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4-(3,5-双(2-羟苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸
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羟基苯基

CAS号：201530-41-8

CAS号201530-41-8, 是羧酸类化合物, 分子量为373.36, 分子式C21H15N3O4, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供201530-41-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(3,5-双(2-羟苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(3,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzoic acid

货号：BD123662 4-(3,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzoic acid 标准纯度：, 98%
201530-41-8
201530-41-8
201530-41-8

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  • 应用领域
产品名称 : 4-(3,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzoic acid
中文名称 : 4-(3,5-双(2-羟苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 201530-41-8
分子式 : C21H15N3O4
分子量 : 373.36
MDL NO : MFCD09951804
沸点 : -
Pubchem ID : 214348
InChIKey : BOFQWVMAQOTZIW-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD123662 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 28
Num. arom. heavy atoms 23
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 6.0
Num. H-bond donors 3.0
Molar Refractivity 103.24
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

108.47 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.58
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.8
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.71
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.81
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.42
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.07

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.89
Solubility 0.00478 mg/ml ; 0.0000128 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-5.77
Solubility 0.000631 mg/ml ; 0.00000169 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-5.76
Solubility 0.000655 mg/ml ; 0.00000175 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.88 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.95

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~23  ►

1. 合成：201530-41-8

1311284-26-0

14685-90-6

201530-41-8
产率 合成条件 实验步骤
85%
Stage #1: at 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In ethanol; water		 将0.2摩尔化合物II（X = SiMe 3）加入到4-肼基苯甲酸乙酯（0.3摩尔）在150毫升乙醇中的溶液中。 在TLC监测下将混合物在室温下搅拌。 反应完成后，加入水直至观察到一些扰动（即第一次沉淀迹象）。 在减压下将混合物浓缩至总体积为50％，并加入6M HCl水溶液（40mL）。 搅拌混合物直至TLC分析表明保护基团完全去保护并且形成地拉罗环。 过滤所得固体，用乙醇 - 水混合物洗涤并在真空中干燥24小时（85％收率）。 使固体暴露在空气中以形成一水合物。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/70560, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61
2. 合成：201530-41-8

619-67-0

1218-69-5

201530-41-8
产率 合成条件 实验步骤
99% With triethylamine In ethanol for 2 h; Reflux 将4-肼基 - 苯甲酸（1.40g，9.19mmol）和三乙胺（1.28mL，9.19mmol）加入到乙醇（40.00mL）中并回流15分钟直至所有组分溶解。 向澄清溶液中加入（1）（1.40g，9.19mmol），将其进一步回流2小时。 冷却至室温后，加入水（5.00mL）直至观察到扰动。 在减压下将混合物浓缩至总体积的50％，并加入6M HCl水溶液（31.00mL）。 分离所得沉淀物并干燥，得到4- [3,5-双（2-羟基苯基）-1,2,4-三唑-1-基]苯甲酸（地拉罗司）（2）（3.12g，8.36mmol， 99％）为深黄色固体。
93% With propionic acid In chlorobenzene at 130℃; for 1 h; Heating / reflux 将0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5ml丙酸中的悬浮液和 将5ml氯苯加热至130℃。 保持混合物并在该回流温度下搅拌1小时。 反应完成后，将混合物冷却并倒入碎冰中。用氢氧化钠将混合物碱化至pH = 11，用20ml乙酸乙酯萃取。 分离各层后，用活性炭过滤水相，用浓盐酸酸化至pH = 1至2.将所得悬浮液搅拌10分钟，然后过滤，用水洗涤晶体。 干燥后，得到1.01g沉淀的地拉罗司，即理论值的93％，HPLC含量为95.41％，熔融温度为253-262℃。
91% With propionic acid In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 120℃; for 1 h; 0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5ml N-甲基吡咯烷酮中的悬浮液 将5毫升丙酸加热至120℃。 将混合物保持在该温度并搅拌1小时。 反应完成后，将混合物冷却并倒入碎冰中。 吸出所得晶体并用水洗涤。 干燥后，得到0.99g原始地拉罗司，即理论值的91％，HPLC含量为92.9％，熔融温度为250-261℃。
87% at 132℃; for 2 h; Heating / reflux 10.65g（44.5mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮，7.97g（52.4mmol）4-肼基苯甲酸和57.0ml丙酸的悬浮液是加热至反应混合物的沸点并保持在该温度（132℃）下2小时。反应完成后，冷却后向悬浮液中加入57ml乙酸乙酯，搅拌悬浮液30分钟。过滤得到的结晶产物，用过滤器上的30ml乙酸乙酯洗涤并干燥至恒重。 。获得重量为14.38g的白色结晶产物，即理论值的87％，HPLC纯度高于99.4％，熔融温度为260-265℃。粗产物的沉淀以使原料溶解于其中的方式进行。加入氢氧化钠溶液（6.16g，在60ml水中），用50ml乙酸乙酯萃取。分离后，将水层用0.5g活性炭过滤，过滤后，将溶液用盐酸酸化至pH = 1至2，并将所得悬浮液在20℃的温度下搅拌30分钟。吸出沉淀的产物并用水洗涤至中性pH。干燥至恒重后，得到14.3g，即理论值的86％，HPLC纯度高于99.8％，熔融温度为263-265℃。沉淀的产物用乙酸乙酯搅拌，用57℃的悬浮液搅拌。在20℃的温度下加入1ml乙酸乙酯30分钟。吸出搅拌的产物并用乙酸乙酯洗涤。干燥至恒重后，得到13.56g，即理论值的82％，HPLC纯度高于99.8％。熔融温度：264至266℃。
87% With propionic acid In toluene at 110℃; for 2 h; Heating / reflux 将0.7g（2.93mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-碘嗪基苯甲酸在8.0ml甲苯中的悬浮液和5将1ml丙酸加热至其沸点并在该温度（110℃）下保持2小时。反应完成后，冷却反应混合物并进行过滤。用甲苯洗涤结晶产物并干燥至干燥。得到0.95g白色产物（理论值的87％），其含有97.1％的地塞罗环素，其熔点为256-263℃。粗产物的沉淀在将粗制的地拉罗司溶于0.6g氢氧化钠在30.0ml水中的溶液中，用乙酸乙酯（1×30.0ml）萃取该溶液。用活性炭过滤水相，滤液用浓盐酸酸化至pH = 1至2.将悬浮液在20℃的温度下搅拌1小时，过滤沉淀的产物并用水洗涤。干燥后，得到0.73g沉淀的地拉罗司（理论值的67％），纯度为98.5％，熔融温度为260-264℃。
86% for 3 h; Reflux 将化合物4（2.39g，10mmol）和4-肼基苯甲酸（1.67g，11mmol）的溶液在搅拌下在30mL乙醇中加热回流3小时。 然后将反应混合物冷却至室温; 收集沉淀的固体并在真空下干燥过夜。 用活性炭在乙醇中重结晶和脱色，得到3.21g（86％产率）地拉罗司（6），为白色固体。 产品6的所有光谱数据与真实样品的光谱数据匹配。
84% With propionic acid In ethyl acetate at 92℃; for 2 h; Heating / reflux 将0.7g（2.92mmol）2-（24-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在8ml乙酸乙酯和5.0ml中的悬浮液悬浮。 将丙酸加热至其沸点并在该温度（92℃）下保持2小时。 反应完成后，将混合物冷却并过滤。 用乙酸乙酯洗涤产物。 干燥后，得到0.92g原始地拉罗司，即理论值的84％，HPLC纯度为99.7％，熔点为258-263℃。
82.5% Heating / reflux 将2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮（15.0g）和4-肼基 - 苯甲酸（10.5g）在乙醇（225ml）中回流煮沸。 通过薄层色谱（TLC）在2小时后检查反应完成。 如果反应未完成，将反应混合物再搅拌1小时，再次检查转化率直至反应完成。 如果反应完成，将混合物冷却至室温，滤出沉淀的固体物质，用乙醇洗涤并真空干燥。 收益率：82.5％。
81% With propionic acid In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 1.50 h; 0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5ml N，N-二甲基甲酰胺中的悬浮液 将5毫升丙酸加热至150℃。 将混合物保持在该温度并搅拌1.5小时。 反应完成后，将混合物冷却并倒入碎冰中。 吸出所得晶体并用水洗涤。 干燥后，得到0.88g原始地拉罗司，即理论值的81％，HPLC纯度为93％，熔融温度为255-262℃。
80% With triethylamine In ethanol for 2 h; Reflux 根据先前报道的方法制备2-（2-羟基苯基）-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮，稍作修改（Lattmann和Acklin，1997; Ryabukhin等，1983）。将4-肼基 - 苯甲酸（11.5mmol，1.75g）和Et 3 N（11.5mmol，1.16g）溶于沸腾的EtOH（80ml）中。然后，将2-（2-羟基苯基）-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮（10.45mmol，2.50g）加入到澄清溶液中，并将反应混合物再回流2小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，加入水直至观察到第一次沉淀迹象。在减压下将混合物浓缩至总体积为50％，并加入6M HCl水溶液（40ml）。过滤所得固体，用水洗涤并在真空中干燥24小时（3.11g，收率= 80％）。 （0011）IR（KBr，cm -1）ν33,317,2540,1680（νC= 0），1607,1517,1495,1431,1351,1221,988,752。1H NMR（CD3COCD3，ppm）：δ= 7.00 （s，1H），7.01-7.04（m，3H），7.39（m，2H），7.48（d，1H），7.53（d，2H），8.15（d，2H），8.19（d，1H）10.00 （s，OH），10.78（s，OH）ppm。 13C NMR（CD3COCD3，ppm）δ= 113.7,113.9,116.6（CH），117.0（CH），119.5（CH），119.8（CH），124.0（2CH），126.9（CH），130.4（2CH）， 130.5,130.7（CH），131.4（CH），132.6,141.9（CH），152.1,155.6,156.4,160.4,165.7（C = O）ppm。 C 21 H 15 N 3 O 4的MS（m / z）=（374）分析。计算器。 C21H15N3O4的分析计算值：C 67.56，H 4.05，N 11.25;实测值C 67.16，H 4.09，N 10.86。
79% With methanol In dichloromethane at 0 - 70℃; for 7 h; 实施例2：地拉罗司的制备将甲醇（450.0ml），2-（2-羟基苯基） - 苯并[1,3]恶嗪-4-酮（30.0g）的混合物在25-30℃搅拌10分钟 C。 向上述内容物中加入4-肼基苯甲酸（20.03gm）。 将内容物加热至回流温度65-70℃。 将内容物在65-70℃下保持4小时。 将反应物质缓慢冷却至0-5℃并在0-5℃下保持1小时。 过滤反应物质并用甲醇（30.0ml）洗涤。 将化合物加入二氯甲烷中并在25-30℃下搅拌10分钟。 将内容物加热至回流温度（40-45℃）并在回流温度下保持内容物1小时。 将内容物冷却至0.25-30℃并在25-30℃下搅拌1小时。 过滤反应物质并用二氯甲烷（30.0ml）洗涤。 将化合物在60-65℃下干燥。 产率：79.0％。
77%
Stage #1: at 77℃; for 2 h; Industry scale
Stage #2: at 80℃; Industry scale		 将实施例2结束时得到的潮湿产物与4.88kg 4-肼基苯甲酸和48kg 3％（重量）甲苯/乙醇混合物一起放入反应器中。将物料在回流（约77℃）下加热2小时。对于在回流下加热保持的物质，然后加入12kg DMF，并继续加热回流（在约80℃的温度下）直至观察到混合物中存在的组分完全溶解。然后加入400g药用品质的脱色碳。将该悬浮液在回流（约80℃）下加热并搅拌30分钟，然后将其冷却至60℃并过滤。将过滤的溶液置于反应器中，加热回流，加入800g 85％（重量）的磷酸和24kg蒸馏水。形成沉淀物，将其在回流（约80℃）下加热并连续搅拌30分钟，然后将混合物冷却至30℃，离心，并用由24kg蒸馏物组成的混合物洗涤固体。通过产品步骤的重量损失试验测定，得到9.6kg原料地拉罗司（干燥当量），在该步骤中产率等于约77％。通过HPLC分析产物，确定纯度大于99.8％。通过HPLC分析，确定产物的4-肼基苯甲酸含量低于0.5ppm（其代表分析方法的检测限LOD）。
60% at 100℃; for 1 h; 0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5ml甲氧基丙酸中的悬浮液是 加热至100℃。 保持混合物并在该温度下搅拌1小时。 反应完成后，冷却混合物并加入5ml乙酸乙酯。 将所得混合物搅拌10分钟，然后过滤，用乙酸乙酯洗涤晶体。 干燥后，得到0.66g原始地拉罗司，即理论值的60％，HPLC含量为99.3％，熔融温度为259-263℃。
55% With trichloroacetic acid In toluene at 110℃; for 3 h; 将0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5g三氯乙酸中的悬浮液和 将5ml甲苯加热至110℃。 保持混合物并在该温度下搅拌3小时。 反应完成后，将混合物冷却并倒入碎冰中。 吸出所得晶体并用水和乙酸乙酯洗涤。 干燥后，得到0.6g原始地拉罗司，即理论值的55％，HPLC含量为99.56％，熔融温度为258-262℃。
50% With propionic acid In 2-methyltetrahydrofuran at 98℃; for 2 h; Heating / reflux 0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在8ml 2-甲基四氢呋喃中的悬浮液 将5.0毫升丙酸加热至其沸点并在此温度（98℃）下保持2小时。 反应完成后，将混合物冷却并过滤。 用2-甲基四氢呋喃洗涤产物。 干燥后，得到0.55g原始地拉罗司，即理论值的50％，HPLC纯度为95.3％，熔点为255-262℃。
49% at 115℃; for 2 h; Heating / reflux 0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5ml乳酸中的悬浮液是加热至其沸点并在该温度（115℃）下保持2小时。反应完成后，将混合物冷却，使结晶产物分离。加入5ml乙酸乙酯。干燥后，得到0.53g原始地拉罗司，即理论值的49％，HPLC含量为94％，熔融温度为248-260℃。粗产物的沉淀以原料地塞罗环素溶解于其中的方式进行。 0.23g氢氧化钠在20.0ml水中的溶液，用乙酸乙酯（1×20.0ml）萃取该溶液。用活性炭过滤水相，滤液用0.75ml浓盐酸酸化至pH = 1至2.将悬浮液在20℃的温度下搅拌1小时，过滤沉淀的产物并用水洗涤。 。干燥后，得到0.31g沉淀的地拉罗司，即理论值的29％，纯度为98.5％，熔点为261-264℃。通过在10ml的悬浮液中搅拌，将沉淀的产物在乙酸乙酯中搅拌。乙酸乙酯在20℃的温度下保持30分钟。吸出搅拌的产物并用乙酸乙酯洗涤。干燥至恒重后，得到0.19g，即理论值的17％，纯度高于99.0％。熔融温度：258至263℃。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2016/296629, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0062
[2] Patent: WO2009/94956, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[3] Patent: WO2009/94956, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[4] Patent: WO2009/94956, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Patent: WO2009/94956, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[6] Organic Preparations and Procedures International, 2015, vol. 47, # 6, p. 483 - 489
[7] Patent: WO2009/94956, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[8] Patent: WO2008/94617, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 12
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[12] European Journal of Pharmacology, 2016, vol. 781, p. 209 - 217
[13] Patent: WO2012/25935, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 7
[14] Patent: WO2012/131017, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[15] Patent: WO2009/94956, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11
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[24] Patent: US2011/171138, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6
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[28] Patent: US2014/39199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0044
[29] Patent: CN108727287, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0032-0034

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3. 合成：201530-41-8

1972-71-0

619-67-0

201530-41-8
产率 合成条件 实验步骤
85% With trifluoroacetic acid In ethanol for 4 h; Reflux 将二乙酰亚胺（4）（3.7g，14.32mmol）和4-肼基苯甲酸（2.6g，17.14mmol）悬浮于乙醇（50ml）中并回流，分批加入TFA直至大部分试剂溶解（6％v / v） ），通过HPLC监测反应进程。 4小时后，不再存在原料。 将混合物冷却并浓缩。 冷却后，过滤沉淀物。 将固体用乙醇 - 水重结晶，过滤，用乙醇 - 水混合物洗涤，真空干燥24小时，得到所需化合物，产率85％.H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ：6.87（d， J = 8.4Hz，1H），7.045-6.97（m，3H），7.24（m，2H），7.405（qd，3 = 7.6,1.6Hz，2H），7.558（d，J = 10Hz，3H）， 7.98（d，J = 8.4Hz，2H），8.059（dd，5 = 7.6,2Hz，1H），10.059（s，OH），10.812（s，OH）。 EI-MS计算值C 21 H 15 N 3 O 4 MW 373.11，实测值m / z 373.11Anal Calcd for C21H15N3O4（373.36）：C，67.56;实测值：37.53。 H，4.05; N，11.25实测值：C，67.48; H，4.0; N，10.98。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/70560, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 62

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合成路线

1. 合成：201530-41-8

1311284-26-0

14685-90-6

201530-41-8
产率 合成条件 实验参考步骤
85%
Stage #1: at 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In ethanol; water		 将0.2摩尔化合物II（X = SiMe 3）加入到4-肼基苯甲酸乙酯（0.3摩尔）在150毫升乙醇中的溶液中。 在TLC监测下将混合物在室温下搅拌。 反应完成后，加入水直至观察到一些扰动（即第一次沉淀迹象）。 在减压下将混合物浓缩至总体积为50％，并加入6M HCl水溶液（40mL）。 搅拌混合物直至TLC分析表明保护基团完全去保护并且形成地拉罗环。 过滤所得固体，用乙醇 - 水混合物洗涤并在真空中干燥24小时（85％收率）。 使固体暴露在空气中以形成一水合物。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/70560, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61
2. 合成：201530-41-8

619-67-0

1218-69-5

201530-41-8
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With triethylamine In ethanol for 2 h; Reflux 将4-肼基 - 苯甲酸（1.40g，9.19mmol）和三乙胺（1.28mL，9.19mmol）加入到乙醇（40.00mL）中并回流15分钟直至所有组分溶解。 向澄清溶液中加入（1）（1.40g，9.19mmol），将其进一步回流2小时。 冷却至室温后，加入水（5.00mL）直至观察到扰动。 在减压下将混合物浓缩至总体积的50％，并加入6M HCl水溶液（31.00mL）。 分离所得沉淀物并干燥，得到4- [3,5-双（2-羟基苯基）-1,2,4-三唑-1-基]苯甲酸（地拉罗司）（2）（3.12g，8.36mmol， 99％）为深黄色固体。
93% With propionic acid In chlorobenzene at 130℃; for 1 h; Heating / reflux 将0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5ml丙酸中的悬浮液和 将5ml氯苯加热至130℃。 保持混合物并在该回流温度下搅拌1小时。 反应完成后，将混合物冷却并倒入碎冰中。用氢氧化钠将混合物碱化至pH = 11，用20ml乙酸乙酯萃取。 分离各层后，用活性炭过滤水相，用浓盐酸酸化至pH = 1至2.将所得悬浮液搅拌10分钟，然后过滤，用水洗涤晶体。 干燥后，得到1.01g沉淀的地拉罗司，即理论值的93％，HPLC含量为95.41％，熔融温度为253-262℃。
91% With propionic acid In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 120℃; for 1 h; 0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5ml N-甲基吡咯烷酮中的悬浮液 将5毫升丙酸加热至120℃。 将混合物保持在该温度并搅拌1小时。 反应完成后，将混合物冷却并倒入碎冰中。 吸出所得晶体并用水洗涤。 干燥后，得到0.99g原始地拉罗司，即理论值的91％，HPLC含量为92.9％，熔融温度为250-261℃。
87% at 132℃; for 2 h; Heating / reflux 10.65g（44.5mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮，7.97g（52.4mmol）4-肼基苯甲酸和57.0ml丙酸的悬浮液是加热至反应混合物的沸点并保持在该温度（132℃）下2小时。反应完成后，冷却后向悬浮液中加入57ml乙酸乙酯，搅拌悬浮液30分钟。过滤得到的结晶产物，用过滤器上的30ml乙酸乙酯洗涤并干燥至恒重。 。获得重量为14.38g的白色结晶产物，即理论值的87％，HPLC纯度高于99.4％，熔融温度为260-265℃。粗产物的沉淀以使原料溶解于其中的方式进行。加入氢氧化钠溶液（6.16g，在60ml水中），用50ml乙酸乙酯萃取。分离后，将水层用0.5g活性炭过滤，过滤后，将溶液用盐酸酸化至pH = 1至2，并将所得悬浮液在20℃的温度下搅拌30分钟。吸出沉淀的产物并用水洗涤至中性pH。干燥至恒重后，得到14.3g，即理论值的86％，HPLC纯度高于99.8％，熔融温度为263-265℃。沉淀的产物用乙酸乙酯搅拌，用57℃的悬浮液搅拌。在20℃的温度下加入1ml乙酸乙酯30分钟。吸出搅拌的产物并用乙酸乙酯洗涤。干燥至恒重后，得到13.56g，即理论值的82％，HPLC纯度高于99.8％。熔融温度：264至266℃。
87% With propionic acid In toluene at 110℃; for 2 h; Heating / reflux 将0.7g（2.93mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-碘嗪基苯甲酸在8.0ml甲苯中的悬浮液和5将1ml丙酸加热至其沸点并在该温度（110℃）下保持2小时。反应完成后，冷却反应混合物并进行过滤。用甲苯洗涤结晶产物并干燥至干燥。得到0.95g白色产物（理论值的87％），其含有97.1％的地塞罗环素，其熔点为256-263℃。粗产物的沉淀在将粗制的地拉罗司溶于0.6g氢氧化钠在30.0ml水中的溶液中，用乙酸乙酯（1×30.0ml）萃取该溶液。用活性炭过滤水相，滤液用浓盐酸酸化至pH = 1至2.将悬浮液在20℃的温度下搅拌1小时，过滤沉淀的产物并用水洗涤。干燥后，得到0.73g沉淀的地拉罗司（理论值的67％），纯度为98.5％，熔融温度为260-264℃。
86% for 3 h; Reflux 将化合物4（2.39g，10mmol）和4-肼基苯甲酸（1.67g，11mmol）的溶液在搅拌下在30mL乙醇中加热回流3小时。 然后将反应混合物冷却至室温; 收集沉淀的固体并在真空下干燥过夜。 用活性炭在乙醇中重结晶和脱色，得到3.21g（86％产率）地拉罗司（6），为白色固体。 产品6的所有光谱数据与真实样品的光谱数据匹配。
84% With propionic acid In ethyl acetate at 92℃; for 2 h; Heating / reflux 将0.7g（2.92mmol）2-（24-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在8ml乙酸乙酯和5.0ml中的悬浮液悬浮。 将丙酸加热至其沸点并在该温度（92℃）下保持2小时。 反应完成后，将混合物冷却并过滤。 用乙酸乙酯洗涤产物。 干燥后，得到0.92g原始地拉罗司，即理论值的84％，HPLC纯度为99.7％，熔点为258-263℃。
82.5% Heating / reflux 将2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮（15.0g）和4-肼基 - 苯甲酸（10.5g）在乙醇（225ml）中回流煮沸。 通过薄层色谱（TLC）在2小时后检查反应完成。 如果反应未完成，将反应混合物再搅拌1小时，再次检查转化率直至反应完成。 如果反应完成，将混合物冷却至室温，滤出沉淀的固体物质，用乙醇洗涤并真空干燥。 收益率：82.5％。
81% With propionic acid In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 1.50 h; 0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5ml N，N-二甲基甲酰胺中的悬浮液 将5毫升丙酸加热至150℃。 将混合物保持在该温度并搅拌1.5小时。 反应完成后，将混合物冷却并倒入碎冰中。 吸出所得晶体并用水洗涤。 干燥后，得到0.88g原始地拉罗司，即理论值的81％，HPLC纯度为93％，熔融温度为255-262℃。
80% With triethylamine In ethanol for 2 h; Reflux 根据先前报道的方法制备2-（2-羟基苯基）-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮，稍作修改（Lattmann和Acklin，1997; Ryabukhin等，1983）。将4-肼基 - 苯甲酸（11.5mmol，1.75g）和Et 3 N（11.5mmol，1.16g）溶于沸腾的EtOH（80ml）中。然后，将2-（2-羟基苯基）-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮（10.45mmol，2.50g）加入到澄清溶液中，并将反应混合物再回流2小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，加入水直至观察到第一次沉淀迹象。在减压下将混合物浓缩至总体积为50％，并加入6M HCl水溶液（40ml）。过滤所得固体，用水洗涤并在真空中干燥24小时（3.11g，收率= 80％）。 （0011）IR（KBr，cm -1）ν33,317,2540,1680（νC= 0），1607,1517,1495,1431,1351,1221,988,752。1H NMR（CD3COCD3，ppm）：δ= 7.00 （s，1H），7.01-7.04（m，3H），7.39（m，2H），7.48（d，1H），7.53（d，2H），8.15（d，2H），8.19（d，1H）10.00 （s，OH），10.78（s，OH）ppm。 13C NMR（CD3COCD3，ppm）δ= 113.7,113.9,116.6（CH），117.0（CH），119.5（CH），119.8（CH），124.0（2CH），126.9（CH），130.4（2CH）， 130.5,130.7（CH），131.4（CH），132.6,141.9（CH），152.1,155.6,156.4,160.4,165.7（C = O）ppm。 C 21 H 15 N 3 O 4的MS（m / z）=（374）分析。计算器。 C21H15N3O4的分析计算值：C 67.56，H 4.05，N 11.25;实测值C 67.16，H 4.09，N 10.86。
79% With methanol In dichloromethane at 0 - 70℃; for 7 h; 实施例2：地拉罗司的制备将甲醇（450.0ml），2-（2-羟基苯基） - 苯并[1,3]恶嗪-4-酮（30.0g）的混合物在25-30℃搅拌10分钟 C。 向上述内容物中加入4-肼基苯甲酸（20.03gm）。 将内容物加热至回流温度65-70℃。 将内容物在65-70℃下保持4小时。 将反应物质缓慢冷却至0-5℃并在0-5℃下保持1小时。 过滤反应物质并用甲醇（30.0ml）洗涤。 将化合物加入二氯甲烷中并在25-30℃下搅拌10分钟。 将内容物加热至回流温度（40-45℃）并在回流温度下保持内容物1小时。 将内容物冷却至0.25-30℃并在25-30℃下搅拌1小时。 过滤反应物质并用二氯甲烷（30.0ml）洗涤。 将化合物在60-65℃下干燥。 产率：79.0％。
77%
Stage #1: at 77℃; for 2 h; Industry scale
Stage #2: at 80℃; Industry scale		 将实施例2结束时得到的潮湿产物与4.88kg 4-肼基苯甲酸和48kg 3％（重量）甲苯/乙醇混合物一起放入反应器中。将物料在回流（约77℃）下加热2小时。对于在回流下加热保持的物质，然后加入12kg DMF，并继续加热回流（在约80℃的温度下）直至观察到混合物中存在的组分完全溶解。然后加入400g药用品质的脱色碳。将该悬浮液在回流（约80℃）下加热并搅拌30分钟，然后将其冷却至60℃并过滤。将过滤的溶液置于反应器中，加热回流，加入800g 85％（重量）的磷酸和24kg蒸馏水。形成沉淀物，将其在回流（约80℃）下加热并连续搅拌30分钟，然后将混合物冷却至30℃，离心，并用由24kg蒸馏物组成的混合物洗涤固体。通过产品步骤的重量损失试验测定，得到9.6kg原料地拉罗司（干燥当量），在该步骤中产率等于约77％。通过HPLC分析产物，确定纯度大于99.8％。通过HPLC分析，确定产物的4-肼基苯甲酸含量低于0.5ppm（其代表分析方法的检测限LOD）。
60% at 100℃; for 1 h; 0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5ml甲氧基丙酸中的悬浮液是 加热至100℃。 保持混合物并在该温度下搅拌1小时。 反应完成后，冷却混合物并加入5ml乙酸乙酯。 将所得混合物搅拌10分钟，然后过滤，用乙酸乙酯洗涤晶体。 干燥后，得到0.66g原始地拉罗司，即理论值的60％，HPLC含量为99.3％，熔融温度为259-263℃。
55% With trichloroacetic acid In toluene at 110℃; for 3 h; 将0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5g三氯乙酸中的悬浮液和 将5ml甲苯加热至110℃。 保持混合物并在该温度下搅拌3小时。 反应完成后，将混合物冷却并倒入碎冰中。 吸出所得晶体并用水和乙酸乙酯洗涤。 干燥后，得到0.6g原始地拉罗司，即理论值的55％，HPLC含量为99.56％，熔融温度为258-262℃。
50% With propionic acid In 2-methyltetrahydrofuran at 98℃; for 2 h; Heating / reflux 0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在8ml 2-甲基四氢呋喃中的悬浮液 将5.0毫升丙酸加热至其沸点并在此温度（98℃）下保持2小时。 反应完成后，将混合物冷却并过滤。 用2-甲基四氢呋喃洗涤产物。 干燥后，得到0.55g原始地拉罗司，即理论值的50％，HPLC纯度为95.3％，熔点为255-262℃。
49% at 115℃; for 2 h; Heating / reflux 0.7g（2.92mmol）2-（2-羟基苯基）苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮和0.52g（3.44mmol）4-肼基苯甲酸在5ml乳酸中的悬浮液是加热至其沸点并在该温度（115℃）下保持2小时。反应完成后，将混合物冷却，使结晶产物分离。加入5ml乙酸乙酯。干燥后，得到0.53g原始地拉罗司，即理论值的49％，HPLC含量为94％，熔融温度为248-260℃。粗产物的沉淀以原料地塞罗环素溶解于其中的方式进行。 0.23g氢氧化钠在20.0ml水中的溶液，用乙酸乙酯（1×20.0ml）萃取该溶液。用活性炭过滤水相，滤液用0.75ml浓盐酸酸化至pH = 1至2.将悬浮液在20℃的温度下搅拌1小时，过滤沉淀的产物并用水洗涤。 。干燥后，得到0.31g沉淀的地拉罗司，即理论值的29％，纯度为98.5％，熔点为261-264℃。通过在10ml的悬浮液中搅拌，将沉淀的产物在乙酸乙酯中搅拌。乙酸乙酯在20℃的温度下保持30分钟。吸出搅拌的产物并用乙酸乙酯洗涤。干燥至恒重后，得到0.19g，即理论值的17％，纯度高于99.0％。熔融温度：258至263℃。

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参考文献：
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更多

3. 合成：201530-41-8

1972-71-0

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201530-41-8
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With trifluoroacetic acid In ethanol for 4 h; Reflux 将二乙酰亚胺（4）（3.7g，14.32mmol）和4-肼基苯甲酸（2.6g，17.14mmol）悬浮于乙醇（50ml）中并回流，分批加入TFA直至大部分试剂溶解（6％v / v） ），通过HPLC监测反应进程。 4小时后，不再存在原料。 将混合物冷却并浓缩。 冷却后，过滤沉淀物。 将固体用乙醇 - 水重结晶，过滤，用乙醇 - 水混合物洗涤，真空干燥24小时，得到所需化合物，产率85％.H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ：6.87（d， J = 8.4Hz，1H），7.045-6.97（m，3H），7.24（m，2H），7.405（qd，3 = 7.6,1.6Hz，2H），7.558（d，J = 10Hz，3H）， 7.98（d，J = 8.4Hz，2H），8.059（dd，5 = 7.6,2Hz，1H），10.059（s，OH），10.812（s，OH）。 EI-MS计算值C 21 H 15 N 3 O 4 MW 373.11，实测值m / z 373.11Anal Calcd for C21H15N3O4（373.36）：C，67.56;实测值：37.53。 H，4.05; N，11.25实测值：C，67.48; H，4.0; N，10.98。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/70560, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 62
4. 合成：201530-41-8

1642597-21-4

201530-41-8
产率 合成条件 实验参考步骤
1.7g With 2-(diethylamine)ethanethiol; sodium t-butanolate In N,N-dimethyl-formamide at 150℃; for 2 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，向2-（二乙基氨基）乙硫醇（2.7g，20mmol）的二甲基甲酰胺（27mL）溶液中，在0℃下加入叔丁醇钠（3.0g，0.3mmol）。 向所得溶液中加入4-（3,5-双（2-甲氧基苯基）-1H-1,2,4-三唑-1-基）苯甲酸甲酯（5,2.1g，5.1mmol）并在150℃搅拌 ℃保持2小时，其间TLC显示反应完成。 将其冷却至25℃，然后加入水（150mL）。 用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。 将合并的有机相用无水硫酸钠干燥并减压浓缩，得到Deferasirox（1.7g），为灰白色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：6.87（d，1H），7.045-6.97（m，3H），7.24（m，2H），7.405（qd，Hz，2H），7.558（d，3H）， 7.98（d，2H），8.059（dd，2Hz，1H），10.059（s，OH），10.812（s，OH）。
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 5, p. 610 - 618
5. 合成：201530-41-8

1266741-01-8

201530-41-8
参考文献：
[1] Patent: WO2011/21218, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 24
6. 合成：201530-41-8

619-67-0

N/A

201530-41-8
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 2, p. 325 - 328
7. 合成：201530-41-8

N/A

619-67-0

201530-41-8
产率 合成条件 实验参考步骤
310 g at 90℃; for 2 h; 向约200g 2-（2-羟基苯基）苯并[e]恶嗪-4-酮（式-4）的水（3L）溶液中加入约150g 4-氯苯甲酸（式-5）并加热 在90℃下保持2小时。 将悬浮液冷却至环境温度以完全沉淀以获得沉淀物。 然后，过滤沉淀物，用异丙醇（250ml）洗涤两次，吸干，得到淡黄色的地拉罗司（式-1）（310g）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/24025, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0082-0083
8. 合成：201530-41-8

N/A

619-67-0

201530-41-8
产率 合成条件 实验参考步骤
125 g
Stage #1: for 2 h; Reflux
Stage #2: With hydrogenchloride In isopropyl alcohol		 向约100g 2-（2-羟基苯基）苯并[e]恶嗪-4-酮钠盐的异丙醇（1.5L）溶液中加入约70g 4-氯苯甲酸（式-5）并回流约2。 H。 反应完成后，将反应混合物冷却至环境温度以完全沉淀。 通过过滤分离沉淀的固体。 用异丙醇（100ml）洗涤得到的固体。 将得到的固体悬浮在异丙醇中，用盐酸酸化至pH4。 搅拌反应混合物以完全沉淀，得到具有粗制Deferasirox的沉淀物。 通过过滤沉淀物分离粗制Deferasirox，并在真空下干燥沉淀物，得到具有黄黄色的半纯地拉塞罗酮（式-1）（125g）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/24025, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0081
9. 合成：201530-41-8

69-72-7

201530-41-8
参考文献：
[1] Patent: WO2011/21218, 2011, A2
[2] Patent: US2011/97413, 2011, A1
[3] Patent: WO2012/25935, 2012, A2
[4] Patent: WO2012/131017, 2012, A1
[5] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 21, p. 3200 - 3210
[6] Patent: WO2011/70560, 2011, A1
[7] Patent: US2016/24025, 2016, A1
[8] Patent: US2016/24025, 2016, A1
[9] Patent: US2016/296629, 2016, A1
[10] Patent: CN108727287, 2018, A

更多

10. 合成：201530-41-8

1266741-05-2

201530-41-8
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 5, p. 610 - 618
[2] Inorganica Chimica Acta, 2012, vol. 393, p. 294 - 303
11. 合成：201530-41-8

65-45-2

201530-41-8
参考文献：
[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2004, # 21, p. 4177 - 4192
[2] Patent: WO2011/21218, 2011, A2
[3] Patent: US2011/97413, 2011, A1
[4] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 21, p. 3200 - 3210
[5] Patent: US2016/296629, 2016, A1
[6] Patent: CN108727287, 2018, A

更多

12. 合成：201530-41-8

619-67-0

21958-32-7

201530-41-8
参考文献：
[1] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 12, p. 2290 - 2298
[2] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 10, p. 1953 - 1964
13. 合成：201530-41-8

1414867-91-6

623-05-2

201530-41-8
参考文献：
[1] Inorganica Chimica Acta, 2012, vol. 393, p. 294 - 303
14. 合成：201530-41-8

619-67-0

N/A

201530-41-8
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 1999, vol. 38, # 17, p. 2568 - 2570
15. 合成：201530-41-8

1441-87-8

201530-41-8
参考文献：
[1] Patent: WO2011/70560, 2011, A1
[2] Patent: US2016/24025, 2016, A1
[3] Patent: US2016/24025, 2016, A1
16. 合成：201530-41-8

4510-12-7

201530-41-8
参考文献：
[1] Inorganica Chimica Acta, 2012, vol. 393, p. 294 - 303
17. 合成：201530-41-8

1218-69-5

201530-41-8
参考文献：
[1] Inorganica Chimica Acta, 2012, vol. 393, p. 294 - 303
18. 合成：201530-41-8

1414867-90-5

623-05-2

201530-41-8
参考文献：
[1] Inorganica Chimica Acta, 2012, vol. 393, p. 294 - 303
19. 合成：201530-41-8

36850-04-1

201530-41-8
参考文献：
[1] Patent: WO2011/70560, 2011, A1
20. 合成：201530-41-8

1642597-20-3

201530-41-8
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 5, p. 610 - 618
21. 合成：201530-41-8

106724-85-0

201530-41-8
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 5, p. 610 - 618
22. 合成：201530-41-8

1642597-22-5

201530-41-8
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 5, p. 610 - 618
23. 合成：201530-41-8

1642597-27-0

99768-12-4

201530-41-8
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 5, p. 610 - 618

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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