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O-PEG-X 乙氧基

CAS号：77544-68-4

CAS号77544-68-4, 是Protease类化合物, 分子量为304.35, 分子式C13H20O6S, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供77544-68-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

三乙二醇单对甲苯磺酸酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate , Tos-PEG3

货号：BD262371 2-(2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 标准纯度：, 95%
77544-68-4
77544-68-4
77544-68-4

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产品名称 : 2-(2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate , Tos-PEG3
中文名称 : 三乙二醇单对甲苯磺酸酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 77544-68-4
分子式 : C13H20O6S
线性分子式 : C7H7SO3(C2H4O)3H
分子量 : 304.36
MDL NO : MFCD18433414
沸点 : -
Pubchem ID : 10913735
InChIKey : RSUCRUOTLCQWFX-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD262371 MOL

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~4  ►

1. 合成：77544-68-4

98-59-9

112-27-6

77544-68-4
产率 合成条件 实验步骤
89% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 2 h; 将三甘醇（16.81g，112mmol）溶于20mL THF，NaOH溶液（6.73g，168mmol，在15mL H 2 O中）中。 通过冰/水浴将混合物冷却至0℃，然后向混合物中滴加TsCl（25.67g，135mmol）的THF（150）溶液，同时开始反应。 将溶液再搅拌1小时，蒸发溶剂。 将残余物溶于DCM中并用盐水洗涤（如果有大量盐，我们可首先用水洗涤有机层）。 用MgSO 4干燥后，粗产物用柱色谱法进一步纯化，用己烷/乙酸乙酯（2：1）作洗脱剂，得到产物，为黄色油状物。 产量：89％。 1H NMR（CDCl3）：δ= 2.44（s，3H，CH3），3.51-3.70（m，12H，6CH2），7.34（d，2H，Ar-H），7.80（d，2H，Ar-H）。 MS（MALDI-TOF）：m / z计算值，304.1; 实测值，327.21 [M + Na] +。
88.3% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 6 h; Cooling with ice （3）取烧瓶，加入0.532毫升三甘醇，加入50毫升四氢呋喃，然后缓慢滴加冷却的0.2摩尔氢氧化钠水溶液，搅拌混合物数分钟，加入0.134摩尔对甲磺酰氯 溶液，滴加后1小时，冰水滴完成后，室温反应，反应5小时后取出溶剂，得白色或淡黄色液体，用乙酸乙酯溶解，饱和氯化钠水溶液 溶液数次，加有机相无水硫酸镁干燥。 过滤除去溶剂，得到无色或浅黄色油状物，产率88.3％。
83.94% With triethylamine In dichloromethane 向250mL单颈烧瓶中加入三甘醇（19.69g，131.13mmol），将对甲苯磺酰氯（5.00g三乙胺（7.96g，78.68mmol）和二氯甲烷（50mL），冰冷却，26.23mmol）溶解于 二氯甲烷（50mL）。 滴加完成后，将反应体系转移至室温过夜。 通过旋转蒸发除去溶剂，向残余物中加入二氯甲烷（500mL）溶解，用水（500mL）和饱和盐水（300mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥。 过滤并通过旋转蒸发除去溶剂，得到6.70g无色油状物，收率83.94％。
79% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 5 - 20℃; for 18 h; 图。 图10A显示化合物1的合成。在5℃下将甲苯磺酰氯（1.00g，5.25mmol）加入到TEG（三甘醇，1.57g，10.5mmol）的无水二氯甲烷（6mL）溶液中。 然后逐滴加入DIPEA（N，N-二异丙基乙胺，1.0mL，5.77mmol）。 移去水浴，将反应混合物在室温下搅拌18小时。 将所得混合物用水（6mL）稀释，并用1M HCl，盐水（2×10mL）和水（3×10mL）洗涤。 将溶液用硫酸钠干燥并真空浓缩。 通过硅胶色谱法（乙酸乙酯/己烷7：3）纯化所得残余物，得到黄色油状产物（1.26g，79％）。 LEN等人，“使用光致变色表面活性剂的胶束催化：应用于水中Pd催化的Tsuji-Trost反应”J.Org。 Chem。，79（2）：493-500（2014）。 图。 图10B显示化合物1 CDCl3的1 H NMR 300。
75% With pyridine In dichloromethane at 20℃; for 18 h; 简而言之，在氮气下，将对甲苯磺酰氯（7.50g，40.0mmol）加入到三甘醇（60.0g，40.0mmol）的吡啶（6.5mL）和二氯甲烷（400mL）溶液中。 在室温下搅拌18小时后，减压浓缩溶剂。 将残余物溶于乙酸乙酯（200mL）中并用水洗涤。 NaCl溶液（3×200mL）。 aq。 将萃取物用乙酸乙酯（2×100mL）反萃取，并将合并的乙酸乙酯相用MgSO 4干燥。 过滤并蒸发至干后，将产物在二氧化硅柱上纯化，得到澄清油状物（9.30g，75％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3，TMS）：δ7.82（d，3JHH = 8.1Hz，2H），7.36（d，3JHH = 8.1Hz，2H），7.19（t，3JHH = 3.6Hz，2H），3.59- 3.78（m，10H），2.47（s，3H）。 13 C NMR（75MHz，CDCl 3，TMS）：δ144.86,132.93,129.82,127.96,72.48,70.77,70.34,69.13,68.70,61.74,21.62。 IR（NaCl）：v = 3421,2886,1594,1358,1169,664cm -1。
75% With potassium hydroxide In tetrahydrofuran at 20℃; for 5 h; 将化合物6-1（235g，1.57mol）溶于500mL四氢呋喃中，然后加入氢氧化钾（41.2g，0.57mmol，82％w / w），然后加入对甲苯磺酰氯6-2（100g， 分批加入0.52mol），并将混合物在室温下搅拌5小时。 将反应溶液倒入1200mL水中，并用乙酸乙酯（400mL×3）萃取。 合并萃取液，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，用硅胶柱色谱法，洗脱液（石油醚：乙酸乙酯= 1：1）精制，得到目标产物。 6-3（118克，75％），为无色油状物。 LC-MS：m / z = 305 [M + H] +。
71% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere; Cooling with ice 反应过程如下：将三种二醇（262.0mmol），三乙胺（40mmol）和二氯甲烷（30ml）混合并置于250ml三个烧瓶中;将甲苯磺酰氯（26毫摩尔）和二氯甲烷（35毫升）置于滴液漏斗中，然后滴入三口烧瓶中。使用气球在氮气冰盐浴保护下搅拌，全部融化后的冰温在室温下搅拌均匀，总反应时间约为12h。使用薄层色谱（TLC）检测反应程度。当反应物材料中的TLC显示点退去时，停止反应。将反应混合物冷却至室温，水洗三次，水相二氯甲烷用于萃取，合并的有机相用无水MgSO4干燥，过滤，然后打开车床还原有机溶剂。最后用100-200目硅胶柱层析分离纯化方法。乙酸乙酯：二氯甲烷= 4：1（V / V）作为洗脱剂。在无色透明油状液体产物的末端5.65g（18.6mmol），产率71％。
71.3% With pyridine In dichloromethane at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 将对 - 甲苯磺酰氯（7.50g，40.0毫摩尔）加入到三乙二醇（60.0g，40.0毫摩尔）在吡啶（6.5毫摩尔）和二氯乙烷（DCM，400毫升）中的溶液中并在氮气下。 在室温下搅拌18小时后，通过旋转蒸发除去溶剂。 将残余物溶于乙酸乙酯（200mL）中并用盐水（3×100mL）洗涤。 将乙酸乙酯溶液用无水Na 2 SO 4干燥。 过滤后，将滤液蒸发至干，得到粗产物，将其在硅胶柱上混合，得到8-甲苯磺酰氧基-3,6-二氧代辛-1-醇，为透明油状物（868g，713％）。 Orbitrap ESIMS Caicd。 C13H2O6S的30410实测值305.11。
60% With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 18 h; 将乙二醇（120mmol，3当量）溶于无水THF（80ml）中，加入三乙胺（80mmol，2当量）。 在0℃下，在45mm下逐滴加入对甲苯磺酰氯（40mmol，1eq。）的无水THF（10ml）溶液。 将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。 然后真空除去溶剂，粗混合物通过快速柱色谱法纯化，使用30％-90％乙酸乙酯的庚烷溶液梯度洗脱。
48% With triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 12 h; 将三甘醇（4.50g，30mmol）和三乙胺（TEA）（8.0mL）溶解在二氯甲烷（60mL）中。 然后，一次性加入甲苯磺酰氯（5.70g，30mmol）。 将所得混合物在25℃下搅拌12小时（方案2）。 用KHSO 4（1mol / L，40mL）和NaHCO 3（5％，40mL）洗涤并经无水Na 2 SO 4干燥后，蒸发得到粗产物，随后通过硅胶柱色谱纯化（二氯甲烷/ MeOH = 100： 1，v / v）得到目标产物1，为无色油状物（4.2g，14.4mmol，48％）。
44.4% With dmap; triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 13 h; 在室温下，向化合物1（100g，665.90mmol）的THF（500ml）溶液中加入Et 3 N（46.15ml，332.95mmol）和DMAP（6.51g，53.27mmol）。 然后将PTSC（63.48g，332.95mmol）的THF（200ml）溶液滴加到上述混合物溶液中1小时并在0℃下搅拌。 然后将混合物溶液在室温下搅拌约12小时。 将反应混合物通过硅藻土垫过滤以除去Et 3 N·HCl。 真空蒸发溶剂。 通过柱色谱（DCM：MeOH = 80：1）纯化粗物质，得到黄色油状物（90g，产率44.4％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.81（d，J = 8.3Hz，2H），7.35（d，J = 8.1Hz，2H），4.22-4.13（m，2H），3.76-3.67（m，4H） ，3.62（s，4H），3.60-3.56（m，2H），2.45（s，3H），2.05（s，1H）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ144.9,132.7,129.8,127.9,72.5,70.6,70.1,69.2,68.5,61.5,21.6。
33% With potassium iodide; silver(l) oxide In dichloromethane at 20℃; 向250mL圆底烧瓶中加入2- [2-（2-羟基乙氧基）乙氧基] - 乙-1-醇（1.5g，9.99mmol，1.00当量），Ag 2 O（3.4g，14.98）的溶液。 在室温下，在二氯甲烷（50mL）中的Na，1.50当量），KI（0.5g，2.99mmol，0.30当量）。 然后加入TsCl（2.3g，12.06mmol，1.20当量）。 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 然后通过加入水（40mL）淬灭反应混合物。 滤出反应混合物中的不溶性固体，滤液用二氯甲烷（40ml×3）萃取。 合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。 在二氯甲烷/甲醇（1：1）期间将残余物施加到硅胶柱上。 这样得到1g（33％）14 - [（4-甲基苯磺酰基）氧基] -3,6,9,12-四氧杂十一烷-1-醇，为黄色油状物。
30%
Stage #1: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.25 h;
Stage #2: at 20℃; for 2 h; 		将三甘醇（30g，199.7mmol）的THF（300mL）溶液冷却至0℃并加入NaOH（11.98g，299.7mmol）并搅拌15mm。 向该溶液中加入甲苯磺酰氯（38.07g，199.7mmol）并在室温下搅拌2小时。 将反应混合物真空浓缩，将得到的残余物用水（100mL）稀释，用乙酸乙酯（3×200mL）萃取。 合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到丙烯酸化合物，将其通过硅胶色谱法纯化，用2％甲醇的DCM溶液洗脱，得到18.5g，30％收率的标题化合物，为无色油状物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：ö= 7.78（d，J = 8.3Hz，2H），7.33（d，J = 8.1Hz，2H），4.25-4.10（m，2H），3.75-3.60（m ，6H），3.63-3.52（m，4H），2.43（s，3H）。
22% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 4 h; Inert atmosphere 通用方法：在N 2气氛下，在搅拌下，将p-TsCl（1.2当量）滴加到合适的二醇，Et 3 N（1当量）和DMAP（催化剂）在无水CH 2 Cl 2（0.01M）中的混合物中。 0℃。在室温下继续搅拌4小时。用饱和NH 4 Cl水溶液淬灭反应，并用AcOEt萃取。萃取物用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，蒸发溶剂后，通过快速色谱纯化粗产物。 ES154; 2-（2-（2-羟基乙氧基）乙氧基）乙基4-甲基苯磺酸盐。它由三甘醇（1.000g，6.66mmol）合成。用石油醚AcOEt（2：8）洗脱，得到ES154，为蜡状固体：0.450g（22％）.1H-NMR（CDCl 3,400MHz），5 2.30（s，3H），2.99（br s，可与D20，IH交换） ，3.40-3.63（m，IOH），4.02（t，J = 4.8Hz，2H），7.21（d，J = 8.4Hz，2H），7.64（d，J = 8.4Hz，2H）。 13 C-NMR（CDCl 3,100MHz）521.48,42.73,61.39,68.47,69.24,70.06,70.42,71.12,72.46,127.79,129.81,132.71,144.87。
55 g at 0 - 20℃; Inert atmosphere 在氮气保护下，向1000ml三颈烧瓶中加入200mL吡啶，120g BP103a00（1.0eq），搅拌并冷却至0℃。 分批加入151.8g TsCl（1.0当量），搅拌1小时，然后缓慢升温至室温，并搅拌3-4小时。 反应完成后，将反应液倒入冰冷的稀盐酸溶液中，用乙酸乙酯萃取。 乙酸乙酯层用稀盐酸洗涤一次，用饱和碳酸氢钠洗涤，用饱和盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发溶剂，并在硅胶柱中色谱分离，得到55g纯的BP103a01。

更多
参考文献：
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[70] Patent: WO2015/168589, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 308; 309; 310
[71] Patent: WO2016/146985, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[72] Patent: CN105601675, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0039
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[77] Patent: EP3321279, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0062
[78] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 1281 - 1286

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2. 合成：77544-68-4

98-59-9

112-27-6

77544-68-4

19249-03-7
参考文献：
[1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 14, p. 2329 - 2332
[2] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2013, vol. 17, # 1-2, p. 104 - 117
3. 合成：77544-68-4

104-15-4

112-27-6

77544-68-4
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry B, 2017, vol. 5, # 25, p. 4973 - 4980

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合成路线

1. 合成：77544-68-4

98-59-9

112-27-6

77544-68-4
产率 合成条件 实验参考步骤
89% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 2 h; 将三甘醇（16.81g，112mmol）溶于20mL THF，NaOH溶液（6.73g，168mmol，在15mL H 2 O中）中。 通过冰/水浴将混合物冷却至0℃，然后向混合物中滴加TsCl（25.67g，135mmol）的THF（150）溶液，同时开始反应。 将溶液再搅拌1小时，蒸发溶剂。 将残余物溶于DCM中并用盐水洗涤（如果有大量盐，我们可首先用水洗涤有机层）。 用MgSO 4干燥后，粗产物用柱色谱法进一步纯化，用己烷/乙酸乙酯（2：1）作洗脱剂，得到产物，为黄色油状物。 产量：89％。 1H NMR（CDCl3）：δ= 2.44（s，3H，CH3），3.51-3.70（m，12H，6CH2），7.34（d，2H，Ar-H），7.80（d，2H，Ar-H）。 MS（MALDI-TOF）：m / z计算值，304.1; 实测值，327.21 [M + Na] +。
88.3% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 6 h; Cooling with ice （3）取烧瓶，加入0.532毫升三甘醇，加入50毫升四氢呋喃，然后缓慢滴加冷却的0.2摩尔氢氧化钠水溶液，搅拌混合物数分钟，加入0.134摩尔对甲磺酰氯 溶液，滴加后1小时，冰水滴完成后，室温反应，反应5小时后取出溶剂，得白色或淡黄色液体，用乙酸乙酯溶解，饱和氯化钠水溶液 溶液数次，加有机相无水硫酸镁干燥。 过滤除去溶剂，得到无色或浅黄色油状物，产率88.3％。
83.94% With triethylamine In dichloromethane 向250mL单颈烧瓶中加入三甘醇（19.69g，131.13mmol），将对甲苯磺酰氯（5.00g三乙胺（7.96g，78.68mmol）和二氯甲烷（50mL），冰冷却，26.23mmol）溶解于 二氯甲烷（50mL）。 滴加完成后，将反应体系转移至室温过夜。 通过旋转蒸发除去溶剂，向残余物中加入二氯甲烷（500mL）溶解，用水（500mL）和饱和盐水（300mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥。 过滤并通过旋转蒸发除去溶剂，得到6.70g无色油状物，收率83.94％。
79% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 5 - 20℃; for 18 h; 图。 图10A显示化合物1的合成。在5℃下将甲苯磺酰氯（1.00g，5.25mmol）加入到TEG（三甘醇，1.57g，10.5mmol）的无水二氯甲烷（6mL）溶液中。 然后逐滴加入DIPEA（N，N-二异丙基乙胺，1.0mL，5.77mmol）。 移去水浴，将反应混合物在室温下搅拌18小时。 将所得混合物用水（6mL）稀释，并用1M HCl，盐水（2×10mL）和水（3×10mL）洗涤。 将溶液用硫酸钠干燥并真空浓缩。 通过硅胶色谱法（乙酸乙酯/己烷7：3）纯化所得残余物，得到黄色油状产物（1.26g，79％）。 LEN等人，“使用光致变色表面活性剂的胶束催化：应用于水中Pd催化的Tsuji-Trost反应”J.Org。 Chem。，79（2）：493-500（2014）。 图。 图10B显示化合物1 CDCl3的1 H NMR 300。
75% With pyridine In dichloromethane at 20℃; for 18 h; 简而言之，在氮气下，将对甲苯磺酰氯（7.50g，40.0mmol）加入到三甘醇（60.0g，40.0mmol）的吡啶（6.5mL）和二氯甲烷（400mL）溶液中。 在室温下搅拌18小时后，减压浓缩溶剂。 将残余物溶于乙酸乙酯（200mL）中并用水洗涤。 NaCl溶液（3×200mL）。 aq。 将萃取物用乙酸乙酯（2×100mL）反萃取，并将合并的乙酸乙酯相用MgSO 4干燥。 过滤并蒸发至干后，将产物在二氧化硅柱上纯化，得到澄清油状物（9.30g，75％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3，TMS）：δ7.82（d，3JHH = 8.1Hz，2H），7.36（d，3JHH = 8.1Hz，2H），7.19（t，3JHH = 3.6Hz，2H），3.59- 3.78（m，10H），2.47（s，3H）。 13 C NMR（75MHz，CDCl 3，TMS）：δ144.86,132.93,129.82,127.96,72.48,70.77,70.34,69.13,68.70,61.74,21.62。 IR（NaCl）：v = 3421,2886,1594,1358,1169,664cm -1。
75% With potassium hydroxide In tetrahydrofuran at 20℃; for 5 h; 将化合物6-1（235g，1.57mol）溶于500mL四氢呋喃中，然后加入氢氧化钾（41.2g，0.57mmol，82％w / w），然后加入对甲苯磺酰氯6-2（100g， 分批加入0.52mol），并将混合物在室温下搅拌5小时。 将反应溶液倒入1200mL水中，并用乙酸乙酯（400mL×3）萃取。 合并萃取液，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，用硅胶柱色谱法，洗脱液（石油醚：乙酸乙酯= 1：1）精制，得到目标产物。 6-3（118克，75％），为无色油状物。 LC-MS：m / z = 305 [M + H] +。
71% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere; Cooling with ice 反应过程如下：将三种二醇（262.0mmol），三乙胺（40mmol）和二氯甲烷（30ml）混合并置于250ml三个烧瓶中;将甲苯磺酰氯（26毫摩尔）和二氯甲烷（35毫升）置于滴液漏斗中，然后滴入三口烧瓶中。使用气球在氮气冰盐浴保护下搅拌，全部融化后的冰温在室温下搅拌均匀，总反应时间约为12h。使用薄层色谱（TLC）检测反应程度。当反应物材料中的TLC显示点退去时，停止反应。将反应混合物冷却至室温，水洗三次，水相二氯甲烷用于萃取，合并的有机相用无水MgSO4干燥，过滤，然后打开车床还原有机溶剂。最后用100-200目硅胶柱层析分离纯化方法。乙酸乙酯：二氯甲烷= 4：1（V / V）作为洗脱剂。在无色透明油状液体产物的末端5.65g（18.6mmol），产率71％。
71.3% With pyridine In dichloromethane at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere 将对 - 甲苯磺酰氯（7.50g，40.0毫摩尔）加入到三乙二醇（60.0g，40.0毫摩尔）在吡啶（6.5毫摩尔）和二氯乙烷（DCM，400毫升）中的溶液中并在氮气下。 在室温下搅拌18小时后，通过旋转蒸发除去溶剂。 将残余物溶于乙酸乙酯（200mL）中并用盐水（3×100mL）洗涤。 将乙酸乙酯溶液用无水Na 2 SO 4干燥。 过滤后，将滤液蒸发至干，得到粗产物，将其在硅胶柱上混合，得到8-甲苯磺酰氧基-3,6-二氧代辛-1-醇，为透明油状物（868g，713％）。 Orbitrap ESIMS Caicd。 C13H2O6S的30410实测值305.11。
60% With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 18 h; 将乙二醇（120mmol，3当量）溶于无水THF（80ml）中，加入三乙胺（80mmol，2当量）。 在0℃下，在45mm下逐滴加入对甲苯磺酰氯（40mmol，1eq。）的无水THF（10ml）溶液。 将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。 然后真空除去溶剂，粗混合物通过快速柱色谱法纯化，使用30％-90％乙酸乙酯的庚烷溶液梯度洗脱。
48% With triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 12 h; 将三甘醇（4.50g，30mmol）和三乙胺（TEA）（8.0mL）溶解在二氯甲烷（60mL）中。 然后，一次性加入甲苯磺酰氯（5.70g，30mmol）。 将所得混合物在25℃下搅拌12小时（方案2）。 用KHSO 4（1mol / L，40mL）和NaHCO 3（5％，40mL）洗涤并经无水Na 2 SO 4干燥后，蒸发得到粗产物，随后通过硅胶柱色谱纯化（二氯甲烷/ MeOH = 100： 1，v / v）得到目标产物1，为无色油状物（4.2g，14.4mmol，48％）。
44.4% With dmap; triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 13 h; 在室温下，向化合物1（100g，665.90mmol）的THF（500ml）溶液中加入Et 3 N（46.15ml，332.95mmol）和DMAP（6.51g，53.27mmol）。 然后将PTSC（63.48g，332.95mmol）的THF（200ml）溶液滴加到上述混合物溶液中1小时并在0℃下搅拌。 然后将混合物溶液在室温下搅拌约12小时。 将反应混合物通过硅藻土垫过滤以除去Et 3 N·HCl。 真空蒸发溶剂。 通过柱色谱（DCM：MeOH = 80：1）纯化粗物质，得到黄色油状物（90g，产率44.4％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.81（d，J = 8.3Hz，2H），7.35（d，J = 8.1Hz，2H），4.22-4.13（m，2H），3.76-3.67（m，4H） ，3.62（s，4H），3.60-3.56（m，2H），2.45（s，3H），2.05（s，1H）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ144.9,132.7,129.8,127.9,72.5,70.6,70.1,69.2,68.5,61.5,21.6。
33% With potassium iodide; silver(l) oxide In dichloromethane at 20℃; 向250mL圆底烧瓶中加入2- [2-（2-羟基乙氧基）乙氧基] - 乙-1-醇（1.5g，9.99mmol，1.00当量），Ag 2 O（3.4g，14.98）的溶液。 在室温下，在二氯甲烷（50mL）中的Na，1.50当量），KI（0.5g，2.99mmol，0.30当量）。 然后加入TsCl（2.3g，12.06mmol，1.20当量）。 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 然后通过加入水（40mL）淬灭反应混合物。 滤出反应混合物中的不溶性固体，滤液用二氯甲烷（40ml×3）萃取。 合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。 在二氯甲烷/甲醇（1：1）期间将残余物施加到硅胶柱上。 这样得到1g（33％）14 - [（4-甲基苯磺酰基）氧基] -3,6,9,12-四氧杂十一烷-1-醇，为黄色油状物。
30%
Stage #1: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.25 h;
Stage #2: at 20℃; for 2 h; 		将三甘醇（30g，199.7mmol）的THF（300mL）溶液冷却至0℃并加入NaOH（11.98g，299.7mmol）并搅拌15mm。 向该溶液中加入甲苯磺酰氯（38.07g，199.7mmol）并在室温下搅拌2小时。 将反应混合物真空浓缩，将得到的残余物用水（100mL）稀释，用乙酸乙酯（3×200mL）萃取。 合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到丙烯酸化合物，将其通过硅胶色谱法纯化，用2％甲醇的DCM溶液洗脱，得到18.5g，30％收率的标题化合物，为无色油状物。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：ö= 7.78（d，J = 8.3Hz，2H），7.33（d，J = 8.1Hz，2H），4.25-4.10（m，2H），3.75-3.60（m ，6H），3.63-3.52（m，4H），2.43（s，3H）。
22% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 4 h; Inert atmosphere 通用方法：在N 2气氛下，在搅拌下，将p-TsCl（1.2当量）滴加到合适的二醇，Et 3 N（1当量）和DMAP（催化剂）在无水CH 2 Cl 2（0.01M）中的混合物中。 0℃。在室温下继续搅拌4小时。用饱和NH 4 Cl水溶液淬灭反应，并用AcOEt萃取。萃取物用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，蒸发溶剂后，通过快速色谱纯化粗产物。 ES154; 2-（2-（2-羟基乙氧基）乙氧基）乙基4-甲基苯磺酸盐。它由三甘醇（1.000g，6.66mmol）合成。用石油醚AcOEt（2：8）洗脱，得到ES154，为蜡状固体：0.450g（22％）.1H-NMR（CDCl 3,400MHz），5 2.30（s，3H），2.99（br s，可与D20，IH交换） ，3.40-3.63（m，IOH），4.02（t，J = 4.8Hz，2H），7.21（d，J = 8.4Hz，2H），7.64（d，J = 8.4Hz，2H）。 13 C-NMR（CDCl 3,100MHz）521.48,42.73,61.39,68.47,69.24,70.06,70.42,71.12,72.46,127.79,129.81,132.71,144.87。
55 g at 0 - 20℃; Inert atmosphere 在氮气保护下，向1000ml三颈烧瓶中加入200mL吡啶，120g BP103a00（1.0eq），搅拌并冷却至0℃。 分批加入151.8g TsCl（1.0当量），搅拌1小时，然后缓慢升温至室温，并搅拌3-4小时。 反应完成后，将反应液倒入冰冷的稀盐酸溶液中，用乙酸乙酯萃取。 乙酸乙酯层用稀盐酸洗涤一次，用饱和碳酸氢钠洗涤，用饱和盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发溶剂，并在硅胶柱中色谱分离，得到55g纯的BP103a01。

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参考文献：
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[77] Patent: EP3321279, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0062
[78] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 1281 - 1286

更多

2. 合成：77544-68-4

98-59-9

112-27-6

77544-68-4

19249-03-7
参考文献：
[1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 14, p. 2329 - 2332
[2] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2013, vol. 17, # 1-2, p. 104 - 117
3. 合成：77544-68-4

104-15-4

112-27-6

77544-68-4
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry B, 2017, vol. 5, # 25, p. 4973 - 4980

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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