2-氯-4-(4-BOC-1-哌嗪基)嘧啶 (请以英文为准,中文仅做参考)
tert-Butyl 4-(2-chloropyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
95% | With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; | 称取2,4-二氯嘧啶(2.0g,13.43mmol),溶于DMF(15mL)中,然后加入三乙胺(TEA)(2.72g,26.85mmol).1-Boc哌嗪(2.75g,14.77mmol),搅拌 室温过夜。在反应溶液中沉淀出白色固体,通过TLC完成反应。将反应溶液倒入200mL冰水中,沉淀出大量白色固体。过滤并干燥,得到白色固体。 C-2(3.8克,13.43毫摩尔) | ||||||
90% | With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 4 h; | (1)4-(2-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯2,4-二氯嘧啶(1.00g,6.71mmol),叔丁基哌嗪-1-羧酸叔丁酯(1.37g, 将7.38mmol),三乙胺(1.40ml,10.1mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(10ml)在室温下搅拌4小时。 将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。 萃取液用水洗涤,用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂。 向残余物中加入二乙醚并过滤分离,得到标题化合物(1.80g,90%),为固体。 1H NMR(CDCl3)δ:1.49(9H,s),3.47-3.58(4H,m),3.60-3.71(4H,m),6.40(1H,d,J = 6.2Hz),8.07(1H,d, J = 6.2Hz)。 | ||||||
90% | With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 4 h; | 将2,4-二氯嘧啶(1.00g,6.71mmol),N-Boc-哌嗪(1.37g,7.38mmol),三乙胺(1.40mL,10.1mmol)和DMF(10mL)的混合物在室温下搅拌4.0。 H。 将混合物用水稀释,并用EtOAc萃取。 用水洗涤有机层,用无水MgSO 4干燥,并真空浓缩。 将残余物用Et 2 O研磨,得到7(1.80g,90%),为无色粉末。 1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:1.49(9H,s),3.47-3.58(4H,m),3.60-3.71(4H,m),6.40(1H,d,J = 6.2Hz),8.07(1H, d,J = 6.2Hz)。 MS(ESI):m / z 299 [M + H] +。 | ||||||
51% | With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 16 h; | 向2,4-二氯嘧啶(500mg,3.35mmol)和叔丁基哌嗪-1-羧酸酯(685mg,3.67mmol)的DMF(5mL)溶液中加入三乙胺(0.7mL,5.02mmol)。将反应混合物在环境温度下搅拌16小时。将反应悬浮在水中,过滤收集形成的固体,用水洗涤,减压干燥。通过combi-flash伴随物(硅胶,CH 3 OH / CH 2 Cl 2)纯化粗物质,得到4-(2-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯417d(510mg,51%),为白色固体。 。 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.06(d,。/ 6.0Hz,1H),6,40(d,。/ 6.0Hz,1H),3.65(br s,4H),3.52(br s,4H) ),1 .49(s,9H); ESI + APCI MS m / z 299 [M + Hf。 2-(5-氯-2,4-二甲氧基苯基)-7-(哌嗪-1-基)咪唑并[1,2-a]吡啶301(150mg,0.40mmol)和N,N-二异丙基乙胺的溶液(向DMF(3mL)中的0.3mL,1.72mmol)中加入4-(2-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯417d(243mg,0.81mmol)。将反应混合物在100℃下搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温,悬浮于水中并搅拌1小时。过滤收集沉淀物,用水洗涤,减压干燥。得到的固体用combi-fiash伴侣(硅胶,CH3OH / CH2Cl2)纯化,得到4-(2-(4-(2-(5-氯-2,4-二甲氧基苯基)咪唑并[1,2]叔丁基酯。 -a]吡啶-7-基)哌嗪-1-基)嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸酯418d(70mg,39%),为灰白色固体。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.34(d,J = 7.6Hz,1H),8.17(s,111)。 8.03(s,1H),7.93(d ./ 6.0Hz,1H),6.87(s,1H),6.85。 1 H),6.71(s,1 H),6.12(d ./ 6.0 Hz,IH),4.01(s,3H),3.93(s,3H),3.82(br s,4H),3.56(br s ,4H),3.40(br s,4H),3.27(br s,4H),1.42(s,9H); ESI + APCI MS m / z 635 [M + H]。 4-(2-(4-(2-(5-氯-2,4-二甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)哌嗪-1-基)嘧啶 - 叔丁酯的溶液 - 在0℃下向4-甲基)哌嗪-1-羧酸酯418d(90mg,0,14mmol)的2,2,2-三氟乙醇(3mL)溶液中加入三甲基甲硅烷基氯(0.2mL)。将反应混合物在环境温度下搅拌3小时。将反应混合物蒸发至干,得到2-(5-氯-2,4-二甲氧基苯基)-7-(4-(4-(哌嗪-1-基)嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)咪唑| 1,2- [O]吡啶二盐酸盐418e(80mg,93%),为灰白色固体。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ13.97(br s,1H),9.55(br s,2H),8,60(d,。/ 10.0Hz,1H),8.30(s,1H),8.10 (s,IH),8,01(d,J = 9.2 Hz,IH),7.35(dd,J = 2,8 Hz,J = 10.4 Hz,IH),6.98(s,IH),6.80(d, J = 2.0Hz,1H),6,59(s,1H),4.06(s,3H),3.99(br s,11H),3.71(br s,4H),3.21(br s,4H); HPLC(方法1)91.7%(AUC),iR = 10.95mm。 ESI + APCI MS m / z 535 [M + 1 1] | ||||||
45% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In isopropyl alcohol at 0 - 10℃; for 15 h; Inert atmosphere | 方法B:4-(2-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯。向2,4-二氯嘧啶(20g,0.135mol,1当量)和DIPEA(26g,0.203mol,1.5当量)在-PrOH(400mL)中的混合物中加入叔丁基哌嗪-1-羧酸酯(27g,在0℃下分批加入0.148mol(1.1当量),并将所得反应在10℃下搅拌过夜(约15小时)。沉淀出大量白色固体,TLC显示仍有少量2,4-二氯嘧啶。过滤固体,从DCM中重结晶,得到标题产物(18g,45%收率),为白色固体。 1H NMR(300MHz,CDCl3):8.08(d,J = 6.2Hz,1H),6.41(d,J = 6.2Hz,1H),3.67(s,4H),3.56-3.41(m,4H) ,1.48(s,9H)。 4-(2-(新戊基氨基)嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯。 4-(2-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 - >(300mg,1mmol)2,2-二甲基丙-1-胺(131mg,1.5mmol)和DIPEA(将259mg,2mmol)的戊-1-醇(15mL)在回流下搅拌18小时。减压除去溶剂,残余物通过柱色谱(100%乙酸乙酯)纯化,得到所需产物。 1H NMR(300MHz,CDCl3):7.88(d,J = 5.7Hz,1H),5.84(d,J = 6.3Hz,1H),4.97(br s,1H),3.58(m,4H) ,3.50(m,4H),3.21(d,J = 6.3Hz,2H),1.48(s,9H),0.96(s,9H)。 N-新戊基-4-(哌嗪-1-基)嘧啶-2-胺二氢氯化物。将由先前的饵料获得的4-(2-(新戊基氨基)嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯溶解在MeOH(4mL)中并加入7N HCl / Et 2 O溶液(20mL)。将所得溶液在环境温度下搅拌18小时。浓缩溶剂,得到所需产物,为黄色固体(130mg,两步收率40%)。 1H NMR(300MHz,CD3OD):7.84(d,J = 7.2Hz,1H),6.56(d,J = 7.2Hz,1H),4.27(br s,2H),4.02(br s,2H) ,3.40(br s,4H),3.33(br s,2H),1.01(s,9H); LC-MS,m / z = 250.2 [M + H] +,t R = 0.8min; HPLC:99%(214nm),98%(254nm),t R = 4.7min。 | ||||||
40% | With sodium hydrogencarbonate In ethanol for 1.50 h; Heating / reflux | (1)4-(2-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯向2,4-二氯嘧啶(50.0g,0.338mol)的乙醇(500ml)溶液中加入叔丁基哌嗪 -1-羧酸酯(62.8g,0.338mol)和碳酸氢钠(56.8g,0.676mol)并在回流下加热1.5小时。 过滤反应物,浓缩滤液。 向残余物中加入二氯甲烷和水,然后萃取。 萃取物用饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂。 将残渣用硅胶柱色谱法(石油醚:乙酸乙酯= 10:1)精制,得到标题化合物(40.0g,40%)。 1H NMR(CDCl3)δ:1.49(9H,s),3.46-3.53(4H,m),3.62-3.69(4H,m),6.40(1H,d,J = 6.4Hz),8.06(1H,d, J = 6.4Hz)。 | ||||||
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 |
95% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 4 h; | 通用方法:称量起始原料B-Cl(1a-n)(12.94mmol)并溶于DMF(10mL)中。将DEA(51.76mmol),1-Boc哌嗪(15.53mmol)加入到反应烧瓶中。 在90℃下反应4小时。通过TLC完全检测反应,并将反应溶液倒入10倍冰水中。沉淀出大量白色固体,过滤,并用水洗涤滤饼(20)。 ml×3)并干燥。得到中间体2。 在上述制备中,1a是4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶,得到2a,为白色固体,产率89% |
一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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