4.5g，30.0mmol）和TsCl（12.59g，66.0mmol）的DCM（100mL）溶液中加入NEt 3（6.68g，66.0mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌12小时并用水洗涤。 有机相用无水Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂后，通过快速柱色谱法（0-40％EtOAc /己烷）纯化残余物，得到15，为白色固体（12.0g，87％）。 1H NMR（CDCl3,600MHz）δ7.78（d，J = 7.8Hz，4H），7.34（d，J = 7.8Hz，4H），4.19-4.10（m，4H），3.70-3.62（m，4H） ，3.57-3.48（m，4H），2.44（s，6H）。 HRMS（ESI +）计算值C 20 H 26 NaO 8 S 2（M + Na）+ 481.0961，实测值481.0963。
87% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 8 h; 将对甲苯磺酰氯（40.63g，213.09mmol）溶于500mL 1颈圆底烧瓶中的二氯甲烷（MC，150mL）中，然后加入三甘醇（16g，105.55mmol）和三乙胺（29.72mL，213.09mmol）。 ） 添加。 将反应混合物在室温下搅拌8小时。 反应后，加入200mL蒸馏水，用600mL氯仿（CHCl3）进行萃取。 除去溶剂后，通过柱色谱（二氧化硅，己烷/乙酸乙酯= 1：1（v / v））分离产物。 （产率= 42.59g，87％）1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.80-7.78（d，4H），7.35-7.33（d，4H），4.15-4.12（t，4H），3.66-3.64（t ，4H），3.52（s，4H），2.44（s，6H）。 （参见图9）。
76% With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 向三乙二醇（6g，40.00mmol）的THF（80mL）溶液中加入Et 3 N（10.12g，100.00mmol）。 加入甲苯磺酰氯（15.6g，80.00mmol）并在室温下搅拌12小时。 减压除去溶剂，将残余物溶于EtOAc。 用1N HCl水溶液和盐水洗涤有机层。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，并在减压下浓缩。 通过快速柱色谱法（EtOAc：己烷= 10：1）纯化粗残余物，得到化合物19，为透明无色油状物，收率76％（14g）。 该化合物已经报告.2 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.81（d，J = 8.2Hz，4H），7.50（d，J = 7.8Hz，4H），4.13（t，J = 4.3Hz， 4H），3.57（t，J = 4.3Hz，4H），3.41（s，4H），2.45（s，6H）; 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ144.89,132.38,130.13,127.63,69.98,69.82,67.70,69.65,69.19,67.86,65.53,21.09,15.11。 ESI-MS：m / z = 459（M + H）+。
64% With triethylamine In diethyl ether at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 在室温下向三乙二醇（3g，0.02mol）的乙醚（40mL）溶液中加入三乙胺（7.8g，0.04mol），然后加入对甲苯磺酰氯（7.8g，0.04mol）。 在氩气氛下。 将混合物在室温下搅拌18小时（TLC监测，乙酸乙酯/己烷，1：4）。 减压除去有机溶剂。 将残余物溶于二氯甲烷（20mL）中，用碳酸氢钠（20mL，饱和），水（20mL，×2），盐水（30mL）洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。 从乙酸乙酯中得到三乙二醇二甲苯磺酸酯的无色晶体。产量= 5.8g，64％mp：75-77℃。 Rf = 0.5（乙酸乙酯/己烷，1：4）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.78和7.34（AA'BB'，8H），4.12（d，4H），3.65（t，4H），3.53（s，4H），2.45（s，6H）。 13 C NMR（75MHz，CDCl 3，δ145.1,133.3,130.1,128.2,70.9,69.4,69.0,21.8。
13.74 g With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water 将5g（33.3mmol）三甘醇和13.96g（73.2mmol）4-甲苯磺酰氯溶解在100ml四氢呋喃中并搅拌。 然后，将4.66g（116.5mmol）氢氧化钠溶于最少量的水中，“反应完成后，加入乙醚和水分层，并将混合物减压浓缩，得到13.74 g（29.97mmol）标题化合物。

更多
参考文献：
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[102] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2018, vol. 204, p. 225 - 231

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2. 合成：19249-03-7

98-59-9

112-27-6

77544-68-4

19249-03-7
参考文献：
[1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 14, p. 2329 - 2332
[2] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2013, vol. 17, # 1-2, p. 104 - 117
3. 合成：19249-03-7

104-15-4

112-27-6

19249-03-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 44, p. 11822 - 11827
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 44, p. 12016 - 12021,6

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合成路线

1. 合成：19249-03-7

98-59-9

112-27-6

19249-03-7
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With potassium hydroxide In dichloromethane at 0 - 10℃; for 3 h; 通用方法：化合物2a-c通过文献1中已知的改进方法制备。 将低聚乙二醇（37.7mmol）和对甲苯磺酰氯（14.4g，75.4mmol，2当量）溶解在二氯甲烷（36mL）中，将该溶液冷却至0℃。 在永久搅拌期间，加入研磨的氢氧化钾（17g，302mmol，8当量），然后将溶液搅拌3小时，同时将温度保持在0至10℃。 通过TLC（UV检测）监测该反应。 升温至室温后，将反应混合物用氯仿稀释，用水（3×1：1）萃取。 收集氯仿萃取物，用硫酸镁干燥过夜，过滤并减压蒸发溶剂。
96% With potassium hydroxide In dichloromethane at 0℃; for 5 h; 三甘醇（2.25g，15mmol）和对甲苯磺酰氯（5.72g，30mmol）溶于15ml无水二氯甲烷中，冷却至0℃，在搅拌下分馏，加入少量KOH（6.72g，120mmol） 加入温度并保持在0℃。在0℃下搅拌5小时后，加入15ml二氯甲烷和30ml冰水淬灭反应。 分离有机层，水层用15ml二氯甲烷萃取两次，洗涤合并的有机层，用10ml水洗涤一次。用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，得到 6.6g标题化合物，为白色固体，产率96％。
94%
Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 0.33 h;
Stage #2: With dmap In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 		向三乙二醇（3.0g，20.0mmol）的二氯甲烷（20mL）溶液中加入Et 3 N（6.06g，60.0mmol）并将反应混合物在室温下搅拌。 20分钟 向反应混合物中加入对甲苯磺酰氯（7.62g，40.0mmol）和DMAP（0.12g，1mmol），将反应混合物在室温下搅拌16小时。 真空蒸发溶剂，将得到的残余物溶于乙酸乙酯中。 用1N-HCl，盐水洗涤乙酸乙酯层，用Na 2 SO 4干燥。 浓缩有机层并在快速柱上纯化，得到（乙烷-1,2-二基双（氧基））双（乙烷-2,1-二基）双（4-甲基苯磺酸盐）（5A），产率94％（8.58g）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.81（d，J = 8.2Hz，4H），7.50（d，J = 7.8Hz，4H），4.13（t，J = 4.3Hz，4H），3.57（t ，J = 4.3Hz，4H），3.41（s，4H），2.45（s，6H）; 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ145.44,132.89,130.67,128.15,70.47,70.08,68.40,21.61
92% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 向三乙二醇（750mg，1.0当量）的DCM（20mL）溶液中分批加入三乙胺（2.1mL，3.0当量），然后加入甲苯磺酰氯（2.29g，2.4当量），反应混合物为 在室温下搅拌2小时。 将反应混合物用饱和NH 4 Cl溶液（20mL×3）洗涤，然后用盐水洗涤。 随后将所得混合物干燥并蒸发。 使用快速柱在乙酸乙酯/己烷（1/5，然后1/1）的洗脱液中纯化残余物，得到白色粉末（2.11g，92％）。 1H NMR（500MHz，DMSO）δ7.77（d，J = 8.0Hz，4H），7.46（d，J = 8.0Hz，4H），4.09（t，4H），3.53（t，4H），3.38（t ，4H），2.41（s，6H）; 13C NMR（125MHz，DMSO）δ145.3,132.9,130.6,128.1,70.4,70.0,68.3,21.5; LCMS实测值m / z 459.5：（M + 1）。
91.4% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 5℃; for 2 h; Large scale 在400L反应器中将16kg（400mol）氢氧化钠溶解在80L水中，然后在反应器中加入18.8L（140mol）三甘醇，32L THF，冷却至低于5℃，滴加47.84kg（260mol）甲苯磺酰氯和50L THF的溶液。加完后，将反应混合物在此温度下保持2小时，然后将其倒入240L冰水中。形成沉淀物并过滤，用少量水洗涤，干燥.58.64kgBPI-01作为白色结晶粉末的产率为91.4％。熔点：77-80℃，HPLC：97％。 TLC（石油醚：乙酸乙酯= 1：1）Rf = 0.87.NMR数据：1 H-NMR（CDCl 3）：ppm：7.78（d，4H，J = 10.4Hz，磺酰基的苯质子）; 7.34（d，4H，J = 1 1.6Hz，甲基的苯质子）; 4.129（dd，4H，J = 5.6Hz，磺酰基的乙烯质子）; 3.64（dd，4H，J = 5.6Hz，远离磺酰基的乙烯质子）; 3.5 17（s，4H，中间的乙烯质子）; 2.438（s，6H，苯上的甲基质子）。
91.4% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 5℃; for 2 h; Large scale 制备：将16kg（400mol）氢氧化钠溶于400L反应器中的80L水中，然后将18.8L（140mol）三甘醇，32L THF加入反应器中。 在低于5℃冷却后，滴加47.84kg（260mol）甲苯磺酰氯和50L THF的溶液。 加完后，将反应混合物在此温度下保持2小时，然后将其倒入240L冰水中。 形成沉淀物并过滤，用少量水洗涤并干燥。 得到58.64kg BPI-01，为白色结晶粉末，产率为91.4％。 熔点：77-80℃，HPLC：97％。 TLC（石油醚：乙酸乙酯= 1：1）Rf = 0.87。
90% With potassium hydroxide In dichloromethane for 8 h; Cooling with ice 向10mL（0.075mol）三甘醇，300ml二氯甲烷，28.6g（0.15mol）氯甲烷中加入500ml圆底烧瓶，在冰冷却下，缓慢加入33.6g（0.6mol）氢氧化钾，8h， 反应基本完成。反应溶液用水（3×100ml）洗涤三次，收集有机层，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋转干燥溶剂，粗产物用甲醇重结晶，得到白色。 固体30g，收率为90％。
90.1% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 3.50 h; Cooling with ice 将434mg三甘醇（2.9mmol）在烘箱中在95℃下干燥2小时，溶于43.5mL二氯甲烷，1.06g 4-二甲基氨基吡啶（8.7mmol）和400μL三乙胺（2.9mmol）1.55中。 在冰冷却下加入对甲苯磺酰氯（8.1mmol），搅拌0.5小时，除去冰浴并在室温下反应3小时;加入15mL去离子水，萃取，收集有机相。 用盐水（50g / L）洗涤有机相，加入100mg无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂，所得固体用硅胶色谱纯化（洗脱液：二氯甲烷/甲醇，V / V） = 9：1）得到固体1,2-双（2-甲苯磺酰基乙氧基）乙烷（收率90.1％）。
88%
Stage #1: With potassium hydroxide In dichloromethane at 0 - 20℃;
Stage #2: at 20℃; for 10 h; 		通用方法：将KOH（20g，356.5mmol，9; 10g，181.5mmol，10-11）加入到300mL含有低聚乙二醇的CH 2 Cl 2溶液中（10g，94mmol，9，66.6mmol，10） 在0℃下，51.5mmol（11）。 在室温下搅拌30分钟后，加入TsCl（45g，236mmol，9-11），将得到的溶液在室温下搅拌10小时。 过滤所得溶液，然后用水洗涤。碳酸钾。 用MgSO 4干燥有机层，过滤，并真空浓缩。 然后将所得残余物进行硅胶柱色谱（EtOAc：Hex = 1：1），得到35g 9（90％），27g 10（88％）和23g 11（89％）。
87% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 12 h; 向14（4.5g，30.0mmol）和TsCl（12.59g，66.0mmol）的DCM（100mL）溶液中加入NEt 3（6.68g，66.0mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌12小时并用水洗涤。 有机相用无水Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂后，通过快速柱色谱法（0-40％EtOAc /己烷）纯化残余物，得到15，为白色固体（12.0g，87％）。 1H NMR（CDCl3,600MHz）δ7.78（d，J = 7.8Hz，4H），7.34（d，J = 7.8Hz，4H），4.19-4.10（m，4H），3.70-3.62（m，4H） ，3.57-3.48（m，4H），2.44（s，6H）。 HRMS（ESI +）计算值C 20 H 26 NaO 8 S 2（M + Na）+ 481.0961，实测值481.0963。
87% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 8 h; 将对甲苯磺酰氯（40.63g，213.09mmol）溶于500mL 1颈圆底烧瓶中的二氯甲烷（MC，150mL）中，然后加入三甘醇（16g，105.55mmol）和三乙胺（29.72mL，213.09mmol）。 ） 添加。 将反应混合物在室温下搅拌8小时。 反应后，加入200mL蒸馏水，用600mL氯仿（CHCl3）进行萃取。 除去溶剂后，通过柱色谱（二氧化硅，己烷/乙酸乙酯= 1：1（v / v））分离产物。 （产率= 42.59g，87％）1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.80-7.78（d，4H），7.35-7.33（d，4H），4.15-4.12（t，4H），3.66-3.64（t ，4H），3.52（s，4H），2.44（s，6H）。 （参见图9）。
76% With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 向三乙二醇（6g，40.00mmol）的THF（80mL）溶液中加入Et 3 N（10.12g，100.00mmol）。 加入甲苯磺酰氯（15.6g，80.00mmol）并在室温下搅拌12小时。 减压除去溶剂，将残余物溶于EtOAc。 用1N HCl水溶液和盐水洗涤有机层。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，并在减压下浓缩。 通过快速柱色谱法（EtOAc：己烷= 10：1）纯化粗残余物，得到化合物19，为透明无色油状物，收率76％（14g）。 该化合物已经报告.2 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.81（d，J = 8.2Hz，4H），7.50（d，J = 7.8Hz，4H），4.13（t，J = 4.3Hz， 4H），3.57（t，J = 4.3Hz，4H），3.41（s，4H），2.45（s，6H）; 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ144.89,132.38,130.13,127.63,69.98,69.82,67.70,69.65,69.19,67.86,65.53,21.09,15.11。 ESI-MS：m / z = 459（M + H）+。
64% With triethylamine In diethyl ether at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 在室温下向三乙二醇（3g，0.02mol）的乙醚（40mL）溶液中加入三乙胺（7.8g，0.04mol），然后加入对甲苯磺酰氯（7.8g，0.04mol）。 在氩气氛下。 将混合物在室温下搅拌18小时（TLC监测，乙酸乙酯/己烷，1：4）。 减压除去有机溶剂。 将残余物溶于二氯甲烷（20mL）中，用碳酸氢钠（20mL，饱和），水（20mL，×2），盐水（30mL）洗涤，经硫酸镁干燥并真空浓缩。 从乙酸乙酯中得到三乙二醇二甲苯磺酸酯的无色晶体。产量= 5.8g，64％mp：75-77℃。 Rf = 0.5（乙酸乙酯/己烷，1：4）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.78和7.34（AA'BB'，8H），4.12（d，4H），3.65（t，4H），3.53（s，4H），2.45（s，6H）。 13 C NMR（75MHz，CDCl 3，δ145.1,133.3,130.1,128.2,70.9,69.4,69.0,21.8。
13.74 g With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water 将5g（33.3mmol）三甘醇和13.96g（73.2mmol）4-甲苯磺酰氯溶解在100ml四氢呋喃中并搅拌。 然后，将4.66g（116.5mmol）氢氧化钠溶于最少量的水中，“反应完成后，加入乙醚和水分层，并将混合物减压浓缩，得到13.74 g（29.97mmol）标题化合物。

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参考文献：
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更多

2. 合成：19249-03-7

98-59-9

112-27-6

77544-68-4

19249-03-7
参考文献：
[1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 14, p. 2329 - 2332
[2] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2013, vol. 17, # 1-2, p. 104 - 117
3. 合成：19249-03-7

104-15-4

112-27-6

19249-03-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 44, p. 11822 - 11827
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 44, p. 12016 - 12021,6
4. 合成：19249-03-7

112-27-6

19249-03-7
参考文献：
[1] Synlett, 2010, # 10, p. 1544 - 1548

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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